化学专题辅导专题十：有机推断题的突破

化学专题辅导专题十：有机推断题的突破[命题趋向]《考试大纲》中的要求是：（1）以甲烷、乙烯、乙炔、1，3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例，了解烃类化合物的基本性质、烃类化合物的结构特征、烃类化合物的用途等。

并能结合同系列原理加以应用，解决一些有关烃类化合物的实际问题。

（2）掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子结构、性质和用途。

了解乙二醇、丙三醇等的性质和用途。

以乙醇为例了解醇类性质与官能团（羟基）的联系以苯酚为例了解酚羟基在化合物中的作用和酚类物质的性质。

以乙醛为例了解醛基在化合物中的作用、醛类物质的化学通性。

了解甲醛的特性、酚醛树脂的制法。

了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸的结构和性质。

以乙酸乙脂为例了解酯类物质的结构、性质和用途，了解肥皂的制取过程。

（3）熟悉葡萄糖的结构和性质，从中进一步了解糖类的基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖的基本组成、性质和用途；了解有机物的主要来源、农副产品和化工等知识。

了解蛋白质的基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸的结构和性质；了解肽的结构特征。

（4）综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式．组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

近几年高考中常见题型有：（1）高分子化合物与单体的相互判断，常以选择题的形式出现。

这类试题可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面的知识，也成了高考的保留题型之一，复习中一定要加以重视。

（2）有机综合推断题。

卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化，这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意，理论上讲所有的卤代烷烃和醇都能发生取代反应，但卤代烃或醇的消去反应有一定结构要求，如一氯甲烷、ClCH2C(CH3)3等不能发生消去反应。

新教材中增加了卤代烃这一节后，卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间的“三角”转化反应也属于有机化学的主干知识，近几年高考试题中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中。

[知识体系和复习重点]1．有机物相互网络图：2．醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯，这个转化关系的本质可表示为（其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中的主干知识，是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一。

[典型题析][例1] （2004年江苏高考化学试题）有4种有机物：①，②，③，④CH3-CH=CH-CN，其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为（）A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④[解析]答案选D。

考查从高分子化合物的结构简式分析相应单体结构简式的能力。

高中化学课本中出现过多个合成高分子化合物的化学方程式，如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等。

这是编制这类试题的知识基础。

要求学生判断一种“新”的高分子化合物的单体，可以更好地测试考生的知识水平和判断能力。

将高分子化合物如下所示“切”成三段，可发现中间一段的主链上含有“C=C”，所以必定单体之一。

右段对应的单体是，左段对应的单体是CH3-CH=CH-CN。

所以答案选D。

有的同学由于没有弄清①、④的差别，会错选B。

也有同学会从“1,3 –丁二烯型加聚”分析，遇到障碍，实际上在《考试大纲》已将丁二烯的内容删除。

[例2]（2003年浙江等省高考理综试题）根据图示填空。

（1）化合物A含有的官能团是_________________。

（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是__________________。

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是___________________。

（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_____________________。

（5）F的结构简式是__________。

由E生成F的反应类型是______________。

[解析] （1）碳碳双键、醛基、羧基。

（2）OHCCH=CHCOOH+2H2−−催化剂HOCH2CH2CH2COOH。

−→（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。

（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH。

（5）。

酯化（或取代）。

[例3]通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。

（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，⑨的结构简式是：_______；名称是______________________________________。

（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。

写出此反应的化学方程式。

[解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。

题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH。

所以⑨是苯甲酸苯甲酯。

苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应②是：苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。

答案为：（1）甲苯，光照。

（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。

（3）。

[考题预测与专题训练]1．（1）分别由聚乙烯、聚氯乙烯为原料制成的两种塑料袋，鉴别的实验方法是______________________________，写出有关的化学方程式__________________________。

（2）Nomex纤维是一种新型的阻燃性纤维，它可由间二甲苯和间二胺在一定条件下以等物质的量缩聚而成，请完成该化学方程式，并配平。

（3）某种高强度的纤维由三种单体组成，其结构为：则这三种单体的结构简式分别为_____________、______________、_____________。

2．某种ABS工程树脂，由丙烯腈（CH2＝CHCN，符号A）、1，3－丁二烯（CH2＝CHCH＝CH2，符号B）和苯乙烯（，符号S）按一定配比共聚而得。

（1）A、B和S三种单体，碳氢比（C:H）值最小的单体是_____。

（2）经元素分析可知该ABS样品的组成为C a H b N c（a、b、c为正整数），则原料中A 和B的物质的量之比是_____（用a、b、c表示）。

3．有机物A的结构简式为，从A出发，可发生图示中的一系列反应。

其中M属于高分子化合物，J和K互为同分异构体，N的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。

④甲醛分子中4个原子共平面。

请写出：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）H→M________________________；D+I→K_____________________。

（2）写出下列物质的结构简式：J____________；P__________________。

（3）与B互为同分异构体，属于酯类且含有苯环的化合物有_____种。

（4）C分子中处于同一平面的原子最多可有__________个。

4．CO不仅是家用煤气的主要成份，也是重要的化工原料。

美国近年来报导了一种低温低压催化工艺，把某些简单有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等。

有下图所示：图中G（RCOOR/）有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物。

已知D由CO和H2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。

试写出：（1）结构简式：E_____________、G______________、R/基______________。

（2）G的两个同类别同分异构体的结构简式（不带R字母）_________及__________。

（3）反应类型：X_____________、Y_________________、Z_________________。

（4）完成下列化学方程式：A+CO+H 2O −−→−催化剂E ：______________________________________________； F+D −−−→−浓硫酸加热H ：_________________。

5．胆结石的成因有两种，一种为无机钙盐，一种为胆固醇型。

前者需手术治疗，后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂，注射病灶部位后，适时再将病灶处的液体抽取出来的治疗方案。

请回答：（1）在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石的过程中，甲基叔丁基醚可使胆固醇型结石（填选项字母）表现了________。

（A ）溶解性 （B ）变性 （C ）氧化性 （D ）分解为气体的性质（2）现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚的方案。

甲、CH 3ONa+(CH 3)3CCl −−−→−∆/N aOH CH 3OC(CH 3)3+NaCl 乙、CH 3Cl+(CH 3)3CONa −→−CH 3OC(CH 3)3+NaCl丙、CH 3I+(CH 3)3CONa −→−CH 3OC(CH 3)3+NaI丁、CH 3OH+(CH 3)3COH −−−→−∆/浓硫酸CH 3OC(CH 3)3+H 2O 提示：①通常卤代烃可以水解生成醇，也可以消去卤化氢（HX ）生成不饱和烃，即CH 3CH 2X −−−−−→−∆/稀氢氧化钠溶液CH 3CH 2OH CH 3CH 2X −−−−−−→−∆/浓氢氧化钠醇溶液CH 2=CH 2 ②脱去HX 的难易程度为(CH 3)3CX>(CH 3)2CHX>CH 3CH 2X;③常温下，上述原料中只有CH 3Cl 为气体，其它试剂均为液态。

现已知上述四种方案中丙为最佳。

因为液体反应物之间接触面积大，易于反应，且没有副产物生成。

综合上述所给提示，请分析甲、乙、丁方案的不妥之处。

甲________________________________。

乙_________________________________。

丁________________________________。

6．有机合成粘合剂是生产和生活中一类重要的材料，粘合的过程一般是呈液态的粘合剂小分子，经化学反应转化为大分子或高分子而固化。

（1）“502胶”是一种快干胶，其成分为α-氰基丙烯酸乙酯（CH 2=C(CN)COOCH 2CH 3），当暴露在空气中时，微量的水起催化作用，使其发生碳碳双键的加聚反应而迅速固化，几秒钟即可将被粘物牢牢粘在一起。