外消旋体的拆分(C)
外消旋体
5: 色谱分离 用非对称的淀粉,乳糖粉等作柱色层的吸附剂,
选择性地吸附一种异构体.
6: 优先富集法 (新)
参考文献: [3] R.Temura etal chirality. 1997,9:220
OH NO2- -SO3Me3N NH- -O OEt
O
抗过敏药
混合晶体优先析出, 与优先结晶法相反.
差异而分离,常用于酸或碱的外消旋体分离.
例 : 分离(+)-酸 (-)-碱
(+)-酸 (-)-碱 非对映
(天然生物碱) (-)-酸 (-)-碱 体的盐
重结晶等法 分步结晶分离 强酸HCl (+)-酸 + (-)-碱 HCl 分解盐 (-)-酸 + (-)-碱 HCl
见参考文献 [2] (化学拆分法)
水解
C C RM
O RL
OH CH3 C COOH
COOH CH3 ROH
得 R构型 α -苯基乳 酸占优势
A 为 （-）-薄荷醇时反应为：
O
H Rs RM
C C O RL
O
CH(CH3)2
①CH3MgI CH3 ②H2O/OH-
③H2O/H+
OH CH3
C
+
COOH
R-(-)-α 苯基乳酸
CH3 OH C COOH
参考文献 [2] 顾可权,周新琢.<应用化学>,1989,6(4):20
=
H
(+) 反式
H
COOH
(+)(+)A +
(-)(-) A
(-) NH3 15%甲醇,异丙 醚
回流 2h
(+)(+) A (-) NR3 母液 H+ (-)HA (+)NR3
外消旋体拆分方法
外消旋体的性质
总结词
外消旋体具有旋光性，但整体呈中性。
详细描述
由于外消旋体由左旋和右旋对映体混合而成，因此它具有旋光性。然而，由于 左旋和右旋成分相互抵消，外消旋体的整体性质呈中性。
06 外消旋体拆分方法的比较 与选择
各种方法的优缺点比较
化学拆分法
优点是分离效果好，适用于大多数外消 旋体；缺点是需要使用化学试剂，可能
对环境造成污染。
生物拆分法
优点是环保无污染，选择性高；缺点 是分离周期较长，需要特定的生物资
源和培养条件。
物理拆分法
优点是环保无污染，操作简便；缺点 是分离效果相对较差，需要较高的技 术和设备支持。
详细描述
重结晶拆分法是一种常用的外消旋体拆分方法。它是利用外消旋体与纯的左旋或右旋体 在溶剂中的溶解度不同，通过多次重结晶过程将它们分离。在重结晶过程中，外消旋体 与纯的左旋或右旋体的溶解度差异逐渐增大，从而实现分离。该方法需要选择合适的溶
剂和结晶条件，以确保拆分的效率和纯度。
热拆分法
要点一
总结词
植物提取法
利用植物中存在的对映异构体选 择性吸收和代谢，通过植物提取 实现外消旋体的拆分。
动物选择性吸收法
利用动物体内对不同对映异构体 的选择性吸收和代谢，通过动物 实验实现外消旋体的拆分。
物理拆分法
溶解度差异法
利用不同对映异构体在溶剂中的溶解 度差异，通过选择性溶解实现外消旋 体的拆分。
蒸馏法
色谱法
利用外消旋体与纯的左旋或右旋体在加热过程中的稳定性 差异进行分离。
要点二
第七章-化学手性制药工艺 第二节 外消旋体拆分
二、化学拆分法
外消旋底物 拆分试剂
非对映异构体 混合物
单一对映异 构体底物
水解
化学拆分
(结晶或柱层析)
单一非对映 异构体
7
二、化学拆分法
★ 常用拆分试剂：
1）能分别与对映异构体反应，所生成的非对映异构体 有显著的物理性质差异；
2）所用拆分试剂自身具有足够高的光学纯度； 3）所用拆分试剂成本较低，便于回收。
4
一、结晶拆分法 ✓ 优点：不需要加入拆分试剂，母液可以套用
多次，原料损耗小、设备简单，成本较低， 是比较理想的大规模拆分方法。 ✓ 缺点：必须采用间断式结晶，生产周期长， 拆分所得光学异构体的纯度不够高而需进一 步纯化。
5
★ 注意： 所拆分的外消旋体属于外消旋混合物，而
非外消旋化合物。
➢ 外消旋混合物：是等量的两种对映异构体晶体的机 械混合物，虽然该混合物没有光学活性，但每个晶核 仅包含一种对映异构体； ➢ 外消旋化合物：晶体是两种对映异构体分子完美有 序的排列，每个晶核包含等量的两种对映异构体。
外消旋体 酸 碱 醇
醛、酮
光学拆分剂 麻黄碱、奎宁、α-苯乙胺等 酒石酸、扁桃酸、樟脑等 转化为酸性酯后，用活性碱拆分
光学活性的肼、酰肼等
8
例如：度洛西汀合成中的化学拆分
9
★ 不对称转换法制备D-脯氨酸：
10
三、动力学拆分法 利用两个对映异构体在手性试剂或性催
化剂作用下反应速率的不同而使其分离。 ➢ 过程简单，生产效率高； ➢ 可以通过调整转化程度提高剩余底物的对映 体过量。
第七章 化学手性制药工艺
第一节 概述 第二节 外消旋体拆分 第三节 不对称合成反应
1
推荐阅读： 《手性药物质量控制研究技术指导原则》
外消旋体的拆分
外消旋体的拆分021131090 王新珏Louispasteur在100多年前曾指出：“宇宙是非对称的，如果把构成太阳系的全部物体置于一面跟随着它们的各种运动而移动的镜子前面，镜子中的影像不能和实体重合。
……”生命由非对称作用所主宰。
在自然界中存在许多光学对映体，这些物质就像人的左右手，立体结构对称，左右相反，绝不能重合，故称为手性化合物。
在漫长的化学演化过程中，地球上出现了无数手性化合物构成生命体的有机分子，无论在种类上或在数量上，绝大多数是手性分子。
手性分子的对映体可以有几乎完全相同的物理化学性质，甚至有相同的光谱，但是它们之间仍然存在有重要的差别——手性分子间反应性的差别。
其气味、味道以及作用大相径庭：一方有益，而另一方就有害。
因此寻求和研究外消旋体拆分方法，与有利于对映体之一的合成方法，特别是得到所需要的纯粹单一对映体的化学合成方法不对称合成成为当前有机化学研究的热点与前沿。
手性物质我们周围的世界是手性的，构成生命体系的生物大分子的大多数重要的构件仅以一种对映形态存在。
生命体系有极强的手性识别能力，不同构型的立体异构体往往表现出极不相同的生理效能。
药物分子的两个对映体以不同的方式参与作用并导致不同的效果。
生物体的酶和细胞表面受体是手性的，外消旋药物的两个对映体在体内以不同的途径被吸收，活化或降解。
这两种对映体可能有相等的药理活性；或者一种可能是活性的，另一种可能是无活性的甚至有毒的，或者二者可能有不同程度或不同种类的活性。
例1．氯霉素，其中的D-对映体具有杀菌作用，而L-对映体却完全没有药效。
例2．有时一对对映体在体内可能具有相反的作用，这可以用在20世纪60年代发生在欧洲的一个悲剧来说明外消旋的反应：反应停(Thalidomide)曾是镇静剂和止吐药，用作减轻孕妇早期妊娠反应的药物，后来才发现有些曾服用过这种药的孕妇产下了畸形婴儿，进一步的研究表明，其致畸形是由该药的(S)-异构体所引起的，而(R)-异构体被认为即使在高剂量时在动物中也不引起畸变。
制药工艺学复习重点
名词解释：一．①半合成：由具有一定基本结构的天然产物经化学结构改造和物理处理过程制得复杂化合物的过程。
②全合成：以化学结构简单的化工产品为起始原料，经过一系列化学反应和物理处理过程制得复杂化合物的过程。
二．①基元反应：反应物分子在碰撞中一步直接转化为生物分子的反应。
②非基元反应：反应物分子经过若干步，即若干个基元反应才能转化为生成物的反应。
三．①简单反应：由一个基元反应组成的化学反应。
②复杂反应：由两个以上基元反应组成的化学反应，又可分为可逆反应、平行反应和连续反应。
四．①生化需氧量（BOD）：是指在一定条件下微生物分解水中有机物时所需的氧量。
②化学需氧量（COD）：是指在一定条件下用强氧化剂使污染物氧化所消耗的氧量，单位mg/L. 五．①临界菌体浓度：是氧传递速率随菌体浓度变化曲线和摄氧速率随菌体浓度变化曲线的交叉点处的菌体浓度。
②临界氧浓度：是不影响呼吸或产物合成的最低溶解氧浓度。
一般在0.02到0.005m mol/L之间，发酵液的溶解氧浓度大于比浓度。
可能的简答题：一．反应浓度与配料比的确定：①可逆反应可采取增加反应物之一的浓度，或从反应系统中不断除去生成物之一的办法，以提高反应速度和增加产物的收率；②当反应生成物的生成量取决于反应液中某一反应物的浓度时，则增加其配料比。
最适合的配料比应是收率较高，同时又是单耗较低的某一范围内；③若反应中，有一反应不稳定，则可增加其用量，以保证有足够的量参与主反应；④当参与主、副反应的反应物不尽相同时，应利用这一差异，增加某一反应的用量，以增加主反应的竞争力。
二．温度对速率的影响：①反应速度随温度的升高而逐渐加快，他们之间是指数关系，这类反应最常见；②有爆炸极限的化学反应，反应开始时温度影响小，当达到一定温度极限时，反应即以爆炸速度进行；③温度不高时k随T的增高而加速，但达到某一高温以后，再生高温度，反应速度反而下降。
④温度升高，反应速度反而下降。
三．影响催化剂活性的因素:①温度：温度对催化剂活性影响较大，温度太低，催化剂的活性很小，反应速度很慢；②助催化剂：是一类能改善活性组分的催化性能的物质；③载体：在多数情况下，常常把催化剂负载于某种惰性物质上，这种惰性物质称为载体；④催化剂中毒：催化剂在使用过程中，因某些物理和化学作用破坏了催化剂原有的组织和构造，催化剂会降低或丧失活性，这种现象称为催化剂衰退或催化剂失活。
化学制药工艺练习题
《化学制药工艺》作业及复习题一名词解释药物工艺路线选择与评价章节内容全合成半合成工艺路线类型反应法分子对称法模拟类推法一锅法外消旋体药物工艺研究章节内容基元反应非基元反应可逆反应平行反应催化剂催化毒物相转移催化剂质子性溶剂非质子性溶剂中试放大章节内容中试放大转化率收率选择性三废防治章节内容BOD值COD值二填充题药物工艺路线选择与评价章节内容1 化学反应步骤的总收率是衡量不同合成路线效率的最直接的方法，其装配方式有和。
药物工艺研究章节内容1 常见的相转移催化剂有，两类。
2 溶剂按照是否含有易取代的氢原子分为，溶剂两种。
3 对催化剂有抑制作用的物质叫。
4重结晶溶剂要求产物在下易溶，在下难溶。
5 TMAB是属于____________类相转移催化剂，18-冠-6是属于____________类相转移催化剂。
6 质子性溶剂有____________，____________等。
7 反应溶剂直接影响化学反的、、、等。
8 平行反应（又称竞争性反应）中，我们一般将在生产上需要的反应称为___________，其余称为__________________。
9 常用的催化剂有：、、等。
10 反应后处理多为过程，主要包括、、、、以及等单元操作，后处理的方法随不同而异。
中试放大章节内容1 物料衡算的理论基础是。
2中试放大规模一般是小试规模的__________倍3 一般来讲，如果反应是在酸性介质中进行，则应采用_____________反应釜。
如果反应是在碱性介质中进行，则应采用___________反应釜。
三废防治章节内容1 化学制药厂里的“三废”防治很重要，这“三废”指的是_______、_______和_______。
2 根据微生物种类以及环境条件的不同，可以把生化处理工艺分为和_______两种方法。
三是非题（请在说法正确的括号后打“√”，说法错误的后打“×”）绪论1 化学合成药物在临床上占据了非常重要的用途。
酶工程课程试卷和参考答案
)
15 刚度是指设备在载荷作用下抵抗返混是连续化操作所伴生的现象，因此只有完全不返混状态才是理想流动状
态。
（）
17 不仅可通过固定化微生物细胞的呼吸作用也可利用其新陈代谢的产物设计生
物传感器。
(
)
18 一个干燥的酶获得必需水时，首先酶分子表面极性基团与水结合，然后酶分
子表面带电基团再与水结合。 19 反胶束中萃取率随 pI-pH 差值增大而增大。 20 疏水底物要选择疏水性强的溶剂，便于底物溶解。
a 半胱氨酸 b 谷胱甘肽 c 维生素 E d 抗坏血酸
7 以下酶活性降低实质是由酶必需基团化学性质改变而引起的是（ ）。
a 失活作用 b 抑制作用 c 去激活作用 d 阻遏作用
8 以下（ ）疾病可以通过开发 r-氨基丁酸转氨酶的抑制剂起到治疗作用。
a 高血压
b 震颤麻痹症 c 痛风 d 癫痫
9 固定化后大多数酶活性下降的不可克服的原因是（ ）。
4 答：连续的固定化酶柱进行 DNA 序列分析 原理：是测定 DNA 聚合时，以掺入 dNTP 同时释放的焦磷酸判断是否发生了聚 合反应，进而确定掺入的是哪种核苷酸从而推导出序列 该系统由连续的 6 个固定化酶柱组成：焦磷酸酶（将体系中已有的焦磷酸反应 除去）、DNA 聚合酶（将加入碱基与已有的碱基进行配对反应，看能否进行）、
(
)
(
)
(
)
三 问答题（共 50 分） 1 何谓酶的活性中心？酶的活性中心与必需基团的关系？（10 分） 2 为何组氨酸的咪唑基在广义的酸碱催化中最重要，除此之外酶的其它四种催 化作用的机理是什么？（8 分） 3 何谓共价键固定化酶？说出两种共价法固定化酶中载体活化的方法和要点.（8 分） 4 详细说明如何用固定化酶技术进行 DNA 序列分析。（8 分） 5．水在非水介质酶反应中的作用？在此体系中常用何参数表示必需水量（ 8 分） 6 有机相酶反应和酶的化学修饰中热稳定性都能升高的机理分别是什么？（ 8 分）
高等有机化学(山东联盟)智慧树知到答案2024年青岛科技大学
高等有机化学（山东联盟）青岛科技大学智慧树知到答案2024年第一章测试1.下列关于EPM法的描述错误的是（）A:EPM法推测的机理是反应的真实机理B:电子推动箭头可以从电子云密度高的区域指向电子云密度低的区域C:应首先寻找合理的正负电性反应中心，从而完成电子的推动D:EPM法推测反应机理的方法可以预测新体系的产物答案:A2.用EPM法推测反应机理时，形成四元环过渡态反应比较容易发生（）A:错 B:对答案:A3.在用EPM法推测反应的机理时，酸性条件下不应该出现碳负离子，也不能用HO–或RO–等作进攻试剂（）A:错 B:对答案:B4.在用EPM法推测反应机理时，碱性条件下可以用H+或其它正离子作进攻试剂（）A:错 B:对答案:A5.用同位素标记的化合物，其化学性质会发生改变（）A:对 B:错答案:B6.下列对同位素标记的说法中正确的是（）A:有助于弄清化学反应的详细过程B:可以发现许多通常条件下很难观察到的现象C:用同位素标记的化合物，其化学性质不变D:可以用同位素追踪物质运行和变化的过程答案:ABCD7.可以用下列哪种方法证明氯苯和KNH2在液氨下反应生成了苯炔中间体（）A:哈密特方程B:分离中间体C:14C标记D:同位素效应答案:C8. K H/K D = 4.0，说明霍夫曼消除反应的决速步骤中发生了碳氢键断裂（）A:错 B:对答案:B9.在苯的硝化反应中，测得K H/K D = 1.0，说明决速步骤中未出现碳氢键断裂（）A:错 B:对答案:B10.次级同位素效应的值很小，最高只有（）A:1 B:1.5 C:3 D:2答案:B第二章测试1.下列物质中能发生付克酰基化反应的是（）A:硝基苯B:苯甲醚C:甲苯D:吡啶答案:BC2.下列对付克酰基化反应描述正确的是（）A:产物可继续发生酰基化B:是典型的亲核取代反应C:可以生成重排产物D:生成产物芳酮答案:D3.付克酰基化反应与烷基化类似，反应只需要催化量的AlCl3（）A:对 B:错答案:B4.利用付克酰基化反应可以在芳环上引入直链烷烃（）A:对 B:错答案:A5.当苯环的β-位有离去基团时，可以发生邻基参与得到苯鎓离子中间体（）A:错 B:对答案:B6.反应过程中如果得到构型保持的产物，该反应可能发生了（）A:S N1反应B:邻基参与C:S N2反应D:芳香亲核取代反应答案:B7.卤素中，邻基参与能力最强的是哪一个（）A:氟B:溴C:氯D:碘答案:D8.芳香亲核取代反应的决速步骤发生了碳卤键的断裂（）A:对 B:错答案:B9.下列关于芳香亲核取代反应机理的描述正确的是（）A:协同机理B:消除加成机理C:加成消除机理D:自由基机理答案:C10.对于芳香亲核取代反应，活性最高的离去基团是（）A:碘B:氯C:氟D:溴答案:C第三章测试1.狄尔斯-阿尔德反应的机理是（）A:碳负离子机理B:协同机理C:自由基机理D:碳正离子机理答案:B2.狄尔斯-阿尔德反应是立体专一性的顺式加成反应，加成产物仍保持亲双烯体原来的构型（）A:错 B:对答案:B3.维悌希反应是亲核加成反应，经历了四元环状中间体（）A:对 B:错答案:A4.下列化合物发生维悌希反应，活性最高的是（）A:乙酸乙酯 B:甲醛 C:丙酮 D:苯甲醛答案:B5.稳定的叶立德发生维悌希反应时，主要得到哪种构型的产物（）A:Z型 B:Z, E构型混合物 C:E型 D:外消旋体答案:C6.瑞福尔马斯基反应使用的有机锌试剂较格氏试剂稳定，不与下列哪个化合物反应（）A:环戊酮 B:乙酸甲酯 C:乙醛 D:丙酮答案:B7.醛、酮与α-卤代酯的有机锌试剂生成β-羟基酯的反应称为瑞福尔马斯基反应（）A:对 B:错答案:A8.瑞福尔马斯基试剂除了与醛酮反应，还可以与酰氯、亚胺等亲电试剂发生反应（）A:错 B:对答案:B9.铃木反应的机理经历了哪些过程（）A:转金属 B:配体交换 C:还原消除 D:氧化加成答案:ABCD10.铃木反应过程中催化剂金属钯的化合价没有发生变化（）A:对 B:错答案:B第四章测试1.罗宾逊环化可用于合成α, β-不饱和环酮（）A:对 B:错答案:A2.在碱性条件下，丙二酸二乙酯与丙烯醛会发生（）A:曼尼希反应 B:羟醛缩合反应 C:迈克尔加成反应 D:达村斯反应答案:C3.下列不能发生曼尼希反应的化合物是（）A:甲胺 B:六氢吡啶 C:二甲胺 D:苯胺答案:D4.曼尼希反应的机理首先生成的是亚胺正离子中间体（）A:对 B:错答案:A5.带有活泼α-氢的醛、酮与叔胺，以及不能发生烯醇化的醛或酮生成β-酮胺的反应称为曼尼希反应（）A:对 B:错答案:B6.达村斯反应的机理是（）A:负离子机理 B:协同机理 C:自由基机理 D:正离子机理答案:A7.在乙醇钠作碱的条件下，苯甲醛和α-溴代乙酸乙酯发生的是瑞福尔马斯基反应（）A:对 B:错答案:B8.在碱性条件下，环戊酮与α-氯代乙酸乙酯反应生成（）A:α, β-环氧酯B:β-羟基酯C:α-羟基酯D:α, β-不饱和酯答案:A9.狄克曼缩合是分子间的克莱森缩合反应（）A:对 B:错答案:B10.下列化合物中，能发生相同克莱森酯缩合反应的是（）A:丙酸乙酯 B:苯甲酸乙酯 C:甲酸乙酯 D:甲酸苯酯答案:A第五章测试1.频哪醇重排一般发生在（）A:碱性条件 B:中性条件 C:酸性条件 D:上述条件都可以答案:C2.频哪醇重排中，迁移基团与离去基团处于反式的基团优先迁移（）A:对 B:错答案:A3.发生频哪醇重排时，基团的迁移顺序是烷基>吸电子芳基>芳基>供电子芳基（）A:错 B:对答案:A4.克莱森重排是协同机理的[3,3]迁移反应（）A:错 B:对答案:B5.克莱森重排经过六元环船式过渡态，是立体专一性的反应（）A:对 B:错答案:B6.酚醚也可以发生克莱森重排，如苯环邻位被占据，会发生第二次重排，得到烯丙基重排到对位的产物（）A:错 B:对答案:B7.N-原子取代1,5-二烯的重排称为（）A:氮杂克莱森重排 B:氮杂科普重排 C:霍夫曼重排 D:频那醇重排答案:B8.霍夫曼重排过程中形成了异氰酸酯中间体（）A:对 B:错答案:A9.霍夫曼重排在碱性条件下进行，底物酰胺中不能带有对酸敏感的官能团（）A:错 B:对答案:A10.霍夫曼重排经历了异氰酸酯中间体，如加入胺，反应得到的产物是（）A:酰胺 B:氨基甲酸酯 C:伯胺 D:脲答案:D第六章测试1.邻二醇可被HIO4或者Pb(OAc)4氧化，断裂碳碳键，生成醛或酮（）A:错 B:对答案:B2.环戊烯臭氧化（O3）后，经还原水解可以得到（）A:环戊烯酮 B:戊二酸 C:环氧化物 D:戊二醛答案:D3.下列能将烯烃氧化成顺式邻二醇的是（）A:四氧化锇B:酸性高锰酸钾 C:过氧化氢 D:臭氧化答案:A4.斯文氧化的副产物有哪些（）A:一氧化碳 B:二甲基硫醚 C:二氧化碳 D:水答案:ABC5.斯文氧化是将伯醇氧化为酸，仲醇氧化为酮的好方法（）A:错 B:对答案:A6.戴斯-马丁氧化反应完成后，体系中碘的化合价不会发生变化（）A:对 B:错答案:B7.下列化合物不能发生戴斯-马丁氧化的是（）A:烯丙醇 B:乙醇 C:叔丁醇 D:异丙醇答案:C8.β-氨基醇经戴斯-马丁氧化，得到产物ɑ-氨基醛（）A:错 B:对答案:B9.巴顿脱氧反应的机理是（）A:自由基机理 B:协同机理 C:碳正离子机理 D:碳负离子机理答案:A10.醇经黄原酸酯，然后通过自由基断裂得到脱羟基产物的反应称为巴顿-麦康比脱氧反应（）A:错 B:对答案:B第七章测试1.不对称合成的方法有哪些（）A:其余三个方法都是 B:使用手性源 C:使用手性辅基 D:使用手性催化剂答案:A2.利用下列哪种方法进行不对称合成时，原子利用率较高（）A:使用手性源 B:使用手性催化剂 C:外消旋体的拆分 D:使用手性辅基答案:B3.使用手性源进行不对称合成时，一般直接从光学纯的原料出发合成对映体纯的产物，不容易发生消旋化（）A:对 B:错答案:B4.假设某化合物的合成需要五步，且每步产率均为90%，分别采用线性合成路线和收敛路线时，哪个方法得到的最终产物收率更高（）A:前者大于后者 B:前者等于后者 C:无法确定 D:前者小于后者答案:D5.在合成麻醉剂苯佐卡因时，由对氨基苯甲酸倒推为对硝基苯甲酸，采用的逆合成分析策略是官能团添加（）A:对 B:错答案:B6.在对1,6-二羰基化合物进行逆合成分析时，通常采用的策略是将其倒推为环己烯（）A:对 B:错答案:A7.在对目标分子进行逆合成分析时，一般选取分子中有官能团的地方进行切断（）A:错 B:对答案:B8.下列反应可以用来构筑1,5-二羰基化合物的是（）A:瑞福尔马斯基反应 B:迈克尔加成反应 C:铃木反应 D:维悌希反应答案:B9.在用环戊酮合成环戊基甲醛的过程中用到达村斯反应，该反应的原料通常是（）A:醛、酮和α-卤代酯的有机锌试剂 B:具有α-H的醛、酮和α, β-不饱和化合物 C:醛、酮和α-卤代酸酯 D:具有α-氢的酮和酯答案:C10.下列哪个反应可以合成环状β-酮酸酯（）A:瑞福尔马斯基反应 B:羟醛缩合 C:狄克曼缩合 D:曼尼希反应答案:C。
外消旋体间接拆分法的原理和流程
外消旋体间接拆分法的原理和流程下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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外消旋体的拆分对生命健康的影响
论外消旋体的拆分对生命健康的影响化学系 尹璐 1110700058在学习对映异构时，教材中出现了这么一句话：对映体除了对偏振光表现出不同的旋光性能，在手性环境的条件下也会表现出某些不同的性质。
例如，生物体中非常重要的催化剂具有很高的手性，因此许多可以受酶影响的化合物，其对映体的生理作用表现出很大的差别。
（选自《有机化学》上册 李景宁（第5版）高等教育出版社）本文就这句话展开，通过查阅资料的方法，讨论外消旋体的拆分对人类生命健康的影响。
我们知道，外消旋体的拆分往往是一个比较麻烦的工作，但是为什么还要必须进行外消旋体的拆分呢？下文通过几个例子来说明旋光异构体的构型与好多生理活性之间有什么关系，由此得出将不同旋光异构体拆开即进行外消旋体的拆分对人类的生命健康将产生何种的影响。
这样的例子太多了，可以说数不胜数，下文中仅选几个典型的例子来说明：我们先来看这么一个化合物（如左图），我们看似比较复杂，但是这样一个化合物在80多年前就有人已经成功的合成了，而且把它用在药物里面。
这样一个雌素酮有一个左旋体和一个右旋体两个异构体，通过研究发现它的右旋体是可以作为药物来使用的，是一个雌性激素。
而左旋体却没有任何生理活性。
这还可以，比如说它混合在一起我们不做拆分的话，它仍然可以用作药物，只不过其中一个没有任何活性，只要它不引起副作用，也还可以。
但是我们再看其它的例子就不是这样的了。
我们再看这样一个例子（如下图）：氯代丙二醇。
这个合成是非常容易合成的。
在一定条件下把甘油一氯代，就可以得到这样一个氯代丙二醇。
我国为合成氯代丙二醇做了很多的贡献。
这个化合物只有中间一个手性碳，所以这个氯代丙二醇只有两个对映异构体。
一个R 构型，另一个S 构型。
其中这个R 构型就是有毒的，只有这个S 构型是有抗生育活性的这样一个药物。
所以说这个就不能混在一起用了。
混在一起用一个又药性另外一个有毒有副作用，这就不行了，必须要进行外消旋体的拆分。
类似的例子还有很多，比如说像这样一个异丙基肾上腺素（如右图）。
《酶工程》考试问答题总结(含答案)
《酶工程》考试问答题总结（含答案）1、利用微生物生产酶制剂的优点是什么？对产酶菌种的要求是什么？答：优点：1）微生物种类多，酶种丰富，且菌株易诱变、可变。
2）微生物繁殖速度快，生产周期短，生产能力强，产酶量高。
3）易分离提取，特别是胞外酶。
4）原料来源广泛，价格便宜，生产成本低。
5）容易实现大规模机械化，自动化连续化工生产。
6）可利用生物工程新技术，选育新菌种，提高产酶量，增加酶种。
要求：1）不是致病菌，在系统发育上，最好与病原体无关。
在食品与医药方面注意安全性。
2）能够利用廉价原料，发酵周期短，产酶量子。
3）菌种遗传性要稳定，不易变异退化，不易感染噬菌体，保证生产的稳定重要性。
4）最好选用产胞外酶的菌种，有利于酶的分离，回收率高。
2、酶分子修饰的原因、目的和基本原理是什么？主要的修饰方法是什么？答：原因：（1）活力问题：酶目前来源是生物材料，生物技术和产量有限，活力不高。
(2)稳定性问题：酶是蛋白质，一般不稳定，使酶制剂的生产，保存反应有很大不便和问题（3）具有抗原性：酶是高分子蛋白质，作为药物使用，在生物体中有抗原反应及被抗体代谢失效的危险。
（4）反应控制问题：实际反应中pH、温度等多种因素不易达到保持酶的最适合条件。
目的：提高酶活力；增强酶的稳定性；降低或是消除酶的抗原性，总之可以大大改善天然酶的不足之处，使其更适合于工业生产的应用要求。
3、酶活力测定需注意哪些问题？答：（1）测定的酶反应速度必须是初速度：一般指底物消耗量在5%以内或是食物形成占总产量的15%一下时的速度，只有初速度才与底物浓度成正比;(2)反应必定在酶最适合的反应条件下进行；（3）用反应速度对酶速度作图应将是一条通过原点的直线；（4）底物浓度，辅助因子浓度必定大于酶浓度；（5）测酶活力所用试剂中不应含有酶的抑制剂，激活剂。
4、简述酶提取的方法与过程。
答:1）方法：a 盐溶解提取 b 酸溶液提取 c 碱溶液提取 d 有机溶液提取。
消旋体常用的拆分方法有哪些啊
消旋体常用的拆分方法一．外消旋体的一般性质等量的对映异构体的“混合物”叫做外消旋体，用（±）表示。
在气态、液态、熔化状态以及在溶液中，外消旋体通常都是以理想的或近似理想的混合物的形式存在。
因此在这些状态下，除去对偏振光呈现的性质不同之外。
外消旋体和纯对映体应当具有相同的性质，例如它们具有相同的沸点、折射率、液态密度和红外吸收光谱等。
然而，在晶态的情况下，对映体分子之间的晶格间力的相互作用是有明显差别的。
一个（+）-分子对另一个（+）-分子的关系，虽然相同于一个（-）-分子对另一个（-）-分子之间的关系，但是（+）—分子和（-）—分子之间的关系却不相同，于是产生了以下的三种存在形式：（1）、外消旋混合物：当各个对映体的分子在晶体中，对其相同种类的分子具有较大的亲合力时，右旋体和左旋体的分子则分别形成在外型上不同的两种晶体而混合在一起。
这就是所谓的“外消旋混合物”。
由于外消旋混合物是（+）一型晶体和（-）一型晶体的混合物，所以它的性质在许多方面都与纯态的对映体相似。
然而，外消旋体的熔点组成曲线却体现出所有典型混合物的特点，最熟知的外消旋体混合物的例子是在低于27℃下，从水中结晶出来的（±）一酒石酸铵钠盐。
（2）、外消旋化合物当右旋体分子与左旋体分子之间比相同种类分子间具有较大的亲合力时，构型相反的两个分子结合成对地出现在晶格中每个位置上，只有一种晶体。
这种晶态的分子化合物称为“外消旋化合物”。
外消旋化合物的大部分物理性质都不同于其纯态的对映体，例如其熔点曲线有两种情况，高熔点分子化合物有酒石酸，低熔点分子化合物有乳酸等。
（3）、外消旋固体溶液在某些情况下，当一个外消旋体中两种分子的三种结合力相差很小时，则两种分子混合在一起成晶，形成固体溶液，这种固体溶液叫做外消旋固体溶液。
这种情况相当于溶液或熔化状态的分布，其分子的排列是混乱的。
这种晶体与其纯态的对映体在很多方面的性质都是相同的。
外消旋体拆分方法
H2SO4 / 加热 (外消旋化) L-PG
H
水解 / H+ D-乙酰PG D-PG
NH2
生物拆分特点：立体专一性强、拆分效率高和生产条件温 和。目前，酶法拆分已从水溶液向有机介质发展。
3.化学拆分法
化学分离的原理：利用合适的分离性质差异来进
行分离。
常见的化学分离方法：
● 沉淀与结晶：溶解度
● 蒸馏：蒸气压 ● 萃取：分配系数
● 色谱：分配系数
.
化学拆分法原理
如果外消旋体的分子含有某些活性基团，如羧基、氨基、
羟基和双键等，可让其与某种旋光活性的化合物（称为拆分 剂）进行反应，生成两种非对映体。利用非对映体在分离性 质上的差别可将其分开。换句话说，化学拆分的原理是将具 有相同性质的对映体转变为具有不同性质的非对映体来进行 分离。拆分过程一般包括如下三个步骤：
显的优越性，可以满足各种条件下对映体分离和测定 的要求。能够进行简便快速的定性定量分析，也能进 行制备规模的分离和微量测定。目前，色谱法已成为 光学拆分最有用的方法。
历史上，曾采用一些天然手性吸附剂，如淀粉、
蔗糖、羊毛等成功拆分一些外消旋体。现代制备色谱 在拆分外消旋体方面更是发挥更大的作用。如选用拆 分能力很强的手性固定相填充剂，用大柱子，一次性 能拆分几十克量的外消旋体，并达到99%的旋光纯度。
容易结晶。 （3）拆分剂应达到旋光纯。从原理上，拆分后对映体纯度不
会超过拆分剂纯度。假定拆分剂 (-)-B碱的旋光纯度为90%（即
含有 10% 的 (+)-B ），被用来拆分 (±)-A 酸，那么所形成的盐中 将有10%的含量。 （4）拆分剂应廉价易得，或可方便回收
.
4.色谱拆分法
经典外消旋体拆分
外消旋体的拆分08020300254外消旋体是由一对对映体等量混合而组成的，对映体除旋光方向相反外，其他物理性质都相同。
因此虽然外消旋体是两种化合物的混合物，但用一般的物理方法，例如蒸馏、重结晶等不能把一对对映体分离开来，必须用特殊的方法才能把它们拆开，为此将外消旋体分离成旋光异构体的过程通常叫做“拆分”（resolution）。
拆分的方法很多，一般有下列几种：（1）机械法。
利用外消旋体中对映体在结晶形态上的差别，借助肉眼或通过放大镜进行辨认，而把两种结晶体挑开。
1848年，巴斯德（L.Pastenr）首先用这种方法分开酒石酸钠铵的两种晶体。
（2）微生物法。
某些微生物或酶对于对映体中的一种异构体有选择性的分解作用，利用它们的这种性质可以从外消旋体中把一种对映异构体拆分开来。
（3）晶种结晶法。
在外消旋体的过饱和溶液中，加入一定量的左旋体或右旋体作为晶种，则与晶种相同的异构体便优先析出，把这种晶体滤出后，再向滤液中加入外消旋体制成过饱和溶液，于是溶液中的另一种异构体优先结晶析出。
如此反复处理就可以得到左旋体和右旋体。
这种方法已用于工业，合成的氯霉素就是利用此法分离出具有较强药效的（－）-氯霉素。
（4）选择吸附法。
用某种旋光性物质作为吸附剂，使它选择性地吸附外消旋体中的一种异构体，从而达到拆分的目的。
（5）化学法。
这种方法应用较广，它的原理是把对映体转变成非对映体，然后加以分离。
将对映体转变成非对映方法是使它们和某一种旋光性化合物发生反应，生成非对映体。
由于非对映体的物理性质不同，就可以用一般的物理方法把它们拆分开来，然后去掉与它们发生反应的旋光物质，就可得到纯（＋）和（－）异构体。
这种方法最适用于酸或碱的外消旋体的拆分。
例如，对于外消旋酸的拆分可用旋光性的碱如吗啡、奎宁、士的宁等。
拆分的步骤可用通式表示如下：拆分外消旋碱时，则需用具有旋光性的酸（右旋或左旋），常用的是酒石酸、苹果酸和樟脑-β-磺酸。
精细有机合成期末考试题
一、名词解释1．卤化: 在有机化合物分子中引入卤原子，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。
根据引入卤原子的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2．磺化 :向有机分子中引入磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。
.3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作用下，有机物分子中的氢原子被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。
4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分子中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原子上引入烃基的反应的总称。
引入的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分子中引入烷基最为重要5.酰化：在有机化合物分子中的碳、氮、氧、硫等原子上引入脂肪族或芳香族酰基的反应称为酰化反应。
6.氧化：广义地说，凡是失电子的反应皆属于氧化反应。
狭义地说，凡能使有机物中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化反应。
7.磺化的π值:当硫酸的浓度降至一定程度时，反应几乎停止，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度用含SO3的质量分数表示，称为磺化的“π值”。
磺化易，π值小；磺化难，π值大。
8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱水值是指硝化结束时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。
9.还原：广义：在还原剂作用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。
狭义：能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。
10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量比.11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。
12.相比：指硝酸与被硝化物的量比。
13.硝酸比：指硝酸与被硝化物的量比。
14.氨解:氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程。
氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成生成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt反应；芳香醛或脂肪酮混合交叉缩合。
消旋体常用的拆分方法有哪些啊
消旋体常用的拆分方法一．外消旋体的一般性质等量的对映异构体的“混合物”叫做外消旋体，用（±）表示。
在气态、液态、熔化状态以及在溶液中，外消旋体通常都是以理想的或近似理想的混合物的形式存在。
因此在这些状态下，除去对偏振光呈现的性质不同之外。
外消旋体和纯对映体应当具有相同的性质，例如它们具有相同的沸点、折射率、液态密度和红外吸收光谱等。
然而，在晶态的情况下，对映体分子之间的晶格间力的相互作用是有明显差别的。
一个（+）-分子对另一个（+）-分子的关系，虽然相同于一个（-）-分子对另一个（-）-分子之间的关系，但是（+）—分子和（-）—分子之间的关系却不相同，于是产生了以下的三种存在形式：（1）、外消旋混合物：当各个对映体的分子在晶体中，对其相同种类的分子具有较大的亲合力时，右旋体和左旋体的分子则分别形成在外型上不同的两种晶体而混合在一起。
这就是所谓的“外消旋混合物”。
由于外消旋混合物是（+）一型晶体和（-）一型晶体的混合物，所以它的性质在许多方面都与纯态的对映体相似。
然而，外消旋体的熔点组成曲线却体现出所有典型混合物的特点，最熟知的外消旋体混合物的例子是在低于27℃下，从水中结晶出来的（±）一酒石酸铵钠盐。
（2）、外消旋化合物当右旋体分子与左旋体分子之间比相同种类分子间具有较大的亲合力时，构型相反的两个分子结合成对地出现在晶格中每个位置上，只有一种晶体。
这种晶态的分子化合物称为“外消旋化合物”。
外消旋化合物的大部分物理性质都不同于其纯态的对映体，例如其熔点曲线有两种情况，高熔点分子化合物有酒石酸，低熔点分子化合物有乳酸等。
（3）、外消旋固体溶液在某些情况下，当一个外消旋体中两种分子的三种结合力相差很小时，则两种分子混合在一起成晶，形成固体溶液，这种固体溶液叫做外消旋固体溶液。
这种情况相当于溶液或熔化状态的分布，其分子的排列是混乱的。
这种晶体与其纯态的对映体在很多方面的性质都是相同的。
立体化学-外消旋体的拆分
这种 别，达 选择 应， 关系。 来 光学 光学 动 学 应 。 ， 对光 产源自应 对备, 来
7
（3）晶种结晶法
在少数情况下，可能是受外界现尚不清楚的某 种手性因素的影响，一对对映体中有一光活异构 体会少量的先结晶出来，发生了晶种的作用，同 时另一个过剩的对映体又转变为等量的(+)和 时另一个过剩的对映体又转变为等量的(+)和(-) 的消旋体而达到平衡，并且转变的速率比结晶的 速率更快一些，因此理论上讲，由一对对映体可 以转变为一个纯的光活体。
如外消旋化合物既不是酸也不是碱，可以将 化合物接上一个羧基然后再进行拆分，如一个外 消旋醇与邻苯二甲酸酐反应，得到外消旋酸，再 用光活性的拆分剂——碱处理，形成非对映体再 用光活性的拆分剂——碱处理，形成非对映体再 进行分离。
（2）酶解法
有时用酶解的方法，可以将外消旋体分开，酶对底物具有 非常严格的空间选择反应性能。例如合成的DL— 非常严格的空间选择反应性能。例如合成的DL—丙氨酸经乙 酰化后，通过由猪肾内取得的一个酶，水解L 酰化后，通过由猪肾内取得的一个酶，水解L型丙氨酸的乙酰 化物的速率要比D型的快得多。因此就可以把Dl— 化物的速率要比D型的快得多。因此就可以把Dl—乙酰化物变 为L—(+)—丙氨酸和D—(-)—乙酰丙氨酸，由于这二者在乙 (+)—丙氨酸和D 醇中的溶解度区别很大，可以很容易地分开。这一系列的关 系可用下式表示：
外消旋体的拆分
LOGO
简介及意义
简介：外消旋体是由一对对映体等量混合而成， 简介：外消旋体是由一对对映体等量混合而成，对映体 除旋光方向外，其它物理性质均相同。 除旋光方向外，其它物理性质均相同。用一般的物理方 蒸馏、分馏、结晶等）不能把一对对映体分离开来。 法（蒸馏、分馏、结晶等）不能把一对对映体分离开来。 必须用特殊方法。 必须用特殊方法。 外消旋体的拆分： 外消旋体的拆分：将外消旋体分离成旋光体的过程叫 拆分” “拆分”。 意义：根据药物的不同，有些药物是其多个对映体之一， 意义：根据药物的不同，有些药物是其多个对映体之一， 而有些药物则为外消旋体。 而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药 理学效果作验证，以减少危险发生。 理学效果作验证，以减少危险发生。
酶催化外消旋体的动态动力学拆分反应
乙， 氰醇 。苯 并噻唑 呋哺醛 和丙 酮合氰 化氢 反应 生
成的外 消旋 苯并 噻唑一 一 喃基一 乙氰 醇 中 ， ２呋 Ｒ型
对 映体 在 ｌ ａｅ Ａ — 的催 化下 与 醋酸 乙烯 进行 ｉ ｓＣ Ｌ Ａ ｐ 酰基化 反应 变成 醋酸 酯 ，而 Ｓ型 对映 体在 碱性树
脂 中会 自消旋化 以达 到 Ｒ型 和 Ｓ型 的动 态平 衡 ，
达 到 １０ 。 ０％
１ 外 消旋 体 的动 力 学 拆分
动力 学拆 分 的原 理是对 映 体 Ｓ 和 Ｓ ｓ 与局 手 性 试剂（ 分试剂） 行反 应 ， 过渡 状态分 别 为 拆 Ｂ进 其
Ｓ …Ｂ和 Ｓ …Ｂ， 们之 间 呈不 同 镜像 关 系 ， 者 ｓ 它 两
一 一 鲫 肌 一 吼
图 １ 经典动 力学拆 分
一
般 来说 Ｋ Ａ至少 为 ｋ Ｂ的 ２ ０倍 ， 目的产 物
Ｋ ｎ ｒａ等 『 用 苯 并 噻 唑 呋 喃 醛 和丙 酮 合 氰 化 ａ ｅｖ ３ １ 人
氢 以 ｌ ａｅ Ａ — ｉ ｓＣ Ｌ Ａ为 催 化 剂 在 碱 性 树 ￣ （ ｂ ｒ ｐ ａ ｅ一 ｍ
的能 量 也不 同 ， 此 ， 个 对 映体 与 Ｂ反 应 的 活 因 两
化 能不 同能量不 同 ， 反应速度 也不一 样 ， 如果用不
２ 酶 催 化 外 消 旋 体 的 动 态动 力 学 拆 分
近年来 ，生物催 化剂 越来越 多 的补 充或代 替 了有机 合成 中化学 催化剂 。在 Ｄ Ｒ过 程 中 ， Ｋ 由于 具有 温和 的反应条 件和高 的对 映体选择 性 ，一些
动态 动力学 柝分 反应一 般通过 外消旋 体 中两
种对映体 之 间的连续 不断 的动态转 换平衡 ，再 根 据 两 种对 映体 的 反应 活性 的差异 制 备 目标 产物 ， 因此大 大提 高了原料 的利用 率 ，有 很高 的理论 及
有机立体化学
N
O
2
CO 2Et 蛋白酶 PH=9.7
N O
R2
anti-8
ksyn 〉〉kanti
A
L:中性载体
实例２：酶法动态动力学拆分
酶具有严格的专一性。对于外消旋体，酶能选择催化其中一 种对映体反应而对另一种几乎不催化。
+ DL RCH COOH
RCOCl
NH2
DL RCH COOH 胺基酰化酶 L
HN C R1
H2O
+ RCH COOH D
NH2
O
O
O
OR* 旋光性
COOH 碱
拆分
4） 醛和酮
R*
O+
R1
OCONHNH 2
NHCONHNH 2
薄荷烷氧基甲酰肼 4-薄荷烷基氨基脲
R*
R1
H N
O+
+
O
N
SO 3H
O
*R R1 樟脑-10-磺酸
四氢吡咯烯胺
R*
OCONH N R1
+ SO3
N+
*R R1
2．种晶拆分法及优先结晶法
种晶拆分：
（+）或（-）种晶
H
CH 2OH
CO 2CH 3 CH 2OH COOH
H
H+3N
Ph CO 2CH 3
CO 2 CH 2OH CH 2OH COOH
R-结晶
S-结晶
四、层析拆分法
把手性的拆分试剂链连在固定相上， 再通过层析的方法进行拆分，这就是层析 拆分法。其原理是由于固定相的手性基团 与被拆分外消旋体中二个对映体的亲和力 不同。
实例1：化合物６在手性钌催化剂RuBr2[R-BINAP]作用下加 氢，产物Syn-8的光学纯度可达９８％，收率高达９９％。（化
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教学目标:了解外消旋体的各种拆分方法
教学重点:化学方法拆分
教学安排:C
>C8—>C11
4—
一.外消旋体拆分的意义
1.对映体化合物有特定的构型,在工业特别制药工业有特殊意义［见11节］。
2.在非手性条件下合成手性物质,得到的产物往往是外消旋体.
例:
同为丙酸的两个α-H的化学环境相同,被取代的概率相等.
3.在非手性条件,对映体的物理.化学性质相同,用一般的方法如分馏,重结晶等达不到分
离的目的。
外消旋体拆分:用某种方法,将外消旋体分成纯的左旋体和纯的右旋体的过程称做外消旋体的拆分。
二、拆分的方法
1. 机械分离法
巴斯特(Pasture)发现结晶洒石酸，左旋体半面结晶向左，右旋体半面结晶向右。
在放大镜下，他用镊子分开两种酒石酸。
这一工作开拓了对映体拆分研究的新领域。
2．生物拆分法
微生物如各种酶都是手性化合物，能将对映体中的一个化合物代谢，留下另一个化合物，达到分离目的。
其方法的缺点是只有一个异构体得到利用，另一异构体被消耗。
寻找合适酶也不是件容易的事。
3．柱层析分离法
用不对称的吸附剂装柱，进行柱层析，可分离外消旋体。
4．化学分离法
这是用得最多的一种方法。
三、化学法分离外消旋体
原理：把外消旋体的一对对映体用一个纯的手性试剂转变为性质不同的一对非对映体，利用常规的分离方法分离非对映体，然后再将非对映体分别处理，可以得纯的对映体。
拆分剂：纯的手性试剂是拆分剂。
常用的拆分剂是天然存在旋光性物质，天然的旋光物是纯态。
碱性拆分剂有马钱子碱、麻磺碱、胺等。
酸性拆分剂有酒石酸、苹果酸、樟脑磺酸等。
如果要拆分的外消旋体不是碱，也不是酸，可先转化成碱或酸后，再按酸、碱拆分的方法进行。
例2．
拆分醇，可与苯酐反应转化成酸，用碱性拆分剂拆分，
若拆分醛硐类外消旋体，可用纯手性的肼的衍生物做拆分剂。
肼的衍生物:
例3.图:
如何拆分?
四、关键词
外消旋体的拆分，拆分法。