高中化学《有机化学基础》第3章第1节第1课时知能优化训练 鲁科版选修5
鲁科版高中化学选修五课件第3章第1节有机化合物的合成第1课时
(3)在碳链上引入醛基的途径 Cu或Ag 如 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO ＋2H2O △ (4)在碳链上引入羧基的途径 催化剂 2CH COOH 3 如 2CH3CHO＋O2 ――→ △
2．官能团的转化
加成 、 还原 等 官能团的转化可以通过取代、消去 、 氧化、
反应实现。下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实 现的官能团间的转化。
第1节
有机化合物的合成
第 1 课时 有机合成的关键 ——碳骨架的构建和官能团的引入
教师用书独具演示
●课标要求 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作 用。
●课标解读 1．认识有机合成对人类的重大影响。 2．能列举碳链增长和引入卤原子，醇羟基、酚羟基、羰 基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。●教学流程设计Fra bibliotek演示结束
课
标
解
读
重
点
难
点
1.了解有机化合物合成 路线设计的一般程序和 方法，以及有机合成的 应用。 2.理解有机物碳骨架的 构建方法。 3.掌握常见官能团的引 入、转化方法。 4.归纳和整理烃及烃的 衍生物相互转化关系。
1.掌握碳骨架的构建途径主 要包括碳链的增长、减短、 成环和开环。(重点) 2.掌握有机物碳链上引入双 键、羟基、卤素原子、醛基、 羧基、酯基的方法。(难点) 3.正确书写有机物碳骨架的 构建和官能团引入与转化的 方程式。(重难点)
代、不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代；引入醛基的 方法有某些醇的氧化，烯氧化、糖类水解；引入羧基的方 法有醛氧化、苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化、
酯酸性水解。
②在有机物分子中构建碳碳双键、需要如何做？ 【提示】 在有机物分子中构建碳碳双键常通过醇或卤
鲁科版高中化学选修五《有机化学基础》：第1章第3节第2课时知能优化训练Word版含答案.docx
高中化学学习材料唐玲出品1．某有机物的键线式如图所示，其名称正确的是( )A．5-乙基-2-己烯B．2-甲基庚烯C．3-甲基-5-庚烯D．5-甲基-2-庚烯解析：选D。
烯烃命名时，选取含双键在内的最长碳链为主链，编号从离双键最近的一端编号，故正确名称为5-甲基-2-庚烯。
2．人们在远距离运输果实或花朵时，装有果实或花朵的密闭容器中，常放有浸泡过KMnO4溶液的硅土，其作用是( )A ．给容器消毒B ．杀死果实周围的细菌，防止霉变C ．延长果实或花朵的寿命D ．催熟果实或花朵解析：选C 。
在运输过程中，用KMnO 4吸收果实或花朵产生的乙烯，延缓成熟、延长寿命。
3．CaC 2、ZnC 2、Al 4C 3、Mg 2C 3、Li 2C 2等都同属离子型碳化物。
请通过对CaC 2制C 2H 2的反应进行思考，从中得到必要的启示，判断下列反应产物正确的是( )A ．ZnC 2水解生成C 2H 6B ．Al 4C 3水解生成C 3H 4C ．Mg 2C 3水解生成C 3H 4D ．Li 2C 2水解生成C 2H 4解析：选C 。
由CaC 2＋2H 2O ―→C 2H 2↑＋Ca(OH)2可知，碳化物中的金属阳离子水解成氢氧化物，由C 原子形成的离子水解为烃。
该水解反应为非氧化还原反应，在金属碳化物和水解生成的烃中，碳元素的化合价相等，即CaC 2－1 ―→C 2－1H 2，ZnC 2－1 ―→C 2－1H 2，Al 4C 3－4 ―→C －4H 4，，Li 2C 2－1 ―→C 2－1H 2。
4．某气态烃1 mol 最多可与2 mol HCl 加成，所得产物与Cl 2发生取代反应时，若将氢原子全部取代，需要8 mol Cl 2，由此可知该烃结构简式可能为( )A ．CH ≡CHB ．CH 3—C ≡CHC ．CH 3—C ≡C —CH 3D ．CH 3—CH===CH —CH 3解析：选C 。
根据题意：1 mol 烃最多可与2 mol HCl 加成，说明1 mol 该烃中有1 mol 碳碳叁键或2 mol 碳碳双键；再根据加成产物与Cl 2发生取代反应时消耗8 mol Cl 2可知，加成产物中含有8 mol 氢原子，其中去掉与HCl 加成时由HCl 提供的2 mol 氢原子，即该烃分子中的氢原子数为6个，观察即可得答案为C 。
高中化学鲁科版选修五教学案：第3章 第1节 有机化合物的合成 Word版含答案
第1节⎪⎪有机化合物的合成第1课时有机合成的关键—————————————————————————[课标要求]1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．理解卤代烃在不同条件下的取代反应和消去反应。
3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。
1．引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。
2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。
3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢。
4．引入羰基的方法：部分醇的氧化。
5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解。
碳骨架的构建1．有机合成的基本程序(1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。
(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反应：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②利用炔钠的反应：例如：用丙炔制2-戊炔的化学反应方程式为 2CH 3C ≡CH ＋2Na ――――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2， CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr 。
③利用羟醛缩合反应：例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应：CH 2===CHCH 3酸性――――――――→KMnO 4溶液CO 2＋CH 3COOH 。
②脱羧反应：例如：无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH ―――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
鲁科版高中化学选修5 第3章第1节 有机化合物的合成 教案
《有机化学基础》第3章第1节（第1课时）教案
⑵炔烃加成
缩短碳链 C 18H 38
△
C 9H 20＋C 9H 18
设问
除此之外还有那些增长和缩短碳链的方法呢？请大家阅读课本P98——P99页。
学生自学后请同学到到黑板上书写 培养学
生的学习能力 多媒体展示
增长碳链
缩短碳链
当堂检测
1、 请同学们书写出乙醛和丙醛反应的化学反应方程式
2、 书写苯甲酸钠和碱石灰反应的化学方程式
3、思考醋酸钠和碱石灰反应时能否有水？ 学生到黑板书写 检测学生的学习成果 小结
1、碳骨架的构建
⑴增长碳链的方法
a 醛酮加成
b 炔烃加成 ⑵缩短碳链的方法
a 裂化、裂解
b 高锰酸钾氧化
c 脱羧反应
讲述
有机合成的另一个关键是官能团引入和转化，这在前面的有关章节中已经学习过，请同学们整理一下以下几个方面： 1、碳碳双键的引入方法 2、在碳链上引入卤素原子的方法 3、在碳链上引入羟基的方法 4、在碳链上引入羰基的方法
学生回顾已学内容 培养学生总结归纳能力
．取代反应－丙醇制取。
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高中化学学习材料（灿若寒星**整理制作）1．能够说明苯分子中碳原子间不存在一般单键和双键，而存在完全等同的碳碳键的事实是()A．甲苯不存在同分异构体B．邻二甲苯不存在同分异构体C．间二甲苯不存在同分异构体D．对二甲苯不存在同分异构体解析：选B。
如果苯分子中存在单键和双键，则单键和双键应该相间，那么甲苯、间二甲苯和对二甲苯都只有这样一种情况，就是甲基连在单键和双键相连的碳原子上；只有邻二甲苯，两个甲基有两种连接方法，既可以连在单键的两边，也可以连在双键的两边，所以应该有两种同分异构体，现在说邻二甲苯没有同分异构体，说明苯环中不存在单键和双键。
2．下列物质中属于苯的同系物的是()解析：选D。
苯的同系物的结构通式为，—R为烷基(可以代表多个烷基)；符合C n H2n－6(n>6)，故选D。
3．在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后退色，正确的解释是()A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化解析：选C。
苯的同系物使酸性KMnO4溶液退色是由于连在苯环上的侧链“”被氧化成“—COOH”，是侧链受苯环的影响而被酸性KMnO4溶液氧化。
4．现有三种实验装置，如图所示，要制备硝基苯，应选用()A．装置A B．装置BC．装置C D．都不行解析：选C。
制取硝基苯，由于苯的沸点较低(80.1 ℃)，苯跟浓硝酸在浓硫酸的存在下，发生硝化反应时，温度要控制在55 ℃～60 ℃(水浴温度)，并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。
温度计应放在水浴中以便于控制温度。
5．二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，这些一溴代物与生成它的对应二甲苯的熔点分别是：一溴代二甲苯(℃) 234 206 213.8对应的二甲苯(℃) 13 －54 －27一溴代二甲苯(℃) 204 214.5 205对应的二甲苯(℃) －54 －27 －54由上述数据可推断，熔点为234 ℃的一溴代二甲苯结构简式是________，熔点为－54 ℃的二甲苯名称是________。
高中化学(情景导入+课前导读+知识解惑+课堂演练)第3章 第1节 有机化合物的合成课件 鲁科版选修5
官能团间转化(zhuǎnhuà)示例：
第二十页，共50页。
按要求完成下列转化，写出反应方程式：
(1)CH2=CH2
CH3CH2CH2CH3
解析：(1)二碳变四碳，碳链增长，可通过二元卤代烃的氰 基取代(qǔdài)反应而完成。路线为：
第二十一页，共50页。
H2O H+
第二十二页，共50页。
第三十一页，共50页。
有机合成(yǒujī héchéng)路线的设计
1．正向推导设计有机合成的路线：从确定的某种原料分 子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的引入来完成。在有机 合成路线设计中，首先要比较原料分子和目标分子在结构上的 异同，包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后分步设计由 原料分子逐渐转向目标分子的合成路线。
2．逆向推导设计有机合成的路线：从目标分子开始采用 逆推的方法来完成。1964年柯里(E.J.Corey)首先采用逆推的方 式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料，设 计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找容易 合成的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。只要 (zhǐyào)每步逆推是科学合理的，从而得出可行的合成路线。
第二十三页，共50页。
点评：有机合成的关键之一就是碳骨架的构建，包括碳链增长， 碳链的减短，注意总结(zǒngjié)常见碳链增长和碳链减短的反应，才 是解题的根本。
第二十四页，共50页。
以乙烯为初始反应物可制得正丁醇 (CH3CH2CH2CH2OH)。已知2个醛分子在一定条件下可以自身加成。 下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开，分别跟 (Ⅱ)中的α碳原子和α氢原子相连而得，(Ⅲ)是一种3羟基(qiǎngjī)醛，此 醛不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)：
优化方案2014_2015学年高中化学有机化学基础第三章第1节第1课时知能优化演练(含解析)鲁科版选修5
【优化方案】2014-2015学年高中化学 有机化学基础 第三章 第1节 第1课时知能优化演练（含解析）鲁科版选修51．曾有人说：“有机合成实际上就是有机物中官能团的引入、转变”。
已知有机反应：a.酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应，其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应的正确组合是( )A ．abcB ．deC ．bdeD ．bcde解析：选C 。
酯化反应使—OH 发生反应，转化为酯基；卤代烃的取代反应可引入—OH ；消去反应(如醇)是转化—OH 生成碳碳双键的反应；烯烃、炔烃、醛、酮的加成反应可引入—OH ；酯的水解反应可引入—OH ，故选C 。
2．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A ．所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体B ．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C ．所有卤代烃都含有卤素原子D ．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析：选C 。
卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重，故A 选项错；有些卤代烃不能发生消去反应，故B 选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D 选项错。
3．(2013·芜湖高二检测)在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率达100%，在用丙炔合成CH 2C(CH 3)COOCH 3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的( )A ．CO 和CH 3OHB ．CO 2和H 2OC ．CO 2和H 2D ．CH 3OH 和H 2解析：选A 。
分析题中原料分子丙炔(CH 3C ≡CH)和产物分子CH 2C(CH 3)COOCH 3的结构可看出：两者相差2个碳原子、2个氧原子和4个氢原子，然后结合题给信息：原子利用率为100%的要求，可知仅有A 项符合题意。
4．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照解析：选A 。
优化方案2014_2015学年高中化学有机化学基础第三章第1节第2课时知能优化演练(含解析)鲁科版选修5
【优化方案】2014-2015学年高中化学 有机化学基础 第三章 第1节 第2课时知能优化演练（含解析）鲁科版选修51．工业上合成氨的原料之一——H 2有一种来源是取自石油气，如丙烷。
有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是( )A ．C 3H 8――→极高温C ＋H 2B ．C 3H 8――→高温脱氢C 3H 6＋H 2C ．C 3H 8＋H 2O ――→催化剂加热CO ＋H 2 D ．C 3H 8＋O 2――→点燃CO 2＋H 2O H 2O ――→电解H 2＋O 2解析：选C 。
这是一道与化工生产实际相联系的题目，在工业生产中应考虑经济效益，反应机理要低成本、低能耗，从所给的几种反应途径来看A 、B 都能耗高，原料利用率低，而C 项使用催化剂，能耗低，原料利用率高，D 项显然是费力又费电，不合适。
2．绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。
下列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)( )解析：选C 。
由绿色化学的“原子经济性”原则可知，只有C 项反应物的原子全部转变为生成物，其原子经济性最好。
解析：选D 。
可看作有两种官能团“—Cl”和“—O —”，因此既要考虑“—Cl”处的反应，又要考虑“—O —”处的反应，另外，它是一种共价化合物，不可能电离出Cl －，因此不能与AgNO 3溶液反应。
4．(2013·开封高二质检)乙烯是有机化工生产中最重要的基础原料。
请以乙烯和天然气为有机原料，任意选择无机原料，合成1,3丙二醇(结构简式为HO —CH 2—CH 2—CH 2—OH)，写出有关反应的化学方程式。
(提示：可考虑甲醛与乙醛的加成后还原)已知：解析：由题给信息和提示，可以尝试羟醛缩合途径。
由乙烯制得乙醛，由甲烷制得甲醛，然后二者发生加成反应即可。
高中化学 有机化学基础 第一章 第3节 第1课时知能优化演练(含解析)鲁科版选修5
【优化方案】2014-2015学年高中化学 有机化学基础 第一章 第3节 第1课时知能优化演练（含解析）鲁科版选修51．下列有关简单的饱和链烃的叙述正确的是( )①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差1个甲基A ．①③B ．②③C ．只有①D ．①②解析：选D 。
饱和链烃即烷烃，相邻两个烷烃在分子组成上相差1个CH 2原子团。
2．(2013·邯郸高二检测)下列五种物质：①丁烷，②2甲基丙烷，③戊烷，④2甲基丁烷，⑤2,2二甲基丙烷，它们的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )A ．①>②>③>④>⑤B ．③>④>⑤>①>②C ．②>①>⑤>④>③D ．⑤>④>③>②>①解析：选B 。
对于烷烃的同系物而言，物质的熔沸点随碳原子数的增多而升高，即③④⑤一定大于①②；对含有相同碳原子数的烷烃，它的同分异构体的熔沸点高低取决于所连支链的多少，支链越多，熔沸点越低，因此①>②，③>④>⑤，所以综合得沸点的高低顺序为③>④>⑤>①>②。
3．下列关于丙烷(C 3H 8)的说法中，不．正确的是( ) A ．分子中碳原子不在一条直线上B ．光照下能够发生取代反应C ．比丁烷更易液化D ．是石油分馏的一种产品解析：选C 。
A 项，烷烃中碳原子呈折线形排列；B 项，光照下与卤素发生取代反应是烷烃的主要性质；C 项，丙烷比丁烷沸点低，故难液化；D 项，石油分馏是得到丙烷的重要方法。
4．(2013·滁州高二检测)在光照条件下，相等物质的量的CH 3CH 3与Cl 2反应，生成物中物质的量最多的是( )A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2ClCHCl 2C ．CCl 3CCl 3D ．HCl解析：选D 。
高中化学《有机化学基础》第3章第1节第1课时知能优化训练鲁科版选修5
1．以下反响能够使碳链减短的是( 双选 )()A．连续加热乙酸与碱石灰的混淆物B．裂化石油制取汽油C．乙烯的聚合反响D．环氧乙烷开环聚合分析：选 AB。
乙酸和碱石灰共热生成 CH4、 Na2CO3，C— C 键断裂，裂化石油碳链断裂，应选 A、B，C、D 碳链增加。
2．以下反响不．能在有机分子中引入羟基的是()A．乙酸和乙醇的酯化反响B．聚酯的水解反响C．油脂的水解反响D．烯烃与水的加成反响分析：选A。
酯的水解反响、烯烃与水的加成反响都能引入羟基。
3．以下对于卤代烃的表达正确的选项是()A．全部卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．全部卤代烃在适合条件下都能发生消去反响C．全部卤代烃都含有卤素原子D．全部卤代烃都是经过代替反响制得的分析：选 C。
卤代烃不必定都是液体且不必定都比水重，故 A 选项错；有些卤代烃不可以发生消去反响，故 B 选项错；卤代烃也能够经过烯烃加成等其余方式制得，故 D 选项错。
4．以乙醇为原料，用下述 6 种种类的反响：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯() 的正确次序是()A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D ．②③⑤①⑥分析：选C。
乙醇发生消去反响生成乙烯，乙烯与卤素单质加成获得1,2- 二卤乙烷， 1,2-二卤乙烷发生水解反响获得乙二醇，乙二醇经过氧化获得乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反响获得乙二酸乙二酯。
5． (2011年河南南阳高二质检) 已知溴乙烷跟氰化钠反响后，产物再水解能够获得丙酸：CH3CH2Br ＋ NaCN―→CH3CH2CN＋ NaBr， CH3CH2CN＋ H2O―→CH3CH2COOH＋ NH3( 未配平 ) 。
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增加了碳链。
请依据以下转变关系回答以下问题。
此中 F 分子中含有 8 个原子构成的环状构造。
(1)反响①、②、③中属于代替反响的是________( 填反响代号 ) 。
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高中化学学习材料唐玲出品1．下列物质中，属于有机物的是( )A．CO2B．CaC2C．CO(NH2)2D．NH4HCO3解析：选C。
CO2、CaC2、NH4HCO3由于其组成、结构、性质与无机物相近，属于无机物。
2. (2009年高考安徽卷)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B．含有苯环、羟基、羰基、羧基C．含有羟基、羰基、羧基、酯基D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：选A。
该题考查了有机化合物的结构及官能团的知识。
由S诱抗素分子的结构简式可知，该分子中含有碳碳双键、羧基、羰基和羟基等官能团，并不含有苯环()和酯基()的结构，故B、C、D项均错误，只有A项正确。
3．按碳的骨架分类，下列说法正确的是(双选)( )A．属于链状化合物属于链状化合物B．属于芳香烃C．属于脂环化合物D．属于环状有机化合物解析：选AD。
B项中无苯环，不是芳香烃，而C项中有苯环，不是脂环烃。
4．“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛烷的爆震程度最小，将其辛烷值标定为100，以下是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的系统命名为( )A．1,1,3,3四甲基丁烷B．2,2,4三甲基戊烷C．2,4,4三甲基戊烷D．2,2,4三甲基己烷解析：选B。
该球棍模型表示的结构简式为，其名称为：2,2,4-三甲基戊烷。
5．(1)按系统命名法给下列有机物命名：①的名称是__________________。
②的名称是__________________。
③的名称是________________。
④的名称是________________。
(2)根据下列有机物的系统命名写出相应的结构简式。
①2,4,6三甲基5乙基辛烷________________。
高中化学 有机化学基础 第一章 第3节 第3课时知能优化演练(含解析)鲁科版选修5
【优化方案】2014-2015学年高中化学有机化学基础第一章第3节第3课时知能优化演练（含解析）鲁科版选修51．能够说明苯分子中碳原子间不存在一般单键和双键，而存在完全等同的碳碳键的事实是( )A．甲苯不存在同分异构体B．邻二甲苯不存在同分异构体C．间二甲苯不存在同分异构体D．对二甲苯不存在同分异构体解析：选B。
如果苯分子中存在单键和双键，则单键和双键应该相间，那么甲苯、间二甲苯和对二甲苯都只有这样一种情况，就是甲基连在单键和双键相连的碳原子上；只有邻二甲苯，两个甲基有两种连接方法，既可以连在单键的两边，也可以连在双键的两边，所以应该有两种同分异构体，现在说邻二甲苯没有同分异构体，说明苯环中不存在一般单键和双键。
2．(2013·杭州高二检测)下列物质由于发生反应，既能使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )A．乙烷B．乙烯C．苯D．甲苯解析：选B。
选项A中的乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液退色；选项B中的乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水退色，又能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液退色，符合题意；选项C中苯使溴水层退色，是由于发生萃取，且苯也不能使酸性KMnO4溶液退色；选项D，甲苯能使酸性KMnO4溶液退色，其使溴水退色也是由于甲苯萃取造成的，并未发生化学反应。
3．下列关于苯及其同系物的说法正确的是( )A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果解析：选C。
苯及其同系物都能发生取代反应、加成反应，但苯的同系物还能被强氧化剂氧化为对应的羧酸，而苯不能。
苯与苯的同系物不能与溴水发生化学反应，发生溴代反应时必须使用液溴，故A项错误；苯的同系物大都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，但苯不能使酸性KMnO4溶液退色，故B项错误；苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应，故C项正确；苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于烷基对苯环影响的结果，故D项错误。
高中化学《有机化学基础》第3章第3节第1课时知能优化训练 鲁科版选修5
2013年鲁科化学选修《有机化学基础》：第3章第3节第1课时知能优化训练 Word版含答案1．下列制品中，其主要成分为天然高分子化合物的是( )A．丝绸B．轮胎C．塑料拖鞋D．动物油脂解析：选A。
首先要区分高分子化合物与一般有机化合物，然后再区分“天然”与“合成”。
2．下列物质能发生加成、加聚和缩聚反应的是( )解析：选B。
缩聚反应所用单体至少有两个相互作用的官能团。
,3.已知某高分子化合物的结构片段可表示为下列说法正确的是A.单体为CHCl=====CHClB.高分子是缩聚产物C.链节为—CHCl—D.链节为—CHClCHClCHCl—解析：选A。
本高分子化合物是通过加聚反应得到的，链节为—CHClCHCl—，单体为CHClCHCl，故只有A正确。
4.链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是A.1丁烯B.2丁烯C.1，3丁二烯D.乙烯得乙二醛，进一步氧化得乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。
5．已知苯酚和甲醛在催化剂作用下可发生缩聚反应，生成酚醛树脂(1)写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________。
(2)酚醛树脂一般为体型结构，试推测其基本性质：①溶解性：________________________________________________________________________；②热塑性和热固性：________________________________________________________________________；③强度：________________________________________________________________________；④电绝缘性：________________________________________________________________________。
(鲁科版)选修5-课时作业：第3章第1节-有机化合物的合成-第1课时(含答案)
1．下列反应可以使碳链增长的是( )A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照【答案】 A2．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。
你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得有机化合物主要是( )A．苯B．甲苯C．乙苯D．苯甲酸钠与甲烷【解析】【答案】 B3．下列分子不能发生成环反应的是( )A．HO—CH2COOH B．H2N—CH2COOHC．HO—CH2CH2OH D．浓硫酸△浓硫酸；B项，2H2NCH2COOH―→；C项，HOCH2CH2OH――→△＋H2O；注意：A、B、C三项物质分子内、分子间均能发生成环反应。
【答案】 D4．如图表示4溴1环己醇所发生的4个不同反应。
其中产物只含有一种官能团的反应是( )A ．②③B ．①④C ．①②④D ．①②③④【解析】 根据反应条件分析：A 为，B 为【答案】 A5．由CH 3CH 2CH 2OH 制备，所发生的化学反应至少有：①取代反应；②消去反应；③加聚反应；④酯化反应；⑤还原反应；⑥水解反应中的( )A ．①④B ．②③C ．②③⑤D ．②④【解析】 由CH 3CH 2CH 2OH 制备的过程为：CH 3CH 2CH 2OH ――→消去CH 3CH===CH 2――→加聚。
【答案】 B6．已知卤代烃(R —X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇(R —OH)。
若有机物可通过如下表示的方法制得：，则烃A 应是( )A ．1丁烯B ．2丁烯C ．乙烯D ．乙炔【解析】 根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。
由此判断A 、B 项最终得到的环状物质还具有支链。
而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH 2CH 2OH ，从而无法得到目标产物。
2021鲁科版高二化学选修五练习：第3章 第1节 第1课时 有机合成的关键 Word版含答案
第1节⎪⎪有机化合物的合成第1课时有机合成的关键[课标要求]1．了解有机合成的根本程序和方法.2．理解卤代烃在不同条件下的取代反响和消去反响 .3．掌握碳链的增长和引入官能团的化学反响.1.引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成.2．引入卤原子的三种方法是醇(或酚)的取代、烯烃(或炔烃)的加成、烷烃(或苯及苯的同系物)的取代.3．引入羟基的四种方法是烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛酮的加氢.4．引入羰基的方法：局部醇的氧化.5．引入羧基的方法：醛的氧化、烯烃的氧化、苯的同系物的氧化、酯的水解 .碳骨架的构建1．有机合成的根本程序 (1)有机合成的根本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定 ,试验其性质或功能→大量合成 .(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团 . 2．碳骨架的构建构建碳骨架 ,包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等 .(1)碳链的增长①利用卤代烃的取代反响：例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为 CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ,CH 3CH 2CN ―――→H 2OH＋CH 3CH 2COOH . ②利用炔钠的反响：例如：用丙炔制2-戊炔的化学反响方程式为 2CH 3C ≡CH ＋2Na ―――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2 ,CH 3CH 2Br ＋NaC ≡CCH 3―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr . ③利用羟醛缩合反响：例如：两分子乙醛反响的化学方程式为(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反响：②脱羧反响：例如：无水醋酸钠与碱石灰反响的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3 .1．与碱石灰共热得到的有机物是什么 ?提示： -COONa 与NaO -结合生成Na 2CO 3 ,有机产物为 .2．具有怎样结构的醛酮才能发生羟醛缩合反响 ?提示：并不是所有的醛、酮都能发生羟醛缩合反响 ,只有含有αH 的醛、酮才能发生羟醛缩合反响 .1．常见碳链的增长和减短方法 (1)常见增长碳链的方法增长碳链的反响主要有卤代烃的取代反响 ,醛、酮的加成反响等 . ①醛、酮与HCN 加成：④含有αH的醛发生羟醛缩合反响：⑤卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3C≡CNa等取代：RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl .⑥卤代烃与活泼金属作用：2CH3Cl＋2Na―→CH3-CH3＋2NaCl .(2)常见碳链减短的反响减短碳链的反响主要有烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反响、羧酸及其盐的脱羧反响以及烷烃的裂化反响.2．常见碳链的成环和开环的方法(1)常见碳链成环的方法①二元醇成环：(2)常见碳链开环的方法①环酯、环醚、酸酐开环,如上面成环的逆反响 .②环烯被氧化开环.1．在有机合成中,有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的以下反响中,可成功实现碳链减短的是()A．乙烯的聚合反响B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反响C．酯化反响D ．卤代烃与NaCN 的取代反响解析：选B A 、C 、D 均会引起碳链的增长 ,只有B 可使碳链变短 ,如：CH 3CHCHCH 3――――――→KMnO 4(H ＋)2CH 3COOH .2．以下反响可使碳链增长的有( )①加聚反响 ②缩聚反响 ③酯化反响 ④卤代烃的氰基取代反响 ⑤乙酸与甲醇的反响A ．全部B ．①②③C ．①③④D ．①②③④解析：选A 题中所给反响都能使产物的碳原子数增多 ,碳链增长 . 3．以下物质中 ,不能形成环状的是( )解析：选C 因为HOCH 2CH 2CH 2COOH 有两个官能团 ,可以生成环状酯；Cl -CH 2-CH 2 -CH 2 -CH 2 -Cl 与金属钠反响生成；不能直接反响形成环状；NH 2 -CH 2CH 2CH 2-COOH 两端反响形成肽键可结合成环状 .4．卤代烃可以和钠发生反响 .例如溴乙烷与钠发生反响为2CH 3CH 2Br ＋2Na ―→CH 3CH 2CH 2CH 3＋2NaBr 应用这一反响 ,以下所给出的化合物中可以与钠反响合成环丁烷()的是( )A ．CH 3BrB ．CH 3CH 2CH 2CH 2BrC ．CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CHBrCH 2CH 2Br解析：选C 由题给信息可知 ,要合成环丁烷 ,可用两分子CH 2Br -CH 2Br 与Na 反响生成；或者由一分子BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br 与Na 反响生成 .5．按要求完成转化 ,写出反响的化学方程式 .解析：(1)以乙烯为原料合成正丁醇 ,一是要引入 -OH ,二是要增长碳链 ,羟醛缩合反响正具有以上特点 .正丁醇可由丁烯醛(CH 3CH = = =CHCHO)加氢复原而制得 ,丁烯醛可由乙醛经自身加成、脱水而制得；CH 3CHO 可通过CH 2 = = =CH 2与H 2O 加成得CH 3CH 2OH ,再经氧化而制得 .(2)环状结构被保存 ,分子中碳原子数减少 ,可通过与碱石灰反响脱羧完成：答案：(1)①CH 2 = = =CH 2＋H 2O ――→催化剂加热、加压CH 3CH 2OH ②2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CHO ＋2H 2O⑤CH 3 -CH = = =CH -CHO ＋2H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2CH 2OH官能团的引入与转化1．官能团的引入比较常用的是：引入卤素原子( -Cl 、 -Br 等)、引入 -OH 、形成双键 . (1)引入卤素原子( -X) ①烃与X 2取代：CH 4＋Cl 2光,CH 3Cl ＋HCl ； ②不饱和烃与HX 或X 2加成：CH 2 = = =CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br ； ③醇与HX 取代：C 2H 5OH ＋HBr ―→C 2H 5Br ＋H 2O ； ④有机化合物中αH 的取代：RCH 2COOH ＋Cl 2催化剂,RCHClCOOH ＋HCl . (2)引入羟基( -OH) ①烯烃与水的加成：CH 2 = = =CH 2＋H 2O 催化剂,CH 3CH 2OH ； ②卤代烃(R -CH 2X)的水解： R -CH 2X ――→H 2ONaOH R -CH 2OH ； ③醛(酮)与氢气的复原(加成)反响：CH 3CHO ＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2OH ； ④羧酸的复原(用LiAlH 4复原)： RCOOHLiAlH 4,RCH 2OH ； ⑤酯的水解： CH 3COOC 2H 5＋H 2O稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH .(3)引入羰基①醇的氧化：2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ＋2H 2O ； ②乙烯的氧化：2CH 2 = = =CH 2＋O 2一定条件,2CH 3CHO . (4)引入羧基( -COOH) ①醛的氧化：CH 3CHO ＋2Cu(OH)2――→△CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O ； ②酯的水解： CH 3COOCH 3＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋CH 3OH ；③腈的水解：CH 3CH 2CN ――→H 2O/H＋△CH 3CH 2COOH ； ④氧化苯的同系物制取芳香酸：(5)引入双键(C = = =C) ①某些醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2 = = =CH 2↑＋H 2O ； ②卤代烃的消去： CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇溶液△CH 2 = = =CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ③炔烃的加成：CH ≡CH ＋Br 2―→CHBr = = =CHBr . 2．官能团的转化在有机合成中 ,官能团的转化可以通过取代、消去、加成、氧化、复原等反响实现 . 以乙烯为起始物 ,通过一系列化学反响实现的某些官能团间的相互转化如下列图：1．醇中 -OH 的消去反响与卤代烃中 -X 的消去反响条件有何区别 ?二者有何相似之处 ?提示：(1)醇中 -OH 消去反响的条件为浓硫酸 ,加热 ,而卤代烃中 -X 的消去反响条件为碱的醇溶液 ,加热 .(2)二者发生消去反响时的结构特征都必须含有βH .2．怎样才能实现由溴乙烷到乙二醇的转化 ?请用流程图表示 .提示：CH 3CH 2Br ――――――→NaOH 的醇溶液消去反响CH 2 = = =CH 2―――――→Br 2加成反响CH 2Br -CH 2Br ――――――――→NaOH 的水溶液水解反响(取代反响)HOCH 2CH 2OH1．官能团的消除(1)通过加成反响消除不饱和键 .(2)通过消去反响、氧化反响、酯化反响等消除羟基 .(3)通过加成反响或氧化反响等消除醛基 .2．官能团的衍变根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)可进行有机化合物官能团的衍变 ,以使中间物向产物递进 .常见的有三种方式：(1)利用官能团的衍生关系进行衍变 ,如 烃卤代消去卤代烃水解取代醇氧化复原醛氧化,酸酯化水解酯(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个 ,例如：CH 3CH 2OH ――→消去 -H 2O CH 2 = = =CH 2――→加成＋Cl 2 Cl -CH 2 -CH 2 -Cl 水解,HO -CH 2 -CH 2 -OH(3)通过某种手段 ,改变官能团的位置等 .如：3．官能团的保护有机合成时 ,往往在有机物分子中引入多个官能团 ,但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏 ,导致不能实现目标化合物的合成 .因此 ,在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来 ,在适当的时候再将其转变回来 ,从而到达有机合成的目的 .(1)酚羟基的保护因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反响,把-OH变为-ONa将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为-OH .(2)碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反响将其保护起来,待氧化后再利用消去反响转变为碳碳双键.例如,烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂,因而在有机合成中有时需要对其进行保护,过程可简单表示如下：(3)氨基( -NH2)的保护如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把-CH3氧化成-COOH ,再把-NO2复原为-NH2 .防止当KMnO4氧化-CH3时, -NH2(具有复原性)也被氧化.(4)醛基的保护醛基可被弱氧化剂氧化,为防止在反响过程中受到影响,对其保护和恢复过程为：再如检验碳碳双键时,当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时,可以先用弱氧化剂,如银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等氧化醛基,再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验.1．以下反响可以在烃分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．光照甲苯与溴的蒸气C．溴乙烷与NaOH溶液共热D．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热解析：选B苯与溴水不发生反响,A项不正确；甲苯与溴蒸气在光照条件下可发生取代反响生成溴代烃,B项正确；C项发生取代反响脱去溴原子；D项发生消去反响也脱去溴原子,故C、D项也不正确.2．在有机化合物中引入羟基的反响类型有()①取代反响②加成反响③消去反响④酯化反响⑤加聚反响⑥缩聚反响⑦氧化反响⑧复原反响A．①②③④B．①②⑦⑧C．⑤⑥⑦⑧D．③④⑤⑥解析：选B卤代烃、酯的水解反响,烯烃等与H2O的加成反响,醛、酮与H2的复原反响,醛的氧化反响均能在有机物中引入羟基.3．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容.下面是某同学设计的引入羧基的几种方案,请判断其中无法实现实验目的的是()A．卤代烃的水解B．腈(R -CN)在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化解析：选A卤代烃水解引入的是羟基,而不是羧基；腈(R -CN)在酸性条件下水解可得R -COOH；醛被氧化为羧酸；烯烃(如R -CH = = =CH2)也可被酸性KMnO4溶液氧化为RCOOH .4．由石油裂解产物乙烯制取HOCH 2COOH ,需要经历的反响类型有( )A ．氧化 - -氧化 - -取代 - -水解B ．加成 - -水解 - -氧化 - -氧化C ．氧化 - -取代 - -氧化 - -水解D ．水解 - -氧化 - -氧化 - -取代解析：选A 由乙烯CH 2 = = =CH 2合成HOCH 2COOH 的步骤：CH 2 = = =CH 2―→CH 3CHO ―→CH 3COOH ―→Cl -CH 2COOH ―→HOCH 2COOH .故反响类型：氧化 - -氧化 - -取代 - -水解 .5．用短线连接(Ⅰ)与(Ⅱ)两栏相应内容 .答案：A -①③④ B -③④ C -①② D -①④6．：CH 2 = = =CHCH 3＋Cl 2――→CCl 4溶液ClCH 2CHClCH 3 CH 2 = = =CHCH 3＋Cl 2――→△CH 2 = = =CHCH 2Cl ＋HCl CH 3 -CH 2Cl ＋NaOH ――→乙醇△CH 2 = = =CH 2↑＋H 2O ＋NaCl 结合所学知识设计方案 ,由1-氯丙烷制备丙三醇 ,写出合成路线 . 解析：由 ,比照始态、终态物质 ,其碳链没有变化 ,只有官能团及数目发生了变化 ,假设使得一氯代物变为三氯代物 ,问题即解决 ,即把问题转化为由倒推至||答案：7．由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,以下有关的八步反响(其中所有无机产物都已略去)：其中有3步属于取代反响,2步属于消去反响,3步属于加成反响.试答复：(1)反响________属于取代反响 .(2)写出上述化合物结构简式：B________ ,C________ .(3)反响④所用的试剂和条件是________________________________________ . 解析：答案：(1)①⑥⑦(3)NaOH浓溶液、醇、加热。
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2013年鲁科化学选修《有机化学基础》：第3章第1节第1课时知能优化训练 Word版含答案1．下列反应可以使碳链减短的是(双选)( )A．持续加热乙酸与碱石灰的混合物B．裂化石油制取汽油C．乙烯的聚合反应D．环氧乙烷开环聚合解析：选AB。
乙酸和碱石灰共热生成CH4、Na2CO3，C—C键断裂，裂化石油碳链断裂，故选A、B，C、D碳链增长。
2．下列反应不．能在有机分子中引入羟基的是( )A．乙酸和乙醇的酯化反应B．聚酯的水解反应C．油脂的水解反应D．烯烃与水的加成反应解析：选A。
酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。
3．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤素原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析：选C。
卤代烃不一定都是液体且不一定都比水重，故A选项错；有些卤代烃不能发生消去反应，故B选项错；卤代烃也可以通过烯烃加成等其他方式制得，故D选项错。
4．以乙醇为原料，用下述6种类型的反应：①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④ D．②③⑤①⑥解析：选C。
乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与卤素单质加成得到1,2二卤乙烷，1,2二卤乙烷发生水解反应得到乙二醇，乙二醇经过氧化得到乙二酸，乙二醇与乙二酸发生酯化反应得到乙二酸乙二酯。
5．(2011年河南南阳高二质检)已知溴乙烷跟氰化钠反应后，产物再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CN＋H2O―→CH3CH2COOH＋NH3(未配平)。
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据下列转化关系回答问题。
其中F分子中含有8个原子组成的环状结构。
(1)反应①、②、③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
(2)写出结构简式：E______________，F________________________________________________________________________。
(3)写出D＋E→F的化学方程式________________________________________________________________________。
解析：由A的分子组成及A能与溴发生反应，可知A为CH3—CH===== CH2与溴发生加成反应可得B的结构简式为CH3—CHBr—CH2Br。
B与稀NaOH溶液发生水解反应可得D为。
利用信息，B与NaCN溶液发生取代反应生成化合物C为，该物质水解生成E。
D和E发生酯化反应生成F。
答案：：1．下列反应，可以使碳链增长的是(双选)( )A．酯化反应B．乙醛与HCN加成C．乙醇与浓硫酸共热到140 ℃D．1溴丙烷与NaCN作用解析：选BD。
题目要求“碳链增长”，像由CH3CH2OH―→CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长，酯化反应引入“”，也不属于碳链增长。
2．下列物质的合成过程中，反应类型可能属于消去反应的是( )解析：选A 。
消去反应的特征为分子内脱去小分子如H 2O 、HCl 、NH 3等，同时有不饱和键生成。
3．现有乙醇、浓H 2SO 4、KMnO 4等药品，利用这些药品在一定条件下不．能制取的是( ) A ．乙烯B ．1,3丁二烯C ．乙醚D ．乙酸乙酯解析：选B 。
A 选项中乙醇――→浓H 2SO 4170 °C 乙烯，C 选项中乙醇――→浓H 2SO 4140 °C 乙醚，D 选项中乙醇――→H 2SO 4KMnO 4乙酸，然后乙醇＋乙酸――→浓H 2SO 4△乙酸乙酯，只有B 选项中的1,3丁二烯不能制取。
4．(2010年高考全国卷Ⅰ)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应，其中，产物只含有一种官能团的反应是( )A ．①②B ．②③C ．③④D ．①④解析：选C 。
在NaOH 乙醇溶液共热发生消去反应后，所得产物中只含有碳碳双键一种官能团；与HBr 发生加成反应所得产物中只含一种官能团：—Br 。
5．(2011年北京西城区质检)由石油裂解产物乙烯制取HOCH 2COOH ，需要经历的反应类型有( )A ．氧化—氧化—取代—水解B ．加成—水解—氧化—氧化C ．氧化—取代—氧化—水解D ．水解—氧化—氧化—取代解析：选A 。
由乙烯CH 2===CH 2合成HOCH 2COOH 的步骤：2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO ， 2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH ， CH 3COOH ＋Cl 2――→催化剂△Cl —CH 2COOH ＋HCl ，Cl —CH 2COOH ＋H 2O ――→NaOH △HOCH 2COOH ＋HCl ， 故反应类型有：氧化—氧化—取代—水解。
6．由无水醋酸钠与碱石灰共热可得甲烷。
你预测将无水苯乙酸钠与碱石灰共热时，所得的有机化合物主要是( )A ．苯B ．甲苯C ．乙苯D ．苯甲酸钠与甲烷解析：选B 。
R —CH 2—COONa ＋NaOH ――→碱石灰△R —CH 3＋Na 2CO 3，当R 为苯环时，产物为甲苯。
7．卤代烃可以跟金属钠反应生成碳链较长的烃，例如：CH 3Cl ＋2Na ＋CH 3Cl ―→CH 3CH 3＋2NaCl 。
现有CH 3CH 2Br 和的混合物，与金属钠反应不．可能制取的烃是( ) A ．2甲基丁烷B ．丁烷C ．2,3二甲基丁烷D ．2甲基戊烷 解析：选D 。
当CH 3CH 2Br 和的混合物与Na 反应时，可以得到三种烃：CH 3CH 2—CH 2CH 3、或，只有选项D 不能得到。
8．氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯塑料的单体，工业上制氯乙烯需要以下反应：①乙炔与氯化氢制氯乙烯；②高温煅烧石灰石；③电解饱和食盐水(2NaCl ＋2H 2O=====通电2NaOH ＋H 2↑＋Cl 2↑)；④制乙炔；⑤制乙烯；⑥合成氯化氢；⑦制水煤气；⑧制盐酸；⑨制电石。
则制氯乙烯的正确操作顺序是( )解析：选C 。
制取氯乙烯最好的途径是由乙炔和HCl 发生加成反应。
因此需要制取乙炔和HCl ，而制取HCl 又需制取Cl 2和H 2，需要应用反应③；制乙炔需制CaC 2，可利用生石灰和C(碳)反应制取CaC 2。
因此可知正确的操作为C 项。
9．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂R —MgX ，它可与醛、酮等羰基化合物加成：＋R —MgX ―→，所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。
现欲合成(CH 3)3C —OH ，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )A ．乙醛和氯乙烷B ．甲醛和1溴丙烷C ．甲醛和2溴丙烷D ．丙酮和一氯甲烷解析：选D 。
采用逆推法可知：。
所以用和CH 3Cl 来合成。
10．1,4二氧六环是一种常见的溶剂，它可通过下列反应制得：烃A ――→Br 2B ――→NaOH 水溶液△C ――→浓H 2SO 4，则烃A 可能是( ) A ．1丁烯 B ．1,3丁二烯C ．乙炔D ．乙烯解析：选D 。
此题采用逆向思维，根据烃及其衍生物的相互转化关系即可推断。
最终产物分子结构中含有“—R —O —R —”键，应该是浓H 2SO 4作用下，醇分子之间脱水形成的产物。
而最终产物分子结构中含有两个“—R —O —R —”键，且呈环状结构，所以化合物C 应是含有两个碳原子的二元醇，由此确定C 是，逆推C 是B 的水解产物，B 中应含两个可水解的原子，B 又是烃A 跟Br 2反应的产物，可见B 分子结构中有两个溴原子，所以烃A只能是CH 2===== CH 211.为实现以下各步转化，请在下列括号中填入适当试剂。
解析：根据前后结构比较及酸性强弱，(1)加NaHCO 3，只有—COOH 反应，(2)加NaOH 或Na 2CO 3，酚羟基反应，(3)加Na ，醇羟基反应，(4)加强酸HCl 或H 2SO 4，—COONa 反应，(5)加CO 2，只有—ONa 反应，(6)加H 2O ，只有醇钠水解反应。
答案：(1)NaHCO 3 (2)NaOH 或Na 2CO 3(3)Na (4)HCl 或H 2SO 4 (5)CO 2 (6)H 2O12．(2011年山东济南高二质检)由氯苯制取2,4,6三硝基苯酚有两种途径：你认为这两种途径哪一种更合理，请将编号(1)、(2)填在横线上________，你选择的理由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
解析：在选择反应路线时会受经验的抑制，而放弃其他路线的选择，在进行官能团的引入时，忽略了试剂的作用，如HNO 3是有强氧化性的试剂，先水解生成的苯酚会被HNO 3氧化，从而得不到三硝基苯酚。
因为苯酚具有较强的还原性，极易被氧化，所以为了保护酚羟基，应先进行硝化，生成，然后再水解，生成三硝基苯酚。
因此(2)的合成路线是较合理的。
答案：(2) 因为HNO 3具有强氧化性，若先在苯环上引入—OH ，再硝化，则酚羟基也会被氧化，得不到产物，而路线(2)可避免上述反应发生，顺利制得产物。
13．如图为有机物A 、B 经一系列反应制取X 、Y 的变化关系：已知A 、B 、X 都符合通式C n H 2n O n 2－1；X 和Y 互为同分异构体，又是同类有机物；B 的分子结构中不具有支链。
写出各物质的结构简式：(1)A__________，B__________，C__________，D__________，E__________，F__________，G__________，X__________，Y__________。
(2)G ＋E ―→Y 反应条件：________________________________________________________________________； Y ―→G＋E 反应条件：____________________。
(3)简式：______________________。
(4)若F ――→Cl 2，催化剂H ――→NaOH 水溶液I ――→H ＋R ―→K(高聚物)，则K 的结构简式______________。