“天然药物化学”教学习题

天然药物化学习题集（供中药、药学专业用）

兰州大学

天然药物化学教研室

２００5年１月

目录

第一章总论… … … … … … … … … … … 第二章糖和苷类… … … … … … … … …第三章苯丙素类… … … … … … … … …第四章醌类化合物… … … … … …… …第五章黄酮类化合物… … … … …… ……第六章萜类挥发油… … … … … … … …第七章三萜及其苷类… … … … … … …第八章甾体及其苷类… … … … … … …第九章生物碱… … … … … … … …… …

综合试题

第一章总论

一、选择题（选择一个确切的答案）

1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是：

Ａ、压力高Ｂ、吸附剂的颗粒小

Ｃ、流速快Ｄ、有自动记录

2、蛋白质等高分子化合物在水中形成：

Ａ、真溶液Ｂ、胶体溶液Ｃ、悬浊液Ｄ、乳状液

3、纸上分配色谱，固定相是：

Ａ、纤维素Ｂ、滤纸所含的水

Ｃ、展开剂中极性较大的溶剂Ｄ、醇羟基

4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是：

Ａ、连续回流法Ｂ、加热回流法

Ｃ、透析法Ｄ、浸渍法

5、某化合物用氧仿在缓冲纸层桥上展开，其R f值随PH 增大而减小这说明它可能是

Ａ、酸性化合物Ｂ、碱性化合物

Ｃ、中性化合物Ｄ、两性化合物

6、离子交换色谱法，适用于下列（）类化合物的分离

Ａ、萜类Ｂ、生物碱Ｃ、淀粉Ｄ、甾体类

7、碱性氧化铝色谱通常用于（）的分离，硅胶色谱一般不适合于分离（）

Ａ、香豆素类化合物Ｂ、生物碱类化合物

Ｃ、酸性化合物Ｄ、酯类化合物

二、判断题

1、不同的甾醇混合，熔点往往下降特别多

2、苦味素就是植物中一类味苦的成分。

3、天然的甾醇都有光学活性。

4、两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本

身各自的熔点。

5、糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不

可缺少的物质，因此称之为一次代谢产物。

6、利用13C-NMR 的门控去偶谱，可以测定13C-1H 的偶合

数。

7、凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的

不同．达到分离，而不是根据分子量的差别。

三、用适当的物理化学方法区别下列化合物

用聚酰胺柱层分离下述化合物，以稀甲醇—甲醇洗脱，其出柱先后顺序为（）→ （）→ （）→ （）

四、填空

某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。通过离子交换树脂能基本分离：

五、回答问题

1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：

乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯

2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列：

甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇

3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序

Ａ、水Ｂ、甲醇Ｃ、氢氧化钠水溶液Ｄ、甲酸胺

4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些，各有何特点？

六、解释下列名词

二次代谢产物、HPLC 、DCCC 、FAB－MS 、HR－MS 、ORD

第二章糖和苷类

一、选择题

1、属于碳苷的是（）

2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是（）

Ａ、七碳糖苷Ｂ、五碳糖苷Ｃ、六碳糖苷Ｄ、甲基五碳糖苷

3、采用Smith 降解Ｃ—苷时哪些糖构成的苷降解产物是丙三醇

Ａ、葡萄糖Ｂ、甘露糖Ｃ、半乳糖Ｄ、鼠李糖4、然产物中，不同的糖和苷元所形成的苷中，最难水

解的苷是（）

Ａ、糖醛酸苷Ｂ、氨基糖苷

Ｃ、羟基糖苷Ｄ、2，6—二去氧糖苷

5、用0.02—0.05N 盐酸水解时，下列苷中最易水解的是（）

Ａ、2—去氧糖苷Ｂ、6—去氧糖苷

Ｃ、葡萄糖苷Ｄ、葡萄糖醛酸苷

6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列

条件下稳定（）

Ａ、碱性Ｂ、酸性Ｃ、中性Ｄ、酸碱性中均稳定7、Smith 裂解法所使用的试剂是（）

Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4Ｃ、均是Ｄ、均不是

二、填空题

1、某苷类化合物中糖部分为一双糖，1 — 6 相连。用过碘酸氧化，应消耗（）克分子过碘酸。

2、苷类的酶水解具有（）性，是缓和的水解反应。

3、凡水解后能生成（）和（）化合物的物质，都称为苷类如芸香苷加酸水解生成（）、（）和（）。

4、Molish 反应的试剂是（）用于鉴别（），反应现象是（）。

三、简述下列各题

1、解释下列名词含义：

苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移２、什么是苷类化合物？该类化合物有哪些共性？

四、推测结构

１、化合物I 、mp251—255℃，1H—NMR可见四个端基质子的

双重峰（Ｊ均大于６Ｈｚ）。Ｉ用Ａｇ

２Ｏ／ＣＨ

３

Ｉ反

复甲基化得ＩＩ。ＩＩ用７０％／ＨＣｌ回流得苷元（５α—Ｈ，２０βＦ，２２αＦ，２５αＦ—螺旋自烷２—α—甲氧基３β 醇）和甲基化糖的混合物，经分离得几乎等量的四种糖：

２，３，４，６—Ｏ—四甲基—Ｄ—葡萄吡喃糖（Ｃ）和４，６—Ｏ—二甲基—Ｄ—葡萄吡喃糖（Ｄ）。将Ｉ用１ＮＨＣｌ／５％ＥｔＯＨ回流１小时。水不溶部分经层析法分离除苷元外，尚有ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ，再分别用２％ＨＣＩ回流。

Ｉｌｌ水解得苷元和Ｄ—半乳糖。ＩＶ水解得苷元及等量的Ｄ—半乳糖和Ｄ—葡萄糖。Ｖ水解得苷元及相当于

２：ｌ的Ｄ—葡萄糖和Ｄ—半乳糖。Ｖ用Ａｇ

２Ｏ／ＣＨ

３

Ｉ反

复甲基化后再水解，甲基化糖部分经层析分得几乎等量的甲基糖Ｂ和Ｃ及３，４，６，—Ｏ—三甲基—Ｄ—葡萄吡喃糖。试推断化合物Ｉ的结构。