201x-201x版高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸 第3课时 苏教版选修5

专题4 第三单元 醛 羧酸
第3课时 重要有机物之间的相互转化
[学习目标定位] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。 2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
内容索引
新知导学 达标检测
新知导学
一、有机物之间的转化关系 1.写出下列转化关系中涉及的有标号H。――乙―△醇―→CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
2.试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型。
(1)
CH3CH2OH―浓―1―7H―0，2―S℃―O→4
CH2==CH2↑＋H2O ；
消去反应
CH2==CH2＋Cl2―→
(2)
，
；
＋2NaOH―――水 △―→
答案
归纳总结
有机合成分析方法 (1)正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合 成目标有机物，其合成示意图为
(2)逆向合成分析法 从目标化合物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的 中间体，逐步推向已知原料，其合成示意图为
(3)综合比较法 此法采用综合思维的方法，将正向和逆向推导的几种合成途径进行比较， 最后得出最佳合成路线。
(2)引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反 应，烷烃、苯及其同系物发生的 取代 反应，醇与氢卤酸 的取代反应。 (3)在有机物中引入羟基的三种方法：卤代烃的 水解 反应，醛、酮与H2的 加成反应，酯的 水解 反应。 (4)在有机物中引入醛基的两种方法： 醇 的氧化反应，烯烃的氧化反应。
① CH2==CH2＋H2O―催――化――剂；―→CH3CH2OH ② 2CH3CH2OH ＋； O2―C―u―△/―A→g 2CH3CHO＋2H2O ③ 2CH3CHO ＋ O2；―催――化△―剂→ 2CH3COOH
△ ④ C2H5OH＋HBr――――→C；H3CH2Br＋H2O ⑤ CH3COOH＋C2H5；OH浓H△2SO4CH3COOC2H5＋H2O
(3)
，______________
_代__反__应__)_。
加成反应
＋2NaCl
水解反应(或取
3.烃和烃的衍生物转化关系如图所示
若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是 消去、加成、水解。(或取代)、氧化、氧化
归纳总结
1.有机物的转化实际是官能团的引入或转化
(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反 应，炔烃与氢气的不完全 加成 反应。
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→ F―O―2―，――△催―化――剂→ (2)B―→C的反应类型是_消__去__反_应____。 (3)E―→F 的 化 学 方 程 式 是 __________―__―催_―_化―△_―_剂―_→_______________________ 。
A.A分子中所有原子均在同一平面内
B.C4H8O2含酯基的同分异构体有4种
√C.C的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能
D.等物质的量的B、D与足量钠反应生成气体的量相等
解析 答案
例2 已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2Br ―N―a―C―N→ CH3CH2CN――H―2―O→CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原 子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。 图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。
2.从有机物分子中消除官能团 (1)消除不饱和碳碳双键或碳碳叁键，可通过加成 反应。 (2)经过 酯化 、 氧化 、与氢卤酸取代、消去 等反应，都可以消除—OH。 (3)通过 加成 、 氧化 反应可消除—CHO。 (4)通过 水解 反应可消除酯基。
例1 (2017·扬大附中高二期中)已知气态烃A的密度是相同状况下氢气密 度的14倍，有机物A～E能发生下图所示一系列变化，则下列说法错误的 是
。
答案
2.有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸(
)。
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→ F―O―2―，――△催―化――剂→ 已知B的相对分子质量比A的大79。
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→
F―O―2―，――△催―化――剂→ 试回答下列问题： (1)写出下列有机物的结构简式。 A__C_H_3_C_H__3__；B_C__H_3_C_H_2_B_r__；C_C__H_2_=_=_C_H__2 ；D__C_H__2B__rC__H_2_B_r__；
E________；F______。
解析 答案
(1)反应①②③中属于取代反应的是__②__③____(填序号)。
解析 答案
(2)写出下列物质结构简式：E_________________，
或 F_____________________________________________________。
答案
二、有机合成
1.请设计合理方案：以CH2==CH2为原料，合成 答案 CH2==CH2―H――2O―，――△催――化――剂→ CH3CH2OH―O―2―，―― △催―化――剂→ CH3CHO―――O―2―，――△催―化――剂――→ CH3COOH―C―H―3―C―H―2―O―H― △―，―浓――H―2―S―O→4
答案
A――B―光r―2→B―N――aO――△H―，――醇→C―B―r―2，――H―2→O D―N―a―O―H△―，――H―2→O E―O―2―，――△催―化――剂→ F―O―2―，――△催―化――剂→ (4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是
浓H2SO4 ______________________△________________________。