第6章1表面活性剂环境安全及发展趋势[可修改版ppt]
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模拟生物膜
几乎所有重要生命过程反应都是在生物膜上进行。生物膜是有序集合体。膜结构知识 大多来自表面活性剂有序集合体如单分子膜、双分子膜、囊泡、脂质体模型研究。双层类 脂膜是生物膜基本结构，其似液动态结构容易嵌入不同活性分子而显示特殊功能。经修饰 的双层类脂膜可用做生物膜模型和生物免疫、天然生物传感器、分子电子器件研究。
纳米反应器 2011年第十六届美国总统绿色化学挑战奖的学术奖授予加州大学圣塔芭芭拉分校的Bruce H Lipshutz教授。 设计合成一种表面活性剂TPGS-750-M，
TPGS-750-M在水中形成的纳米微胶束
优点：
1.有机合成反应的去有机溶剂化 2.反应物和催化剂一起溶解在胶束中,反应物浓度很高, 使得反应速率在常温就大大提高,反应过
土壤中残留的表面活性剂对土壤微生物的生长有一定影响。 浓度小于100mg／L,土壤微生物无实质的影响； 质量浓度大于500mg／L时，微生物种群数量开始降低。
烷基苯磺酸钠对动物的最大无作用量是300mg/Kg，人的摄入量则仅为其1/500
慢性毒性 本身毒性小 但是帮助致癌物质在体内的溶解、吸收、分散。致癌物质大多为脂溶性物质。
洗涤剂：皮肤脱脂作用、蛋白变性（SDS) 洗涤剂呈碱性，有刺激作用
安全评价：毒性试验
一般毒性试验（急性、亚急性、慢性） 特殊毒性试验（局部刺激、皮肤敏感、致癌、诱变、毒物代谢） 生态评价
一般毒性试验： LD50：是一群受试动物中毒死一半所需的最低剂量。 IC50：半数抑制浓度。
阳离子表面活性剂具有较高毒性，非离子表面活性剂的毒性最低，阴离子表面活性剂的毒性居 中。 亚急性和慢性毒性通常用于食品、医药行业的表面活性剂测试
仿生膜常用：醋酸纤维、硝酸纤维、聚乙烯等 产品：半透膜 用途：医学、环境保护方面的分离、纯化。
血液透析膜： NMMO一水化合物（N-甲基吗啉-N-氧化物）， 0.25％的n-丙基没食子酸作为一种抗氧化剂， 0.25%N -十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，
胶束催化
胶束中许多表面活性剂分子的亲水性基团与水分子相接触;而非极性基团则被包在胶束中,几 乎完全脱离了与水分子接触。
例如：椰子油脂肪酸二乙醇酰胺（净洗剂6501 6502 6503 ） 二乙醇酰胺的致癌性已经由美国保健和环境保护机构证实
对皮肤与眼睛的刺激： 表面活性剂渗入皮肤后改变了皮肤的原始结构状态，引起接触性皮炎、真皮皮炎，造成皮 肤刺激作用和过敏反应，或使皮肤保湿能力下降，使皮肤上出现红斑或水肿现象或与蛋白 质结合而致使蛋白质变性及改变皮肤pH值。 表面活性剂会刺激眼粘膜，引起角膜血压增高而眼红，随后出血进一步导致细胞壁破坏， 对角膜和虹膜造成伤害． 评价表面活性剂的刺激性目前尚缺少统一标准
固体纳米脂质体（SLN）：以固态或天然合成类脂如磷脂、甘油三酯等为载体，将药物包裹与 类脂核中。 粒径：50-1000nm 方法：热熔-分散法
高压乳化法 超声分散法 微乳稀释法 乳剂溶剂/蒸发法
目前问题：1）载药量低，储存不稳定，如凝胶wenku.baidu.com、药物泄露 2）胶体结构多样化 3）药物释放无法控制
研究热点：开发基于低生物毒性、低免疫原性、高生物相容性的功能纳米材料，并将其与生物 分子(如短肽、蛋白等)结合，发展高效、安全、高靶向性、可控的纳米药物载体及基因治疗载 体。
表面活性剂的生态性 对于化学品的使用和排放，几乎所有工业化国家都制定了相应的法规和指令性规则。 从表面活性剂的使用和排放渠道的掌握，使得有可能计算出各种水域环境中表面活性剂的
《预测环境浓度》(PEC)，可以进行残存于水域中表面活性剂及其代谢产物对鱼类、藻类等水 生物毒性的调查，确定对水生物从不产生明显影响的表面活性剂浓度(NOEC)．如果PEC低于 NOEC的1~2或更多个数量级，则可以认为这种表面活性剂对环境是安全的．反之，如果PEC 与NOEC是等数量级或者PEC大于NOEC，可以认为这类表面活性剂可能会出现生态环境问 题．
程不需要外界能量。
3.表面活性剂回收再利用后仍然效率很高: 不溶性产品通过分离可以实现回收,同时表面活性剂
可以重复使用,活性降幅很少
表面活性剂的绿色化学机遇
药物载体
纳米药物： 药物载体 药物颗粒
紫杉醇、阿霉素等，都具有强烈的毒副作用，进入体内几乎是通杀。 纳米药物载体系统的闪亮登场则使人们看到了解决问题的曙光毒性小、靶向、缓释、持久
其它功能：模板功能 分离及萃取-----蛋白的分离及纯化
表面活性剂的环境问题
全球年产量以4 %～5 %的速度增长, 我国：2013 年的产量已达186万t , 品种1万种以上。 环境污染问题
表面活性剂是洗涤剂去污配方的一个主要组成分，直接或经污水处理厂处理后排放到环境中。 占主要地位: 阴离子表面活性剂。 危害水生环境，杀死环境中微生物 导致水中溶解氧的减少，尤其含氮、磷的表面活性剂会造成水体富营养化。
富勒烯常被用做修饰体。C 是良好的疏水性电子受体，可以嵌在双层类脂膜中，加速光电子 60
的跨膜传递，提高光电转换效率。用修饰类脂膜模拟天然的光合成系统—光活性中心、电子给体 和受体，可以设计制成人工光电转换系统。自组装双层类脂膜作为光电转换装置和仿生传感器有 出色的稳定性。
二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱
二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱
第6章1表面活性剂 环境安全及发展趋
势
表面活性剂的现代应用
生物大分子基于分子片段间各种弱相互作用、自发组装成多级空间结构来表达其生命功能。生命体系各种复杂功能也是 通过分子间弱相互作用及其协同效应实现。通过分子间弱相互作用组装成的表面活性剂有序聚集体具有生物相似性和相容性 的实质，可作为生物膜模型、模拟酶、药物载体和仿生光化学能转化装置。
(2) 表面活性剂胶束增溶水后对化学反应的催化: 在胶束核内增溶了大量的水，使胶束核的空间、极性和结构等发生变化，可以创造有利于反应的环境和 控制反应速度。
(3) 表面活性剂增溶水以外的极性物质后对化学反应的催化: 在胶束核内增溶了水以外的极性物质，以改变胶束核的性质，或促进反应进行，或阻碍反应进行。
在溶液中出现胶束后,介质的微观物理化学性质发生了改变,从而加速了化学反应速度,此时, 胶束起着催化剂的作用,称为胶束催化。
水溶液中胶束催化作用 非水溶液中胶束催化作用
(1) 表面活性剂胶束未增溶任何极性物质时对化学反应的催化: 在非水溶液中，表面活性剂本身能发挥催化作用。反应基质在胶束核内发生特征定向排列，以利于化学 键合,促进反应速度加快。
几乎所有重要生命过程反应都是在生物膜上进行。生物膜是有序集合体。膜结构知识 大多来自表面活性剂有序集合体如单分子膜、双分子膜、囊泡、脂质体模型研究。双层类 脂膜是生物膜基本结构，其似液动态结构容易嵌入不同活性分子而显示特殊功能。经修饰 的双层类脂膜可用做生物膜模型和生物免疫、天然生物传感器、分子电子器件研究。
纳米反应器 2011年第十六届美国总统绿色化学挑战奖的学术奖授予加州大学圣塔芭芭拉分校的Bruce H Lipshutz教授。 设计合成一种表面活性剂TPGS-750-M，
TPGS-750-M在水中形成的纳米微胶束
优点：
1.有机合成反应的去有机溶剂化 2.反应物和催化剂一起溶解在胶束中,反应物浓度很高, 使得反应速率在常温就大大提高,反应过
土壤中残留的表面活性剂对土壤微生物的生长有一定影响。 浓度小于100mg／L,土壤微生物无实质的影响； 质量浓度大于500mg／L时，微生物种群数量开始降低。
烷基苯磺酸钠对动物的最大无作用量是300mg/Kg，人的摄入量则仅为其1/500
慢性毒性 本身毒性小 但是帮助致癌物质在体内的溶解、吸收、分散。致癌物质大多为脂溶性物质。
洗涤剂：皮肤脱脂作用、蛋白变性（SDS) 洗涤剂呈碱性，有刺激作用
安全评价：毒性试验
一般毒性试验（急性、亚急性、慢性） 特殊毒性试验（局部刺激、皮肤敏感、致癌、诱变、毒物代谢） 生态评价
一般毒性试验： LD50：是一群受试动物中毒死一半所需的最低剂量。 IC50：半数抑制浓度。
阳离子表面活性剂具有较高毒性，非离子表面活性剂的毒性最低，阴离子表面活性剂的毒性居 中。 亚急性和慢性毒性通常用于食品、医药行业的表面活性剂测试
仿生膜常用：醋酸纤维、硝酸纤维、聚乙烯等 产品：半透膜 用途：医学、环境保护方面的分离、纯化。
血液透析膜： NMMO一水化合物（N-甲基吗啉-N-氧化物）， 0.25％的n-丙基没食子酸作为一种抗氧化剂， 0.25%N -十二烷基硫酸钠作为表面活性剂，
胶束催化
胶束中许多表面活性剂分子的亲水性基团与水分子相接触;而非极性基团则被包在胶束中,几 乎完全脱离了与水分子接触。
例如：椰子油脂肪酸二乙醇酰胺（净洗剂6501 6502 6503 ） 二乙醇酰胺的致癌性已经由美国保健和环境保护机构证实
对皮肤与眼睛的刺激： 表面活性剂渗入皮肤后改变了皮肤的原始结构状态，引起接触性皮炎、真皮皮炎，造成皮 肤刺激作用和过敏反应，或使皮肤保湿能力下降，使皮肤上出现红斑或水肿现象或与蛋白 质结合而致使蛋白质变性及改变皮肤pH值。 表面活性剂会刺激眼粘膜，引起角膜血压增高而眼红，随后出血进一步导致细胞壁破坏， 对角膜和虹膜造成伤害． 评价表面活性剂的刺激性目前尚缺少统一标准
固体纳米脂质体（SLN）：以固态或天然合成类脂如磷脂、甘油三酯等为载体，将药物包裹与 类脂核中。 粒径：50-1000nm 方法：热熔-分散法
高压乳化法 超声分散法 微乳稀释法 乳剂溶剂/蒸发法
目前问题：1）载药量低，储存不稳定，如凝胶wenku.baidu.com、药物泄露 2）胶体结构多样化 3）药物释放无法控制
研究热点：开发基于低生物毒性、低免疫原性、高生物相容性的功能纳米材料，并将其与生物 分子(如短肽、蛋白等)结合，发展高效、安全、高靶向性、可控的纳米药物载体及基因治疗载 体。
表面活性剂的生态性 对于化学品的使用和排放，几乎所有工业化国家都制定了相应的法规和指令性规则。 从表面活性剂的使用和排放渠道的掌握，使得有可能计算出各种水域环境中表面活性剂的
《预测环境浓度》(PEC)，可以进行残存于水域中表面活性剂及其代谢产物对鱼类、藻类等水 生物毒性的调查，确定对水生物从不产生明显影响的表面活性剂浓度(NOEC)．如果PEC低于 NOEC的1~2或更多个数量级，则可以认为这种表面活性剂对环境是安全的．反之，如果PEC 与NOEC是等数量级或者PEC大于NOEC，可以认为这类表面活性剂可能会出现生态环境问 题．
程不需要外界能量。
3.表面活性剂回收再利用后仍然效率很高: 不溶性产品通过分离可以实现回收,同时表面活性剂
可以重复使用,活性降幅很少
表面活性剂的绿色化学机遇
药物载体
纳米药物： 药物载体 药物颗粒
紫杉醇、阿霉素等，都具有强烈的毒副作用，进入体内几乎是通杀。 纳米药物载体系统的闪亮登场则使人们看到了解决问题的曙光毒性小、靶向、缓释、持久
其它功能：模板功能 分离及萃取-----蛋白的分离及纯化
表面活性剂的环境问题
全球年产量以4 %～5 %的速度增长, 我国：2013 年的产量已达186万t , 品种1万种以上。 环境污染问题
表面活性剂是洗涤剂去污配方的一个主要组成分，直接或经污水处理厂处理后排放到环境中。 占主要地位: 阴离子表面活性剂。 危害水生环境，杀死环境中微生物 导致水中溶解氧的减少，尤其含氮、磷的表面活性剂会造成水体富营养化。
富勒烯常被用做修饰体。C 是良好的疏水性电子受体，可以嵌在双层类脂膜中，加速光电子 60
的跨膜传递，提高光电转换效率。用修饰类脂膜模拟天然的光合成系统—光活性中心、电子给体 和受体，可以设计制成人工光电转换系统。自组装双层类脂膜作为光电转换装置和仿生传感器有 出色的稳定性。
二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱
二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱
第6章1表面活性剂 环境安全及发展趋
势
表面活性剂的现代应用
生物大分子基于分子片段间各种弱相互作用、自发组装成多级空间结构来表达其生命功能。生命体系各种复杂功能也是 通过分子间弱相互作用及其协同效应实现。通过分子间弱相互作用组装成的表面活性剂有序聚集体具有生物相似性和相容性 的实质，可作为生物膜模型、模拟酶、药物载体和仿生光化学能转化装置。
(2) 表面活性剂胶束增溶水后对化学反应的催化: 在胶束核内增溶了大量的水，使胶束核的空间、极性和结构等发生变化，可以创造有利于反应的环境和 控制反应速度。
(3) 表面活性剂增溶水以外的极性物质后对化学反应的催化: 在胶束核内增溶了水以外的极性物质，以改变胶束核的性质，或促进反应进行，或阻碍反应进行。
在溶液中出现胶束后,介质的微观物理化学性质发生了改变,从而加速了化学反应速度,此时, 胶束起着催化剂的作用,称为胶束催化。
水溶液中胶束催化作用 非水溶液中胶束催化作用
(1) 表面活性剂胶束未增溶任何极性物质时对化学反应的催化: 在非水溶液中，表面活性剂本身能发挥催化作用。反应基质在胶束核内发生特征定向排列，以利于化学 键合,促进反应速度加快。