苯酚公开课 课件

【想一想】下图中左图是鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如右图所示
N—CH3
CH2
OH OH
一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗 啡可归为醇类吗？
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
最简单的酚-----苯
【学习目标】
酚
决他的问题吗？
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
练一练
1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚
a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ b.能与溴水反应的有（ 2.丁香油酚的结构简式为 的结构简式可推测它不可能有的化学性质是( ) A．即可燃烧，也可使酸性KMnO4的溶液褪色 B．可与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．可与FeCl3溶液发生显色反应 D．可与溴水反应 ） ） ）
实验探究三：
滴加过量浓溴水
苯酚稀溶液1mL Br —OH + 3 Br2 Br Br
白 色 沉 淀
—OH ↓ + 3HBr
反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。
OH
及时训练：
HO
CH
CH OH
1 mol最多能与（ 6
）mol Br2发生反应
问题设置五：对比思考苯酚与溴的取代反应与
苯与溴的取代反应难易程度 ？
类别 结构简式 溴的状态 液溴 浓溴水 苯 苯酚
条件
溴 代 反 应 产物 结论
催化剂
不需催化剂
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环的影响使苯环上 的氢原子变得更活泼。
原因
实验探究四:如何检验苯酚？
反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。 苯酚稀溶液
显色反应：苯酚遇Fe3＋ 显 紫色，该反应
可以用来检验酚类化合物。
1．掌握苯酚的分子组成和相关的物理性质、化学性质。 2．了解酚类的用途。 3. 理解苯环和羟基的相互影响。
【学习重点】
会用苯酚的结构特点分析其主要化学性质。 【学习难点】 通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因 分析，感悟基团之间存在相互影响
苯酚的组成和结构
问题设置一：结合苯酚的结构特点，写出你认为苯酚具有 的物理性质、化学性质？并说明理由？
室温下水 溶性
H O H O C6H5 H O H
不溶
H O
微溶
C6H5
以任意比 与水互溶
分析物质化学 性质的思路：
预测性质
设计实验方案
获取证据
虎门销烟前,林则徐了解到,过去用火焚烧鸦片,鸦片油 渗入土中,一些人就将这些土挖去,熬炼成烟膏.因此他 派人在虎门海滩挖出长宽各15丈的2个大池,灌入海水, 然后把鸦片投入池内,泡透后放石灰.再打开涵闸让鸦片 末泄入茫茫大海. 预测 苯酚有酸性
实验探究二：怎样证明苯酚的酸性？
思路探究
苯
实验探究
酚
的
联想：酸的一般通性
设计：苯酚具有酸性的一般实验
酸
性
1.与指示剂反应 2.与活泼金属反应 3.与碱反应 4.与盐反应
1.苯酚与紫色石蕊反应 2.苯酚与钠反应. 3.苯酚与氢氧化钠反应 4.苯酚与碳酸钠反应
试验方案
实验操作
①向苯酚水溶液中逐滴 加入5%NaOH溶液并振 荡试管
林则徐虎门销烟
虎门销烟（1839年6月是 指中国清朝政府委任钦 差大臣林则徐在广东虎 门集中销毁鸦片的历史 事件。虎门销烟前,林则 徐了解到,过去用火焚烧 鸦片,鸦片油渗入土中, 一些人就将这些土挖去, 熬炼成烟膏.因此他派人 在虎门海滩挖出长宽各 15丈的2个大池,灌入海 水,然后把鸦片投入池内, 泡透后放石灰.再打开涵 闸让鸦片末泄入茫茫大 海.
获取证据
现象
浊液变澄清
验证预测
结论
苯酚有酸性
石蕊试剂未变红 苯酚可能无酸 性可能弱酸性 问题设置二：1、苯酚有弱酸性，与碳酸相比较谁更弱？ 2、如何使苯酚钠转化为苯酚？
②向苯酚的水溶液加入 紫色石蕊试液
K1=4.3×10-7 K=1.28×10-10 K2=5.6×10-11
理论支持：电离平衡常数 酸性： H2CO3
酚醛树脂
医药
防腐剂
合成纤维
苯 酚 的 用 途
染料
合成香料
农药
消毒剂
课 堂 小 结
研究物质化学性质的一般方法
分析结构 官能团决 定有机物 的性质
-OH的性质
预测性质
实验探究 基团相 互影响
有机中重要 的化学思想
苯酚具有弱酸性
苯酚苯环上的H更易被取代
苯环的性质
课后反思
苯酚还能发生哪些反应？
学以致用：聪明的同学们能帮这位网友解
CH3CH2OH
苯酚的物理性质
露置在空气中因部 分发生氧化而显
纯净的苯酚是无色的晶体， 有毒，具有特殊的气味， 熔点是43℃ 。
粉红色。
实验探究一：苯酚的溶解性如何？
结论：室温在水中溶解度小，
苯酚的浓溶液对皮 肤有强烈的腐蚀 温度高于65℃时，与水混溶。 性，使用时要小 易溶于酒精等有机溶剂 心，如不慎沾到 皮肤上，应立即 用酒精洗涤! 几种物质常温下的水溶性 物质 苯 苯酚 乙醇 结构简式 CH3CH2OH
> >
HCO3—
?
问题设置三：对比乙醇，你能从结构分析苯 酚为什么有酸性吗？
类别 结构简 式 官能团 结构特 点 酸性 原因 乙醇 CH3CH2OH —OH 羟基与链烃基直接 相连 —OH 羟基与苯环直接相连 苯酚
有 无 苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢 变得更活泼，能电离出H+
问题设置四：苯环使羟基氢活化，羟基氢会不会使 苯环活化？
c.能与金属钠反应放出氢气的有（