第十五章 萜类和甾类化合物

合集下载

萜类和甾体化合物

萜类和甾体化合物

胆汁酸还具有降低胆固醇 、抑制细菌和抗炎等作用 。
ABCD
初级游离胆汁酸包括胆酸 和鹅脱氧胆酸,次级游离 胆汁酸包括石胆酸和熊脱 氧胆酸。
人体肝脏是合成胆汁酸的 主要器官,胆汁酸随胆汁 排入肠道后大部分被重吸 收。
植物甾醇类化合物
01
植物甾醇是植物细胞膜的重要成分,具有抗氧化、抗炎和抗癌等作用 。
02
常见的植物甾醇包括谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇等。
03
植物甾醇可以降低血液中的低密度脂蛋白和胆固醇水平,对心血管健 康有益。
04
食物中植物甾醇的含量与植物的种类和加工方式有关,坚果、种子、 豆类和植物油等是植物甾醇的主要来源。
昆虫激素类化合物
昆虫激素是由昆虫分泌的调节其生长发育和生殖的化合 物。
昆虫激素的结构和功能与动物激素类似,但作用机制有 所不同。
萜类和甾体化合物
目录
• 萜类化合物概述 • 常见萜类化合物 • 甾体化合物概述 • 常见甾体化合物 • 萜类和甾体化合物的应用
01
CATALOGUE
萜类化合物概述
定义与分类
定义
萜类化合物是由异戊二烯单元构成的 天然有机化合物,通常具有多个碳-碳 双键。
分类
根据结构特征,萜类化合物可以分为 单萜、倍半萜、二萜、三萜和四萜等 。
提高抗逆性
某些萜类化合物可以提高植物的抗逆性,如抗旱、抗寒、抗盐碱等 ,有助于植物在恶劣环境中的生存和生长。
生物农药
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性,可作为生物农药用于防治农业害 虫。
杀菌剂
甾体化合物中的一些抗菌素可用于防治植物病害,如抗菌素头孢 菌素对多种细菌和真菌具有抑制作用。
除草剂
某些萜类化合物可以抑制杂草的生长,起到除草的作用。

萜类和甾族化合物

萜类和甾族化合物

对照
20μg
25μg
30μg
35μg
40μg
Effect of FA4-2 on Ovarian Tumor Growth
Control
FA4-2
甾酮的选择性还原:
Entry
Additive
Reaction time ( h) Yield (%)
1
None
2
CeCl3.7H2O
3
MnCl2.4H2O
MVA
2
1
3
4
4
3
2
1
2
1
3
4
1
4
2
3
2
1
3
4 3
4
4
3
2
1
2
1
1 2 34 4 3 21
二、 萜类化合物的分类
单萜 倍半萜 双萜 三萜 四萜
两个异戊二烯单位 C10 三个异戊二烯单位 C15 四个异戊二烯单位 C20 六个异戊二烯单位 C30 八个异戊二烯单位 C40
从结构上分析,萜类化合物是通过异戊二烯单位头尾相接 形成的,所以根据组成分子中异戊二烯单位的数目来分类。
第一节 萜类化合物
分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化 合物称为萜类。
差不多所有的植物中都含有萜类化合物,在动 物和真菌中也含有萜类化合物,特别在香精油, 松节油中。
山苍子
薄荷
香茅
薰衣草
1、萜的涵义和异戊二烯规律
1875年,Booehardat将异戊二烯加热至280度,得到聚合 的二戊烯。这是一个典型的萜类化合物,存在于多种植物 的挥发油中。
松香酸
存在于松脂中,是松香的主要成分。松香是广泛用 于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。

萜类和甾族化合物 有机化学

萜类和甾族化合物 有机化学
A环和B 环之间可以顺式也可
以反式稠合
稠合以后甾环碳架上所连的原子或基团在空间有 不同的取向,其构型规定如下:(角甲基位于稠环的上
方,用作其它取代基构型的参考标准。)
a-构型:与角甲基在环平面异侧的取代基称为a-构型,用虚线表示。 即基团位于环平面下方。
b-构型:与角甲基在环平面同侧的取代基称为b -构型,用实线表示。 即基团位于环平面上方。
R
12 Me 17
11
1 Me 9
13 D
C
16 15
2
A 10 B
14 8H
3
5
7
4H 6
CH3
CH3 R
四、 胆固醇(胆甾醇)
H3C H3C
H3C H
HH
HO 胆甾醇
结构特点:
CH3
CH3 C-3有b-OH,
C-5与C-6之间有碳碳双键
C-17连 着 一 个 8碳 原 子 的 烷基侧链。
无色或略带黄色的结晶,m.p148.5℃,在高真空 度下可升华,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等 有机溶剂。
角 甲 基
甾--象形字 R
C
D
A
B
环戊烷并氢化菲 (甾体)
二、甾族化合物的命名
甾族化合物的命名相当复杂,通常用与其 来源或生理作用有关的俗名。
三、甾族化合物的构型和构象 § 甾族化合物的立体结构
甾族化合物骨架中环与 环之间的稠合方式与十 氢化萘相似。 十氢化萘的两种异构体:
顺-十氢化萘 反-十氢化萘
(一)单萜类(包括链状,单环单萜类和双环单萜类) 链状:
CH2OH
牻牛儿苗醇(香叶醇) b.p 230 ℃
CHO
柠檬醛 a 牻牛儿苗醛或香叶醛

萜类和甾族化合物

萜类和甾族化合物

学习要求
1.理解萜的涵义;掌握异戊二烯规律和萜的分类。 2.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。 3.熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途。
Jiaying University
萜类化enes)的早期涵义:
具有C10H16组成成分的烃类,因其分子中含 有烯烃双键,称为萜烯。
H3C H3C H3C H HO 7 脱氢胆甾醇 H HO 维生素 D3 CH 3 CH 3 日光 H H3C H3C CH 3 CH 3
维生素 D 3 是小肠中吸收 Ca 2+ 离子过程中的关键化 合物。体内维生素 D 3 的浓度太低,会引起 Ca 2+ 离子缺 乏,不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。
Jiaying University
萜类和甾类化合物
萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫 及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生 物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物 虽是两类不同的化合物,但有着生源合成方面的 密切关系,因而放在一起进行讨论。 萜类化合物 甾类化合物
Jiaying University
Jiaying University
(3)麦角甾醇
H3C H3C H3C H HO 麦角甾醇 H HO 维生素 D2 CH 3 CH 3 CH 3 紫外光 H H3C H3C CH 3 CH 3 CH 3
维生素D2 同维生素D 3一样,也能抗软骨病, 因此,可以将麦角甾醇用紫外光照射后加入牛奶和 其他食品中,以保证儿童能得到足够的维生素D。
习惯常用用俗名如薄荷醇、山道年等。
* * *
OH
O O O 山道年
薄荷醇
Jiaying University
四、几种重要的萜类化合物 1. 柠檬醛

甾族和萜类化合物

甾族和萜类化合物

第3节 甾族化合物
一、甾族化合物的结构 1、甾族化合物的基本碳骨架
四个环分别用A、B、C、D表示,C10和C13上常有甲基(角甲基),C17上有一个不同碳数的碳链。
R
CD
12
1
11
13 17 16
AB
2
10 9 8 14
15
3
7
4 56
2、甾环的立体结构
自然界中的甾体化合物B/C,C/D环多数为 反式稠合,只有A/B顺式、反式稠合均可以
• 必需脂肪酸 在人体内不能自身合成,只能从食物中获得;花生四烯酸人体自身能合成,但含量少,还需食物中获得, 故称为必需脂肪酸。
三酰甘油的命名 单甘油酯的命名
命名总原则: “三某脂酰甘油” 或 “甘油三某脂酸酯”
O
CH2 O
C O
(CH2)16CH3
CH O C (CH2)16CH3 O
CH2 O C (CH2)16CH3
b.甘油磷脂的组成和结构通式
O
O
CH2 O C R1
R2 C O C H
O
CH2 O P O-G OH
G= -CH2CH2N+(CH3)3OHG = -C H 2 C H 2 N H 2
H O C H 2 C H 2 N + ( C H 3 ) 3 O H - 胆碱
H O -C H 2 C H 2 N H 2
三硬脂酰甘油 (甘油三硬脂酸酯)
混甘油酯的命名
1 α
O
2
C3H2 O
β
C O
(CH2)16CH3
CH O C (CH2)14CH3 α’ O
CH2 O C (CH2)7CH CH(CH2)7CH3

萜类和甾族化合物

萜类和甾族化合物

四萜
Jiaying University
胡萝卜素是多烯色素,红色结晶,可通过 柱层析法分离出三种组分,结构非常相似:
α-胡萝卜素
β-胡萝卜素 γ-胡萝卜素
甾族化合物
一.基本结构
Jiaying University
甾类化合物分子中,都含有一个叫甾核的四环 碳骨架,环上一般带有三个侧链其通式为:
甾是个象形字, “田”表示四个
环,“ㄑㄑㄑ”表示
为三个侧链。
1.R1、R2一般为甲基,称为角甲 基 2.R3为具有2、4、5、8、9、10 个碳的侧链 3.许多甾体化合物除这三个侧 链外,甾核上还有双键、羟基 和其他取代基。
Jiaying University
四个环用A、B、C、D编号,碳原子也按固定 顺序用阿拉伯数字编号。如下图:
H3C OH
O H3C
C
CH3
H
HH HO
雌二醇
H3C
H
HH
O 孕甾酮
(2)肾上腺皮质激素
Jiaying University
肾上腺皮质激素是哺乳动物肾上腺皮质分泌 的激素,皮质激素的重要功能是维持体液的电解 质平衡和控制碳水化合物的代谢。动物缺乏它会 引起机能失常以至死亡。皮质醇、可的松、皮质 甾酮等皆此类中重要的激素。
萜,单环萜,二环单萜三种。
2.倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。
3.双萜: 含有四个异戊二烯单位的萜。
4.三萜: 含有六个异戊二烯单位的萜。
5.四萜: 含有八个异戊二烯单位的萜。
这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分。
三、萜的命名
Jiaying University
IUPAC规定的系统命名法,较生辟,多接触 才能熟练。

甾类化合物和萜类化合物

甾类化合物和萜类化合物
可抑制肝脏微粒体氧化酶的活性
延缓某些药物的消除
–如华法林、地西泮、吲哚美辛、普萘洛
尔、茶碱、苯妥英钠等
57
雷尼替丁
第二个上市
Ranitidine
H2受体拮抗剂
N O S N H
NO2
N H
58
结构和命名
N’-甲基-N- [2-[ [
[ 5- (二甲氨甲基) -2-呋喃基] 甲基] 硫代] 乙基] -2-硝基1,1-乙烯二胺 盐酸盐
H N N N H NH2 NH2
KK
四年研究200多个组胺衍生物 发现Nτ 胍基组胺有抗H2受体作用 证实了设想
28
第一个H2受体拮抗剂
N
H N S
H N
N H
侧链增长为四碳原子 链端换为碱性较弱的甲基硫脲

–拮抗作用较Nτ 胍基组胺强100倍,且选择性好 –口服无效
29
动态构效分析方法
N N H
H N S N
H N
N
49
碱性
pKa1 (HB+) 6.8 –在稀矿酸中溶解,稀氢氧化钠液中极微溶解 –饱和水溶液呈弱碱性反应 –用高氯酸的非水滴定来测含量
N N H
H N S N
H N
N
50
水解产物
N N H H N S N
O NH2
H N
氨甲酰胍
N N H H N S

H N
NH
双环单萜
莰烷
蒎烷
蒈烷
守烷
莰烷:1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷
樟脑
α-莰酮。樟脑分子中有两个 手性碳原子,理论上应有四 个异构体,但实际只存在两 个:(+)及(-)樟脑。樟树中 获得的樟脑是右旋体。

第十五章萜类和甾类化合物

第十五章萜类和甾类化合物

COCH3 OCOCH3
O
O Байду номын сангаас体酮
6- 氯-17α -乙酰 Cl 氧基-Δ6-黄体酮
COCH2OH
HO
OH
氢化可的松
O
(4 )差向异构体,在习惯名称前加“表”字。
COCH2OH
HO
OH
表氢化可的松
O
樟脑 2-莰酮

O

1,7,7- 三甲基二环 [2.2.1]-2-
6 5
7
1
O
2
4
3
庚酮
自然界存在的樟脑为右旋体,合成品为外消旋体。
呼吸及循环系统兴奋药
龙脑(2-樟醇) 冰片
7
6
1
OH
2
5
4
3
(二)倍半萜类
CH2OH
金合欢醇 高级香精
O
大牻牛儿酮 治疗气管炎
愈创木薁 治疗烫伤
(三)二萜类 植醇 VA
第十五章 萜类和甾族化合物
第一节 萜类
各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生 物都称为萜类化合物。
CH3
C
H2C C CH CH2 C C C C
(一)单萜类 1. 链状单萜类
CH 2OH
CHO
CH 2OH
H CHO
CHO H
CH 2OH H
H CH 2OH
2. 单环单萜类
OH
3. 双环单萜类
CH 2OH
CH 2OH
(四)三萜类 (五)四萜类
第二节 甾族化合物 第一节 甾族化合物基本结构
角甲基
18 R
环戊烷骈多氢菲
12
11 19
13 17 16

萜类和甾族化合物

萜类和甾族化合物
OPP
金合欢醇
角鲨烯
H+
HO O
角鲨烯环氧化合物
+
HH H
H+
HO
胆固醇
HO
羊毛甾醇
• 七、四萜
• 四萜是由八个异戊二烯单位连接而构 成的一类萜化合物。如:胡萝卜素、胡萝 卜类色素。
• 这类四萜化合物中,都含有一个较长 的共轭体系,对光吸收的结果,表现出由 黄到红的颜色。
• 例:


α-胡萝卜素
金合欢醇
金合欢酸酯
例:山道年 打虫药
O
O
O
山道年的提取:
OH-
O
H+ O
COONa
OO
OH
从山道年花中用碱液加热将山道年提取 出来,溶于碱液中,生成山道年的钠盐; 然后再加盐酸酸化,又重新生成山道年, 并且从溶液中沉淀析出。
五、双萜
双萜是由四个异戊二烯单位连接而构成的一类 萜化合物。如维生素A、松香酸等。
R3为具有2,4,5,8,
9,10个碳原子的侧链。
• 编号为: •
2
3
• 命名:
20
12 18
1
11 19 9
C 13
17 16
D
A 10 B 8 14
15
5
7
4
6
• 甾族化合物的命名是以其烃类的基本 结构作为母体名称并加上前,后缀表明取 代基的位次名称来构成。
• 但由于甾族化合物的结构比较复杂, 一般常用与其来源或生理作用有关的俗名。 如胆甾醇,麦角甾醇等。
C H 3 C C H = = C O C 2 H 5
C H 3
O H
C H 3C = = C H C H 2 C H 2 C C = H = 3 C H C H O C H 3

第十五章 脂类萜类和甾体化合物 第3节甾体化合物

第十五章  脂类萜类和甾体化合物 第3节甾体化合物
有机化学
第十五章 脂类、萜类和甾体化合物
本章知识与技能目标
1. 掌握:油脂的组成、结构、命名和理化性质。 2. 熟悉:皂化值、碘值和酸值的意义。 3. 掌握:萜类的定义、分类和基本结构。 4. 掌握:甾体化合物的定义和基本结构。 5. 了解:一些常见的萜类、甾体化合物。 6. 掌握脂类、萜类、甾体化合物的基本结构。 7. 会运用异戊二烯规则分析萜类化合物的结构。
胆甾醇在人和动物体内主要以 脂肪酸酯的形式存在,是真核生物 细胞膜的重要成分,生物膜的流动 性与其密切相关。胆固醇也是生物 CH3 合成胆甾酸和甾体激素等前体,在
CH3
体内有重要作用。但胆固醇摄入过 量和代谢发生障碍,胆固醇会从血 清中沉积在动脉血管壁上,导致冠 心病和动脉硬化症。
2、7-脱氢胆甾醇及维生
HO 7 脱氢胆甾醇
CH 3 CH 3
日光
HO
H 3C H 3C
H 维 生 素 D3
CH 3 CH 3
3、麦角甾醇维生素D2
H3C H3C
H3C
HH HO
麦角甾醇
CH 3 CH 3
CH 3 紫外光
HO
H3C H3C
CH 3 CH 3
CH 3
H 维生素 D2
(二)胆甾酸
基本结构:
环戊烷并多氢菲
R
R2 R3
11
1 CH3
12 CH3
17
13
C
16
D
R1
2
9
14
15
10 8
A
3
5
B
7
4
6
NEXT
甾核的表示方法:
甾族化合物的立体化学复杂。因仅就环上而言,就有六个 手性碳原子,可能有的立体异构体数目为26 = 64个。

《萜类和甾族化合物》课件

《萜类和甾族化合物》课件

二萜类
01
定义
由四个异戊二烯单位组成的萜类 化合物。
02
03
举例
性质
维生素A、紫杉醇等。
具有复杂的化学结构和多样的生 物活性,常用于药物和保健品中 。
多萜类
定义
01
由多个异戊二烯单位组成的萜类化合物。
举例
02
橡胶、樟脑等。
性质
03
具有广泛的用途,如橡胶可用于制造轮胎,樟脑可用于驱虫和
防腐。
03
CATALOGUE
甾族化合物
胆固醇类
01
02
03
胆固醇
是动物细胞膜的重要成分 ,也是合成胆汁酸和维生 素D的重要原料。
结构特点
具有环戊烷多氢菲的基本 骨架,并含有醇基。
生理功能
具有调节血脂、维持细胞 膜稳定性等作用。
胆甾酸类
胆甾醇
又称胆固醇,是胆甾醇类化合物的代表。
结构特点
具有环戊烷多氢菲的基本骨架,并含有醇基 。
《萜类和甾族化合 物》PPT课件
目录
• 萜类和甾族化合物概述 • 萜类化合物 • 甾族化合物 • 萜类和甾族化合物的生物活性 • 萜类和甾族化合物的应用 • 萜类和甾族化合物的合成与提取
01
CATALOGUE
萜类和甾族化合物概述
定义与分类
定义
萜类和甾族化合物是天然有机化合物 中的两类重要物质,具有多种生物活 性。
植物保护剂
杀虫剂
一些萜类化合物具有杀虫活性,可以用于开发植物保护剂。例如,除虫菊酯是一种从除虫菊中提取的 萜类化合物,被广泛用作杀虫剂。
杀菌剂
一些甾族化合物具有抑制真菌生长的活性,可以用于开发杀菌剂。例如,甾醇类化合物可以抑制植物 病原真菌的生长,被用作杀菌剂。

蛋白质核酸萜类和甾类化合物

蛋白质核酸萜类和甾类化合物

蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物.14 蛋白质、核酸、萜类和甾类化合物Protein ,Nucleic Acid, Terpene andSteroid本章学习指导掌握氨基酸结构与化学性质、肽有结构、蛋白质的理化性质,了解萜类和甾类化合物。

14.1 氨基酸Amino Acid14.1.1氨基酸的结构和分类 Classification and Structures of Amino Acids氨基酸(Amino Acid)是羧酸碳链上的氢原子被氨基取代后的化合物,分子中含有氨基和羧基两种官能团。

根据氨基和羧基所连接的碳原子类型,可分为脂肪族氨基酸和芳香族氨基酸。

α-氨基丙酸β-氨基丙酸γ-氨基丁酸邻氨基苯甲酸脂肪族氨基酸根据分子中氨基与羧基的相对位置,分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。

已经发现自然界中存在的氨基酸约有1000余种,其中主要是α-氨基酸,以及少量的β-和γ-氨基酸。

组成蛋白质的20种氨基酸,除脯氨酸为α-亚胺基酸外,均属α-氨基酸,其结构通式如下(式中R代表不同的侧链基团):α-氨基酸分子中同时存在酸性基团(-COOH)和碱性基团(-NH),它们可相互作用2-形成内盐。

红外光谱显示,氨基酸在固态只有羧酸根负离子(-COO)的吸收峰;X-射线衍射也表明固态氨基酸分子中的羧基和氨基均呈离子状态。

这些科学事实证实了固态氨基酸的偶极离子(Dipolar Ions)结构。

除氨基乙酸外,由蛋白质获得的氨基酸分子均具有旋光性,α-碳原子是手性碳原子,构型属于L型;若用R/S标记法,α-碳原子除半胱氨酸为R型外,其余均为S型。

L-甘油醛 L-丝氨酸 L-丙氨酸 L-苏氨酸天然氨基酸常常根据分子中所含氨基和羧基的数目分为中性、酸性和碱性氨基酸,也可根据氨基酸的来源或某些特性而采用俗名。

存在于蛋白质中的二十余种常见氨基酸的名称、结构及中英文缩写见表14-1。

表14-1 蛋白质中存在的常见氨基酸..名称缩结构式等写电点Gly 甘氨酸5.9((glycine) 7 G)Ala 丙氨酸6.0((alanine) 2 A)L亮氨酸eu 5.9(leucine) (L8)Il异亮氨酸6.0e (isoleucine) 2 (I)Val 5.9缬氨酸(valine) (7 V)Pr脯氨酸o 6.4(proline) (P8 )P苯丙氨酸he 5.4(phenylalanin(F8 e) ) Met 甲硫氨酸5.7((methilnine) 5 M)Ser 5.6丝氨酸(serine) (S8)谷氨酰胺Gl5.6(glutamine) n 5..(Q)T苏氨酸hr 5.6(threonine) (T0)C半胱氨酸ys 5.0(cysteine) (C7)Asn 天冬酰胺5.4((asparagine) 1 N)Tyr 酪氨酸5.6((tyrosine) 6 Y )Trp 色氨酸5.8((tryptophane) 9 W )Asp 天冬氨酸2.9((aspartic acid) 8 D)Gl谷氨酸u 3.2(glutamic (E2 acid) )Lys 9.7赖氨酸(lysine) (4 K)A精氨酸rg 10.(arginine) (R76 )..His 组氨酸7.5((histidine) 9 H)14.1.2氨基酸的物理性质 Physical Properties of Amino Acids氨基酸是没有挥发性的无色粘稠液体或结晶固体,易溶于水而难溶于乙醚、丙酮和o氯仿等非极性有机溶剂。

Y021 萜类和甾族化合物

Y021 萜类和甾族化合物

NaBH
O
H+
OH
冰片
OH
H
异冰片
冰片又称龙脑,存在于薰衣草油等植物油中,有清凉 气味,易升华,难溶于水。
冰片氧化时生成樟脑。用于香料、医药和中国墨中。
❖萜类化合物不仅异构体多,难于鉴别,并且经常发生重 排,不易测定结构。
HCl
α-蒎烯
+
Cl -
+
Cl
2-α-氯菠
4 倍半萜
❖倍半萜是由三个异戊二烯单位连接成的。 ❖金合欢醇:存在于金合欢油、玫瑰油、茉莉油中,为无 色粘稠液体,有微弱的花香气。
* * * OH
薄荷醇(menthol)
是低熔点固体,具有芳香、清凉气味和杀菌防腐作用。 在化妆品、食品、牙膏中用作香料,在医药上用作兴奋 剂,是清凉油、人丹等的有效成分。
天然薄荷醇为左旋体,甲基、异丙基、羟基都在平伏键上。
CH3
OH
()-薄荷醇
C3H7
CH3
C3H7 OH
()-异薄荷醇
OH
CH3
根据生理功能可将肾上腺皮质激素分为两类:糖皮质 激素和盐皮质激素。
HO COCH2OH
COCH2OH
O
OHC HO
O
可的松
O
醛甾酮
❖蜕皮激素:昆虫变态激素,也存在于植物中,有一个完 整的胆甾醇边链。 与高等动物的激素一样,也是α,β-不饱和酮。
R OH
OH CH3
α-蜕皮激素:R=H
HO OH
HO
(1) 开链单萜 ❖柠檬醛:存在于枫茅油和山苍子油中,为下列两种顺反 异构体的混合物,其中主要为柠檬醛a。
CHO
CHO
柠檬醛a (citral-a)

第十五章 脂类萜类和甾体化合物 第2节萜类化合物

第十五章  脂类萜类和甾体化合物 第2节萜类化合物
有机化学
第十五章 脂类、萜类和甾体化合物
本章知识与技能目标
1. 掌握:油脂的组成、结构、命名和理化性质。 2. 熟悉:皂化值、碘值和酸值的意义。 3. 掌握:萜类的定义、分类和基本结构。 4. 掌握:甾体化合物的定义和基本结构。 5. 了解:一些常见的萜类、甾体化合物。 6. 掌握脂类、萜类、甾体化合物的基本结构。 7. 会运用异戊二烯规则分析萜类化合物的结构。
(一)、 链状的单萜
植物的香精油的基本成分
基本骨架
月桂烯
CH2OH H
H CH2OH
CHO H
H CHO
* CH2OH
香叶醇
橙花醇
-柠檬醛
-柠檬醛
香茅醇
(二)、 单环萜
7
1
6
2
54 3
1,8-萜二烯
8
9
10
* * * OH
*
*
O
薄荷醇
薄荷酮
薄荷醇:存在于薄荷油中,具有芳香凉爽气味,有杀菌、 防腐作用,并有局部止痛的效力。用于医药、化妆品及食 品工业中,如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。
紫杉醇(Taxol)是从太平洋红豆杉中分离出来的化合物,1971 年报道了其结构。具有独特的抗癌机制,1992年被美国食品 和药品管理局批准为抗乳腺癌和抗卵巢癌的药物。Nicolaou and Holton小组同时于1994年率先报道了其全合成
(三)三萜
如角鲨烯。
角鲨烯
角 鲨 烯 ( squalene )
谢谢观看
(一)、萜类化合物的结构
萜类化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单 位主要以头尾相接而成的。
CH3
CH2 C CH CH2

第15章 萜类和甾体化合物

第15章 萜类和甾体化合物

三、重要的甾体化合物

(二)胆酸


存在于动物的胆汁中,胆酸在胆汁中与甘 氨酸或牛磺酸通过酰胺键结合成甘氨胆酸 或牛磺胆酸,并以钾(或钠)盐存在,总称 为胆汁酸盐。 是良好的乳化剂,能使油脂乳化而被肠道 吸收。临床上用作利胆药。
三、重要的甾体化合物

(三)甾体激素


甾体激素是动物体内分泌腺分泌出的一类 化学活性物质。 根据来源和生理功能不同,分为肾上腺皮 质激素和性激素两类。
α –胡萝卜素
第二节 甾体化合物

一、甾体化合物的结构

(一)基本结构 (二)立方体结构


二、甾体化合物的命名 三、重要的甾体化合物

(一)甾醇


(二)胆酸 (三)甾体激素


1.胆醇 2.7-脱氢胆甾醇和维生素D3 3.麦角甾醇和维生素D2
1.性激素 2.肾上腺皮质激素
第二节 甾体化合物

甾体化合物又称为类固醇化合物,是 广泛存在于生物体内的一类重要的天 然物质,包括甾醇、胆酸、激素、强 心苷等。
一、甾体化合物的结构

(一)基本结构

环戊烷并氢菲和三个侧链;


三个侧链为:C10和C13甲基(角甲基)及 C17 20 C17:不同碳原子数的碳链或含氧基。 18
12 17 19 1 2 9 11 13
3
4
A
5
B
6
8
C
14
D
15
17
16
A、B环反式(e,e稠和)
一、甾体化合物的结构

2. α-型、β- 型 α-型:环上取代基和C10 C13上角甲基在同侧; β-型:环上取代基和C10 C13上角甲基在异侧。
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。

HO
Δ5 -3β-羟基胆甾烯(胆甾醇、胆固醇)
COCH3 OCOCH3
(3)以相关甾体化合物的习惯名称命名 COCH3
O
黄体酮
O Cl
6-氯-17α-乙酰 氧基-Δ6-黄体酮
COCH2OH HO OH
氢化可的松
O
(4)差向异构体,在习惯名称前加“表”字。
COCH2OH HO OH
表氢化可的松
O
(一)单萜类 1. 链状单萜类
CH 2 OH CHO CH 2 OH
H CHO H
CHO H
CH 2 OH
H CH 2 OH
2. 单环单萜类
OH
3. 双环单萜类
樟脑
2-莰酮
7

O
6 1 2 4 3 O

5
1,7,7-三甲基二环[2.2.1]-2-庚酮 自然界存在的樟脑为右旋体,合成品为外消旋体。 呼吸及循环系统兴奋药
O
CH3O
母核 甾烷
13β-乙基-3-甲氧基-1,3,5(10)-甾三烯-17-酮
OH
HO
母核 雌甾烷
OH CH3
O
雄甾烷
可的松
COCH2OH O OH
O
孕甾烷
17α,21-二羟基-孕甾-4-烯-3,11,20-三酮
OH COOH
HO
H
OH
3α,7α,12α-三羟基-5β-胆烷-24-酸(胆酸)
龙脑(2-樟醇) 冰片
7 6 5 4 1 2 3 OH
(二)倍半萜类
CH2OH
O
金合欢ห้องสมุดไป่ตู้ 高级香精
大牻牛儿酮 治疗气管炎
愈创木薁 治疗烫伤
(三)二萜类
CH2OH
植醇
CH2OH
VA
(四)三萜类
(五)四萜类
第二节
甾族化合物
第一节 甾族化合物基本结构
角甲基
18
R
17 16 15
环戊烷骈多氢菲
1 2 3 4 19
12 11 13 9 8 7 6 14
10 5
二、甾族化合物的立体结构
正系,5β型
别系,5α型
三、甾族化合物的命名
甾烷
雌甾烷
雄甾烷
孕甾烷
胆烷
胆甾烷
(1)确定母体甾环。甾环含有双键,标明位次, “烷”改“烯”;Δx 表示双键,x表示双键的位次。 (2)取代基的名称在母体名称之前或之后。在环 系平面前面称β-构型,用实线连;反之,α-构 型,用虚线连接。
第十五章 萜类和甾族化合物 第一节 萜类
各种异戊二烯的低聚体、氢化物及其含氧衍生 物都称为萜类化合物。
CH3 H2C C CH CH2
C C C C C
一、萜类的分类 根据分子中所含异戊二烯的单位数,将萜类 分为以下几类。 类 别 单萜类 倍半萜类 二萜类 三萜类 四萜类 多萜类 异戊二烯单位数 2 3 4 6 8 >8 碳原子数 10 15 20 30 40 >40
相关文档
最新文档