高中化学 专题讲座(二)有机物分子中共线、共面的判断方法 鲁科版选修5

专题讲座(二) 有机物分子中共线、共面的判断方法
分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。

大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。

(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个氢原子形成4个共价键，空间结构是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。

(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。

(3)乙炔型：直线形结构，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。

(4)苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。

(5)在共价型分子里，形成的共价单键可以绕键轴旋转，形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。

应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较，很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。

[练习]________________________________________
1．在分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有( )
A．12个B．14个C．18个D．20个
解析：根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：
答案：D
2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )
A．2­丁烯B．甲苯
C．1­丁烯D．
解析：与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的
2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。

答案：C
3．2­丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：
(1)在催化剂作用下，2­丁烯与氢气反应的化学方程式为____________________，反应类型为________。

(2)烯烃A是2­丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为___________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为____________________________________________
_____________________________________________________。

解析：(2)A加氢后不生成正丁烷，可判断其碳链有支链，结构只有一种，4个碳原子均在碳碳双键形成的平面上。

催化剂
答案：(1)CH3CH===CHCH3＋H2――→
CH3CH2CH2CH3加成反应。