(通用版)2020高考化学二轮复习题型五有机化学基础综合题研究(选考)真题调研课件

解析 E和H发生偶联反应生成Y，由三者的结构简式可知，F与E发生偶联反应所得 产物的结构简式为
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(7)X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同 化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式
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(5)W中含氧官能团的名称是__羟__基__、__醚__键__。
解析 根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。
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(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面 、
积比为1∶1)___________________________。
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(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl 和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于_8__。
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解析 D与F生成G的化学方程式为：(2＋n)
＋(1＋n)
＋(2＋n)NaOH―→
＋(2＋n)NaCl＋(2＋n)
H2O，生成1
mol
G时有(2＋n)mol＝58.5
765 g g·mol－1＋18
g·mol－1，解得
n＝8。
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3.(2019·全国卷Ⅲ，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合 成W的一种方法：
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回答下列问题： (1)A的化学名称为__间__苯__二__酚__(或__1_,_3_-_苯__二__酚__) _。
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(4)E的结构简式为__________。
解析 由已知信息①可知E为
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(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物
的结构简式___________、____________。 ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 解析 能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中三组峰的峰面积之比为3∶2∶1， 说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为
解析 B为单氯代烃，由反应条件可判断该反应为甲基上的取代反应，则B为
HC≡CCH2Cl ， 结 合 C 的 分 子 式 可 知 B 与 NaCN 发 生 取 代 反 应 ， 化 学 方 程 式 为
ClCH2C≡CH＋NaCN
△ ――――→
HC≡CCH2CN＋NaCl。
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(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是_取__代__反__应___、_加__成__反__应___。
解析 F在碱溶液中水解生成羧酸盐，再酸化得到G。
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(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备
的合成路线
_C__6H__5_C_H_3_―_― 光_B―_― 照 r_2→__C__6H__5C__H_2_B_r_，__C_H__3C__O_C_H__2C__O_O__C_2H__5_―1_―_―C_―22_―H_―C5_―O6_―HN― _5― _aC/― _HC― _22―_HB―_r5―_O―_→H_____ ―1――O―2H―H―－―，＋――△→
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(4)不同条件对反应④产率的影响如表：
实验 1 2 3 4 5 6
碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶
溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP
催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2
(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________________。 ①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属 Na反应可生成2 g H2。
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解析 D为
其同分异构体X为1 mol时，与足量Na反应生成2 g H2，则X中
_________________________________________(无机试剂任选)。
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2.(2019·全国卷Ⅱ，36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材 料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂 G的合成路线：
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已知以下信息： ①
______________________________(无机试剂任选)。
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解析 采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 根据题给反应可知，需要
要生成 要生成
需要
苯甲醇和HCl反应即可生成
由此可写出该合成路线。
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5.(2018·全国卷Ⅲ，36)近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr—Ni催化下可以发 生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：
实验 1 2 3 4 5 6
碱 KOH K2CO3 Et3N 六氢吡啶 六氢吡啶 六氢吡啶
溶剂 DMF DMF DMF DMF DMA NMP
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催化剂 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2 Pd(OAc)2
产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5
解析 由C生成D的反应条件、C的结构简式(HC≡CCH2CN)及D的分子式可判断C水 解后的产物与乙醇发生酯化反应，则D为HC≡CCH2COOC2H5。
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(5)Y中含氧官能团的名称为__羟__基__、__酯__基__。
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(6)E与F在Cr—Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为________________。
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解析 与E互为同分异构体的酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1∶1，说
明该物质的分子是一种对பைடு நூலகம்结构，由此可写出符合要求的结构简式为
、
。
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(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线：________________―_―H_―_C―_→l_______________―_N―_―_a―_C―_N→____ _______________―_H―_―2_S―_―O_→_4 ____________________―_C―浓_―6H_―H_―52_C―S_―HO_―24_―O/△ _―H_→____
解析 A的结构简式为
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其名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。
(2)
中的官能团名称是__羧__基__、__碳__碳__双__键___。
解析
中的官能团是碳碳双键和羧基。
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(3)反应③的类型为_取__代__反__应___，W的分子式为___C_1_4H__12_O__4 _。
解析 由合成路线可知，反应③为取代反应。W中含两个苯环，1个碳碳双键，故C 原子数为2×6＋2＝14，含4个羟基，故含4个O原子，由苯环及碳碳双键可知W分子 的不饱和度为4×2＋1＝9，故W分子中H原子数为2×14＋2－2×9＝12，W的分子式 为C14H12O4。
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(5)⑤的反应类型是_取__代__反__应___。
解析 反应⑤中，CH3CH2CH2Br与E发生取代反应。
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―O―H――－―，――△→
＋C2H5OH，
(6)写出F到G的反应方程式________________________________________________
―H―→＋ ____________________________。
题型五 有机化学基础综合题研究(选考)
1 真题调研 把握命题规律
第二篇
1.(2019·全国卷Ⅰ，36)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题： (1)A中的官能团名称是__羟__基__。 解析 A中的官能团为羟基。
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(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用 星号(*)标出B中的手性碳___________。
烯。结合B、C的分子式和D的结构简式可知B为CH2==CHCH2Cl，C为
或
，故C中所含官能团为氯原子和羟基。
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(2)由B生成C的反应类型为__加__成__反__应___。
解析 由B生成C的反应是CH2==CHCH2Cl与HOCl发生的加成反应。
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(3)由C生成D的反应方程式为__________＋__N__a_O_H__―_→_________＋__N__a_C_l＋__H__2_O____ _(_或___________＋__N_a_O__H_―__→_________＋__N__a_C_l＋__H__2_O_)_。
解析 根据手性碳原子的定义，B中—CH2—上没有手性碳， 故B分子中只有2个手性碳原子。
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上没有手性碳，
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式
(任意写出其中3个即可) _______________________________________________________________。 (不考虑立体异构，只需写出3个)
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4.(2018·全国卷Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：
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回答下列问题： (1)A的化学名称为__氯__乙__酸___。
解析 该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物， 其化学名称为氯乙酸。
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(2)②的反应类型是_取__代__反__应___。
产率/% 22.3 10.5 12.4 31.2 38.6 24.5
上述实验探究了_不__同__碱___和__不__同__溶__剂__对反应产率的影响。此外，还可以进一步探 究_不__同__催__化__剂__(_或__温__度__等__)_等对反应产率的影响。