医学化学讲稿14

2008---2009学年 第一学期 第11周 第 1 页
第一部分：复习引入
1、饱和链烃（烷烃）的分子结构特点是什么？其通式是什么？答：碳与碳间以单键相连结，碳原子的其余价键全部与氢原子结合，通式为C n H 2n+2。

2、提问：烷烃的性质是什么？答：化学性质不活泼，在常温下，烷烃与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不易起反应，烷烃中的氢原子被其它元素的原子或基团所替代的反应称取代反应。

被卤素取代的反应称为卤代反应。

3、 提问：烷烃的命名规则有哪些？
第二部分：讲授新课
第五节 烃
二、不饱和链烃
不饱和烃是指分子中含有碳碳重键（碳碳双键或碳碳叁键）的碳氢化合物，分子中含有碳碳双键的烃称为烯烃；分子中含有碳碳叁键的烃称为炔烃。

碳碳双键和碳碳叁键分别是烯烃和炔烃的官能团。

（一）烯烃的结构及通式
乙烯是最简单的单烯烃，分子式为C 2H 4，构造式为H 2C = CH 2。

烯烃的双键，都是由一个σ键和一个π键组成的。

烯烃的通式：C n H 2n
（二）烯烃的同分异构现象和命名 1、烯烃的同分异构现象
与烷烃相似，含有四个和四个以上碳原子的烯烃都存在碳链异构，如：
CH 2=CHCH 2CH 3 1-丁烯 与烷烃不同的是，烯烃分子中存在双键，在碳骨架不变的情况下，双键在碳链中的位置不同，也可产生异构体，如下式中的1-丁烯和2-丁烯，这种异构现象称为官能团位置异构。

CH 2=CHCH 2CH 3 CH 3CH=CHCH 3
1-丁烯 2-丁烯
碳链异构和官能团位置异构都是由于分子中原子之间的连接方式不同而产生的，所以都属于构造异构。

2、烯烃的命名
烯烃的系统命名法基本上与烷烃相似，其要点是：
（1）首先选择含有双键的最长碳链作为主链，按主链中所含碳原子的数目命名为某烯。

主链碳原子数在十以内时用天干表示，如主链含有三个碳原子时，即叫做丙烯；在十以上时，用中文字十一、十二、……等表示，并在烯之前加上碳字，如十二碳烯。

（2）给主链编号时从距离双键最近的一端开始，侧链视为取代基，双键的位次须标明，用两个双键碳原子位次较小的一个表示，放在烯烃名称的前面。

（3）其它同烷烃的命名规则。

CH 2=CCH 3
CH 3异丁烯
3-甲基-2-乙基-1-丁烯 3,3-二甲基-1-戊烯 3,5 -二甲基-2-己烯 CH 3
CH 3CCH=CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH CCH 2CH 3CH 2CH 3CHCH 2C=CHCH 3
CH 3CH 33-甲基环己烯
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烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团称为某烯基，烯基的编号自去掉氢原子的碳原子开始。

如：
CH 2=CH- CH 3CH=CH- CH 2=CHCH 2-
乙烯基 1-丙烯基（丙烯基） 2-丙烯基（烯丙基） （三）炔烃的结构和命名 1．炔烃的结构
炔烃是分子中含有碳碳叁键的烃，炔烃比相应的烯烃少两个氢原子，通式为 C n H 2n-2。

乙炔是最简单的炔烃，分子式为C 2H 2，构造式为HC ≡ CH 。

炔烃中的叁键，都是由一个σ键和两个π键组成的。

2．炔烃的命名
炔烃的系统命名法与烯烃相同，只是将“烯”字改为“炔”字。

例如： CH 3C≡CH CH 3C≡CCH 3 (CH 3)2CHC≡CH 丙炔 2-丁炔 3-甲基-1-丁炔 （四）不饱和链烃的化学性质 1．加成反应
有机化合物分子中的双键或三键中的π键断裂加入其他原子或原子团的反应，称为加成反应。

（1）催化加氢：在催化剂（如铂、钯、镍等）存在下，烯烃或炔烃与氢发生加成反应，生成相应的烷烃。

CH 2CH 3
_CH=CH 2 R + H 2催化剂
R
R C C
R'
Pd R'R H 2
H 2Pd
CH 2CH 2
R R'CH CH
（2）与卤素加成：将烯烃或炔烃气体通入溴的四氯化碳溶液后，溴的红棕色马上消失，表明发生了加成反应。

在实验室中，常利用这个反应来检验烯烃的存在。

CH 2CH 2CH 2Br 2Br
+Br 2
乙烯 1，2－二溴乙烷（无色）
CH
CH +Br 2
CHBr 2
乙炔 1，1，2，2－四溴乙烷（无色）
（3）与卤化氢加成：卤化氢气体或浓的氢卤酸溶液能与烯烃或炔烃进行加成反应，生成相应的卤代烷烃。

CH 2 = CH 2 + HX
CH 3CH 2X
二碘乙烷
1,1-碘乙烯
CH 3CH
CH 2
CH
HI
CHI HI
CHI 2
不同卤化氢与相同的烯烃进行加成时，反应活性顺序为：HI>HBr>HCl ，氟化氢一般不与烯烃
加成。

但是丙烯等不对称的烯烃与卤化氢加成时，可能得到两种不同的产物。

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CH 2
CH 3
CH=CH 2
+CH 3CH
HX CH 3CH 3CH 22-卤代丙烷1-卤代丙烷
实验证明，丙烯与卤化氢加成的主要产物是2-卤代丙烷。

不对称烯烃与不对称试剂发生加成反应时，氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上，卤原子或其它原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。

这个规则称为Markovnikov 规则，简称马氏规则。

应用马氏规则可以预测不对称烯烃与不对称试剂加成时的主要产物。

例如：
（4）与水加成：在酸（常用硫酸或磷酸）催化下，烯烃或炔烃与水直接发生加成反应。

不对称烯烃与水的加成反应也遵从马氏规则。

例如：
CH 3CH 2OH
H 3PO 4HOH
+CH 2=CH 2 硅藻土/
硅藻土
H 3PO 4HOH
CH 3CHCH 3
OH
异丙醇
+CH=CH 2CH 3/
CH 3CH +CH
CH 2
CH CH HgSO 4
24
OH
HOH
重排
O
乙烯醇
乙醛
2、聚合反应
聚合反应：由小分子化合物结合成大分子化合物的过程，称为聚合反应。

参加聚合反应的小分子，称为单体。

聚合后得到的产物，称为聚合物。

聚乙烯
n n CH 22CH 2=CH 2
CH 3CH=CH 2
TiCl 4Al(C 2H 5)3
CH CH 3
CH 2n n 聚丙烯
3．氧化反应
烯烃和炔烃很容易被氧化。

例如，把乙烯或乙炔通入高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去，这个反应可以用来鉴定烯烃或炔烃。

烯烃和炔烃能在空气中燃烧，生成二氧化碳和水。

第三部分：课堂练习
1、 用系统命名法命名下列化合物
（1） （2）
3
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（3） （4）
2、写出下列化合物的结构式
（1）3-甲基-2-戊烯 （2）2，4-二甲基-2-戊烯 (3)2,5-二甲基-3-己炔
第四部分：课堂小结
1、烯烃的通式为C n H 2n ，官能团为碳碳双键，其中一个是σ键，另一个是π键，双键碳原子均为sp 2杂化成键。

炔烃的通式为C n H 2n －2，官能团为碳碳三键，即一个σ键，二个π键，三键碳原子均为sp 杂化成键。

作业：
1、写出下列化合物的结构式
（1）2，4，6-三甲基-4-乙基辛烷 （2）2，3-二甲基-2-丁烯 （3）4，4，5-三甲基-2-己烯 （4）3-甲基-1-丁炔 2、 完成下列反应式
（1）CH 3－CH = CH 2 + Cl 2 →
（2）CH 3－CH 2－CH = CH 2 + HI → （3）CH ≡ CH +2HBr →
3、 用化学方法鉴别下列化合物
（1）乙烷和乙烯 （2）己炔和己烷。