醛和酮习题word版
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第十一章 醛和酮习题
练习一
1、 用系统命名法命名下列化合物。 （1）
(CH 3)2CHCHO
（2）H 2
C=CHCH 2CH(C 2H 5)(CH 2)3CHO （3）
CHO
（4）H 3CO CHO
HO
（5）
(CH 3)2CHCOCH 2CH 3
（6）
O
（7）O
（8）
H 2H 5
2、 写出下列化合物的构造式：
（1）2-methybutanal
（2）cyclohexanecarbaldehyde
（3）4-penten-2-one
（4）5-chloro-3-methylpentanal
（5）3-ethylbenzaldehyde
（6）1-phenyl-2-buten-1-one
3、 以沸点增高为序排列下列各化合物，并说明理由。
（1）a. H 2
C=CHCH 2CHO b. H 2C=CHOCH=CH 2
c. H 2
C=CHCH 2CH 2OH d. H 2C=CHCH 2CH 2CH 3 （2）a.
CHO
b.
CHO
HO c.
CHO
HO
d.
CHO OH
4、 完成下列反应方程式：
（1）
O
OCH 3OCH 3NH 2NH 2,NaOH OCH 3
OCH 3
( )
（2）
O
C 6H 5MgBr
C 6H 5
OMgBr
3+
6H 5OH
( )
( )
（3）PhCH=CHCHO
PhCH=CHCOOH Ag 2O
( )
（4）H 2
C=CHCH 2CHO H 2C=CHCH 2CH 2OH LiAlO 4
( )
（5）
C 6H 5
COCH 3
NH 2NHCONH 2
C 6H 5C=NNHCONH 2
CH 3
( )
（6）
( )
O
CH 2CH 2
( )O O
Se 2O
3P CH 2_
+
（7）
O
CH 3
C 6H 5COCH=CH 225+C 2H 5OH O
CH 3O
C 6H 5
( )
（8）O
O
O
H OH
3+
（9）
O
-CN
OH
（10）
Br
CHO HCHO
+NaOH
Br
CH 2OH +HCOO -
5、 以HCN 对羰基加成反应平衡常数K 增大为序，排列下列化合物，并说明理由。
（1）Ph 2
CO （2）PhCOCH 3（3）Cl 3CCHO （4）ClCH 2CHO （5）CHO
（6）
CH 3CHO
6、 预料下列反应的主要产物：
（1）（S ）
C 6H 5CH 2MgBr －C 6H 5CH(C 2H 5)CHO +
（2）－3－甲基环己酮（S ）
4
8、用反应方程式表明由苯甲醛制取苄醇的三种不同方法，并指出各有什么特点。 解：
9、写出
CH 3COCH 3与苯肼反应的机理，并说明为什么弱酸性介质（PH 约3.5）反应速率
快，而过强的酸及碱性介质都降低反应速率。
10、对下列反应提出合理的机理：
（1）Cl 3CCHO +
Cl
H SO CH CCl 3
Cl
Cl
解：
（2）
CH 3COCH 2CH 2COCH 3
NaOH
O
CH 3
解：
11、我国盛产山苍籽精油，用其主要成分柠檬醛A 可以合成具有工业价值的紫罗兰酮。
O
CHO
O
O
+
柠檬醛 假紫罗兰酮 －紫罗兰酮 －紫罗兰酮 试回答：
(1)拟出能解释上述反应的历程。
(2)第二步反应中—紫罗兰酮是占优势的产物，为什么？
(3)在紫外—可见光谱中，哪一个紫罗兰酮异构体吸收较长的光波，为什么？ 解：
12、顺－1,2－环戊二醇和丙酮及少量酸的混合物进行回流，用分水器不断除水，获得分子式为C 8H 14O 2的产物A ，A 对碱稳定，遇酸生成原料。 （1）推测A 的结构;
（2）用反－1,2－环戊二醇进行同样的实验，却不发生反应，为什么？ 解：
13、从指定原料及必要的有机、无机试剂合成： （1） 从乙醛合成1,3-丁二烯。
（2） 从环己酮合成己二醛。
（3） 从丙醛合成
CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2。
（4） 从乙醛合成O
O
H 3
C
CH 3。
15、从苯、甲苯、四个碳或四个碳以下的简单原料合成下列化合物：
（1）
CH 3CH 2C ＝CH 2CH 3
（2）
H 3C
NO 2
COCH 3
（3）CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2OH
（4）(CH 3)2CCH 2CH 2C(CH 3)2
OH OH
（5）OH
（6）CHO
（7）CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
（8）CH 3C=CHPh
CH 3
（9）Br Br
Cl