苯及苯的同系物习题

苯的同系物·典型例题

A．C6H4 B．C8H10C．C6H10 D．C6H5CH3

【分析】同系物是通式相同，结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列物质，上述物质中B和D都符合苯和苯的同系

为同系物。

【答案】D。

【例2】已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是 [ ]

A．1 B．2 C．3 D．4 E．5

【分析】二氯苯的三种异构体分别为两个氯原子在邻、间、对的位置，则可设想苯环上的H原子全换成Cl原子，其中2个Cl被H代换，即相当于二氯苯，也应是邻、间、对位，即有三种异构体。

【答案】C。

【例3】能够说明苯分子中不存在单、双键，而是所有碳碳键完全相同的事实是 [ ]

A．甲苯无同分异构体

B．苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°

C．邻二甲苯只有一种

D．1mol苯最多只能与3mol H2加成

【分析】苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120°，说明苯分子中六元环上的碳碳键键长相等，若由单、双键构成，其键长不可能相等，单键键长一定大于双键的键长，故B正确；若苯分子中存

甲苯只有一种，则说明所有碳碳键完全相同。

【答案】BC

【例4】某烃的同系物质量百分组成中均含碳85.71％，则该烃是[ ]

A．烷烃B．烯烃或环烷烃

C．炔烃或二烯烃D．苯及其同系物

【分析】逐个计算各类烃的含碳百分率，然后对号入座，显然并非本题解题最佳途径。可用整体思维法：因为C n H2n+2的同系物随碳原子数的增多，含碳百分率增加，而C n H2n-2，C n H2n-6的同系物均随碳原子数的

100％是一常数，不必计算是否等于85.71％，因为只有烯烃或环烷烃的各同系物中含碳百分率相同。

【答案】B

【例5】下列化合物分别跟溴和铁粉反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物C8H9Br有三种同分异构体的是 [ ]

【分析】A 乙苯分子结构中只有一个支链，因此存在左、右对称关系，两个与乙基邻位的碳原子上的氢被取代是相同的，两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的。对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体。

2种。

C 间二甲苯中，只有两个碳原子存在对称关系，因此一溴代物有三种。

D 对二甲苯的结构特殊，上、下，左、右结构全对称，因此一溴代物只有一种。

【答案】A、C。

【例6】下列各组有机物中，两者一氯代物的种数相同的是 [ ]

A．对二甲苯和2,2-二甲基丙烷

B．萘和联三苯

C．甲苯和2-甲基丙烷

D．正戊烷和正己烷

【分析】要想准确、迅速分析判断出有机物同分异构体的数目，就必须在草稿纸上迅速写出有机物的结构简式或碳架结构，分析结构的特点，然后做出判断。

A 对二甲苯结构上下对称，左右也对称，苯环上氢原子被取代可生成一种一氯化物，甲基上的氢原子被取代又可以生成一种一氯代物。

2,2-二甲基丙烷，从结构分析，相当于一个碳原子上有4个甲基相连，故一氯取代物只有1种。

B 萘属于稠环芳烃，两苯环相并处无氢原子，相并的两个苯环上下对称，左右对称，故一氯代物有两种。联三苯属多环芳烃，三苯环之间有碳碳单键相连，但从结构分析，也是上下对称，左右对称，故有4种一氯代物。

C 甲苯结构只有左右对称关系，因此苯环上氢原子被取代生成的一氯代物有3种（邻、间、对），甲基上的氢原子被取代还有一种。2-甲基丙烷，可以看成中间的碳原子连接三个甲基和一个氢原子，因此一氯取代物有2种。

D 正戊烷和正己烷，从碳架结构分析可知都有左右对称关系，因此一氯代物都有3种。

【答案】D

【例7】用化学方法鉴别苯、己烷、己烯和甲苯四种液体。

【分析】本题鉴别几种物质，要求方法简单，现象明显。先用酸性KMnO4溶液可以分出两组：即不褪色的是第一组：苯、己烷；使KMnO4溶液褪色的为第二组：是己烯、甲苯。再用浓H2SO4和溴水可以分别检验第一组、第二组两种物质。

【答案】

【例8】某一定量的苯的同系物完全燃烧，生成的气体依次通过浓H2SO4和NaOH溶液，经测定，前者增重10.8g，后者增重39.6g（设吸收率均为100％）。又知经氯化处理后，该苯的同系物苯环上的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种。根据上述条件：

（1）推断该苯同系物的分子式；（2）写出该苯的同系物的结构简式。

【分析】（1）设一定量的苯的同系物含碳xg，含氢yg。

CO2——C H2O——2H

44g 12g 18g 2g

39.6g xg 10.8g yg

x=10.8（g） y=1.2（g）

苯的同系物通式为C n H2n-6

（2）苯环的一氯代物、二氯代物、三氯代物分别都只有一种，由此可推出结构简式为：

【例9】完全燃烧0.1mol某烃后，在标准状况下测得生成CO2为20.16L 和10.8mL水，求其分子式并指出属于哪类物质？该烃不与溴水反应，而能被酸性KMnO4溶液氧化。0.01mol该烃氧化产物，恰好与0.5mol/L苛性钠溶液40mL中和。写出该烃可能有的结构简式。

=0.1∶0.9∶0.6=1∶9∶6

C∶H=9∶12分子式 C9H12

从分子式分析不饱和程度很大，但又不与溴水反应，说明该烃不是烯烃、二烯烃、炔烃，而应是芳香烃。又知能被酸性KMnO4溶液氧化，说明苯环上有易被氧化的侧链，为苯的同系物。

n（NaOH）＝0.5×0.04=0.02（mol）

0.01mol烃的氧化产物与0.02mol NaOH中和，说明氧化产物为二元羧酸。

苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化时，无论侧链有多长，每个铡连被氧化的结果都变成一个羧基。