大学有机方程式总结(完美)

完美基本有机反应:

烷烃的化学反应：

⒈卤代（F 2，I 2不可作卤化剂）CH 4+Cl 2−→−

γ

h CH 3Cl+CH 2Cl 2+CHCl 3+CCl 4+HCl CH 3CH 2CH 3+Cl 2 −−−→−︒)

25(h C γCH 3CHClCH 3(57%)+CH 3CH 2CH 2Cl(43%)

⒉硝化，磺化，氧化（略） 烯烃的化学反应：

⒈加卤素：CH 3CH=CH 2+Br 2−−→−4

CCl CH 3CHBr －CH 2Br

⒉加氢卤酸：CH 3CH=CH 2+HBr →CH 3CHBr －CH 3 有区域选择，符合马氏规则 ⒊与无机酸：CH 3CH=CH 2+H 2SO 4→CH 3CH(OSO 3H)－CH 3 CH 3CH=CH 2+HOCl →CH 3CH(OH)－CH 2Cl

⒋与水加成：CH 3CH=CH 2−−→−42SO H CH 3CH(OSO 3H)－CH 3−−→−O

H 2

CH 3CH(OH)CH 3

⒌与硼烷加成：CH 3CH=CH 2−−→−6

2H B (CH 3CH 2CH 2)3B −−−→−)

O(OH H -2CH 3CH 2CH 2OH 顺式加成，反马氏取向生成1︒醇

⒍过氧化物存在下，反马氏取向：CH 3CH=CH 2+HBr →−−

−→−过氧化物

CH 3CH 2CH 3Br HCl 无此反应

⒎催化加氢成烷烃：用Pt,Pd,Ni 等 ⒏高锰酸钾氧化：

酸性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−→

−-

OH CH 3CH(OH)CH 2OH+MnO 2+KOH 碱性：CH 3CH=CH 2+KMnO 4−−

→−∆

+/H CH 3COOH+CO 2↑ ⒐臭氧化： R O

RRC=CHR’−→−3

O

C CHR’→ 可根据产物推断反应物结构

R O －O 故多用于双键位置判定

−−−→−O

璈O H 222RCOR+R’COOH

−−→−O H -Zn 2RCOR+R’CHO

−−→−4LiAlH RRCHOH+R’CH 2OH

⒑催化氧化：CH 2=CH 2+O 2−−

−−→−︒C

300-Ag/200CH 2－CH 2 O

CH 2=CH 2+O 2−−−

−→−2

2CuCl ~PdCl CH 3CHO 多用于工业生产 ⒒α-取代反应：

氯代：CH 2=CHCH 3−−−−

→−︒C 600-/400Cl 2

CH 2=CH －CH 2Cl 溴代：CH 2=CHCH 3−−→

−NBS

CH 2=CH －CH 2Br 两个反应均为自由基取代反应，NBS 即N-溴代琥珀酰亚胺

⒓重排：(CH 3)3CCH=CH 2−−→

−HCl

(CH 3)2CClCH(CH 3)2(主)+(CH 3)3CCHClCH 3(次) 这一重排是由于分步加成和第一步中，由H +对双键的加成生成碳正离子，其稳定性3︒>2︒>1︒，故在可能的情况下，它将以重排的方式趋于更稳定的状态。 ⒔聚合反应：含二聚和多聚（略） 共轭双烯的反应： ⒈1,2-加成和1,4-加成:

CH=CH －CH=CH −→−2

Br

BrCH 2CH=CHCH 2Br+BrCH 2－CHBr －CH=CH 2

1,4-产物 1,2-产物 不同反应条件下主要产物不同

室温以上或极性溶剂: CH=CH －CH=CH+Br 2→BrCH 2CH=CHCH 2Br (1,4)

0℃以下或非极性溶剂CH=CH －CH=CH+Br 2→BrCH 2－CHBr －CH=CH 2 (1,2) ⒉与等摩尔的H 2加成:

CH=CH －CH=CH −−

−→−+Na EfOH CH 3CH=CHCH 3 (1,4) CH=CH －CH=CH −−→−/Pd

H 2

CH 3CH 2CH=CH 2 (1,2) ⒊双烯加成(Diels-Alder 反应): 合成六元环的良好反应 炔烃的反应：

⒈加氢①催化加氢：CH 3C ≡CH −−

→−/Pd

H 2

CH 3CH 2CH 3 ②部分加氢：CH 3C ≡CCH 3−−−−→−-Pd

BaSO H 4

2/ CH 3CH=CHCH 3（顺式）

CH 3C ≡CCH 3−−−→−-)

(3l NH Na CH 3CH=CHCH 3（反式） ⒉亲电加成：

① 加卤素：CH 3C ≡CH −

−→−2)(Br A CH 3CBr=CHBr −−→−)

(2B Br CH 3CBr 2－CHBr 2 反应B 远难于A ，故可停留在第一步产物阶段

②双键优先于叁键加成: CH 2=CH －CH 2－C ≡CH −→−2

Br

BrCH 2－CHBr －CH 2C ≡CH

③加氢卤酸：CH 3C ≡CH+HBr →(A)CH 3CBr=CH 2+HBr →(B)CH 3CBr 2CH 3 反应亦可停留在A 阶段 ⒊与亲核试剂加成：

①与水加成：CH 3C ≡CH+H 2O −−

→−4

HgSO [CH 3C(OH)=CH 2]−−→−重排

CH 3COCH 3 中间步骤称为烯醇式重排

②加HCN ：CH ≡CH+HCN −−−−−→−-Cl

NH Cl Cu 42

2CH 2=CH －CN 产物为制取聚丙烯腈的原料

③与其他亲核试剂的加成：CH ≡CH+ROH →CH 2=CH －OR

CH ≡CH+NH 3→CH 2=CH －NH 2 CH ≡CH+CH 3COOH →CH 2=CH －OOCCH 3 ⒋作为酸的反应：

① 与碱金属反应：CH 3C ≡CH+Na[NH 3(l)]→CH 3C ≡C －Na

② 与重金属（盐）反应：CH 3C ≡CH +Ag/NH 3-H 2O →CH 3C ≡C －Ag ↓ CH 3C ≡CH+Cu/NH 3-H 2O →CH 3C ≡C －Cu ↓ ⒌氧化反应：

①高锰酸钾氧化：RC ≡CR’+KMnO 4/H +→RCOOH+R’COOH

②臭氧化：RC ≡CR’−−−−−→−B A O

H ./CCl O .2

43

RCOOH+R’COOH

⒍聚合反应：

① 线型低聚：2CH ≡CH →Cu 2Cl 2-NH 4Cl/H +→CH 2=CH －C ≡CH 产物是制取丁二烯和氯丁二烯的原料

② 环型低聚：3CH ≡CH −−

−→−︒-C

500400 ⒎制备高级炔：CH 3C ≡CNa+CH 3CH 2CH 2Br →CH 3C ≡C －CH 2CH 2CH 3 卤代烷的反应：