华师汪朝阳有机化学答案第06章答案
有机化学课后习题参考答案完整版（汪小兰第四版）
有机化学课后习题参考答案完整版（汪⼩兰第四版）⽬录第⼀章绪论.................................. 错误!未定义书签。
第⼆章饱和烃................................ 错误!未定义书签。
第三章不饱和烃.............................. 错误!未定义书签。
第四章环烃.................................. 错误!未定义书签。
第五章旋光异构.............................. 错误!未定义书签。
第六章卤代烃................................ 错误!未定义书签。
第七章波谱法在有机化学中的应⽤.............. 错误!未定义书签。
第⼋章醇酚醚................................ 错误!未定义书签。
第九章醛、酮、醌............................ 错误!未定义书签。
第⼗章羧酸及其衍⽣物........................ 错误!未定义书签。
第⼗⼀章取代酸.............................. 错误!未定义书签。
第⼗⼆章含氮化合物.......................... 错误!未定义书签。
第⼗三章含硫和含磷有机化合物................ 错误!未定义书签。
第⼗四章碳⽔化合物.......................... 错误!未定义书签。
第⼗五章氨基酸、多肽与蛋⽩质................ 错误!未定义书签。
第⼗六章类脂化合物.......................... 错误!未定义书签。
第⼗七章杂环化合物.......................... 错误!未定义书签。
Fulin湛师第⼀章绪论扼要归纳典型的以离⼦键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
有机化学课后习题参考答案完整版汪小兰第四版
目录第一章绪论.......................................................................................................................................第二章饱和烃...................................................................................................................................第三章不饱和烃...............................................................................................................................第四章环烃.......................................................................................................................................第五章旋光异构...............................................................................................................................第六章卤代烃...................................................................................................................................第七章波谱法在有机化学中的应用...............................................................................................第八章醇酚醚...................................................................................................................................第九章醛、酮、醌...........................................................................................................................第十章羧酸及其衍生物...................................................................................................................第十一章取代酸...............................................................................................................................第十二章含氮化合物.......................................................................................................................第十三章含硫和含磷有机化合物...................................................................................................第十四章碳水化合物.......................................................................................................................第十五章氨基酸、多肽与蛋白质...................................................................................................第十六章类脂化合物.......................................................................................................................第十七章杂环化合物....................................................................................................................... Fulin 湛师第一章绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
高职高专《有机化学》课后习题答案第六章
思考与练习6-1写出下列醇的构造式。
⑴ CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 2OHCH 3⑶ HO -： #-C 2H 56-2用系统命名法命名下列醇。
⑵2-甲基-2-丙醇 ⑶3-乙基-3-丁烯-2-醇6-3将巴豆醛催化加氢是否可得巴豆醇？为什么？巴豆醛催化加氢得不到巴豆醇，因巴豆醛中的不饱和碳碳双键也会被加氢还原。
6-4将下列化合物的沸点按其变化规律由高到低排列。
⑴ 正丁醇＞异丁醇〉叔丁醇 ⑵ 正己醇＞正戊醇〉正丁醇6-5将下列物质按碱性由大到小排列。
（CH 3）3CONa ＞ （CH 3CH 2）2CHONa ＞ CH 3CH 2CH 2ONa ＞ CH 30Na 6-6醇有几种脱水方式？各生成什么产物？反应条件分别是什么？醇有两种脱水方式：低温下发生分子间脱水生成醚；高温下发生分子内脱水生成烯烃。
6-7什么是查依采夫规则？查依采夫规则是指醇（或卤代烃）分子中的羟基（或卤原子）与含氢少的 氢脱去一个小分子（H 2O 、HX ）,生成含烷基较多的烯烃。
6-8叔醇能发生氧化或脱氢反应吗？为什么？叔醇分子中由于没有 a -H ，在通常情况下不发生氧化或脱氢反应。
6-9从结构上看，酚羟基对苯环的活性有些什么影响？ 酚羟基与苯环的大 n 键形成p-n 共轭体系，使苯环更易发生取代反应, 易离去。
6-10命名下列化合物。
⑴对氨基苯酚⑵邻氯苯酚⑶2,3-二硝基苯酚6-11将下列酚类化合物按酸性由强到弱的顺序排列。
⑵〉⑷＞3）＞⑴ 6-13完成下列化学反应式。
第六章醇酚醚⑷2-苯基-1-乙醇 ⑸2-溴丙醇⑹2, 2-二甲基-1,3-丙二醇CH 3⑵ CH 3CH=CHCCH 2OHCH 3CH 3CH 3⑷ CH 3—C C —CH 3I IOH OH⑴2, 4-二甲基-4-己醇伕碳原子上的也使羟基上的氢更6-12试用化学方法鉴别下列化合物。
⑴FeCl a蓝紫色⑵ClFeCl 3蓝紫色H 3ClOHOH AI l| + NaOHI Cl ONa+ H 2OTCl6-14纯净的苯酚是无色的，但实验室中一瓶已开封的苯酚试剂呈粉红色。
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g.3－甲基戊烷３－methylpentane h.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
答案：a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷
时间：2021.03.03
创作：欧阳学
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
1) 1－戊烯2) (E)－2－戊烯3) (Z)－2－戊烯4) 2－甲基－1－丁烯
5) 2－甲基－2－丁烯6) 3－甲基－1－丁烯
另一种答案：
1-戊烯(正戊烯)1-Pentene
(Z)-2-戊烯(Z)-2-Pentene别名：顺式-2-戊烯
(E)-2-戊烯(E)-2-Pentene别名：反式-2-戊烯
答案：
a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－butene b.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexene
c.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptene
d.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene
有机化学第六章习题答案
H OH
CHO
(R)
H OH
(S)
HO H
CH2OH
I
CH2OH
II
CH2OH
III
CH2OH
IV
(1)(II) 和(III)是否是对映体？
不
(2)(I)和(IV)是否是对映体？
不
(3) (II)和(IV)是否是对映体？
不
(4) (I)和(II)的沸点是否相同？
相同
(5) (I)和(III)的沸点是否相同？
α = +1.15 o α = 11+0001.150o.5= +23 o
第二次观察说明第一次观察的到的α是+23°，而不是α±n180°。
十二、根据给出的四个立体异构体的Fisher投影式，回答
下列问题： CHO (R) H OH (R) H OH
CHO
(S)
HO H
(S)
HO H
CHO
(S)
HO H
不同
(6) 把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？ 无旋光
十八、某化合物(A)的分子式为C6H10，具有光学活性。可 与碱性硝酸银的氨溶液生成白色沉淀。若以Pt为催化剂催 化氢化，则(A)转别为C6H14(B)，(B)无光学活性。试推测 (A)和(B)的结构式。
(A) C2H5CH(CH3)C CH (B) C2H5CH(CH3)CH2CH3
H
H
（1）（3）（4） Ch3
七、Fischer投影式 H Br 是R型还是S型？ 下列各结
CH2CH3
构式，那些同上面这个投影式是同一化合物？
(1) C2H5 H Br
(2) H
(3)
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创作：欧阳数
第一章
1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：
离子键化合物
共价键化合物
熔沸点
高
低
溶解度
溶于强极性溶剂
溶于弱或非极性溶剂
硬度
高
低
1.2 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案：
2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。
略
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
答案：
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
答案：稳定性c>a>b
第三章不饱和烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
答案：
2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。
2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式
a.含有两个三级碳原子的烷烃
b.含有一个异丙基的烷烃
c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃
答案：
a.
b.
c.
2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：
答案：c,d,e,f有顺反异构
3.9用Z、E确定下列烯烃的构型
答案: a. Z; b. E; c. Z
3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。
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绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。
由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a.I 2b.CH 2Cl 2c.HBrd.CHCl 3e.CH 3OHf.CH 3OCH 3 答案：b.ClClc.HBrd.He.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？电负性O>S,H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
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绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H4b. CH3Cl c. NH3d. H2S e. HNO3f. HCHOg. H3PO4h. C2H6i. C2H2j. H2SO4答案：1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2c. HBrd. CHCl3e. CH3OH f. CH3OCH3答案：1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？答案：电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
1.7下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH3NH2e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章 饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
C 29H 602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
普通化学第六章课后习题解答
第六章酸碱反应参考答案P 142综合性思考题：1、解：①稀释后)(10.0100050020.01-⋅=⨯=L mol c BOH ∵500/>θb B O H K c ∴可用最简式求算)(-OH c 即： θb K c OH c ⋅=-)( 35101010.0)(---=⨯=OH c)10lg (140.143---=-=pOH pH=14.0-3=11.0②加入NaOH 后:c[NaOH]=c[BOH]=0.20×500/1000=0.10(mol.L -1)此时可以只考虑NaOH 的解离：∴c(OH -)=c[NaOH]=0.10(mol.L -1)pH=14.0-pOH=14-(-lg0.1)=14.0-1=13.0③加入0.10mol/L500mL 弱酸后形成BOH~BA 缓冲体系：BOH+HA=BA+H 2O)(05.010005001.05002.0)(1-⋅=⨯-⨯=L mol BOH c )(05.010005001.0)(1-⋅=⨯=L mol BA c sb bc c pK pOH lg -=θ )()(l g )100.1lg(5BA c BOH c -⨯-=- 0.505.005.0lg 5=-= pH=14-pOH=14-5.0=9.0④加入0.20mol/L500mL 弱酸后形成弱酸弱碱盐体系：BOH+HA=BA+H 2O 根据θθ21)(a a K K H c ⋅=+有：87514210100.1100.1100.1)(----+=⨯⨯⨯⨯=⋅=θθθa b W K K K H c pH=-lg[H +]=-lg10-8=8⑤加入0.40mol/L500mL 弱酸后形成HA~BA 缓冲体系：反应式为：BOH+HA=BA+H 2O)(10.010005002.05004.0)(1-⋅=⨯-⨯=L mol HA c )(10.010005002.0)()(1-⋅=⨯==L mol BOH c BA c sa a c c pK pH lg -=θ )()(lg )100.1lg(7BA c HA c -⨯-=- 0.71.01.0lg 0.7=-= ⑥加入0.20mol.L -1500mLHCl 后，BOH+HCl=BCl+H 2O)(10.0100050020.0)()(1-+⋅=⨯==L mol HCl c B c 此时形成强酸弱碱盐体系：9514101010---===θθθb W a K K K ∵500/>+θa B K c ∴591010.010)()(--++=⨯=⋅=B c K H c a θpH=-lg(10-5)=5.0⑦加入0.40mol.L -1500mLHCl 后，BOH+HCl=BCl+H 2O)(10.010005002.050040.0)(1-⋅=⨯-⨯=L mol HCl c )(10.0100050020.0)()(1-+⋅=⨯==L mol BOH c B c 此时以HCl 解离为主：c （H +）=c （HCl ）=0.10pH=-lg(0.1)=1.0⑧当加入大量水稀释至BOH 浓度为 1.0×10-10mol.L -1时，可以仅仅考虑水的解离，此时c(H)≈c(OH)=1.0×10-7(mol ·L -1)pH=-lg(H +)=-lg(10-7)=7.02、解：①OH HPO224+---+OH PO H 42 O H2-++OH HOH H P O224+-+-+O H PO 334 质点量的大小为--->>344224PO PO H HPO ②A 、在体系中加入等体积0.10mol/L 的NaOH ，此时可组成Na 2HPO 4~Na 3PO 4缓冲溶液B 、在体系中加入等体积德0.10 mol/L 的HCl ，此时可组成Na 2HPO 4~NaH 2PO 4缓冲溶液 ③可用酸式盐体系求算：θθ32)(a a K K H c ⋅=+111381016.31010)(---+⨯=⨯=H cpH=-lg(3.16×10-11)=10.5④等体积0.10mol/L 的NaOH ，此时可组成Na 2HPO 4~Na 3PO 4缓冲溶液A 、决定溶液pH 的关键平衡过程为：OH HPO224+-+-+O H PO 334 B 、抗酸成分：-34PO ；抗碱成分：-24HPOC 、)/(05.0210.020.0)(24L mol VV V HPO c =⨯-⨯=-)/(05.0210.0)(34L mol V V PO c =⨯=- 根据盐酸c lg c pK pH a -=θ有：13)10(lg 0.0505.0lg 133=-=-=-θa pK pH ⑤等体积加入0.10mol.L -1HCl 后，---+=+Cl PO H HCl HPO 4224此时：)/(05.0210.020.0)(24L mol VV V HPO c =⨯-⨯=-)/(05.0210.0)()(42L mol V V HCl c PO H c =⨯==- 组成H 2PO 4-~HPO 42-缓冲溶液根据盐酸c lgc pK pH a -=θ有： 8)10(lg 0.0505.0lg 82=-=-=-θa pK pH ⑥等体积加入0.10mol.L -1HCl 后，---+=+Cl PO H HCl HPO 4224完全反应生成H 2PO 42，此时可用酸式盐计算：θθ21)(a a K K H c ⋅=+6831016.31010---⨯=⨯=pH=-lg(3.16×10-6)=5.5⑦等体积加入0.20mol/LNaOH 后，反应为：O H PO OH HPO 2344+=+---此时体系为多元弱酸盐体系Na 3PO 4O H PO234+---+OH HPO 24)(10.0220.0)()(134--⋅===L mol VV NaOH c PO c 1131431101010---===θθθa Wb K K K ∵500/)(134<-θb K POc ,所以可用求根公式计算：2)(4)()(34121--⋅++-=PO c K K K OH c b b b θθθ21.0104)10(101211⨯⨯++-=--- =0.0618(mol.L -1)pH=14-pOH=14-(-lg0.0618)=14-1.21=12.79P 1232、解：方法1： ∵1mol 的任何理想气体在标准状况下所占的体积都为22.4L ， ∴11.2L 气体的)(5.04.222.113mol n NH == 配成1L 溶液，浓度为：)(5.01/5.01-⋅==L mol L mol c b∵500/>θb b K c ，可用近似公式计算：即：35)(1097.25.01077.1--⨯=⨯⨯=⋅=-b b OH c K c θ ∴ 47.111097.2lg 14143=⨯-=-=-pOH pH方法2： 标态下：10011.20.458.314298PVnRT n mol ⨯=⇒==⨯ 10.45/10.45b c mol L -∴==⋅∵500/>θb bK c ，可用近似公式计算： 即：35)(1082.245.01077.1--⨯=⨯⨯=⋅=-b b OH c K cθ ∴45.111082.2lg 14143=⨯-=-=-pOH pH3、解：①未加NH 4Ac 前，HAc 浓度为0.1mol/L ∵c(HAc)/K a θ>500，可用最简式计算： 溶液的HAca c K H ⋅=+θ][ =1.33×10-3 (mol/L)pH 1=2.87 电离度%1001.01033.1%100][][31⨯⨯=⨯=-+HAc H α = 1.33%②加入NH 4Ac ， NH 4Ac 溶解后).(1.0177/7.7/][1444-===L mol VM W Ac NH AcNH Ac NH 此时组成HAc~NH 4Ac 混合溶液 溶液中[HAc]=0.1mol/L ，[A c －]=[NH 4Ac]=0.1mol/L依题意有： HAc H + + Ac －平衡时： 0.1-x x 0.1+x ]1.0[]1.0[][][][x x x HAc Ac H K a -+⋅=⋅=-+θ∵c(HAc)/K a θ>500且有大量的Ac -，产生同离子效应，故离解的x 很小，∴0.1-x ≈0.1+x ≈0.1 ∴[H +]=x= K a θ.0.1/0.1=1.78×10-5(mol/L)pH 2=4.75电离度%1001.01078.1%100][][52⨯⨯=⨯=-+HAc H α =0.0178%由计算结果可看出，加入NH 4Ac 后，因为产生同离子效应，使得HAc 的解离度降低，pH 值增大。
华师汪朝阳有机化学答案第05章答案
5.6下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。
a. CH3CH2CH2OH b. (+)－乳酸c. (2R,3S)-酒石酸
答案：b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋
5.7分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。
答案：
5.8分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A，B的结构式。
答案：
5.13可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？？？？？
29=512
5.14下列结构式中哪个是内消旋体
答案：a（1R，2S）与d是内消旋体（1S，2R）
b（1R，2R）
答案：
5.8（+）－麻黄碱的构型如下：
它可以用下列哪个投影式表示？
答案：b
5.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。如有手性碳原子，标明R,S。
答案：
a.对映异构体（S，R）b.相同（R，R）
c.非对映异构体（1R，2S与1S，2S）d.非对映异构体（1S，2S与1R，2S）
e.构造异构体f.相同（1S，2S）g.顺反异构h.相同
5.11如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
答案：
5.12丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CH3CH(NH2)COOH，用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。
有机化学课后习题参考答案
I 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaCl 与KBr各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH₄及CCl₄各1mol 混在一起，与CHCl₃及CH₃Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案：NaCl与KBr 各1mol与NaBr 及KCl 各1mol溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na, K*,Br,CI 离子各1mol。
由于CH₄与CCl₄及CHCl₃与CH₃Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷 (CH₄) 时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：CCHH2px 2p,2pz2sCH4 中C 中有4个电子与氢成键为SP³杂化轨道，正四面体结构CH₄SP³杂化1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C2H4b.CH;Clc.NHsd.H₂Se. HNO₃f.HCHOg.H₃PO₄h.C₂H₆i.C₂H₂ j.H₂SO₄答案：..或H:C;:C:HH Hf.C.H或..H-C=C-H j.或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
id ea ..bga.I₂b.CH₂Cl₂c.HBrd.CHCl₃e.CH₃OHf.CH₃OCH₃答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H₂O 与H₂S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键? 答案：电负性O>S,H₂O 与H₂S 相比，H₂O有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键?答案：d.CH₃NH₂e.CH₃CH₂OH1.8 醋酸分子式为CH₃COOH, 它是否能溶于水?为什么?答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
有机化学课后习题参考答案 汪小兰第四版
绪论扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同为什么答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
碳原子核外及氢原子核外各有几个电子它们是怎样分布的画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键答案：d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水为什么答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
第二章 饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。
有机化学参考答案
（8）5-乙烯基- 6-环戊基-3-羟基二环[2.2.1]-5-庚烯-2-甲酸
（9）7-乙基-4甲氧基双环[3.2.1]2-辛烯-6-醇
2.8用系统命名法命名下列芳香族化合物。
答：（1）1，2，4-三甲基苯（2）4-硝基-2-溴苯酚（3）3-羟基－4-氯苯甲酸
（11）3，（1-甲基-8-氨基-2-萘基）丁酸甲酯
（12）α-萘乙酸
答：⑴ 2，2-二甲基-1-丙胺 ⑵ N,N-二甲基环戊胺
⑶ 2-甲基-5-甲氨基庚烷 ⑷ N-苄基对硝基苯胺
⑸ 3-甲氨基-1-丙醇 ⑹ N-苯基对苯二胺
第三章 有机化合物的构造、构型和构象
3.1写出下列化合物中的一个H原子被一个Cl原子取代时可能生成的构造异构体。
答：⑴ 2，4，4-三甲基戊醛 ⑵ 5-甲基-4-己烯醛
⑶ 2,4-环戊二烯酮⑷ 4-苯基-3-羟基戊醛
⑸ 4-硝基-2-羟基苯甲醛 ⑹ 3-甲基-4-环己基-2-丁酮
⑺ 2-甲基-4-戊酮醛 ⑻ 2-甲基-3-庚烯-6-酮醛
⑼ 1-羟基-5-溴螺[3.4]-6-辛酮 ⑽ 1-氯-4-溴-2-丁酮
⑾ 4-甲基-4-己烯-1-炔-3-酮 ⑿ 5-乙基-6-庚烯-2，4-二酮
答：共轭效应使体系能量降低，稳定性增加。
⑴ 前者>后者(π、π共轭体系)
⑵ 前者<后者(P、π共轭体系)
⑶ 前者<后者(π、π共轭体系)
⑷ 前者<后者（超共轭多稳定）
⑸前者<后者（共轭效应和超共轭效应）
1.10将下列碳正离子按稳定性增大的次序排列，并说明理由。
答：从共轭效应和超共轭效应考虑，共轭效应对分子稳定性的影响大于超共轭效应和诱导效应。
有机化学课后习题及答案(第六章)
6章思考题6.1 试解释实验中所遇到的下列问题：（１）（１）金属钠可用于除去苯中所含的痕量H2O，但不宜用于除去乙醇中所含的水。
（２）（２）为什么制备Grignard试剂时用作溶剂的乙醚不但需要除去水分，并且也必须除净乙醇(乙醇是制取乙醚的原料，常参杂于产物乙醚中)。
（３）（３）在使用LiAlH4的反应中，为什么不能用乙醇或甲醇作溶剂？6.2 叔丁基醚[(CH3)3C]2O既不能用Williamson法也不能用H2SO4脱水法制得，为什么？6.3 苯酚与甲苯相比有以下两点不同的物理性质：（ａ）苯酚沸点比甲苯高；（ｂ）苯酚在水中的溶解度较甲苯大。
你能解释其原因吗？6.4 解释下列现象（１）（１）从2-戊醇所制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷。
（２）（２）用HBr处理新戊醇(CH3)2C－CH2OH时只得到(CH3)2CBrCH2CH3。
解答6.1 答（1）乙醇的活泼氢能与Na发生反应，苯与Na无反应。
（2）RMgX不仅是一种强的亲核试剂，同时又是一种强碱，可与醇羟基中的H结合，即RMgX可被具活性氢的物质所分解，如（3）LiAlH4既是一种强还原剂，又是一种强碱，它所提供H-与醇发生反应，如6.2叔丁基醚用H2SO4脱水法合成时，主要产生烯烃。
6.3 答甲苯和苯酚的相对分子质量相近，但是甲苯的沸点110.6℃，而苯酚的沸点181.8℃，这是由于苯酚可以形成分子间氢键；甲苯不溶于水，而苯酚易溶于水，是由于苯酚与水分子之间会形成氢键：6.4习题6.1比较下列各组化合物与卢卡斯试剂反应的相对速度:(1) 正戊醇, 2-甲基-2-戊醇, 二乙基甲醇(2) 苄醇, 对甲基苄醇, 对硝基苄醇(3)(3)苄醇, α-苯基乙醇, β-苯基乙醇6.26.2区别下列各组化合物:(1) CH2=CHCH2OH, CH3CH2CH2OH , CH3CH2CH2Br, (CH3)2CHI(2) CH3CH(OH)CH3, CH3CH2CH2OH , C6H5OH , (CH3)3COH , C6H5OCH3(3) α-苯基乙醇, β-苯基乙醇, 对乙基苯酚, 对甲氧基甲苯6.36.3写出下列各反应主要产物:6.4合成题:(1)(1)甲醇, 2-丁醇→ 2-甲基丁醇(2)(2)正丙醇, 异丙醇→ 2-甲基-2-戊醇(3)(3)甲醇, 乙醇→正丙醇, 异丙醇(4)(4)2-甲基丙醇, 异丙醇→ 2,4-二甲基-2-戊烯(5)(5)丙烯→ 甘油→ 三硝酸甘油酯(6)(6)苯, 乙烯, 丙烯→ 3-甲基-1-苯基-2-丁烯(7)(7)乙醇→ 2-丁醇(8)(8)叔丁醇→ 3, 3-二甲基-1-丁醇(9)(9)乙烯→ 三乙醇胺(10)(10)丙烯→ 异丙醚(11)(11)苯, 甲醇→ 2,4-二硝基苯甲醚(12)(12)乙烯→ 正丁醚(13)(13)苯→ 间苯三酚(14)(14)苯→ 对亚硝基苯酚(15)(15)苯→ 2,6-二氯苯酚(16)(16)苯→ 对苯醌二肟6.5某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃, 将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物, 试推测该醇的结构.6.6有一化合物(A)的分子式为C5H11Br, 和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B). B具有旋光性.能和钠作用放出氢气, 和浓硫酸共热生成C5H10(C). C经臭氧化和在还原剂存在下水解, 则生成丙酮和乙醛. 试推测A, B, C的结构, 并写出各步反应式.6.7新戊醇在浓硫酸存在下加热可生成不饱和烃. 将这不饱和烃经臭氧化后, 在锌粉存在下水解, 可得到一种醛和一种酮. 试写出反应历程及各步反应产物的构造式.6.8分离下列各组化合物:(1)(1)乙醚中混有少量乙醇(2)(2)戊烷, 1-戊炔和1-甲氧基-3-戊醇6.9 下列各醚和过量的浓氢碘酸反应, 可生成何种产物?(1)(1)甲丁醚(2)(2)2-甲氧基己烷(3)(3)2-甲基-1-甲氧基戊烷6.10有一化合物的分子式为C6H14O, 常温下不与金属钠反应, 和过量的浓氢碘酸共热时生成碘烷, 此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇. 试推测此化合物的结构, 并写出反应式.6.11 有一化合物的分子式为C7H16O, 并且:(1)(1)在常温下它不和金属钠反应;(2)(2)它和过量浓氢碘酸共热时生成C2H5I和C5H11I . 后者与氢氧化银反应生成的化合物的沸点为138℃.试推测原化合物的结构, 并写出各步反应式.6.12有一化合物的分子式为C20H21O4N, 与热的浓氢碘酸反应可生成碘甲烷. 当此化合物4.24 mg与氢碘酸反应, 所生成的碘甲烷通人硝酸银的醇溶液, 得到11.62mg碘化银. 问此化合物含有几个甲氧基?6.13 写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:(1)(1)有少量硫酸存在下的甲醇(2)(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇6.14 推测下列反应的机理。
有机化学课后习题参考答案汪小兰第四版清晰版
绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案：1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4答案：1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案：1.6 根据S 与O 的电负性差别，H 2O 与H 2S 相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比，H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d. CH 3NH 2e. CH 3CH 2OH1.8 醋酸分子式为CH 3COOH ，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O 和OH 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。
华师汪朝阳有机化学答案第章答案
第四章 环烃4.1 写出分子式符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。
答案：C 5H 10 不饱和度Π=1a.环戊烷b.c.d.e.1－甲基环丁烷顺－1,2－二甲基环丙烷反－1,2－二甲基环丙烷1,1－二甲基环丙烷cyclopentane1－methylcyclobutanecis －1,2－dimethylcyclopropanetrans －1,2－dimethyllcyclopropane1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。
abcdefga. 丙基苯b. 邻甲基乙基苯c. 间甲基乙基苯d. 对甲基乙基苯e. 1，2，3－三甲基苯f. 1，2，4－三甲基苯 g 1，3，5－三甲基苯4.3 命名下列化合物或写出结构式：Cl Cla.b.CH 3H 3Cc.H 3CCH(CH 3)2d.H 3CCH(CH 3)2e.SO 3HClf.4－硝基－2－氯甲苯g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯h.顺－1,3－二甲基环戊烷2,3-二甲基-1-苯基-1-戊烯i答案：a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptaneb. 2,6－二甲基萘 2,6－dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl ―4－methyl －1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p －isopropyltoluene e. ２－氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acidf.CH 3NO 2Clg.CH 3CH 3h.2－chloro －4－nitrotoluene 2,3－dimethyl －1－phenyl －1－pentene cis －1,3－dimethylcyclopentanei.4.4 指出下列结构式中由1至7号碳原子的杂化状态CH 2CCH3CH1234567答案： sp3杂化：2，4 其他为sp2杂化4.5 将下列结构改写为键线式。
第六章有机化学课后习题答案
第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
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第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷
b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷
c. 溴代环己烷
d. 对乙氯苯
e. 2－氯－1,4－戊二烯
f. (CH 3)2CHI
g. CHCl 3
h. ClCH 2CH 2Cl
i. CH 2=CHCH 2Cl
j. CH 3CH=CHCl
k. CH 3CH=CHCl 答案：
a.CH 3CH--CHCH 3
3
Br
b.
C
CH 3
H 3C CH 3
CH 2I
c.
Br
d.
Cl
e.
Cl
Cl
f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane
g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform
h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane
i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro －1－propene
j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro －1－propene
k. 1－氯－１－丙烯 1－chloro －1－propene
6.2 写出直链卤代烃C5H11Br 的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃。
如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。
Br
Br
Br
Br
Br Br
Br
2-溴戊烷
1-溴戊烷
2-甲基-2-溴丁烷
2-甲基-3-溴丁烷2-甲基-4-溴丁烷
2-甲基-1-溴丁烷
2,2-三甲基-1-溴丙烷
﹡
﹡
﹡
伯
仲
叔
伯
伯
仲伯
H
Br C 3H 7
CH 3
Br
H C 3H 7
CH 3
BrH 2C
H C 2H 5
CH 3H
CH 2Br C 2H 5
CH
3
Br
H i-C 3H 7
CH 3
H
Br i-C 3H 7
CH 3
Br
3-溴戊烷
仲
R
S
R
S
S
R
6.3 写出二氯代的四个碳的烷烃的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。
Cl Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡
﹡﹡
﹡
﹡
6.4写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂
答案：
6.5 下列各对化合物按照S N 2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。
a. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 及 CH 3CH 2CH 2CH 2I b. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 及 CH 3CH 2CH=CHCl c. C 6H 5Br 及 C 6H 5CH 2Br
答案：a. CH 3CH 2CH 2CH 2I 快，半径大
b. CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 快，无p -π共轭
c. C 6H 5CH 2Br 快，C 6H 5CH 2＋
稳定
6.6 将下列化合物按SN 1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH 3)2CHBr
b. (CH 3)3CI
c. (CH 3)3CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为S N 2反应势能变化示意图，指出（a ）, (b) , (c)各代表什么？ 答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C 4H 9Br 的化合物A ，用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及
C ，写出A ，B ，C 的结构。
答案：
A
CH 3CH 2CHCH 3
B
CH 2=CHCH 2CH 3
C.
CH 3CH=CHCH 3
(Z) and (E)
6.10 写出由（S ）-2-溴丁烷制备（R ）-CH 3CH(OCH 2CH 3)CH 2CH 3的反应历程。
S N 2亲核取代反应，亲核试剂为CH 3CH 2ONa
6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁炔的二溴代烃的结构式
Br
Br
Br
Br
Br
Br
6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯
b. 2-甲基-2-丙醇
c. 2-甲基-2-溴丙烷
d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
CH 3CHCH 2Br
CH 3
CH 3C=CH 2
CH 3H
+
2CH 3
C CH 3
CH 3
b.CH 3
C CH 3CH 3
Br CH 3
C CH 3
CH 2Br
Br CH 3
C
CH 3
CH 2
Br OH d.
c.
e.
6.13 分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如使B 与HBr
作用，则得到A 的异构体C ，推断A 和C 的结构，用反应式表明推断过程。
答案：
A BrCH 2CH 2CH 3 B. CH 2=CHCH 3 C. CH 3CHBrCH 3
6.14怎样鉴别下列各组化合物？
Br
CH 3
CH 2Br
Br
Br
Cl
Cl
Cl
a.
b.
c.
d.
CH 2=CHCH 2CHCH 2CH 3
Cl
答案： 鉴别 a , b , d AgNO 3 / EtOH c. Br 2。