有机合成 - 第八章还原反应
醛、酮的其它反应
（b）用还原剂（金属氢化物）还原 LiAlH4还原：
CH3CH=CHCH2CHO ① LiAlH 4 干乙醚 ② H2O CH3CH=CHCH2CH2OH （ 只还原 C=O ）
LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不 饱和键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用 。
a) 羰基加成
O N OH
N OH
H2N OH
+ NH2 OH
O
羟氨
O
对苯醌单肟
N OH
对苯醌双肟
b) 双键加成
O O O
+ Cl 2
O O
Cl H Cl H
Cl2
Cl H Cl H
O
Cl H Cl H
二氯苯醌
四氯苯醌
O + HCl O
O
[
OH
Cl H
OH
]
重排
Cl OH
②
还原反应 O
[H]
[O]
C6H5CHO + CH 3CHO
C6H5CHO + CH 3CH 2CHO
OH
OH
C6H5CH=CHCHO
C6H5CH=CCHO CH 3 68%
含有α -H的酮在碱催化下，也可发生类似反应，称为羟 酮缩合，但反应比醛难以进行。
十、 醌的性质
醌是一类特殊环状不饱和二元酮，醌分子中两个碳-碳 双键与两个羰基共轭，形成交错共轭体系，而不是闭合共 轭体系，故醌不具芳香性。 ① 加成反应：（具有典型烯、羰基化合物性质）
第八章 醛、酮、醌
8.3醛、酮的其它反应
八、氧化和还原反应
1.氧化反应 醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。 酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸） 氧化酮，则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。 （1）与多伦（B.Tollen）试剂反应
有机化学中的还原反应合成方法
有机化学中的还原反应合成方法还原反应是有机合成中常用的一种方法，通过还原起始物质转化为目标产物，常用于构建碳-碳或碳-氮键。
本文将介绍有机化学中常见的还原反应合成方法，包括金属还原、氢化物还原和氢气还原。
同时会介绍各种方法的具体反应条件和应用实例。
一、金属还原法金属还原法是一种常见的还原反应合成方法，常用于醛、酮和羧酸类化合物的合成。
金属还原剂通常有铝醇、锌和锡等。
下面以铝醇为例，介绍其合成反应。
铝醇还原法：反应原料：醛、酮或羧酸类化合物反应条件：室温下，无溶剂，搅拌反应反应方程式：醛/酮/羧酸 + Al（OH）3 → 醇/醚/醛 + Al(OH)3 + H2O 实例应用：甲酮可以通过铝醇还原法合成醇。
二、氢化物还原法氢化物还原法常用于醛、酮和羧酸类化合物的合成。
常用的氢化物还原剂包括金属氢化物和有机硼氢化物。
下面以氢气和催化剂铂为例，介绍氢气还原法的反应条件和实例应用。
氢气还原法：反应原料：醛、酮或羧酸类化合物反应条件：高压，催化剂（如Pt）反应方程式：醛/酮/羧酸+ H2 → 醇/醚/酮 + H2O实例应用：乙酸可以通过氢气还原法合成乙醇。
三、氢气还原法氢气还原法在有机合成中应用广泛，常用于合成醚和胺类化合物。
常用的催化剂有铂、钯和铑等。
下面以氢气和催化剂铈为例，介绍氢气还原法的反应条件和实例应用。
氢气还原法：反应原料：酮/醛/酸卤或酰氯，胺类或醇类化合物反应条件：高压，催化剂（如Rh）反应方程式：酮/醛/酸卤或酰氯 + 胺/醇+ H2 → 醚/胺 + HCl实例应用：酰氯可以通过氢气还原法与胺反应合成酰胺。
综上所述，有机化学中的还原反应合成方法主要包括金属还原法、氢化物还原法和氢气还原法。
不同的还原反应适用于不同的反应物，且具有一定的反应条件和催化剂要求。
通过灵活运用这些合成方法，有机化学家可以实现目标产物的高效合成，推动有机化学领域的发展。
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有机化学中的还原反应
有机化学中的还原反应有机化学是化学科学中的一大分支，研究的是碳和其它元素之间的相互作用和反应。
在有机化学领域，还原反应是一类广泛应用的重要反应类型。
本文将介绍有机化学中的还原反应及其应用。
一、还原反应的定义还原反应是指化合物中的某一原子或官能团的氧化态发生降低，而其他原子或官能团的氧化态增加的化学反应。
在有机化学中，还原反应的具体形式有多种，如氢化还原、金属还原和还原消去等。
二、氢化还原氢化还原是一种常见的有机化学还原方式，通常使用氢气和催化剂进行反应。
这种方式可以将含有多重键（如烯烃和酮）的化合物还原为相应的单键化合物。
例如，将苯烯通过氢化反应，可以得到环己烷：C6H8 + H2 → C6H12此外，醛和酮也可以通过氢化还原变为相应的醇：RCHO + H2 → RCH2OH氢化还原广泛应用于有机合成、医药化学和农药合成等领域。
三、金属还原金属还原是指利用金属作为还原剂，将有机化合物中的氧原子还原的反应。
常用的金属还原剂有锂铝烷、铁水、锌粉等。
例如，将酮类化合物通过金属还原，可以得到相应的烯醇：R2C=O + Zn → R2C=CH-OH金属还原也广泛应用于有机合成领域，尤其是用于制备具有活性官能团的有机化合物。
四、还原消去还原消去是一种通过将含有官能团的化合物还原为含有醇或烷基的化合物的反应。
这种反应常常用于合成具有特定结构和性质的有机化合物。
例如，通过对酮和酸烯醇的还原反应，可以得到烷基化合物：R-(C=O)-R' + Bu3SnH → R-R' + Bu3SnOH这种还原消去反应可以用于制备含有烷基或烷基替代的有机化合物。
还原消去反应在有机化学合成中也得到了广泛的应用，特别是在制备有机小分子药物以及重要天然产物的合成中。
五、还原反应的应用还原反应在有机化学合成中应用非常广泛。
它不仅可以用于合成有机化合物，还可以用于分析化学和工业化学等领域。
在有机合成中，还原反应可以构建碳-碳键和碳-氧键等化学键，从而实现目标分子的合成。
有机化学中的醛与酮的还原反应
有机化学中的醛与酮的还原反应有机化学是研究碳元素及其化合物的学科，其中醛与酮是有机化合物中常见的官能团。
在有机合成中，还原反应是一种重要的反应类型，可以将醛与酮还原为对应的醇。
本文将重点介绍有机化学中的醛与酮的还原反应以及对应的反应机理。
I. 醛的还原反应醛是含有羰基（C=O）官能团的有机化合物，常用通式为RCHO。
醛的还原反应是指将醛转化为相应的醇化合物。
常见的还原剂有氢气（H2）、金属还原剂（如铝铵）、氢化钠（NaBH4）和氢化铝锂（LiAlH4）等。
1. 氢气还原氢气还原是醛与氢气在催化剂存在下进行的一种化学反应。
常用的催化剂有镍（Ni）和铂（Pt）等贵金属催化剂。
醛在加氢条件下形成醇的过程如下所示：RCHO + H2 → RCH2OH此反应通常在高压和高温条件下进行，并且需要催化剂的存在。
氢气还原适用于对烯醛和环状醛的还原反应。
2. 氢化钠还原氢化钠（NaBH4）是一种常用的选择性还原试剂，适用于将醛还原为醇。
氢化钠在水或醇溶液中存在时，会产生邻硼酸盐（NaB(OH)4）及其还原活性的官能团BH4-，可以与醛发生反应。
醛的氢化钠还原反应如下所示：RCHO + NaBH4 → RCH2OH + NaB(OH)4氢化钠还原通常在室温下进行，并且具有选择性，不会影响其他官能团的存在。
3. 氢化铝锂还原氢化铝锂（LiAlH4）是一种强还原剂，适用于对各类酮和醛进行还原反应。
氢化铝锂可以将醛与酮直接还原为相应的醇化合物。
醛的氢化铝锂还原反应如下所示：RCHO + LiAlH4 → RCH2OH + LiAlO2氢化铝锂还原反应要求在无水环境下进行，因为它非常易于与水反应，产生剧烈的放热。
II. 酮的还原反应酮是官能团为C=O的有机化合物，通式为R1COR2。
酮的还原反应是指将酮转化为相应的醇化合物。
与醛的还原反应类似，常用的还原剂包括氢气、金属还原剂和氢化钠等。
1. 氢气还原酮的氢气还原与醛类似，在催化剂（如Ni和Pt）存在下，酮可以与氢气反应生成相应的醇。
8第八章 氧化-还原反应
过氧酸氧化醛酮为羧酸或羧酸酯
常用过氧三氟乙酸
还原反应
历程清楚
催化氢化：催化剂存在下加氢生成饱和或不
饱和度较低的化合物
不饱和度由分子式得到：
Ω=1+n4+n1/2-n3/2 n1，n3，n4代表一价，三价和四价的原子个数 Ω=1有一个碳-碳双键或一个环 Ω=2化加氢：
顺式加成 催化碳-碳重键加氢，而不影响分子中NO2、CN， N=N及C=0等官能团
选择性好，不易中毒
用于不对称合成
P*为手性叔膦配体
氢解：由C-Y转化成C-H
脱卤氢解：（Rosumund还原）
脱苄氢解
ArCH 2 X H 2 ArCH
Pt 或 Pd
3
HX
二氧化锰：选择性较高，温和的 氧化剂
高碘酸及四乙酸铅
氧化α-二元醇类化合物，连有两个羟基的
碳-碳键断裂生成两分子醛或酮。
CH2OH基团氧化成H2C=0
CHOH基团氧化成HCO2H
CO2H基团氧化成CO2 CHNH2基团氧化成HCO2H与NH3
醛酮的氧化：
醛易被氧化，酮难于被氧化
金属加水（醇或羧酸）
电子由金属表面转移到被还原的有机物分子中生成负离
子中间体 中间体接受质子给予体的质子，生成单分子还原产物醇
金属的还原反应
负离子自由基未遇较强供质子试剂则发生二聚生 成双负离子 双负离子从质子给予体得到质子，生成双分子还 原产物
金属加质子给予体：
可将醛还原为醇
钯沉积到碳酸钡（或硫酸钡上）用乙酸铅或喹啉等 毒化
有机合成 - 第八章还原反应
O O excess LiAlH4 THF, 55
O
CH2OAl OAl
O
H3+O, 15℃
25℃ LiAlH4
CHO OAl
LiAlH4
O
O
O CH2OAl
CH2OAl
H3+O
CH2OH CH2OH
3）腈的还原
CH2CN
LiAlH4
CH2CH2NH2
4）硝基化合物的还原
H2 H
H3C C
C CH3
THF, 78℃ 60%
H OH CH3
(R)
(98%ee)
Li (t-BuO)3AlH 位阻较大，可选择性还原位阻小的一边。
H O
OH +
A
OH H
B
LiAlH4/(C2H5)2O LiAl(t-OBu)3H/THF
A/B=1 A/B<1
二、硼氢化钠
O
H3B H
B1 C
CH3 CH3
H3B OCH(CH3)2
1. 氢气（H2, 加氢反应） 2. 金属氢化物（NaBH4, LiAlH4, BH3，Metal
hydrides） 3. 金属（Metal，Na，K，Zn） 4. 低价金属盐（如：TiCl3，TiCl2） 5. 非金属 (如：N2H4，Me2S，Ph3P)。
8.1 催化氢化（加氢反应）
一 概论
对于有机化合物的还原来讲，催化氢化是一种广泛 应用的技术。反应是在催化剂的存在下，于氢气的环境 中通过搅拌或震荡化合物的溶液而进行的。 1. 催化氢化的类型
O
Cu/Al2O3,PhMe H2,363K
O 81%
COOC2H5
H2, Raney镍 50℃, 10.13MPa
有机化学反应方程式总结氧化还原反应
有机化学反应方程式总结氧化还原反应氧化还原反应是有机化学中最常见的一类反应，也是有机合成和有机化工中重要的反应类型之一。
本文将总结常见的有机化学反应方程式，包括氧化反应和还原反应。
一、氧化反应1. 高价态氧化反应氧可以以不同的氧化态参与反应，其中最常见的是氧气（O2）和过氧化氢（H2O2）。
以下是一些常见的高价态氧化反应方程式：1) 醇氧化反应：醇+ [O] → 醛 + H2O2) 全氧氧化反应：碳氢化合物+ O2 → CO2 + H2O3) 羧酸氧化反应：羧酸+ O2 → 一般产物 + H2O2. 过氧化物氧化反应过氧化物是一类含有氧氧单键（O-O）的化合物，可以在氧化反应中作为氧化剂。
以下是一些常见的过氧化物氧化反应方程式：1) 过氧化氢氧化反应：过氧化氢 + 2H+ + 2e- → 2H2O2) 过氧化苯酚氧化反应：过氧化苯酚+ [O] → 苯醌 + H2O3) 过氧化乙酸氧化反应：过氧化乙酸+ [O] → 乙酸 + CO2 + H2O二、还原反应还原反应是氧化反应的逆过程，即被氧化物失去氧原子或获得氢原子。
以下是一些常见的有机化学还原反应方程式：1. 还原脱氧反应还原脱氧反应是有机化合物中含氧原子的官能团被还原为碳-碳键。
以下是一些常见的还原脱氧反应方程式：1) 脂肪酸还原脱氧反应：脂肪酸+ LiAlH4 → 醇 + Al(OH)32) 酮还原脱氧反应：酮+ NaBH4 → 醇3) 羧酸还原脱氧反应：羧酸+ LiAlH4 → 醇 + Al(OH)32. 氢化还原反应氢化还原反应是有机化合物中含氧或含氮官能团被还原为相应的醇或胺。
以下是一些常见的氢化还原反应方程式：1) 酮氢化反应：酮+ NaBH4 → 醇2) 醛氢化反应：醛+ NaBH4 → 醇3) 羧酸酯氢化反应：羧酸酯+ LiAlH4 → 醇结论：本文总结了有机化学中的氧化还原反应方程式，包括氧化反应和还原反应。
通过对这些反应方程式的了解，我们可以更好地理解氧化还原反应的原理和应用，为有机化学合成和化工工艺的设计提供指导。
有机化学第八章醛酮醌
•能发生碘仿反应的结构：
O CH3 C 、CH3 OH CH
• 乙醛 • 甲基酮 • 含CH3CHOH—的醇 NaOX为强的氧化剂，可将此类结 构氧化成：CH3-CO-
•下列化合物哪些能发生碘仿反应？
（1）CH3CH2OH （2）CH3CHO （3）异丙醇 （4）-苯乙醇 （5）CH3-CO-CH2-CH2-COOH 答：都可以。 注意:乙酸不可以(Why?)
（1）碳碳双键加成
2,3,5,6-四溴环己二酮
（2）1,4-加成 — 苯醌可与氢卤酸 , 氢氰酸和胺发生 1,4-加成,生成1,4-苯二酚的衍生物.
(3) 羰基加成 ——对苯醌能与一分子羟胺和二分子羟 胺生成单肟或双肟。
•与羟胺反应
•苯醌单肟（ wo) 与对 亚硝基苯酚的互变
互变异构体
（4）还原反应 •对苯醌与对苯二酚可通过还原与氧化反应互变。
2,4-二硝基苯肼
腙 (zong)
（E）醛酮与氨基脲的反应：
氨基脲
脲(niao)
• 醛酮与氨衍生物的反应历程: 第一步:羰基的亲核加成,生成不稳定的加成产物; 第二步:失去一分子水.
• 醛酮与氨衍生物的反应是——加成-脱水反应.
• 氨衍生物对羰基的加成一般可在弱酸催化下进行， 其历程和醇对羰基的加成相类似。
注意：两种方法的适用范围
• 克莱门森还原——适用对酸不敏感的化合物；
如：NH2-CH2-CH2-CO-CH3，就不能用此方法, 含有-NO2也被同时还原。
• 沃尔夫 - 凯惜钠 - 黄鸣龙反应 —— 适用对碱不
敏感的化合物； 如：含有羧基等就不行。
补充：
-CO，-NO2均 还原！
用HCl，可使 之变为酚！
•1,4-萘醌的制备1 •工业上用氧气氧化。
药物合成课件之还原反应
酮的还原成醇
总结词
酮类化合物可以通过还原反应转化为相应的醇类。
详细描述
酮的还原通常使用氢化铝锂或硼氢化钠等还原剂进行，还原后得到醇。这种还原方法在药物合成中具 有重要意义，特别是在合成一些激素类药物时。
羧酸酯的还原成醇
总结词
羧酸酯可以通过还原反应转化为相应的醇类 。
详细描述
羧酸酯的还原通常使用金属氢化物如氢化铝 锂或硼氢化钠等进行，还原后得到醇。这种 还原方法在药物合成中常用于合成一些生物 活性物质。
VS
详细描述
硫醇盐还原反应常用的还原剂有 Na2S2O3、Na2SO3等。这些物质能够 提供活泼的负离子，将有机化合物中的不 饱和键还原。在药物合成中，硫醇盐还原 反应常用于醛、酮等化合物的还原。
04 还原反应的实例
醛的还原成醇
总结词
醛类化合物在还原反应中常被还原成 相应的醇类。
详细描述
醛的还原通常通过使用还原剂如氢气 、NaBH4、LiAlH4等进行，生成物为 醇。这种反应在药物合成中广泛应用 ，尤其是在合成某些抗生素和生物碱 时。
还原反应过程中会产生大量的热量，如果热量不能及时散出，可能会导致反应失控 ，甚至引发爆炸。
还原反应中使用的化学物质大多数是有害的，对人体健康有不同程度的危害，如中 毒、过敏等。
安全操作规程
在进行还原反应前，必须进行安全风 险评估，确保反应条件和试剂的安全 性。
在进行还原反应时，必须穿戴个人防 护用品，如实验服、化学防护眼镜、 化学防护口罩和化学防护手套等。
硝基化合物的还原
总结词
硝基化合物可以通过还原反应转化为胺类或羟胺类化 合物。
详细描述
硝基化合物的还原通常使用氢化铝锂或硼氢化钠等还 原剂进行，还原后得到胺或羟胺。这种还原方法在药 物合成中常用于合成一些抗癌药物和抗生素。
有机合成还原反应
H Et OH
+
H
（CramPh rule:稳定的构象Ph；进H 攻的方Ph向）Me
Hale Waihona Puke 80%20%HR O
LiAlH4
H R OH
R'
Cl R'
Cl H
HH
羰基PHh化OH合物OR 的αL-iA碳lH连4 有PhO极HA性l RO基团H ，AlH则3 不遵守CrPaHhOmH
ruOleH
HR
t-Bu
7-1-1 氢化锂铝
H
H Al Li
HH
O
RR
O
RR
H3O
H
H Al
H
O Li
R
HR
H
R
AlHO
R Li
H
H2
R 4 R OH
H
H H Al Li
HO
HR R
Al O
R Li R
H4
用氢化锂铝还H原(α1)，LiβA-lH不4/饱TH和F 羰基化合物，主要 得到羰基还O原产(物2) -H烯3O丙醇(还原极性不O饱H 和键)
负氢转移还原反应：是有机合成中广泛使 用的一类还原反应，负氢转移还原反应是 以金属氢化物（NaBH4）作为负氢转移试 剂提供负氢离子，加成到被还原的反应物 或底物，达到氢化还原。
负氢转移试剂分为两种：亲电性负氢转移 试剂（硼烷、铝烷）-还原极性不饱和键 （羰基）和碳-碳双键；亲核性负氢转移 试剂（氢化锂铝、硼氢化钠）-还原极性 不饱和键（如：羰基），对碳-碳双键一 般不能还原。
Br (1) LiAlH4,THF
OMe
(2) H3O
+ OH
SO3Cl
(1) LiAlH4, Et2O reflux, (2) H3O
有机合成中的还原反应及机制
有机合成中的还原反应及机制有机合成是化学研究中的一个重要分支，它涉及到合成有机化合物的方法和机制。
其中，还原反应是有机合成中常用的一种反应类型。
本文将探讨有机合成中的还原反应及其机制。
一、还原反应的概念及分类还原反应是指有机化合物中某个原子的氧化态数减少的反应。
在这个过程中，还原剂被氧化，而有机化合物则被还原。
根据还原剂的性质和反应条件的不同，还原反应可以分为催化还原反应和非催化还原反应两种类型。
催化还原反应是指在反应中加入催化剂以提高反应速率和选择性。
常用的催化剂包括过渡金属催化剂和酶催化剂。
过渡金属催化剂通常能够提供活性位点，促进还原剂与有机化合物的反应。
酶催化剂则是生物体内的天然催化剂，具有高效催化作用。
非催化还原反应是指在反应中没有加入催化剂，而是通过改变反应条件来实现还原反应。
常见的非催化还原反应包括金属还原、氢化反应和还原性消除反应等。
二、还原反应的机制还原反应的机制多种多样，下面将分别介绍几种常见的还原反应机制。
1. 氢化反应机制氢化反应是一种常见的还原反应，它通过加氢剂（如氢气或氢化铝锂）将有机化合物中的双键或多键还原为单键。
氢化反应的机制可以分为催化氢化和非催化氢化两种类型。
催化氢化是指在反应中加入催化剂，如铂、钯、铑等金属催化剂。
这些金属催化剂能够提供活性位点，促进氢化剂与有机化合物的反应。
催化氢化反应通常发生在双键或多键的邻位，生成相应的醇、醛、胺等化合物。
非催化氢化是指在反应中没有加入催化剂，而是通过改变反应条件来实现氢化反应。
常见的非催化氢化反应包括催化剂自由氢化和非催化剂自由氢化两种类型。
催化剂自由氢化是指在反应中加入过量的氢气，通过氢气与有机化合物直接反应来实现氢化反应。
非催化剂自由氢化是指在反应中没有加入过量的氢气，而是通过改变反应条件（如温度、压力等）来实现氢化反应。
2. 金属还原机制金属还原是指通过金属还原剂将有机化合物中的氧原子还原为氢原子。
金属还原剂通常是具有较强还原性的金属，如锂、钠、钾等。
有机中的取代和还原反应
有机化学中的取代反应和还原反应是两类常见的反应类型，它们在合成有机分子和改变分子结构中起着重要的作用。
###1.取代反应（SubstitutionReactions）：
在取代反应中，一个或多个原子或基团被其他原子或基团替代。
以下是一些常见的取代反应：
-烷烃的卤代反应：烷烃（烷烃烷烃的碳链）中的氢原子被卤素（如氯、溴）取代，形成卤代烷。
-芳香族取代反应：芳香烃中的氢原子被取代，通常发生在芳香环上的活泼位上。
在还原反应中，分子中的一个或多个原子或基团获得电子，减少了氧化态。
以下是一些常见的还原反应：
-金属还原：金属离子被电子还原为相应的金属。
-醛和酮的还原：醛和酮中的碳氧双键被还原为碳-碳单键，形成相应的醇。
这些反应是有机化学中基础的反应类型，被广泛应用于合成有机分子、药物、聚合物等领域。
这里提到的只是一小部分例子，实际上有机化学中还有许多其他的取代和还原反应，具体的反应条件和机理会根据具体反应类型而有所不同。
有机合成中的催化氧化与还原反应
有机合成中的催化氧化与还原反应有机合成是一门研究有机化合物的合成方法和反应过程的学科，其中催化氧化与还原反应在有机合成中起着重要的作用。
催化氧化反应利用催化剂促进对有机物的氧气添加，而催化还原反应则是利用催化剂促进对有机物的氧气脱除。
本文将探讨催化氧化与还原反应在有机合成中的应用及其机制。
一、催化氧化反应催化氧化反应是指通过添加催化剂，使有机物与氧气发生反应，形成氧化产物。
这些催化剂能够降低反应的活化能，从而促进反应的进行。
催化氧化反应在有机合成中有着广泛的应用，可以用于合成醛、酮、酸等官能团。
下面将介绍几种常见的催化氧化反应。
1. 化学氧化剂催化的氧化反应化学氧化剂催化的氧化反应是最常见的催化氧化反应之一。
例如酒精的氧化反应可以使用氧气和铜催化剂，生成相应的醛或酸。
此类反应往往需要高温和高压条件下进行，催化剂可以促使反应在较温和的条件下进行，提高反应的效率。
2. 过渡金属氧化物催化的氧化反应过渡金属氧化物催化的氧化反应是一种常用的催化氧化反应。
许多过渡金属氧化物，如氧化亚铜、氧化钴等，具有良好的催化活性。
例如，氧化亚铜可以催化醇的氧化反应，生成相应的醛或酮。
这些催化剂通过与反应物中的氧气发生反应，实现有机物的氧化。
二、催化还原反应催化还原反应是指通过添加催化剂，使有机物与氧气发生反应，脱除氧原子，形成还原产物。
这些催化剂能够降低反应的活化能，从而促进反应的进行。
催化还原反应在有机合成中同样应用广泛，可以用于合成醇、醚等官能团。
下面将介绍几种常见的催化还原反应。
1. 氢气催化的还原反应氢气催化的还原反应是最常见的催化还原反应之一。
氢气是一种强还原剂，可以与有机物发生反应，将氧原子脱除，生成相应的还原产物。
例如，醛可以在氢气催化剂的存在下还原为相应的醇。
这种催化剂通常是以贵金属如钯、铂为基础的。
2. 过渡金属催化的还原反应过渡金属催化的还原反应是一种常用的催化还原反应。
过渡金属催化剂可以促进有机物的还原反应，并实现对特定官能团的还原。
有机合成中的氧化脱氢与还原反应
有机合成中的氧化脱氢与还原反应氧化脱氢与还原是有机合成中两个非常重要的反应类型。
通过这些反应，可以在有机分子中引入或去除氧原子，并改变分子的氧化状态。
在本文中，将介绍氧化脱氢和还原反应的基本概念、常用反应条件和应用。
一、氧化脱氢反应氧化脱氢反应是一种引入氧原子或去除氢原子的反应。
这种反应可以通过氧化剂催化完成。
氧化剂是一种能够接受电子的物质，其中最常用的是氧分子(O2)。
氧将会接受有机分子中的电子，从而导致氧化脱氢反应的发生。
1. 氧化脱氢反应的常用条件氧化脱氢反应需要在适当的条件下进行。
常用的催化剂包括铬酸、高锰酸钾和过氧化氢等。
这些催化剂能够为反应提供足够的能量，并加速反应速率。
此外，还需要选择适当的溶剂和反应温度，在保证反应的有效进行的同时，最大限度地提高产率。
2. 氧化脱氢反应的应用氧化脱氢反应在有机合成中有广泛的应用。
例如，在醛类化合物的合成过程中，我们可以利用氧化脱氢反应将醇类化合物氧化为醛类。
此外，氧化脱氢反应还可以用于合成酮类、羧酸和酸酐等有机物。
二、还原反应还原反应是一种去除氧原子或引入氢原子的反应。
这种反应可以通过还原剂催化完成。
还原剂是一种能够提供电子的物质，最常见的还原剂是金属钠和亚磷酸钠等。
这些还原剂能够向有机分子中输送电子，从而引发还原反应。
1. 还原反应的常用条件还原反应需要在适当的条件下进行。
常用的催化剂包括氢气、钯催化剂和铂催化剂等。
这些催化剂能够提供足够的能量，并加速反应速率。
同时，温度和压力的选择也十分关键，在保持反应有效的同时，优化反应的产率和纯度。
2. 还原反应的应用还原反应在有机合成中具有广泛的应用。
例如，通过还原反应，我们可以将醛类化合物还原为醇类化合物，同时引入氢原子；还可以将羧酸还原为醛类化合物。
此外，还原反应还可以用于合成酮类和芳香化合物等有机物。
综上所述，氧化脱氢与还原反应在有机合成中扮演着重要的角色。
通过这些反应，我们可以引入或去除氧原子，并改变有机分子的氧化状态。
有机合成中的氧化还原反应
有机合成中的氧化还原反应氧化还原反应（Redox reaction）是化学反应中常见的一类反应类型，广泛应用于有机合成领域。
在有机化学中，氧化还原反应可通过改变有机化合物中某个原子的氧化态来引发分子结构的改变和功能的增加。
本文将介绍有机合成中的氧化还原反应的概念、机理和在合成中的应用。
一、氧化还原反应的概念氧化还原反应是指在反应过程中，电子由一个物质转移到另一个物质的化学反应。
在这类反应中，氧化剂接受电子，而还原剂失去电子。
通过这种电子的转移，发生了化学键的形成和断裂，导致了反应物的结构改变和性质变化。
在有机化学中，氧化还原反应可通过改变有机化合物中的氧化态来实现。
氧化状态的变化通常是通过有机化合物中的碳原子上的氧化还原反应来实现的。
氧化态反映了碳原子上带电的状态，当一个碳原子失去电子时，它的氧化态会增加，反之亦然。
二、氧化还原反应的机理在有机合成中，氧化还原反应的机理通常涉及两个重要的步骤：氧化步骤和还原步骤。
（一）氧化步骤在氧化步骤中，有机化合物的碳原子丧失电子，其氧化态增加。
这可以通过氧化剂的引入实现。
氧化剂是一种能够接受电子的物质，常见的氧化剂有氧气、过氧化氢和过氧化苯甲酰等。
在氧化剂的作用下，有机化合物中的碳原子会失去电子，反应生成一个带有更高氧化态的中间体或产物。
（二）还原步骤在还原步骤中，有机化合物的碳原子接受电子，其氧化态减少。
这可以通过还原剂的引入实现。
还原剂是一种能够提供电子的物质，常见的还原剂有金属钠、金属铝和有机锂化合物等。
在还原剂的作用下，有机化合物中的碳原子会接受电子，反应生成一个带有更低氧化态的中间体或产物。
三、氧化还原反应在有机合成中的应用氧化还原反应在有机合成中具有广泛的应用。
下面介绍几个常见的氧化还原反应及其应用。
（一）氢化反应氢化反应是一种常见的还原反应，在合成中广泛应用。
它可通过还原剂（如氢气、氢化铝锂等）将有机化合物中的双键或三键还原为单键，生成相应的饱和化合物。
三甲基硅烷还原-概述说明以及解释
三甲基硅烷还原-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述三甲基硅烷还原是一种重要的化学反应，在有机合成领域有着广泛的应用。
该反应以三甲基硅烷作为还原剂，能够将众多化合物中的含氧官能团还原为相应的氢官能团，具有高效、选择性好等特点。
由于其独特的还原性能和广泛的适用范围，三甲基硅烷还原已成为有机合成中必不可少的工具之一。
本文将对三甲基硅烷还原的原理进行详细介绍，并探讨其在有机合成中的应用前景。
首先，将对该反应的背景进行介绍，包括相关的有机合成反应和还原剂的发展历程。
然后，将详细阐述三甲基硅烷还原的原理，包括反应的机理和关键步骤。
最后，将对三甲基硅烷还原的应用前景进行展望，并对整篇文章进行总结。
通过本文的研究，可以更深入地了解三甲基硅烷还原的原理和机制，为有机合成领域的研究和应用提供有力的支持。
同时，也为相关研究人员提供了一些参考和借鉴的思路，以促进该领域的发展。
希望本文的内容能够对读者在理论和实践方面都有所启发，为三甲基硅烷还原的研究和应用做出积极的贡献。
文章结构部分的内容如下：1.2 文章结构本文按照以下结构进行组织和阐述三甲基硅烷还原的相关内容：第一部分为引言部分，主要包括概述、文章结构和目的，通过对三甲基硅烷还原的简要介绍，阐述文章的结构和目的，为读者提供一个整体的概览。
第二部分为正文部分，主要分为两个小节进行叙述：背景介绍和三甲基硅烷还原的原理。
在背景介绍中，将详细介绍三甲基硅烷还原的相关背景知识，包括其在化学领域的应用情况和研究现状等。
然后，进入第二小节，详细叙述三甲基硅烷还原的原理、反应机制和相关反应条件等。
第三部分为结论部分，包括两个小节：三甲基硅烷还原的应用前景和结论总结。
在应用前景中，将展望三甲基硅烷还原在未来的发展潜力和应用前景。
最后，通过对整篇文章进行总结，提出结论，并给出一些建议和展望。
通过以上结构的安排和分节叙述，旨在系统地介绍三甲基硅烷还原的相关知识和应用前景，使读者能够全面了解和深入理解该领域的研究进展和潜力。
有机合成中的还原反应研究
有机合成中的还原反应研究有机合成是一门研究如何合成和构造有机化合物的科学。
在有机合成的过程中，还原反应起着至关重要的作用。
还原反应是指有机化合物中某个或多个化学键断裂，使原子或原子团的氧化态降低，或者还原剂得到氧化的过程。
本文将探讨有机合成中的还原反应及其相关研究。
一、还原反应的基本概念还原反应是有机合成中常用的一类重要反应。
在还原反应中，还原剂以电子或氢的形式向底物分子转移，从而改变底物的氧化态。
常见的还原剂包括金属还原剂、氢气、氢化物和亲电性还原剂等。
还原反应常被应用于有机合成中，用于合成特定的有机化合物，如醇、胺等。
二、还原反应的机理还原反应的机理有多种可能，其中最常见的是氢化还原机理。
氢化还原反应发生时，还原剂将氢原子转移给底物中的碳原子，从而加氢还原了底物。
例如，苯可以通过氢化反应得到环已烷。
其机理可简化为：苯 + H2 -> 环已烷。
三、有机合成中的还原反应应用1. 还原还原剂的选择在有机合成中，选择适当的还原剂非常重要。
不同的还原剂具有不同的选择性和反应条件，因此合理选择还原剂能提高合成效率和产物纯度。
常见的还原剂有如下几种：（1）金属还原剂：如锂铝氢化物，常用于高选择性的羰基化合物还原。
（2）氢化物：如锂铝氢化物和硼氢化钠，常用于酯、酮和醛等的还原反应。
（3）亲电性还原剂：如过氧化叔丁醇、过氧化蒽醌等，可广泛应用于不同类型的有机合成中。
2. 还原反应在天然产物合成中的应用还原反应在天然产物合成中扮演着重要角色。
通过天然产物的还原反应可以合成各种活性天然产物，如生物碱、激素和维生素等。
例如，利用还原反应可以合成维生素C，从而满足人体对维生素C的需求。
3. 还原反应在药物合成中的应用还原反应在药物合成中也得到了广泛应用。
通过还原反应可以开发出新的药物合成路线，如抗生素、镇痛剂等。
例如，通过探索还原反应可以合成具有镇痛作用的吗啡类似物，为镇痛药物的研发提供了理论基础。
四、还原反应研究的挑战和前景有机合成中的还原反应研究面临着许多挑战，如高选择性、高产率和低催化剂使用等。
有机合成-还原反应
的亲核性氢化物
T H F ,
B E t3+L iH
L iB H E t3
实用文档
其最重要的作用是卤代烃的脱卤， 机理为SN2的亲核取代.
LiBEt3-D Br
H D
实用文档
催化氢化是有机合成中最简便的还原方法之一。催化 氢化反应常分为催化加氢和催化氢解，对分子中的不 饱和官能团的加氢还原称为催化加氢，而发生单键破 裂使某些官能团被氢置换则称为催化氢解。催化氢化 是由氢气作为氢的给体，有时使用有机物作为氢的给 体（醇）。根据催化剂的溶解性质，催化氢化可以分 为非均相催化和均相催化
性。氢化锂铝中的部分氢被烃氧基取代，得到的
烃氧基铝氢化物，还原能力降低，达到选择性还
原 L i A l H 4 + 3 C H 3 C H 2 O H
L i A l H ( O E t ) 3 + 3 H 2
实用文档
实用文档
N M e 2 (1 )L iA lH (O E t)3
O
(2 ) H 3 O
Red-Al, 1.1eq
OH OH
HO
(1)Red-Al,140deHO (2) H3O CHO
（芳香醛酮，先还原成苄醇，再氢解）
实用文档
R e d - A l
C H 2 = C ( C H 2 ) 8 C O O C H 3
C H 2 = C ( C H 2 ) 8 C H 2 O H
C O O C 2 H 5 R e d -A l
7-2 催化氢化反应
实用文档
影响催化氢化反应的因素：官能团、催化剂的催化活 性、催化剂的用量、反应温度、压力、溶剂等因素。 最重要的因素是催化剂的活性，催化剂有铂、钯、镍 、铑等。烯烃成饱和烃、羰基成羟基、硝基成氨基（ paper）
有机合成中的氧化还原反应
有机合成中的氧化还原反应有机合成是一门十分重要的化学领域，其中氧化还原反应是其核心内容之一。
在有机化学中，氧化还原反应是一种常见的反应类型，通过改变有机分子中的氧化态或还原态，可以实现合成目标化合物的有效转换。
氧化还原反应涉及到电子的转移和转化，其中氧化是指某种物质失去电子，而还原是指某种物质获得电子。
在有机化学中，氧化还原反应通常以有机物作为反应物，通过与氧化剂或还原剂的作用，实现氧化或还原的目的。
氧化还原反应在有机合成中具有广泛的应用。
一方面，氧化反应可以将有机物中的低氧化态物质转化为高氧化态物质，实现有机合成的目的。
例如，通过氧化反应可以将醇转化为醛或酮，将亲核试剂氧化为相应的氧化物。
另一方面，还原反应可以将有机物中的高氧化态物质还原为低氧化态物质，实现有机合成的目的。
例如，通过还原反应可以将酮还原为醇，将羧酸还原为醛。
氧化还原反应在有机合成中的应用十分广泛。
例如，多数药物的合成中，氧化还原反应是不可或缺的一步。
通过控制反应条件和选择合适的氧化还原剂，可以实现对有机分子结构和立体化学的精确控制，从而合成出目标化合物。
另外，氧化还原反应也常用于化学品工业中的大规模有机合成反应，例如乙二醇的合成和有机农药的生产等。
在氧化还原反应中，氧化剂和还原剂的选择和使用是关键。
常见的氧化剂包括氧气、过氧化氢、过氧化酰等，而常见的还原剂包括金属钠、氢气、亚磷酸钠等。
在有机合成中，根据反应的特点和需求，选择合适的氧化剂和还原剂对于反应的成功至关重要。
此外，氧化还原反应还常与其他有机反应类型相结合，形成复合反应，从而实现更加复杂的有机合成目标。
例如，氧化还原反应与取代反应的结合常用于构建新的碳碳或碳氧键连接，实现有机分子的高效合成。
还有以氧化还原反应为基础的自由基反应等，在有机合成中起到重要作用。
总之，氧化还原反应在有机合成中是一项重要的化学反应类型。
通过合理选择氧化剂和还原剂，控制条件和反应路径，可以实现对有机分子结构和立体化学的精确控制，从而合成出目标化合物。
精细有机合成技术：还原反应概述
• ③金属氢化物。它们的还原作用都很强，如NaBH4、 LiAlH4、LiBH4等。常用的有机还原剂有烷基铝、有机 硼烷、甲醛、乙醇、葡萄糖等。
（3）电解还原法 即有机化合物从电解槽的阴极上获得电 子而完成的还原反应。电解还原是一种重要的还原方法。
精细有机合成技术 邹静
还原反应概述
一、还原反应及其重要性
还原反应在精细有机合成中占有重要的地位。广义的讲，在还原剂的作 用下，能使某原子得到电子或电子云密度增加的反应称为还原反应。狭义地 讲，能使有机物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应，或者两者兼而有之 的反应称为还原反应。
通过还原反应可制得一系列产物。如，由硝基还原得到的各种芳胺，大 量被用于合成染料、农药、塑料等化工产品；将醛、酮、酸还原制得相应的 醇或烃类化合物；由醌类化合物还可得到相应的酚；含硫化合物还原是制取 硫酚或亚硫酸的重要途径。
二、还原方法的分类
（1）催化加氢法 即在催化剂存在下，有机化合物与氢发 生的还原反应。 （2）化学还原法 使用化学物质作为还原剂的还原方法。 常用的无机还原剂有： • ①活泼金属及其合金。如Fe、Zn、Na、Zn-Hg(锌汞齐)、
Na-Hg（钠汞齐）等。 • ②低价元素的化合物。它们多数是比较
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THF, 78℃ 60%
H OH CH3
(R)
(98%ee)
Li (t-BuO)3AlH 位阻较大，可选择性还原位阻小的一边。
H O
OH +
A
OH H
B
LiAlH4/(C2H5)2O LiAl(t-OBu)3H/THF
A/B=1 A/B<1
二、硼氢化钠
O
H3B H
B1 C
CH3 CH3
H3B OCH(CH3)2
1、LiAlH4
制备：LiH+AlCl3=LiAlH4+LiCl 历程：以丙酮反应为例
H3Al H
Li O A1
C
CH3 CH3
H3Al H
O Li
C
CH3
CH3
H3C
2H2O
L4i H3CAHl H3C
OHOCH(CH3)2
A2
A3
A4
LiAl OCH(CH3)2
4Байду номын сангаас
1）醛酮的还原
CHO
LiAlH4 Et2O
2. 常压或低压氢化反应装置
3.一般官能团化合物的加氢反应
反应性 最高
RCHO
最低
反应物
氢化产物
RCOCl RCHO
RCH2NO2
RCH2NH2
RC≡CR′ RCH=CHR′(Z,Cis)
RCH2OH RCH=CHR′ RCH2CH2R′ RCOR′ RCH(OH)R′
ArCH2X ArCH3 RC≡N RCH2NH2 RCO2R′ RCH2OH + R′OH RCONHR′ RCH2NHR
1) 选择性的还原炔类，而不影响双键：
CH3
H2,Pd BaSO4
CH3
CO2Me
CO2Me
, MeOH ; 83%
OSiMe2Bu'
N
OSiMe2Bu'
炔类进行加氢反应产生顺式烯类。
受空间效应影响末端炔基（terminal alkyne）较 内侧炔基更容易进行加氢反应。
H
H2,Pd C
EtOAc,r.t;97%
HH
HH
(2) 催化剂吸附有机物分子，打开π键，成两点吸附的活性中
间体
R
R
R
R
CC
CC
H
H
H
H
(3) 活泼氢原子对活性中间体加成，产物脱附，向介质扩散
R
R
R
R
HH
CC
+
H
H
顺式加成 解吸
C
HH
C
HH
立体化学： 在环状烯烃化合物中，主要生产顺式产物。因为不饱和化合 物分子以空间效益较小的一面吸附到催化剂表面，与吸附在 催化剂表面的清进行顺式加成。
第八章 还原反应
广义的还原反应是指作用部位的碳原子的氧化数减 少。
• 如：环己酮被硼氢化钠(NaBH4)还原成环己醇，原来的羰基 C=O 上加了一分子氢（H2）成了CHOH，即相对的氧化态由 +2变成 0 ；
• 烯类加氢变成烷类，也是一种还原反应，其相对的氧化态由 -2 变成 -4
• 酮类与 Zn/HCl 作用变成烷类，即羰基 C=O 脱去一个氧原子 ，又加上一个分子氢变成 CH2，相对的氧化态+2值变成-2值。
还原反应分类
催化氢化
化学还原
电解还原
还原剂（Reducing agents）大致可分为五类：
1. 氢气（H2, 加氢反应） 2. 金属氢化物（NaBH4, LiAlH4, BH3，Metal
hydrides） 3. 金属（Metal，Na，K，Zn） 4. 低价金属盐（如：TiCl3，TiCl2） 5. 非金属 (如：N2H4，Me2S，Ph3P)。
8.1 催化氢化（加氢反应）
一 概论
对于有机化合物的还原来讲，催化氢化是一种广泛 应用的技术。反应是在催化剂的存在下，于氢气的环境 中通过搅拌或震荡化合物的溶液而进行的。 1. 催化氢化的类型
催化加氢：不饱和键加氢 （烯、炔、醛、酮、腈、芳环加氢）
催化氢解：碳杂键断裂 （脱卤氢解、脱苄氢解、脱硫氢解、开环氢解）
CH3I
LiAlH4 CH4
Et2O
2. 二异丁基氢铝
1) 以一当量的二异丁基氢铝还原内酯，在适当的条件控 制下，醛基不继续被还原，则可以得到半缩醛的产物, 反应得 到热力学较稳定的半缩醛，羟基在横键上。
CH3O
OO
H
1) 1eq. i Bu2AlH
PhCH3, 70℃
HH
2) H3+O
CH3O
O OH H
B2
B3
2H2O
BH43C
B
4 CH OH
OCH(CH3)2 4
还原醛和酮到醇，还原酰氯H到3C 醇，不还原酸，酯，内酯
，环氧化合物或硝基化合物。
不还原孤立的烯基，炔基，硝基，腈基，卤代物。
O2N(CH2)3COCH3
NaBH4 LiAlH4
O2N(CH2)3CHOHCH3 H2N(CH2)3CHOHCH3
2．脱苄氢解 和杂原子(O、N、X等)直接相连的苄基(或烯丙基)或取代 苄基可以氢解成甲苯或取代甲苯。 脱苄氢解的应用：一是利用苄基作保护基；另一是合成 取代甲苯的化合物。
氢解的难易次序是： PhCH2NR3>PhCH2OR>PhCH2NR2
3．脱硫氢解
几乎所有的有机硫化物都可以氢解脱硫。由于硫化物容易使 铂或钯催化剂中毒，所以碳—硫键的氢解常用Raney—Ni催 化剂。
当 LiAlH4 与 AlCl3为共同还原剂，还原剂剂产生Alane,Al2H7 时，也产 生 1,2－还原产物。
H H
O
i Bu2AlH PhH,O℃;90%
O H Bu Al Bu
H
HH OH
BINAL-H (Noyori)
具有光学活性的还原剂， 可将苯乙酮还原可得到光学活 性醇类产物：
O
+
OH O Al OEt Li
酯解等 .
O
O
Pd/C, H2
OCH2Ph
Pd/C, H2 ArCH2NR2
OH
ArCH3 +
R2NH
按反应压力分类 1） 低压氢化： 氢气压力通常在1-4大气压，温度在0~100℃ 2） 高压氢化： 氢气压在100-300大气压，温度高达300℃
反应进行的速率跟反应使用的压力，温度及溶剂也有密切关系。
溶剂影响催化剂的活性，到极性的酸性溶液，如：乙酸，活 性递增。
2.催化剂类型：
均相催化氢化：催化剂溶解于反应介质 均相催化氢化反应的催化剂都是第八族元素的金属络合物，它们
带有多种多样的有机配体。这些配体能促进络合物在有机溶剂 中的溶解度，使反应体系成为均相，从而提高了催化效率。。 特点：催化效率高，反应条件温和，反应选择性高，副产物 缺点：原料成本高，对氧敏感，常用惰性气体恒流除氧。 常用均相催化剂：三（三苯基膦）氯化铑-(Ph3P)RhCl
RCOR’
溶剂影响
O
H2,Pd Solvent
Solvent:
Dioxane
O
O
EtOH+ KOH
O
H+
(trans _ ) 100%
0%
H (cis_ )
O 0%
100%
三、催化氢解
1．脱卤氢解 酰氯在催化剂和控制剂的存在下，不是被还原成醇而是停留 在醛的阶段，这类反应叫Rosenmund还原。控制剂多用喹 啉—硫化物(Q—S)。
常见络合金属氢化物及其活性 氢化铝锂＞硼氢化锂＞硼氢化钠＞硼氢化 钾 ＞氰基硼氢化钠
使用上述还原剂的注意点
LiAlH4还原能力强，可还原醛、酮、 羧酸、酯、酰氯、酰胺、硝基化合物 、腈、卤代烃。无水条件
NaBH4是醛酮的专属还原剂。 不能与强酸接触 ，以免产生易燃，剧 毒的乙硼烷。
一、LiAlH4与二异丁基氢铝
HH
1eq.
2) 对于α,β-不饱和γ-内酯的还原，反应后立即脱水 生成呋喃化合物
O O
H
1) i-Bu2-AlH,PHOH,-70oC 2)H+3O
O H
3) 以一摩尔的二异丁基氢铝可将酯或腈类化合物还原 成为醛类，若使用过量的还原剂，则得到醇类的生成物。
由于此还原剂为碱性，不会破坏环丙烷的结构（环丙烷 在酸的催化下会解离）。
非均相催化氢化：催化剂以固体形式存在于反应体系中催化剂 ，常用的有Raney 镍，铂，或在载体上的钯或铑（Pd, Rh）; 载体是为了降低活性，它可以是活性碳，硫酸钡或碳酸钙。金 属催化剂活性变化是：Pd > Rh > Pt > Ni > Ru。
二、催化加氢
1.非均相氢化的反应历程
(1) 催化剂活性中心吸附氢分子，生成活泼氢原子
O O excess LiAlH4 THF, 55
O
CH2OAl OAl
O
H3+O, 15℃
25℃ LiAlH4
CHO OAl
LiAlH4
O
O
O CH2OAl
CH2OAl
H3+O
CH2OH CH2OH
3）腈的还原
CH2CN
LiAlH4
CH2CH2NH2
4）硝基化合物的还原
H2 H
H3C C
C CH3
1）羰基化合物的还原
4R2CO
NaBH4
NaB(OCHR2)4
CO2CH3
H2O
O Br
NaBH4 CH3OH
HO Br
4R2CHOH
CO2CH3
2）硼氢化钠可与α,β－不饱和酯类及腈类进行 1,4－还原，产生饱和酯类或腈类；α,β－不饱和羰 基化合物，则进行1,2－还原反应,尤其有CeCL3的存在 下，产生烯丙醇。