第五单元 生命的基础物质与有机合成

②碱性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 +3NaOH +3C17H35COONa。
油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。
6.油脂与矿物油比较
油脂 脂肪 组 成 性 质 鉴 别 酯, 属烃的衍生物 具有酯的性质,能水解,油 兼有烯烃的性质 加含酚酞的 NaOH 溶液,加 热, 红色变浅 油 多种高级脂肪酸的甘油 矿物油 多种烃( 石油及其分 馏产品) 具有烃的性质,不能 水解 加含酚酞的 NaOH 溶 液, 加热,无变化
三、氨基酸与蛋白质
1.氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成和结构 氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能 团为—COOH 和—NH2。 α 氨基酸结构简式可表示为 (2)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH,又含有碱性基团 —NH2,因此,氨基酸是两性化合物。 。
其中,塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
【练一练 3】 下列对合成材料的认识不正确的是( C 小分子通过聚合反应而制得的
)
A.有机高分子化合物称为聚合物或高聚物,是因为它们大部分是由
B.
的单体是
HOCH2CH2OH 与 C.聚乙烯{ CH2—CH2
n}是由乙烯加聚生成的纯净物
D.高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类
答案:(1)CH3CH(OH)COOH
(2)nCH2 (3)c
CHCOOCH3
二、油脂
1.概念 油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水 形成的酯,称为甘油三酯。 常见的形成油脂的高级脂肪酸有:硬脂酸 C17H35COOH、软脂 酸 C15H31COOH、油酸 C17H33COOH。 2.结构
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH +2nH2O。
3.高分子材料简介 高分子化合物
天然高分子化合物，如淀粉、纤维素、蛋白质 合成高分子材料（塑料、 合成纤维、合成橡胶、 按用途和性能 合成高分子化合物 黏合剂、涂料等） 功能高分子材料
【练一练 2】 天然油脂结构的核心为甘油(HOCH2CHOHCH2OH),有一种瘦身 用的非天然油脂,其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由 直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其反应示意图如下所 示(注:图中的反应式不完整):
则下列说法不正确的是( B ) A.该非天然油脂结构中含有碳碳双键、酯基等官能团 B.油酸与蔗糖的反应属于皂化反应 C.该非天然油脂能与氢氧化钠溶液反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.蔗糖分子可以看作是两个不同的单糖分子间脱去一个水分子形成的
(2)某些浓的无机盐溶液能使蛋白质发生盐析。 (3)盐溶液中含有重金属离子时 ,能使蛋白质发生变性。
四、有机高分子材料
1.高分子化合物的组成 能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物称为单体, 重复出现的最小单位称为链节,含有链节的数目称为聚合度。
2.合成高分子化合物的两个基本反应 (1)加聚反应:一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得 到高分子化合物,这类反应称为加聚反应。如 。 (2)缩合聚合反应:有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时 产生小分子的反应,简称缩聚反应。如
甘氨酸与 HCl、NaOH 反应的化学方程式分别为 +HCl +NaOH ②成肽反应 两分子氨基酸缩水形成二肽,如 + 多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质。 +H2O。 ; +H2O。
2.蛋白质的结构与性质 (1)蛋白质的组成与结构 ①蛋白质含有 C、H、O、N、S 等元素。 ②蛋白质是由氨基酸组成的,通过缩聚反应产生,蛋白质属 于天然有机高分子化合物。 (2)蛋白质的性质
(1)B 的结构简式是 (2)E F 的化学方程式是
。 。
(3)某同学欲验证淀粉完全水解的产物 A,进行如下实验 操作:①在试管中加入少量淀粉溶液 ②加热 3～4 min ③加入少量新制的 Cu(OH)2 悬浊液 ④加入少量稀硫酸 ⑤加热 ⑥待冷却后,滴加 NaOH 溶液至溶液呈碱性 则以上操作步骤正确的顺序是 (填选项序号)。 a.①②④⑤③⑥ b.①④②③⑤⑥ c.①④②⑥③⑤ d.①⑤③④⑥②
淀粉溶液 水解液 中和液 现象 A
现象 B
淀粉水解程度的判断:
判断 ① ② ③ 现象 A 未出现银镜 出现银镜 出现银镜 现象 B 溶液变蓝色 溶液变蓝色 溶液不变蓝色 结论 淀粉没有水解 淀粉部分水解 淀粉完全水解
【练一练 1】 与淀粉相关的物质间转化关系如下图 所示。其中 B 的分子中含有一个甲基,B 与羧酸和醇均 能发生酯化反应;C 的催化氧化产物既是合成酚醛树脂 的原料之一,又是常见的居室污染物;E 能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色。 淀粉 D E A B(C3H6O3) F 高聚物
3.分类
油：常温下呈液态 (1)按状态分 脂肪：常温下呈固态
简单甘油酯：R、R、R"相同 (2) 按高级脂肪酸的种类分 混合甘油酯：R、R、R"不同
4.物理性质
5.化学性质 (1)油脂的氢化(油脂的硬化) 油酸甘油酯与 H2 发生加成反应的化学方程式为 +3H2 (2)水解反应 ①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 +3H2O +3C17H35COOH。 。
反应物:能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生 加成反应的试剂有氢气、 卤素单质、 卤化氢、 水等。 此外, 苯环的加氢、醛和酮与 H2 加成,也是重要的加成反应,尤 其是信息中炔—炔加成、醛—醛加成等。 架构:加成反应过程中原来有机物的碳骨架结构多数并未 改变,这一点对推测有机物的结构很重要。 应用:可以实现官能团转化。 (3)消去反应(特点:只下不上) 定义:消去反应指的是在一定条件下,有机物脱去小分子 物质(如 H2O、HX 等)生成分子中含双键或三键的不饱和有 机物的反应。
3.酶 (1)酶是一种蛋白质,易变性。 (2)酶是一种生物催化剂,催化作用具有以下特点: ①条件温和,不需加热。 ②具有高度的专一性。 ③具有高效催化作用。 4.核酸 包括核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类,它们对遗传信 息的储存、蛋白质的生物合成起着决定性作用。
特别提示
(1)某些稀的盐溶液能促进蛋白质的溶解。
应用:利用氧化反应或还原反应,可以转变有机物的官能 团,实现醇、醛、羧酸等物质间的相互转化。如: —CH2OH —CHO —COOH。
(5)加聚反应 定义:相对分子质量小的化合物(也叫单体)通过加成反 应互相聚合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 特点:①链节(也叫结构单元)的相对分子质量与单体的 相对分子质量(或相对分子质量和)相等。
第五单元 生命的基础物质与有 机合成
考纲导向 1. 了解糖类的组成和性质特点, 能举例说明糖类在食品加工和生 物质能源开发上的应用。 2. 了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,氨基酸与人体健 康的关系。 3. 了解蛋白质的组成、结构和性质。 4. 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 5. 了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的 结构分析其链节和单体。 6. 了解加聚反应和缩聚反应的特点。 7. 了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。 8. 了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 热点导学 1. 糖类、油脂、蛋白质的组 成 ,官能团的性质、特性及检 验。 2. 根据烃及烃的衍生物之间 的关系实现重要有机物的合 成。 3. 利用烃及烃的衍生物之间 的衍变关系进行有机推断。
—OH、
(2)葡萄糖的化学性质
3.蔗糖与麦芽糖
蔗糖 相同点 官能 不同 点 团 水解 产物 者互为同分异构体 (2)都属于二糖,能发生水解反应 不含醛基 葡萄糖和果糖 含有醛基 葡萄糖 麦芽糖 (1)组成相同,分子式均为 C12H22O11,两
4.淀粉与纤维素 (1)相似点 ①都属于天然高分子化合物,属于多糖,分子式都 可表示为(C6H10O5)n。 ②都能发生水解反应,反应的化学方程式分别为
五、有机合成
1.有机合成的分析方法 (1)正合成法 即正向思维法,其思维程序是:原料→中间体→产物。 (2)逆合成法 即逆向思维法,其思维程序是:产物→中间体→原料。 (3)正逆结合法 采用综合思维的方法,将正向和逆向推导出的几种合成途径 结合起来,从而优选得到最佳合成路线。
2.有机合成路线设计的一般程序 观察目标化合物分子的结构—
要点突破 解疑难、提知能
要点一
探究归纳
有机化学反应类型
问题导引 1.你知道以浓硫酸为反应条件的有机反应有哪些吗? 2.乙醇制乙醚的反应是消去反应吗?说说你的看法。 3.与氢气的加成反应可看成还原反应吗?说说你的看法。
归纳总结
1.有机化学反应与用途 (1)取代反应(特点:有上有下) 定义:取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团 被其他原子或原子团所代替的反应。 应用:利用卤代烷的取代反应,将卤原子转化为羟基,从而 制得用途广泛的醇。 (2)加成反应(特点:只上不下) 定义:加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其 他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。
目标化合物分子的碳骨架特征 以及官能团的种类和位置
↓
由目标化合物分子逆推原料 分子并设计合成路线
—
目标化合物分子碳骨架的构建 以及官能团的引入或转化
↓ 对不同的合成路线进行优选—以绿色合成思想为指导
3.有机合成途径和路线选择的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。 (2)应尽量选择”的要求。 (4)有机合成反应要操作简单、 条件温和、 能耗低、 易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在 的反应事实。
基础梳理
巩固演练
要点突破 点滴积累