有机化学(彭风鼐)
有机化学第001章
东晋葛洪《肘后备急方•卷三治寒热诸疟方第十六》
食品安全
① 三聚氰胺
H
NH O
H
H
N
N
N
N HN
O
H
N
O
H
NH
N
H
N
O
H
H NH
H
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HN
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N
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H
NH O
H
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H
N
N
H
N
N HN
O
H
N
N
NH O
H
H
食品安全
② 阿斯巴甜
③ 塑化剂
天门冬酰苯丙氨酸甲酯
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
① 同分异构现象普遍存在
C2H6O
CH3CH2OH 乙醇，bp: 78.3 oC
CH3OCH3 甲醚，bp: 23 oC
同分异构体：具有相同的分子式而构造与性质不同 的化合物。
1.3B 有机化合物的结构特征（分子结构）
② 共价键结合 碳/C：有机化合物中的核心原子
1.1C 现代有机化学
1828年 Friedrich Wöhler (GER)
有机化学：含碳化合物的化学 / the chemistry of compounds that contain the element carbon. Definition for “Organic Molecule” Compounds that they contain at least one carbon atom
课程特点
难：内容繁多，理论不够系统 挑战性：逻辑性、系统性。应用性强、实践性强 沉溺于大量反应的记忆 失去了对学科整体的领悟
鲁科版选修5高中化学《有机化学基础》教材解析
12
必修 课程
学习个别重要的有机化合物，初步体会有机化学对于人类 文明、社会发展和个人生活质量提高的重要作用。
系统研究有机化合物的组成与结构，学习各类有机物的性质 和应用，认识有机物在人类生活和经济发展中的重要意义。
有机化学结构体系学习方式与必修不同 30
烃的 概述
烃
烃的 化学 性质
对物质的 学习抓官 能团，按 类别学习。
烃的分类、命名、 存在及物理性质
对试剂的学 习是具体化
的试剂！
烷烃的化 学性质
烯烃、炔烃的 化学性质
苯及其同系物 的化学性质
1、与卤素单质反应 2、与氧气的反应
1、卤素、卤化氢等反应 2、酸性KMnO4溶液反应
大学的Kishi领导24名博士和博士后完成.)
7
美国化学文摘CAS登录的化合物 1900年55万种， 1945年110万种 1999年2340万种 2005-5-20 8220万种
前45年增加1倍 后60年增加80倍 近6年，平均每年增加980万种
8
“有机化学极大的改善了人类的生活， 使人类在旧的自然界旁边建立 起一个新的自然界” ——伍德沃得
选修 课程
按类别 学习有 机物
系统学 习有机 物
自主学 习有机 物
全面认 识有机 反应
13
必修化学学习的有机物 烃类物质： 甲烷 乙烯 苯 烃的衍生物： 乙醇
乙酸、乙酸乙酯 油脂、糖类、蛋白质
有机化学基础选修模块学习的有机物 烃类物质： 烷烃 烯烃 乙炔、炔烃、苯及其同系物 烃的衍生物： 乙醇、醇类物质 乙醛、醛和酮 糖类 乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸 氨基酸 油脂、糖类、蛋白质和核酸
大学有机化学 第一章 绪论
A A A
B B B
B B
（2）共价键具有饱和性 （3）共价键具有方向性 在经典价键理论的基础上发展：杂化轨道理论、共振论
第一章 绪论
12
σ键 共价键的方向性
π键
第一章 绪论
13
2、分子轨道理论
分子轨道理论认为：共价键是由成键原子的原子轨 道重新组合成整体的结果,共价键的电子在整个分子 的区域内运动,即从分子的整体出发来研究分子中的 电子运动状态——分子轨道（Ψ函数）. 求解分子轨道的方法——原子轨道线性组合LCAO LCAO法认为：各原子相互结合成分子时， （1）有几个原子轨道就可组成几个分子轨道 （2）能量比未成键原子轨道低的——成键轨道 能量比未成键原子轨道高的——反键轨道 （3）分子中各电子占据分子轨道遵循：能量最低原 理、洪 特规则、保里不相容原理
Π键＞σ键
第一章 绪论
22
绝大多数有机化合物分子中都有共价键。
共价键的键能和键长——反映了键的强度，即分子的
热稳定性。
键角——反映了分子的空间形象
偶极矩和键的极化性——反映了分子的化学反应活性 和影响它们的物理性质。 分子间作用力： 氢键、 色散力、 取向力——偶极-偶极作用——极性分子间作用力之一
第一章 绪论
14
以氢分子的形成为例说明LCAO法：
第一章 绪论
15
组成分子轨道三原则：
原子轨道组成分子轨道（是否稳定）必须符合 三个条件： 一是对称匹配（位相相同） 二是原子轨道重叠部分要最大 三是能量相近
第一章 绪论
16
分子轨道理论——两种典型分子轨道：
σ轨道
+
σ* σ
+ -
分子结构
有机化学___第四版
有机化学___第四版本书是《有机化学胡宏纹第四版》的介绍，旨在为读者提供有关该书的背景和目的。
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以下是《有机化学胡宏纹第四版》的章节结构和内容安排：第一章：有机化学基本概念介绍有机化学的基本概念和术语讨论有机化学的历史和重要性第二章：有机分子的结构和性质探讨有机分子的结构和化学键讨论有机分子的物理和化学性质第三章：有机反应和机理解释有机反应的基本原理和机理探讨有机反应的分类和规律第四章：有机化合物的分离和纯化讨论有机化合物的分离和纯化技术介绍常用的分离和纯化方法第五章：烃类化合物探索烃类化合物的结构和性质讨论烃类化合物的合成和反应第六章：含氧、氮、硫和卤素的有机化合物研究含氧、氮、硫和卤素的有机化合物的结构和性质探讨这些化合物的合成和反应第七章：有机官金属化学探索有机官金属化合物的结构和性质讨论这些化合物的合成和反应第八章：合成有机化学讨论合成有机化学的基本原理和策略探索有机合成的经典和现代方法第九章：多环和杂环化合物研究多环和杂环化合物的结构和性质讨论这些化合物的合成和反应第十章：生物有机化学介绍生物有机化学的基本概念和原理探讨生物有机化合物的结构和功能以上是《有机化学胡宏纹第四版》的章节结构和内容安排，覆盖了有机化学的各个方面，旨在帮助读者全面理解和掌握有机化学的基本知识和技能。
有机化学(中国农业大学)智慧树知到课后章节答案2023年下中国农业大学
有机化学（中国农业大学）智慧树知到课后章节答案2023年下中国农业大学中国农业大学第一章测试1.提出杂化轨道理论的科学家是：A:凯库勒 B: 拜尔 C:范特霍夫 D:鲍林答案:鲍林2.有机物中碳的杂化态有几种：A:1种 B:2种 C:4种 D:3种答案:3种3.有机物中的π-键的描述正确的是：A:有机物结构中的所有化学键可同时为π-键 B:可自由旋转 C:不能自由旋转D:键能高于σ键，易发生化学反应答案:不能自由旋转4.苯的熔点和沸点比环己烷高，从分子间作用力的角度解释，哪条正确：A:苯的分子量大，色散力大 B:苯是极性分子 C:苯分子间有氢键作用 D:苯分子间色散力大答案:苯分子间色散力大5.有机分子的极性取决于：A:键长 B:分子对称性 C:键级 D:键能答案:分子对称性6.在醛酮分子中，碳-氧双键中的电性效应为：A:共轭效应 B:诱导效应和共轭效应 C:超共轭效应 D:诱导效应答案:诱导效应和共轭效应7.甲基自由基的中心原子的杂化态为A:sp4 B:sp2 C:sp D:sp3答案:sp28.乙醇生成乙醚的反应属于：A:缩合反应 B:氧化还原 C:均裂反应 D:消除反应答案:缩合反应9.丁烷有两个异构体正丁烷和异丁烷，此处的异构体含义为：A:官能团异构 B:构像异构 C:构造异构 D:构型异构答案:构造异构10.有机物中C-C键的自由旋转,产生异构为：A:官能团异构 B:镜像异构 C:构像异构 D:构造异构答案:构像异构第二章测试1.烷烃分子结构中连有氢数目最多的碳是：A:仲碳 B:伯碳 C:叔碳 D:季碳答案:伯碳2.丁烷的典型构像中，能量最高者为：A:部分交叉构像 B:部分重叠构像 C:全交叉构像 D:全重叠构像答案:全重叠构像3.影响烷烃熔点和沸点的根本性的原因是：A:分子的对称性 B:分子间紧密堆积的程度 C:分子间色散力大小 D:分子间取向力的大小答案:分子间色散力大小4.在烷烃的卤代反应中，碘代反应很少的原因是：A:反应吸热，难以进行 B:选择性太差 C:碘单质价格昂贵 D:剧烈放热，难于控制答案:反应吸热，难以进行5.下列自由基最不稳定的是：A:苄基自由基 B:异丙基自由基 C:叔叔丁基自由基 D:乙基自由基答案:乙基自由基6.环丙烷的分子构型特征为：A:碳为sp3杂环态 B:C-C键的强度与开链烷烃中接近 C:C-C键的杂化轨道重叠程度比开链烷烃小 D: C-C键可以自由旋转答案:C-C键的杂化轨道重叠程度比开链烷烃小7.下列特征不是环己烷椅式构象特征的是：A:中间四个碳构成一个平面，两端的碳位于平面两侧 B:骨架上的氢分为直立氢和平伏氢两类 C:骨架碳构成两个平行的平面 D:骨架上十二个氢性质相同答案:骨架上十二个氢性质相同8.下列取代环己烷存在优势构像的是：A:顺1甲基-2-乙基环己烷 B:顺1,2-二甲基环己烷 C: 反1,3-二甲基环己烷 D:顺1,4-二甲基环己烷答案:顺1甲基-2-乙基环己烷9.1,2-二甲基环丙烷与Br2反应，生成的主要产物为：A:C B:B C:D D:A答案:D10.下列烷烃发生一氯代反应，只能生成一种产物的是：A:C B:A C:B D:D答案:B第三章测试1.乙烯分子的结构特征为：A:为平面分子 B:是极性分子 C:结构中有一条π键，一条σ键 D:碳原子显示电正性答案:为平面分子2.按照次序规则, 最大的原子或基团是：A:Br B:乙炔基 C:Cl D:乙烯基答案:Br3.含四个碳的开链单烯烃的所有构造异构体数目是：A:5个 B:3个C:4个 D:7个答案:3个4.下列碳正离子最为稳定的是：A: B: C: D:答案:5.下列分子命名需要使用Z/E命名法的是：A:B:C:D:答案:6.下列结构能使溴水褪色的是：A:B:C:D:答案:7.烯烃的臭氧化还原反应中，还原剂是：A:铁粉 B:氢气 C:锌粉 D:铝粉答案:锌粉8.双烯合成反应属于：A:亲电加成 B:自由基反应 C:协同反应 D:氧化反应答案:协同反应9.能与丁烯二酸酐反应的底物是：A:B:C:D:答案:10.烯烃的α-氢卤代反应：A:产物符合马氏规则 B:产物是反马氏规则的 C:为自由基反应 D:为亲电加成反应答案:为自由基反应第四章测试1. 1. 判别下列化合物那些有芳香性（）A:4 B:5 C:1 D:7 E:3 F:2 G:6答案:4;5;32. 2. 下列化合物中苯环上电子云密度低于苯的是（）A:苯胺 B:苯甲醚 C:苯甲醛 D:苯酚答案:苯甲醛3. 3. 下面碳正离子中存在的共轭效应有(不考虑超共轭)（）A:σ-p共轭 B:p-π共轭C:π-π 共轭D:π-π 和 p-π共轭答案:π-π 和 p-π共轭4.下列分子中能形成分子内氢键的是（）A:对硝基苯酚 B:间硝基苯酚 C:对羟基苯甲酸 D:邻羟基苯甲酸答案:邻羟基苯甲酸5.乙基苯在光照条件下进行氯化，一氯代产物中的主要产物是（）A:A B:D C:C D:B答案:A6.甲苯卤代得苄基氯应属于什么反应 ( )A:亲核取代反应 B:游离基反应 C:亲电加成反应 D:亲电取代反应答案:游离基反应7.下列化合物进行硝化反应时最容易的是 ( )A:甲苯 B:氯苯 C:苯 D:硝基苯答案:甲苯8.下列化合物不能被酸性KMnO4作用下氧化成苯甲酸的是（）A:乙苯B:甲苯 C:环己基苯 D:叔丁苯答案:叔丁苯9.下列化合物中能进行付克烷基化的是（）A:C B:D C:A D:B答案:B10.下列化合物进行亲电取代反应时，新引入的取代基进入原取代基间位的是（）A:C B:D C:A D:B答案:C第五章测试1.下列Fischer投影式中，哪个是同乳酸分子一样的（）A:C B:B C:A D:D答案:C;A2.化合物的构型是( )A:2S, 4Z B:2R, 4E C:2R, 4Z D:2S, 4E答案:2S, 4Z3.Fischer投影式是R型还是S型？下列各结构式中哪些同上面这个投影式不是同一化合物？（）A:A B:D C:C D:B答案:A4.下列化合物无旋光性的是（）A: B: C:D:答案:5.与的关系是（）A:相同化合物 B:互变异构体 C:对映异构体 D:非对映异构体答案:非对映异构体6.下列化合物具有手性的是（）A:D B:A C:B D:C答案:D7.下列化合物中无旋光性的是（）A:B B:D C:AD:C答案:A8.薄荷醇理论上所具有的立体异构体数目应为 ( )A:8 种 B:4 种 C:2 种 D:16 种答案:8 种9.左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列参数中，哪一项是不同的（）A:熔点 B:沸点 C:比旋光度 D:溶解度答案:比旋光度10.判断下述分子中存在的对称因素：（）A:有一个对称面 B:有两个对称面 C:有对称中心 D:有对称轴答案:有对称中心第六章测试1.化合物的系统命名是A:2—甲基—1—氯丁烷 B:2—氯戊烷 C:4—甲基—4—氯丁烷 D:4—氯戊烷答案:2—氯戊烷2.化合物的系统命名是A:1—氯—3—甲基环己烯 B:1—甲基—5—氯环己烯 C:1—甲基—3—氯环己烯答案:1—甲基—5—氯环己烯3.判断下列卤代烃与NaCN在DMSO溶剂中反应（S N2）的活性顺序最快的是（）A:A B:B C:C答案:A4.下列卤代烃进行亲核取代反应活性最强的是A:苄氯 B:4—氯—1—戊烯化合物 C:氯乙烯 D:2—氯丙烷答案:苄氯5.比较下列化合物与AgNO3反应速率, 最快的是A:B:C:D:答案:6.下列化合物属于叔卤代烃的是（）A:C B:B C:D D:A答案:C7.反应的主产物是：A:B:C:D:答案:8.可选用下列哪种试剂鉴别3-溴-2-戊烯和4-溴-2-戊烯？A:KMnO4溶液 B:AgNO3/EtOH 溶液 C:溴水 D:Lucas 试剂答案:AgNO3/EtOH 溶液9.反应的主产物是：A:B:C:D:答案:10.反应的主产物是：A:B:C:D:答案:第七章测试1.下列化合物酸性最强的是A:H2O B:CH3CH2OH C:D:答案:H2O2.下列醇与金属Na反应，活性最大的是A:甲醇 B:叔丁醇 C:异丙醇 D:乙醇答案:甲醇3.化合物在强酸催化下进行分子内脱水反应，生成的主要产物是A:B: C: D:答案:4.化合物的正确命名是A:E-1-羟基-3-戊烯 B:Z-1-羟基-3-戊烯 C:E-3-戊烯-1-醇 D:Z-3-戊烯-1-醇答案:Z-3-戊烯-1-醇5.反应的主产物是A: B:C:D:答案:6.下列化合物中沸点最高的是A:乙醚 B:正己醇 C:氯己烷 D:正己烷答案:正己醇7.可以用来鉴别苄醇，乙醇和异丙醇的试剂是A:硝酸银的乙醇溶液 B:Tollen 试剂 C:Lucas 试剂 D:硫酸答案:Lucas 试剂8.下列化合物属于伯醇的是A:A B:B C:C D:D答案:D9.下列化合物中酸性最强的是A:2-硝基苯酚 B:2,4-二硝基苯酚 C:2-甲基苯酚 D:2,4,6-三硝基苯酚答案:2,4,6-三硝基苯酚10.化学反应的主产物是A: B:C:D:化学反应的主产物是答案:第八章测试1.下面结构的正确的系统命名是？A:异丁基丙基酮 B: 7-甲基-4-辛酮 C: 2-甲基-5-庚酮 D:1,1-二甲基-4-庚酮 E:6-异丙基-4-辛酮答案: 7-甲基-4-辛酮2.下面哪个结构式代表了环己酮和它的互变异构体？A:III B:IV C:II D:V E:I答案:II3.简单的烯醇要比酮式异构体不稳定，原因是？A:在酮式结构中有更少的原子是共平面的 B:烯醇不是手性的 C:烯醇中的碳碳双键没有酮中的碳氧双键稳定 D:在烯醇式结构中存在较大的张力 E:实际上，简单的烯醇更稳定答案:烯醇中的碳碳双键没有酮中的碳氧双键稳定4.下面哪个试剂能完成下面的转化？A:Zn(Hg), HCl, 回流 B:全部都能 C:LiAlH4, 乙醚 D:Pt/H2答案:Zn(Hg), HCl, 回流5.把HCl气体通入戊醛的甲醇溶液将形成下面哪个化合物？A:1-氯-1-甲氧基戊烷 B:1,1-二甲氧基戊烷 C:1,1-二氯戊烷 D:1,1-二羟基戊烷E:1-氯-2-甲氧基戊烷答案:1,1-二甲氧基戊烷6.下面化合物对亲核试剂的反应性按照由高到低的顺序排列，正确的是？A: I > III > IV> II > V B:III > V > IV > II > I C: I > IV > II >III >V D:V > III > I > II > IV E: IV > II > I > III > V答案: IV > II > I > III > V7.4-甲基戊醛与苯肼反应的产物是哪一个？A:II B:V C: IV D:III E:I答案:I8.下面反应的主要产物是？A:IV B:V C:III D:II E: I答案:IV9.下面反应的主要产物是？A:IV B:V C: I D:III E:II答案:II10.下面哪种化合物不能被NaBH4还原？A:HCHO B:(CH3)2CHCHO C:CH3CH2COCH3 D:C6H5OH答案:C6H5OH第九章测试1.下列酯类发生水解反应活性最大的是（）最小的是（）A:B A B:A CC:A B D:C A答案:A C2.下列羧酸酯中哪些能发生酯缩合反应（）A:甲酸苯酯 B:甲酸乙酯 C:苯甲酸乙酯 D:丙酸乙酯答案:丙酸乙酯3.下列化合物中酸性最强的是（）A:丁酸 B: 2-氯丁酸 C:3-氯丁酸 D:2,2-二氯丁酸答案:2,2-二氯丁酸4.下列酸性最强的是（）酸性最弱的是（）A 苯甲酸B 对硝基苯甲酸C 对甲氧基苯甲酸A:B C B:A B C:C AD:A C答案:B C5.下列化合物与亲核试剂发生取代反应最快的是（）反应最慢的是（）A 乙酸甲酯B 乙酰氯C 乙酰胺D 乙酸酐A:B A B:B C C:A CD:A B答案:B C6.下列反应的主要产物是：（）A: B:C:答案:7.下列反应的主要产物是：（）A:B:C:答案:8.下列反应的主要产物是（）A:B: C:答案:9.下列反应的主要产物是（）A:B: C:答案:10.下列化合物的命名是：（）A:(Z)-4-乙基-7-溴-4-庚烯酸 B:(Z)-4-乙基-7-溴-3-庚烯酸 C:(E)- 4-乙基-7-溴-3-庚烯酸 D:(E)- 4-乙基-7-溴-4-庚烯酸答案:(Z)-4-乙基-7-溴-4-庚烯酸第十章测试1.下列化合物属于仲胺的为A:D B:C C:B D:A答案:C2.下列化合物中碱性最强的是A:丙胺 B:二丙胺 C:三丙胺 D:乙酰苯胺答案:二丙胺3.化合物和可用下列哪种试剂进行鉴别？A:对甲基苯磺酰氯和氢氧化钠 B:菲林试剂 C:硝酸银的乙醇溶液 D:盐酸答案:对甲基苯磺酰氯和氢氧化钠4.下列化合物物中碱性最弱的是A:对氯苯胺 B:对甲基苯胺 C:对硝基苯胺 D:苯胺答案:对甲基苯胺5.化学反应的主产物是A: B: C:D:答案:6.下列化合物按碱性最强的是A:乙酰胺 B:尿素 C:乙胺 D:二乙胺答案:二乙胺7.化学反应的主产物是A: B:C:D:答案:8.制备化合物可选用的试剂是A:B:C:D:答案:9.下列化合物那个可以作为亲电试剂A: B:C: D:答案:10.化合物的系统命名为A:氯化甲基三乙基铵 B:氯化甲基乙基铵 C:氯化1,1,1-三乙基甲胺 D:氯化1,1,1-三乙基甲基胺答案:氯化甲基三乙基铵第十一章测试1.下列糖类是还原糖的是（）A:纤维素 B:蔗糖 C:所有的单糖 D:淀粉答案:所有的单糖2.下列糖类化合物中那个不具有还原性？（）A:D-葡萄糖 B:D-赤藓糖C:α-D-甲基葡萄糖 D:蔗糖答案:蔗糖3.下列化合物不能进行银镜反应的是（）A:麦牙糖 B:乳糖 C:淀粉 D:葡萄糖答案:淀粉4.下列几种糖属于还原糖的应是 ( )① 蔗糖② 麦芽糖③ 纤维素④ 葡萄糖A:②④ B:①② C:①④ D:①③答案:②④5.糖类的相对构型取决于( )A: 最小编号的C*的构型 B:所有C* 的构型C:α-C原子的构型 D:最大编号的C* 的构型答案:最大编号的C* 的构型6.下列哪个试剂可以用于醛糖和酮糖的鉴别（）A:稀硝酸 B:溴水 C:热乙醇 D:水答案:溴水7.D-(+)-葡萄糖不具有下列哪些性质（）A:与苯肼反应生成糖脎 B:水溶液具有变旋光现象 C:不与溴水反应 D:被Tollens 试剂氧化答案:不与溴水反应8.葡萄糖水溶液的变旋光现象源于（）A:开链式与环氧式结构的互变异构 B:葡萄糖的醛基容易被氧化 C:葡萄糖容易聚合 D:葡萄糖与水形成氢键答案:开链式与环氧式结构的互变异构9.用于鉴别糖是否具有还原性的试剂是（）A:Lucas 试剂 B:水合茚三酮 C:Fehling 试剂 D:AgNO3 / EtOH答案:Fehling 试剂10.α-D-（+）-葡萄糖的环状结构具有下列哪一类化合物的性质（）A: 醚 B:半缩醛 C:酯 D: 酚答案:半缩醛。
有机化学课后习题参考答案
1《有机化学》习题参考答案引言这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材〈〈有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。
我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。
因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所 学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提 供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的〈〈基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。
”这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。
我们以为，吃透并消化 了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。
第一章绪论1-1 解:这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis 碱1-3 解：硫原子个数n=5734 3.4%6.0832..071-4 解：甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
N 原子上H 越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为:CH 3NH 2 >(CH 3)2NH >(CH 3)3N1-5 解:甲基橙的实验试：GH 14N 3SO 3Na 1-6 解：CO 2： 5.7mg出0: 2.9mg第二章 有机化合物的分类和命名2-1 解:1-2 (1) (2) (3) 解:C i 和C 的杂化类型由 C i 和C 的杂化类型由 C i 和C 的杂化类型由 (1) Lewis 酸这些物质都有空轨道, (2) Lewis 碱sp 3杂化改变为 sp 杂化改变为 sp 2杂化改变为 sp 2杂化; sp 3杂化。
sp 3杂化; R +，R -C += O ，Br,+可以结合孤对电子，是 RO ， HS ， NH 2,C 3杂化类型不变。
有机化学 第1章 绪论
2s 2px 2py 2pz
原子轨道重组
120o
2020/10/16
平面型
3个sp2轨道
2pz
12
3. sp杂化
2s
2px 2py 2pz
180o
2s电子 跃迁
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
直线型
sp
2py 2pz
2020/10/16
13
（二）共价健参数： 表征共价键性质的物理量
键长 (bond length) 键角 (bond angle) 键能 (bond energy) 键的极性 (polarity) 键的极化 (polarization)
CH3 O
21
五、有机化合物的一般特点
1. 对热不稳定，易燃烧（极少数例外） 2. 熔点相对较低（一般在250 oC以下） 3. 易溶解于有机溶剂，而难溶于水 4. 同分异构体较多
2020/10/16
22
六、有机反应的基本类型
1. 自由基反应
均裂： 在有机反应中键均等地分裂成两个中性碎片过程。原来 成键的两个原子，均裂之后各带有一个未配对的电子
2020/10/16
10
碳原子的三种杂化轨道
1. sp3杂化 Tetrahedron
2s 2px 2py 2pz
C: 1s22s22p2
2s电子 跃迁
2s 2px
原子轨道重组
2py 2pz
109o48'
4个sp3轨道
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四面体型
11
2. sp2杂化
2s电子 跃迁
2s
2px 2py 2pz
单官能团化合物 ——分子中只含有一个官能团的化合物 多官能团化合物——分子中含有两个或两个以上相同官 能团的化合物 复合官能团化合物—— 分子中含有两个或两个以上不相 同官能团的化合物
《有机化学》(第四版)复习提纲
有机化学复习提纲《有机化学》（第四版）第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃的命名。
脂环烃、桥环烃、螺环烃的命名方法。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、取代环已烷的稳定构象。
4、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
5、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
6、脂环烃的取代反应。
7、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
8、取代环丙烷的开环加成规律。
9、环烯烃的π键加成与α-氢的卤代反应区别。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，烯炔的命名。
4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、烯烃亲电加成反应机理。
9、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
10、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）11、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
12、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
13、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
14、烯烃经硼氢化—氧化水解在合成醇上的应用；炔烃经硼氢化—氧化水解在合成醛或酮上的应用。
15、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）16、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
有机化学课件备课讲稿
第一节 有机化合物和有机化学
一、有机化合物的定义与特征
O r g a n ic C o m p o u n d s ( 有 机 化 合 物 )
(形）
O r g a n ism (名 ） (有 机 体 、 生 物 体 ）
1、定义
1806年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（J.Berzeliuus ）
有机化学是植物物质及动物物质的化学, 或是在生命力影响下所制成的物质的化学
1874年：〔荷兰〕范.特荷夫（Van，Hoff ）＆ [法〕勒.贝尔（Le Bel）
据统计数据： 有机化合物占化合物总数的59／60 ___ 裴伟伟
7
3、分子组成复杂。 VB12: C63H90N14O14PCo
它含有9个C*，具有 512个立体异构体。
8
性质上的特征： 1、容易燃烧。 2、热稳定性差。 3、难溶于水，易溶于有机溶剂。 4、反应速度慢，副反应多。
9
有机化合物与无机化合物在组成和 性质上差别的根本原因在于：有机化合 物结构的基石 —— 共价键：碳原子的 四价。
1811年：〔法〕盖.吕萨克（Gay _ Lussaac) 改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、 H、O的含量可进行定量测定。
14
1814年：〔瑞典〕伯齐利乌斯（Berzelius) 对有机分析方法又进行了改进补充相继创 立了C.H.O的定量分析法。(有机定量分析 的奠基人）
1830年：〔法〕杜马（J.B.Dumas) 创立了N的测定法。
10
二、有机化学
一)、建立时期（18世纪末 － 19世纪中叶）
这一时期的特点是： 1、主要工作是从天然物中提取纯的有 机化合物。积累实验资料。
2、建立分析方法。分析纯有机化合物 的化学组成。
有机化学(第三版)答案 王朝瑾
有机化学(第三版)答案第一章碳的化学1.1 碳的原子结构与键1.1.1 碳的电子结构碳是周期表中的第6号元素，原子编号为C，原子序数为12.01。
碳原子有4个电子，分布在1s²2s²2p²轨道中。
其中，1s 轨道上有2个电子，2s轨道上有2个电子，2p轨道上有2个电子。
1.1.2 碳的键碳原子具有四个价电子，因此它有能力形成4个共价键。
碳原子可以通过与其他原子或碳原子之间的共价键来形成各种有机化合物。
1.2 有机分子的立体化学1.2.1 手性与对映体手性是指一个分子或离子不能与其镜像重合的性质。
手性分子具有对映体，对映体是指具有相同分子式和原子连接方式，但不能重合的非重合结构。
1.2.2 构件名(略)第二章碳的反应活性2.1 烷烃的反应2.1.1 饱和烃的反应饱和烃是只含有碳碳单键的烃类化合物。
饱和烃在大多数情况下不具有反应活性。
它们可以通过裂解、氧化等手段进行反应。
2.1.2 烷烃的卤代反应烷烃可以与卤素发生取代反应，生成相应的卤代烃。
2.2 烯烃的反应2.2.1 不对称烯烃的加成反应不对称烯烃（含有两个不同基团的烯烃）可以发生加成反应，生成环状或直链的产物。
2.2.2 顺式与反式烯烃的加成反应顺式烯烃和反式烯烃在加成反应中生成的产物结构不同。
顺式烯烃生成环状产物，而反式烯烃生成直链产物。
2.3 芳香烃的反应2.3.1 芳香性芳香性是指含有芳环结构的化合物具有特殊的化学性质。
芳香烃通常发生芳烃取代和芳烃加合等反应。
2.3.2 烃基活化反应芳环上的烃基可以发生活化反应，也称为芳基取代反应。
这些反应通常需要有机催化剂的存在。
第三章碳的官能团化学3.1 碳氧化合物3.1.1 醇的化学性质醇是一个官能团，它包含一个羟基(-OH)。
醇可以通过取代反应、氧化反应、醚化反应等来进行官能团化学反应。
3.1.2 醛酮的化学性质醛和酮是两种含有碳氧双键的化合物。
它们可以通过还原反应、氧化反应、酰胺化反应等进行官能团化学反应。
有机化学(第四版)
成书过程
修订情况
出版工作
《有机化学（第四版）》是根据高等农业院校有机化学教学研讨会指定的教学大纲，结合有机化学发展的动 态和趋势、有机化学教学计划、培养目标、教学手段等的综合改革，并在《有机化学（第三版）》的基础上修订 而成。
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教材目录
（注：目录排版顺序为从左列至右列）
教学资源
《有机化学（第四版）》拥有配套教材《有机化学学习指南与练习（第三版）》。
作者简介
董先明：男，华南农业大学材料与能源学院教授，主要研究方向为聚合物基复合材料、生物基复合材料、3D 打印高分子材料。
杨卓鸿：男，华南农业大学材料与能源学院教授，主要研究方向为光固化材料、水性涂料和生物质材料。
有机化学（第四版）
科学出版社出版的图书
01 成书过程
03 教材目录 05 作者简介
目录
02 内容简介 04 教学资源 06 图书目录
《有机化学（第四版）》是由董先明、杨卓鸿、罗颖主编，科学出版社于2017年出版的“十二五”普通高等 教育本科国家级规划教材、普通高等教育“十三五”规划教材。该教材可作为高等院校农、林、水及生物专业本 科生的基础有机化学教材，也可供农业院校科技工作者及科研人员参考。
《有机化学（第四版）》由董先明进行修改策划和编写大纲，并修编第1章和第11章，杨卓鸿修编第2章和第 4章，禹筱元修编第3章和第5章，罗颖修编第6章和第7章，李春远修编第8章，汤日元修编第9章和第14章，张淑 婷修编第10章，徐莉修编第12章和第13章，丁唯嘉修编第15章。
《有机化学（第四版）》将《有机化学（第三版）》中的第10章核磁共振谓的内容开人醛、酮一章，并缩减 相关内容；增加课堂提问部分；增加关键词和重要有机化合物的中英文对照，并在典型有机化合物介绍中增加了 一些与实际生产和生活相关的内容。
教学参考书目1《有机化学》（第二版）胡宏纹高等教育出版社1990年版2
教学参考书目1 《有机化学》（第二版）胡宏纹高等教育出版社1990年版2 《有机化学学习指导》冯骏材高等教育出版社1997年版3 《基础有机化学》邢其毅等高等教育出版社1993年版4 《基础有机化学习题解答》邢其毅等北京大学出版社 1998年版5 《有机化学》曾昭琼等高等教育出版社 1993年版6 《有机化学》伍越寰科大出版社 2002年版7 《有机化学基础》徐积功高等教育出版社 1986年版8 《有机化学》傅建熙2000年版9 《有机化学》陈光旭北京师范大学出版社10 《有机化学》王积涛等11 《有机化学》蒋硕健等1998年版12 Organic Chemistry (7th Ed) Solomons T. W.Graham , Craig B.Fryhle13 Organic Chemistry(6th Ed) John McMurry,14 Organic Chemistry(3rd Ed) William H.Brown ,ChristopherS. Foote,15 Organic Chemistry (6th Ed) Robert ThorntonMorrison, RobertNeilson Boyd,Robert K. Boyd16 Advanced Organic Chemistry( 5th Ed) Smith, Michael B. and Jerry March17 《有机化学习题精解》冯骏材等科学出版社 1999年版18 《有机化学学习指导》冯骏材等 2003年版19 《基础有机化学疑难解析》杨琍苹等1990年版20 《有机化学试题及解答》张渭滨湖北科学技术出版社1989年版21 《基础有机化学反应》马怀柱1987年版22 《有机化学习题精选》樊杰1995年版23 《有机化学习题及解答》吴桂荣1995年版24 《有机化学实验》北大有机教研室北大出版社 1990年版25 《有机化学实验》曾昭琼高等教育出版社1987年版26 《有机化学实验》黄 涛1998年版27 《有机化学实验》焦家俊2000年版28 《有机化学实验》谷珉珉等复旦大学出版社 1991年版29《有机化学实验技术》[美] 科学出版1978年版30 Laboratory Manual for OrganicChemistry Anthony Winston, William R. Moore。
有机化学(第四版)全套课件(新)
contents •绪论•脂肪烃和脂环烃•芳香烃•卤代烃•醇、酚、醚•醛、酮、醌目录绪论研究碳氢化合物（烃）的结构、性质、合成和反应机理。
碳氢化合物官能团化合物生命有机物质研究含有特定官能团（如醇、醛、酮、羧酸等）的有机化合物的性质、合成和转化。
研究生物体内的有机物质，如蛋白质、核酸、多糖、脂质等。
030201早期有机化学从18世纪末到19世纪初，有机化学开始萌芽，主要研究天然有机物的提取和性质。
经典有机化学19世纪中叶到20世纪初，以经验规律为基础，建立了有机化学的基本概念和理论。
现代有机化学20世纪至今，随着物理和化学理论的深入发展，有机化学在合成方法、反应机理、结构测定等方面取得了巨大进步。
通过不同的合成路线和反应条件，制备目标有机化合物。
合成方法利用物理和化学方法，如红外光谱、核磁共振等，确定有机化合物的结构。
结构测定研究有机化学反应的详细过程和机理，揭示反应的本质和规律。
反应机理有机化学的研究方法材料科学医药科学农业科学环境科学有机化学与生产生活的关系01020304有机化学为高分子材料、功能材料等提供了丰富的合成方法和原料。
许多药物都是有机化合物，有机化学在药物设计、合成和筛选等方面发挥重要作用。
有机化学为农药、化肥等农业化学品提供了理论基础和合成技术。
有机化学有助于研究环境污染物的来源、迁移转化和治理方法。
脂肪烃和脂环烃烷烃的命名和同分异构现象烷烃的命名采用普通命名法和系统命名法，遵循优先顺序、最小编号等原则。
同分异构现象碳原子数≥4的烷烃存在同分异构体，如正丁烷和异丁烷。
烷烃的结构和性质结构碳原子以sp^3杂化形成σ键，分子呈锯齿形链状结构。
性质化学性质稳定，不易发生加成反应；可发生取代反应，如卤代、硝化等。
烯烃的命名和结构命名采用普通命名法和系统命名法，注意编号时从靠近双键的一端开始。
结构碳碳双键由一个σ键和一个π键组成，π键易断裂发生加成反应。
与卤素、氢气、卤化氢等发生加成反应，生成相应的卤代烷、烷烃等。
南开大学(化学学院)指定书目
院系所名称：化学学院电话：23505121 综
合化学《无机化学》
吉林大学、武汉大学、南开大
学合编
高等教育出版社2004年第一版《定量化学分析》（第2版）许晓文等南开大学出版社2005年5月
《有机化学》王积涛等南开大学出版社2009年第三版
《近代物理化学》（上、下）
第四版
朱志昂主编科学出版社2008年6月
无
机化学《无机化学》
吉林大学、武汉大学、南开大
学合编
高等教育出版社2004年第一版
《近代化学导论》申泮文等高等教育出版社2002、1
《Inorganic Chemistry》
Catherine E. Houssecroft &
Alan G. Sharpe
Ashford Colour Press Ltd Gosport,2001
分
析
化
学
《定量化学分析》（第二版）许晓文等南开大学出版社2005年5月《仪器分析教程》（第二版）叶宪曾等北京大学出版社2007年1月
有
机
化
学
《有机化学》王积涛等南开大学出版社2009年第三版《有机化学习题解》张宝申、庞美丽南开大学出版社2011年第二版
《有机化学辅导》张宝申、庞美丽南开大学出版社2004年11月
物
理
《物理化学》（上、下）傅献彩等高教出版社第4版.第5版
化
学
《近代物理化学》（上、下）
朱志昂主编科学出版社2008年6月第四版
《物理化学学习指导》朱志昂、阮文娟主编科学出版社2006年6月
《结构化学基础》周公度、段连运编北京大学出版社2002年7月第三版。
他是是中国物理有机化学学科的开拓者之一
他是是中国物理有机化学学科的开拓者之一高振衡，有机化学家和化学教育家，是中国物理有机化学学科的开拓者之一。
在研究有机化合物结构与性能关系及反应机理方面曾取得多项成果，尤其对有机闪烁剂与有机激光染料进行过系统研究，并有所创新。
多年来，他一直从事有机化学的教学工作，在教学中，他讲授过有机化学、有机分析、有机化学结构理论和物理有机化学等课程，编写过相应的教材。
他素以教学严谨著称。
讲课条理清晰，对学生循循善诱，奖掖后进，深受学生的尊重和爱戴。
有机化学结构理论研究高振衡是中国最早开拓有机化学结构理论研究、卓有成就的学者之一。
在50年代初到60年代初，他先后进行过有机汞化合物结构和性能关系的量子化学处理、有机锑化合物的结构与性能关系的分析、类“卡宾”反应、三元碘杂环化合物的合成、有机硼化合物和有机镓化合物的研究，以及加成反应的立体化学等课题的研究。
在他的带领下，南开大学物理有机化学研究室（原名有机结构理论研究室）在研究有机化合物结构与性能关系及反应机理方面都取得了丰硕成果。
在中国他是比较早地将量子化学计算应用于研究有机分子结构与性能关系的有机化学家。
他和助手处理了芳基汞、氯乙烯基氯化汞等化合物的结构，根据计算得到的π电荷分布及π-键序，首次指出在上述化合物分子中由于汞原子的空p轨道的参与形成了大π键，在此基础上，通过分析氯乙烯基氯化汞和双氯乙烯基汞的反应性质，从微观结构上揭示了A.H.涅斯米扬诺夫（Несмеянов，原苏联科学院院长）等人提出的“双重反应性能”和“δ.δ-共轭”概念的实质，并且提出了在顺式氯乙烯基氯化汞的结构中，存在一个新型的化学键——四电子三中心键。
在探讨烃基氯化硫对不饱和键的加成反应机理的研究过程中，确定了加成的位置及立体化学，揭示了反应的离子性特点。
有机闪烁剂与有机激光燃料的研究70年代后，高振衡带领助手们开始了有机闪烁剂和有机激光染料的研究。
有机闪烁剂是闪烁计数器中不可缺少的工作物质，液体闪烁计数技术是世界上近30年来才发展起来的新的测量技术，它已经越来越多地被运用于各种科学领域。
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2.2.2 氮原子轨道的杂化
2.2.3 氧原子的轨道杂化
2.3 有机分子的结构
2.3.1 分子结构的涵义
2.3.2 构造式和构造简式
2.3.3 同分异构
2.4 分子间力与有机化合物的物理性质
2.4.1 分子间力
2.4.2 分子间力对熔点、沸点、溶解度的影响
1.3.5 分子结构的确定
1.4 学习有机化学的方法
1.5 科学家介绍
本章小结
习题
第2章 有机分子的结构与性质
2.1 共价键的形成与性质
2.1.1 共价键的形成
2.1.2 共价键的基本性质
2.2 原子轨道杂化与分子构型
2.2.1 碳原子轨道的杂化
第1章 有机化学的内容、意义与方法
1.1 有机化合物与有机化学
1.1.1 何谓有机化合物？何谓有机化学？
1.1.2 有机化合物的特点
1.2 学习有机化学的意义
3.1.3 烷烃的物理性质
3.1.4 烷烃的化学性质
3.2 烯烃
3.2.1 烯烃的异构与命名
3.2.2 烯烃的物理性质
3.2.3 烯烃的化学性质
3.3 炔烃
3.3.1 炔烃的异构与命名
3.3.2 炔烃的物理性质
3.3.3 有机化合物的相似与类比、炔烃的结构与化学性质
3.4 二烯烃
3.4.1 二烯烃的分类与命名
3.4.2 共轭二烯烃的特性
3.4.3 丁二烯的结构与共轭效应
3.4.4 共振论及其应用
3.5 自然界的脂肪烃
3.5.1 天然橡胶
3.5.2 信息素与仿生化学
3.5.3 甲烷与全球气候变暖
1.3.5 分子结构的确定
第1章 有机化学的内容、意义与方法
1.1 有机化合物与有机化学
1.1.1 何谓有机化合物？何谓有机化学？
1.1.2 有机化合物的特点
1.2 学习有机化学的意义
2.5 官能团与同系列
2.6 有机化学反应
2.6.1 共价键断裂的方式
2.6.2 有机反应的能量
2.7 有机化合物的酸碱性
2.8 化学家介绍
本章小结
习题
第3章 脂肪烃
3.1 烷烃
3.1.1 烷烃的同分异构与命名
3.1.2 烷烃的构象
1.2.1 有机化学与近代物质文明
1.2.2 有机化学与其他学科的关系
1.2.3 有机化学与生态环境
1.2.4 有机化学的未来
1.3 研究有机化合物的一般程序
1.3.1 分离纯化
1.3.2 纯度检验
1.3.3 元素分析
1.3.4 实验式和分子式的确定
3.6 化学家介绍
本章小结
习题
第4章 核磁共振与红外光谱
第5章 脂环烃
第6章 芳烃
第7章 对映异构
第8章 卤代烃
第9章 醇、酚、醚
第10章 醛、酮和醌
第11章 羧酸及其衍生物
第12章 脂类及相关的天然产物
第13章 羟基酸和羰基酸
第14章 碳水化合物
1.2.1 有机化学与近代物质文明
1.2.2 有机化学与其他学科的关系
1.2.3 有机化学与生态环境
1.2.4 有机化学的未来
1.3 研究有机化合物的一般程序
1.3.1 分离纯化
1.3.2 纯度检验
1.3.3 元素分析
1.3.4 实验式和分子式的确定
第15章 胺
第16章 氨基酸、肽、蛋白质和核酸 பைடு நூலகம்
第17章 杂环化合物
第18章 合成高分子化合物
索引
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