有机合成作业——有机合成试卷
有机合成工有机合成工试卷(练习题库)
有机合成工有机合成工试卷(练习题库)1、在安全疏散中，厂房内主通道宽度不少于（）。
2、目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
下面关3、磺化能力最强的是（）。
4、磺化剂中真正的磺化物质是（）5、不属于硝化反应加料方法的是（）。
6、侧链上卤代反应的容器不能为（）。
7、氯化反应进料方式应为（）。
8、比较下列物质的反应活性（）。
9、化学氧化法的优点是（）。
10、氨解反应属于（）。
11、卤烷烷化能力最强的是（）。
12、醛酮缩合中常用的酸催化剂（）。
13、在工业生产中，芳伯胺的水解可看做是羟基氨解反应的逆过程，方法有（）。
14、下列能加速重氮盐分解的是（）。
15、向AgCl的饱和溶液中加入浓氨水，沉淀的溶解度将（）。
16、某化合物溶解性试验呈碱性，且溶于5%的稀盐酸，与亚硝酸作用时有黄色油状物生成，该化合物为（）。
17、能区分伯、仲、叔醇的实验是（）18、既溶解于水又溶解于乙醚的是（）19、甲烷和氯气在光照的条件下发生的反应属于（）。
20、下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。
21、下列芳环上取代卤化反应是吸热反应是的（）。
22、烘焙磺化法适合于下列何种物质的磺化（）23、下列不是O-烷化的常用试剂（）。
24、下列加氢催化剂中在空气中会发生自燃的是（）。
25、下列选项中能在双键上形成碳-卤键并使双键碳原子上增加一个碳原子的卤化剂是（）。
26、下列按环上硝化反应的活性顺序排列正确的是（）。
27、在化工厂供电设计时，对于正常运行时可能出现爆炸性气体混合物的环境定为（）。
28、在管道布置中，为安装和操作方便，管道上的安全阀布置高度可为（）。
29、化工生产中防静电措施不包含（）30、国家标准规定的实验室用水分为（）级。
31、混酸是（）的混合物32、可选择性还原多硝基化合物中一个硝基的还原剂是（）33、 20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。
34、转化率、选择性和收率间的关系是（）。
有机合成试题及答案
高二化学练习卷1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为：请回答下列问题：（1）A 的分子式为 。
（2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。
（3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。
（4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。
①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。
请回答下列问题：（1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。
（3）写出反应⑤的化学方程式： 。
（4）写出G 的结构简式 。
O =CNH —CH 2 2—NHC =ONH 2CH —COOH OHCH 2—CH —COOH23．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。
拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下：已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。
（1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。
（2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。
（3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。
（4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件）。
4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2CH nOH）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙烯醇可由下列途径合成。
试回答下列问题：（1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。
（2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。
（3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。
（4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。
5．有机物A 、D 均是重要的有机合成中间体，D 被称为佳味醇（chavicol ），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用。
有机合成工考试试题(题库版)
有机合成工考试试题（题库版）1、单选下列试剂中属于硝化试剂的是（）A.浓硫酸B.氨基磺酸C.混酸D.三氧化硫正确答案：C2、单选20%发烟硝酸换算成硫酸的浓度为（）。
A、104.5%B、10（江南博哥）6.8%C、108.4%D、110.2%正确答案：A3、判断题工业生产上所用的还原铁粉一般采用50~60目的铁粉正确答案：对4、单选滴定管、移液管、刻度吸管和锥形瓶是滴定分析中常用的四种玻璃仪器，在使用前不必用待装溶液润洗的是（）。
A．滴定管B．移液管C．刻度吸管D．锥形瓶正确答案：D5、判断题缩聚反应一定要通过两种不同的单体才能发生。
正确答案：错6、判断题由于sp杂化轨道对称轴夹角是180°。
所以乙炔分子结构呈直线型。
正确答案：对7、单选用熔融碱进行碱熔时，磺酸盐中无机盐的含量要求控制在（）A.5%以下B.10%以下C.15%以下D.20%正确答案：B8、判断题有毒气体气瓶的燃烧扑救，应站在下风口，并使用防毒用具。
正确答案：错9、判断题丁苯橡胶的单体是丁烯和苯乙烯。
正确答案：错10、判断题氮氧化合物和碳氢化合物在太阳光照射下，会产生二次污染——光化学烟雾。
正确答案：对11、单选关于我国技术性贸易壁垒体系的说法，不正确的是（）A．建立了全国技术性贸易壁垒措施部级联席会议制度B．已经能够有效地应对国外的技术性贸易壁垒措施的挑战C．建立了技术性贸易措施国家通报、评议和咨询的国内协调机制D．建立了技术性贸易措施信息服务体系正确答案：B12、判断题氨解指的是氨与有机物发生复分解反应而生产仲胺的反应。
正确答案：错13、判断题SN2反应分为两步进行。
正确答案：错14、判断题油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应。
正确答案：对15、单选下列酰化剂在进行酰化反应时，活性最强的是（）。
A、羧酸B、酰氯C、酸酐D、酯正确答案：B16、判断题和烯烃相比，炔烃与卤素的加成是较容易的正确答案：错17、单选国家标准规定的实验室用水分为（）级。
有机合成工试题(考证)
BCD
2
AB
2
ABCD ABD ABCD
2 2 1
151 过量硫酸磺化法中的硫酸在体系中起到 （ ）作用。 152 以混酸为硝化剂的液相硝化，其操作一 般有（ ）加料顺序。 153 下列卤化剂中，用于置换卤化的卤化剂 有（ ） 154 把（ ）基团引入有机化合物分子中的 碳、氢、氧等原子上的反应称为烷基化 155 C-烷化剂主要有（ ）。 156 红油主要由（ ）组成。 157 芳环上C-烷基化具有（ ）特点。
答案 BC ABC B
难易程度 3 3 3 2 2 2 2 2 2 3 3 2 2
Ｂ．三聚氯氰 Ｃ．光气 B.氨水 B.卤烷 C.尿素 C.酯
ＡＢＣＤ ABCD ABCD ABC ABCD ACD ABC ABC BCD BCD
Ａ．异丙苯过氧化氢Ｂ．对硝基苯甲酸 Ｃ．苯甲醛
B.诺文葛尔-多布纳缩合 C.达曾斯缩合 B.磺酸盐碱熔 C.芳伯胺水解 B.PH值 B.助燃物质 B.卤代烷 C.温度 C.点火源 C.二氧化碳
P1
T1
123 下列物质能发生银镜反应的是( ) 124 下列物质中，能使酸性高锰酸钾褪色的 是（ ）。 125 有关滴定管的使用正确的是（ ）。 126 127 128
A 甲酸 A 苯
B 乙酸 B 甲苯
C 丙酮 C 乙烯
D 乙醛 D 乙烷
AD BC
2 2 2 1 1 2 2 2 2 3
129 130 131 136
2 2 2 2 2 2 3 3 3 3 2 3 2 2 2 3 3 1
73 74 75 76 77 78 85 86 87 88 89 90 121
B 正反应速率 C 反应不再进行 D 反应速率减小 不再发生变化 B 压力 B 氧气 B 加成反应 B 二氯甲烷 B 苯甲醚 B C3H7OH B 酚 C 浓度 C 卤化氢 C 氧化反应 C 三氯甲烷 D 催化剂 D 水 D 硝化反应 D 四氯化碳
有机合成工技能竞赛试题（有机合成部分）
精细有机合成技术试题（Ⅰ）一、磺化1、（多选题，20）向有机物分子中引入（ABC）的反应都是磺化反应。
A、磺酸基B、磺酸基的盐C、卤磺酰基D、硫酸根离子注：磺化是指向有机物分子中引入磺酸基（-SO3H）或其相应的盐和卤磺酰基（-SO2X）的化学过程。
2、（单选题，30）因为（A）是一个强水溶性的酸性基团，所以磺化产物具有良好的水溶性。
A、磺酸基B、硫酸根离子C、烷基D、芳基注：磺酸基是一个良好的水溶性基团，因此磺化产物具有水溶性，另外磺化产物还具有酸性、表面活性（既亲水，又亲油，俗称双亲性）。
3、（判断题，30）以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应是一个可逆反应，磺化产物上的磺酸基可在一定的条件下通过水解除去。
（√）注：以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应有水的生成，磺化产物遇水又能发生水解，因此以浓硫酸或发烟硫酸作磺化剂的磺化反应是可逆反应，正反应是磺化，逆反应是水解，反应通式ArH+H2SO4≒ArSO3H+H2O。
反应温度升高，磺化和水解速率都会加快，但磺化速率比水解速率加快更多，因此高温有利于磺化产物水解脱去磺酸基；从反应平衡看，往反应体系中加水或降低硫酸浓度也有利于磺化产物水解脱去磺酸基。
4、（多选题，20）以下几种物质中（ABCD）可用作化工生产或科研中磺化反应的磺化剂。
A、发烟硫酸或浓硫酸B、三氧化硫C、氯磺酸D、硫酰氯注：发烟硫酸或浓硫酸是常用的磺化剂，但使用时要大大过量，以防发烟硫酸或浓硫酸被磺化反应生成的水所稀释，降低磺化能力，使磺化反应不能顺利进行。
三氧化硫是反应活性最高的磺化剂，使用时要进行稀释，这样以三氧化硫作磺化剂的磺化反应才可控。
氯磺酸是反应活性仅次于三氧化硫的磺化剂，使用它作磺化剂时生成磺化产物和氯化氢气体，磺化产物易于分离、提纯，产品质量较高，但氯磺酸价格较贵，一般用于附加值较高的医药产品的生产。
硫酰氯分子式为SO2Cl2，又名二氯化硫酰，由二氧化硫与氯气化合而成，通常在高温无水介质中使用，主要用于醇的硫酸化。
有机合成反应原理与应用考核试卷
20. C
三、填空题
1.亲核
2.烃
3. α,β-不饱和羰基化合物
4.酰胺或肟
5.碳碳
6.酚醛树脂
7.羰基化合物
8.酰胺
9.混酸
10.自由基
四、判断题
1. ×
2. √
3. ×
4. √
5. ×
6. ×
7. √
8. √
9. ×
10. √
五、主观题（参考）
1.霍夫曼降解反应是酰胺或肟在酸性条件下发生重排生成相应的酸。应用：合成芳酸、脂肪酸等。
D.阴离子聚合
（）
9.以下哪些化合物可以发生迈克尔加成反应？
A. α,β-不饱和酮
B. α,β-不饱和酸
C. α,β-不饱和酯
D. α,β-不饱和腈
（）
10.关于阿米奇反应，以下哪些描述是正确的？
A.是一种合成酰胺的反应
B.使用肟作为原料
C.生成物是酸
D.需要在酸性条件下进行
（）
11.以下哪些条件有利于费歇尔-Tropsch合成反应的进行？
18.以下哪个化合物可以通过阿米奇反应进行合成？
A.羟胺
B.酰胺
C.肟
D.羧酸
（）
19.关于费歇尔-Tropsch合成反应，以下哪个说法是正确的？
A.是一种合成低碳数醇的方法
B.是一种合成烃的方法
C.需要在碱性条件下进行
D.反应物为二氧化碳
（）
20.以下哪种方法可用于合成聚乙烯？
A.氧化聚合
B.氢化聚合
A.是一种自由基加成反应
B.通常发生在α,β-不饱和羰基化合物上
C.生成物具有手性
D.需要在高温下进行
中学化学 有机合成 练习题(含答案)
有机合成专题一、由反应条件确定官能团123)456789101112131415216、能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物苯酚与FeCl 3溶液反应15、能跟I 2发生显色反应的是：淀粉遇碘单质显蓝色16、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色17、能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)二、已知相对分子质量(M)有机物分子式的确定：CxHy ，可用相对分子质量除以12，看商和余数。
即12M ==x…y 余，分子式为CxHy三、对称法(又称等效氢法、同种环境的氢原子) 等效氢法的判断可按下列三点进行： 1、同一碳原子上的氢原子是等效的2、同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的3、处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系） 四、不饱和度的计算方法：对于C x H y O z ，不饱和度222yx -+=Ω，规定：1、烷烃的不饱和度为02、环、双键(碳碳双键、碳氧双键)不饱和度为1，如：、、、、不饱和度为13、三键不饱和度为2，如：—C≡C—不饱和度为24、苯环不饱和度为4 五、重要的反应现象归纳1、能使溴水(Br 2/H 2O)褪色的物质①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)注意：纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2、能使酸性高锰酸钾溶液KMnO 4/H +褪色的物质含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO 的物质、与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物 六、重要的有机反应及类型1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
有机合成工试题库
一、单选题1 在安全疏散中，厂房内主通道宽度不应少于( ) D2 NaOH滴定H3PO4以酚酞为指示剂，终点时生成（）。
（已知H3PO4的各级离解常数：Ka1=×10-3， Ka2=×10-8，Ka3=×10-13 ） NaH2PO4 Na2HPO4 Na3PO4 NaH2PO4 + Na2HPO4 B3液体的液封高度的确定是根据( ) 连续性方程物料衡算式静力学方程牛顿黏性定律 C4 一定流量的水在圆形直管内呈层流流动，若将管内径增加一倍，产生的流动阻力将为原来的( ) 1/2 D5 启动往复泵前其出口阀必须( ) 关闭打开微开无所谓B6有一套管换热器，环隙中有℃的蒸汽冷凝，管内的空气从20℃被加热到50℃，管壁温度应接近( ) 20℃50℃77．3℃℃D7 某单程列管式换热器，水走管程呈湍流流动，为满足扩大生产需要，保持水的进口温度不变的条件下，将用水量增大一倍，则水的对流传热膜系数为改变前的( ) 倍倍2倍不变B8 选择吸收剂时不需要考虑的是( ) 对溶质的溶解度对溶质的选择性操作条件下的挥发度操作温度下的密度D9精馏操作时，若其他操作条件均不变，只将塔顶的泡点回流改为过冷液体回流，则塔顶产品组成xD变化为( ) 变小不变变大不确定C10 精馏塔在xF、q、R一定下操作时，将加料口向上移动一层塔板，此时塔顶产品浓度xD将( )，塔底产品浓度xW将( ) 变大;变小变大;变大变小;变大变小;变小C11 影响干燥速率的主要因素除了湿物料、干燥设备外，还有一个重要因素是( ) 绝干物料平衡水分干燥介质湿球温度C12单级萃取中，在维持料液组成xF、萃取相组成yA不变条件下，若用含有一定溶质A的萃取剂代替纯溶剂，所得萃余相组成xR将( ) 增高减小不变 ; 不确定B13 在冷浓硝酸中最难溶的金属是（）Cu Ag Al Zn C14 烷烃①正庚烷、②正己烷、③2-甲基戊烷、④正癸烷的沸点由高到低的顺序是( ) ①②③④③②①④④③②①④①②③D15 下列烯烃中哪个不是最基本的有机合成原料“三烯”中的一个( ) 乙烯丁烯丙烯1,3-丁二烯B16 目前有些学生喜欢使用涂改液，经实验证明，涂改液中含有许多挥发性有害物质，二氯甲烷就是其中一种。
精细有机合成试卷试卷
1甲苯硝化时产物主要以______为主。
（A）间位（B）邻位（C）间、对位（D）邻、对位2下列物质中可以用作酰化剂的是_______。
（A）苯（B）丙酮（C）乙酸酐（D）甲苯3．苯磺酸通过碱熔可制得_________。
（A）苯酚（B）苯（C）苯胺（D）硝基苯4．下列物质之间能够发生缩合反应的是________。
A）乙醛与乙醛（B）甲醛与甲醛（C）苯与苯（D）苯甲醛与甲醛5．硝化反应中参加反应的活泼质点是______。
（A）HNO3 （B）NO3- （C）NO2+（D）H3O+6．下列反应中属于磺化剂的是________。
（A）H2（B）SO3（C）CuO（D）FeCl27．苯的氯化反应中使用的催化剂是_________。
（A）HCL ( B ) FeCl3( C ) H2O ( D ) H2S8．将对硝基氯苯转化为对硝基苯甲醚用的试剂是______。
(A) CH3COOH （B）CH3OH （C）52％NaOH + CH3OH （D）CH3COONa 9．下列说法正确的是_____。
(A) 异丙苯氧化可制备苯酚(B) 不能通过烷烃氧化制备醇(C) 常用叔卤烷氨解制备叔胺(D) 苯氯化反应的原料中可含有水分10．还原反应中不属于还原剂的是__________（A）Zn，NaOH (B) Fe, HCl (C ) AlCl3 (D) NaHS11．对于缩合反应下列说法不正确的是________。
A）甲醛与乙醛不会发生交叉缩合（B）异酯缩合均得到四种不同的产物（C）甲醛与乙烯反应生成1，3-二醇（D）醋酐与水杨醛反应生成环合物12．乙苯可通过______反应制备苯甲酸。
（A）还原（B）酯化（C）酰化（D）氧化13．烷基化反应常用的催化剂是______。
（A）AlCl3（B）Al2O3 （C）CuO （D）NaCl14．萘在高温下进行一磺化时，主要产物中磺酸基的位置是在______。
（A）1位（B）2位（C）4位（D）5位15．可以用来分离磺酸的方法是_______。
有机合成作业——有机合成试卷(可打印修改)
9.合成分析法的分割步骤要符合哪此原则（
）
A.合成路线短 B.率较高 C.料经济易得 D.应条件温和 E.环境造成污染小
10.下列说法错误的是（ ）
A.贝克曼重排是指醛肟或酮肟在酸作用下重排为酰胺的反应
B.在过氧化氢的作用下，酮可被氧化为相应的酯，这类反应称为霍夫曼重排
C.贝耶尔—维林格重排是重排到缺电子的碳电子上
硝酸的反应，得到酚羟基即可合成产物。
参考合成路线如下：
CH3
CH3
CH3
CH3
HNO3 H2SO4
Fe + HCl
(CH3CO)2O
HNO3 H2SO4
1.
CH3
CH3
CH3
CH3
NO2 ， NH2 ，
NHCOCH3 ，
NO2 NHCOCH3
H
H
2.
NHNH 3.
OH
4.
OH
H O
5.
H
O
编11817-(如若有用，请下载收藏)
O
O
6.
O
7.
8.
OH
9. PhCH CHCOOH
Cl Cl 10.
CHO CHO
11.
H H3C 12. C2H5
CN OH H
编11819-(如若有用，请下载收藏)
3. 每个反应均要求标出反应的条件，没标明反应条件的每处扣 0.5 分 （2 分为上限）
4. 合成路线过于复杂，可行性不高的适当扣 1-2 分； 5. 化学结构式要求书写规范、清楚，书写不规范每处扣 0.5 分。
1.参考合成路线如下：
[H]
CH3COCH3 Ni
题号 1
2
3
有机合成工技能操作考试题库
考核内容 巡检、安全风险辨识 方框图绘制、劳保穿戴
巡检、劳保穿戴 工艺流程方框图绘制
开车操作 停车操作
阀卡 泵坏 泵坏 阀卡 泵入口管线堵塞 泵气蚀 泵气缚 盘车操作 盘车操作 盘车操作 投用控制阀
二、中级工
序号 1 2 3 4 1 2 3 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ 1 2 3 4 5 6
项目 生产准备
总控操作
故障判断 与处理
安全设施检查 安全设施检查
4选1
固定床
安全设施检查
2
4选1
三、高级工
序号 1 2 3 4 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4
项目 生产准备
总控操作
故障判断 与处理
设备维护 与保养
单元
考核内容
题量
离心泵 带控制点的工艺流程图纠错、气密操作
精馏塔 固定床
带控制点的工艺流程图纠错、气密操作 装置连锁、催化剂再生
4选1
换热器
设备及管线干燥
附件 3
有机合成工技能操作考试题库
一、初级工
序号 1 2 3 4 1 2 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4
项目 生产准备 总控操作
故障判断 与处理
设备维护 与保养
单元 离心泵 精馏塔 固定床 换热器 氧化反应 换热器 换热器 换热器 离心泵 离心泵 离心泵 离心泵 离心泵 离心泵 精馏塔 换热器 固定床
单元 离心泵 精馏塔 换热器 固定床 还原反应 卤化反应 固定床 固定床 精馏塔 精馏塔 精馏塔 精馏塔 精馏塔 精馏塔
考核内容 工艺流程图绘制、引蒸汽 工艺流程图绘制、引蒸汽
确认泵具备启动条件 投用安全阀 冷态开车 冷态开车 停车操作
有机合成中精细化学品的定制合成考核试卷
8.下列哪种化合物通常用作干燥剂？_______。
9.下列哪种反应通常用于合成聚酯？_______。
10.在核磁共振氢谱中，化学位移大于7的氢原子通常位于_______。
四、判断题（本题共10小题，每题1分，共10分，正确的请在答题括号中画√，错误的画×）
A.二氧化硫
B.光气
C.三氯氧磷
D.氯化亚砜
13.关于有机合成中的还原反应，以下哪种说法是正确的？（）
A.还原反应通常将双键转化为三键
B.还原反应不能将酮还原为醇
C.还原反应通常需要使用金属还原剂
D.还原反应会使化合物的氧化数增加
14.以下哪种方法通常用于分离手性化合物？（)
A.蒸馏
B.结晶
C.萃取
C.保护基团必须在整个合成过程中始终存在
D.保护基团一旦引入，不能被移除
20.以下哪种方法通常用于检测手性中心的存在？（）
A.红外光谱
B.质谱
C.核磁共振
D.紫外光谱
（以下继续其他题型内容）
二、多选题（本题共20小题，每小题1.5分，共30分，在每小题给出的四个选项中，至少有一项是符合题目要求的）
1.以下哪些方法可以用来引入碳碳双键？（）
B.通常需要使用手性催化剂
C.产物总是具有单一的立体化学
D.只能在特定的化学反应中实现
10.以下哪种化合物通常用作相转移催化剂？（）
A.四丁基碘化铵
B.硫酸
C.氢氧化钠
D.硝酸
11.在有机合成中，以下哪个反应可以实现从醛到酯的转化？（）
A.酰化反应
B.还原反应
C.氧化反应
D.消除反应
有机合成综合练习
(1)(2)NH 2 (3)Br(5)Br(7)(8)(9)(10)CH 3COOHBrNH2OH有机合成练习题（一）1、由苯乙酸合成苯基丙二酸。
2、完成下列合成:CH3 NH 2NH 2CH3H2NNH2ClOHOH(4)BrCH3 OH(6)NH2CH3ClBrNO2CHClO2N2—C — CH 3CH3Cl3、由乙醛合成丁酸。
4、 由丙烯合成丁酸。
5、 由乙酰乙酸乙酯合成 3-甲基-2-环己烯酮。
（难）6、 由4-氯丁酮为主要原料合成 5-羟基-2-己酮。
7、由丙二酸二乙酯为主要原料合成 3-甲基丁酸。
&以乙炔及必要的无机试剂为原料合成 4-己烯3-醇。
10、 完成下列合成:厂,CH 2NH 2--^OH11、 由醋酸合成丙二酸二乙酯。
12、 由乙烯、丙烯及必要的无机试剂合成 3-甲基-1-丁醇。
13、 由乙炔为原料合成 2,2-二氯丁烷。
14、 由乙酰乙酸乙酯合成 2-戊酮。
9、以丙烯及必要的无机试剂为原料合成2-甲基-3-戊醇。
(1) [>0H15、由4,5-二甲基环己烯合成3,4-二甲基环戊烯（无机试剂任选）参考答案2、（1）CH3O11CClHNO3-H2SO4CH3NO2B「2 / FeBr3CH3BrNO2Br? / FeBr 3COOHI BrNO2PCI 5(2)I BrNO2NH2NO2NH 2I BrNH 2O OOIINHCCH 3(CH 3CO) 2OH2SO4(浓)O OII IINHCCH 3NHCCH 3HNO3-H2SO4O2N NO2vSO3H SO3H 稀H+/ H2O Fe / HClNH2(4)OH(CH3)2SO4---------------OCH 3NO2Fe / HClNaNO 2 / HCl H3PO2BrHIBr(6)(7)(8)Br2NaOHNH2CH3CIBr无水AICI3NaNO 2 / HClCH3ClCO-NH2NH 2KMnOCH3 [O]Br2 + NaOHCH3COClBrBr?NONHNO 2N2CIN2+Cl-'BrHNO3H2SO4 , △H2O△OHCH3CH3COOH Cl2FeCl3ClNH2NO2H2O—COOHClCOOH NH3HONYCH3 浓H2SO浓HNONO2NH-CO -CH3-COCH 3 NH2BrH3+0Br'Br2 NO20 - 5 CBrNaNO 2H3PO2△NO 2(9)MgCH?© 无水乙醚〜CH2MgCICH3—C-CH3OMgBrCH2—C — CH3ICH 3OHCH L C-CH3ICH3(10)O浓HNO 3OIICH 3 —C — CH3H2OOH-O2NClH+/ HNO 2 CuCl2NH2O2N0〜5 CClCl稀NaOH 3、2CH 3CHOH2/ Ni CH 3 — CH =CH —CHO ------------- KMnO 4/ HCH3CH2CH2CH2OH ——4、HBrCH3CH =CH2R2O2CH 3CH 2CH2BrC H N CH2C H2COOHCH3CH2CH 2CNH2OCH3CH 2CH 2COOH5、O II6、7、O2CH 3—C — CH 2—C—O - CH 2 —CH 3O OII IICH 3-C -CH —CH2—CH-C-CH 3COOC 2H5COOC2H5CH3 —C-CH2-CH2CIHO OHHClCH3CHO(CH3CH2)2OZ COOC2H5H2C:COOC2H5OH-H3+O2C2H5ONa(1) 5% NaOH(2) H +,二O2CH 3—C — CH —C — O-CH2—CH 3ryCH3—C — CH 2—CH 2ClO O\ zCH3 — C — CH2 —CH2 —CH—CH3 1OMgClC2H5ONa COOC2H5\COOC2H5Mg----------------------- ■(CH3CH2)2OH3+OBrCH3CH3 —CH — CH2 —COOHO11CH 2Br2-----------OIICH3 —C—(CH 2)3 —C~CH 3ryO. 0CH 3 C—CH 2—CH2 MgClOHCH 3—C- CH 2—CH 2—CH— CH 3CH3 —CH—CH3-------------------------------CH3 COOC2H5HC—CHCH3COOC2H59、一 一HBr一 CH 3CH 2CH 2Br -Mg CH 3CH 2CH 2MgBrCH ■3CH = CH 2H 2O 2 Et 2OCH 3CH 二CH 2H +OH[O ] CH 3CHCH 3..CH OII3— C —CH 3H 2OO II3— C —CHOMgBrCH + CHCH3 -C-CH 2CH 2CH 3CH 3 +OHH + CH 3—C-CH 2CH 2CH 3H 2OCH 3Pd/PbO CH =CHCH 2二 CH 2— H2 2 2HClCH 3CH 2ClMgEtQCH 3CH 2MgCICH 三CH H 2SO 4OH -CH 3CHO -HgSO 4OHCH 3-CH —CH 2CHOCH 3CH 二CHCHOCH 3CH 二 CHCHO + CH 3CH 2MgCICH3CH -CHCH —CH 2CH 3I OMgCIH +CH 3CH 二 CHCH —CH 2CH 3H 2OIOH10、( 1) [O ]OH —HCNCN H 2 OHNi(2)HBrBrMgBrMg 无水乙醚1. CH 3CHO2. H 2O11、 3ClCH 2一COOHCH 3K ?Cr 2O 7H 2SONaCNO>1C ----- CH 3CNCH 2一COOHH 2OCOOH H z C 、COOHC 2H 5OH H 2C H ?SO 4, △Z COOC 2H 5xCOOC 2H 512、 CH 2 二 CH 2 Ag ---------- ” 250 C H 2^—CH 2OCH 3CH=CH 2+ HBrCH3—CH —BrMg干醚CH 3—CH —MgBrCH 3CH 3H2^—CH 2 O 1. 干醚 2. H 3+OCH 3 — CH —CH 2—CH 2OHCH 32HCI CH3-CH 2 —C 三CH14、O O II IICH 3—C —CH 2 — C _OC 2H 513、Na —NH 2 CH 三CHCH_C Na液氮林德拉催化剂HCICH 三CH + H 2CH 2二CH 2CH 3-CH 2—ClCH 三C-NaO OII IICH 3—C —CH — C - OC 2H 5O II CH 3—C —CH 2CH 2CH 3 +OLiAIH 4ClCH 3-CH 2—C -CH 3ClO O NaOC 2H 51 _ II CH s CH z BrCH 3 — C — CH — C 一 OC H。
有机合成练习题
有机合成练习题一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列哪个反应是亲电加成反应？A. 卤代烃的水解B. 醛的还原C. 烯烃与溴的加成D. 酯的水解2. 以下哪种化合物属于芳香族化合物？A. 环己烷B. 环戊烯C. 苯D. 环丁醇3. 哪个反应是消除反应？A. 醇的脱水B. 酯化反应C. 氨基酸的脱水缩合D. 卤代烃的水解4. 在有机合成中，哪个反应是逆反应？A. 还原反应B. 氧化反应C. 酯化反应D. 水解反应5. 哪个是烯烃的同分异构体？A. 环己烷C. 苯D. 环丁醇6. 哪个化合物具有手性中心？A. 乙醇B. 丙酮C. 2-丁醇D. 2,3-丁二醇7. 哪个反应是自由基反应？A. 卤代烃的取代反应B. 烯烃的加成反应C. 烷烃的卤代反应D. 醇的脱水反应8. 以下哪个反应是缩合反应？A. 酯化B. 水解C. 脱水D. 取代9. 哪个是芳香族化合物的典型反应？A. 卤代B. 硝化C. 磺化D. 氧化10. 以下哪个化合物是炔烃？A. 乙炔B. 乙烯D. 乙醇二、填空题（每题2分，共20分）11. 芳香族化合物的特点是含有一个或多个______环。
12. 亲电取代反应中，亲电试剂首先与底物形成______。
13. 在有机合成中，保护基团的作用是______。
14. 羧酸的酸性比醇强，因为羧酸分子中的______可以稳定负电荷。
15. 烯烃的加成反应中，马氏规则是指在不对称烯烃加成时，氢原子加在含氢______的碳原子上。
16. 酯化反应中，醇的羟基被______化。
17. 有机合成中，还原剂的作用是______。
18. 芳香族化合物的亲电取代反应中，常见的亲电试剂包括卤素、硝酸和______。
19. 有机合成中，保护基团的移除通常需要______。
20. 炔烃的加成反应中，常见的加成试剂包括卤素和______。
三、简答题（每题10分，共30分）21. 描述有机合成中保护基团的使用原理及其重要性。
(完整版)有机合成专题训练试题(含答案)
有机合成专题训练（2017级）1. 某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:D 的电离方程式是F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。
⑤的化学方程式G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀A Ci ；, ® P已知：RCH 2C00H CH 3CHC00H(1) E 的含氧官能团名称是试剂X 是（填化学式）：②的反应类型是(6)②苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2. 光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:羧酸X 的电离方程式为(4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , E 能发生水解反应，则 E 的结构简式为(6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为(7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为OIIR L C-H + R2-CH —CHO稀Na OH R I -CH = C —CHO （ R , R 为烃基或氢）R 2OOR 1-C —Cl + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 +HCI （R , R '为烃基）（1）A 分子中含氧官能团名称为 C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。
a .加聚反应b .酯化反应c .还原反应d .缩聚反应COOH0 — 2HOOCC A C H =CH23. 高分子化合物 G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成 G 的流程如下:已知：①M I N 的化学方程式是(1) Ulf IRI Jj.f 11--- •--魏鼠B 的含氧官能团名称是O (2) A IB 的反应类型是(6) C 的结构简式是 D IE 反应方程式是 G 的结构简式是D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的 结构简式是(7)已知:“LH5... O ..匚“Ml ；IIMlljI ■(8)下列说法正确的是 .(填字母)oa. E 有顺反异构体b. C 能发生加成、消去反应 C. M 既能与酸反应，又能与碱反应d.苯酚与C 反应能形成高分子化合物O <>IICIb —'Clli 催化刑 (II)R —C —1>11 +------- ► R ~d —O —C irj-CHj-OiHOi.Ut\ II [Ml] «!LII 11^0e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种4.有机化工原料 1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）①的化学方程式是 F 的结构简式是③ 的化学方程式是 设计D 7 E 和F T G 两步反应的目的是1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的 结构简式:已知:0HR —CIM乙瞇 A RMgCI ⑴ RCHO +» R_ CH — R'( R 、R ' 表示烃基)n (ii) H 2O/H+n.II0— C — CH(1) 抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是②中的反应条件是;G 生成J 的反应类型是(7) a .结构中有两个苯环，无其它环状结构 b 苯环上的一硝基取代产物有两种一匚 H =＞丁二焼）HrX■COOH 0HOH(CH 3CO)20^ \5. 铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
有机合成题精选及参考答案
解：
5、完成转化：
解：
6、由苯、甲苯、丙二酸二乙酯、C3或C3以下有机物合成：
解：
7、由 和 合成
解：
或者：
8、用方便易得的原料合成：
解：
9、完成转化：
解：
10、由邻苯二酚合成：
解：
11、由苯酚、 合成
解：
12、由苯酚合成：
解：
13、完成转化：
解：
14、由C3或C3以下化合物为原料合成：
解：
15、由C3或C3以下化合物为原料合成：
解：
41、完成转化：
解：
42、完成转化：
解：
43、由间硝基甲苯合成：
解：
44、由丙二酸二乙酯及C3或C3以下有机原料合成：
解：
45、由萘合成：
解：
47、由对溴苯甲醛合成：
解：
48、由苯、异丙醇、乙酸、乙醇合成：
解：
49、由丙酸乙酯合成：
解：
51、由苯酚为起始原料合成：
解：
52、由“三乙”、丙烯酸下有机物合成：
解：
12、由苯、C3或C3以下有机物合成：
解：
13、由C4或C4以下有机物合成：
解：
(TM)
14、由苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
15、由苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
或者：
16、由苯或甲苯、C4或C4以下有机物合成：
解：
17、完成转化：
解：
18、完成转化：
解：
32、由乙炔(唯一有机原料)合成：
解：
33、由丙二酸二乙酯合成：
解：
34、由C3或C3以下有机物为原料合成：
解：
36、由C3或C3以下有机物为原料合成：
大学有机合成试卷(含答案)
《有机合成》测试卷出题者：171单项选择（10 X 1' = 10'，每空一分）1.下列反应应用何种试剂完成 （ ） A .LiAlH 4 B. NaBH 4 C. Fe + CH 3COOH (D) Pt + H 2 D.2.下列化合物有顺反异构的是 （ ） =CHCH 3 B ．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 C ．CH 3CH=C(CH 3)2 D ． CH3C CCH 33. 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为:（ ）(A) 己内酰胺 (B) 己二酸己二胺盐 (C) 己二酸 + 尿素 (D) 丁二酰亚胺4 主要产物是 （ ）(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3 (C) C 6H 5CH=CHCOOCOCH 3(D) C 6H 5CH=CHCOOH5.下列反应不能使碳链剪断的是 （ ） A ．氯仿反应 反应 C.酯化反应 D.脱羧反应6.下列反应不属于合成的原则的是 （ ） A ．合成路线复杂 B.经济易得 C.对环境造成污染小 D.反应条件温和7比较取代羧酸FCH 2COOH,ClCH 2COOH,BrCH 2COOH,ICH 2COOH 的酸性最大O COOCH 3C 6H 5CHO+(CH 3CO)2O的是：（）(A) FCH2COOH (B) ClCH2COOH(C) BrCH2COOH (D) ICH2COOH8.以下物质不具有手性的是（）A.酒石酸B.二氯甲烷C.二氯乙烯D.一氯甲烷9.四氢吡喃醚对以下试剂不稳定的是（）A．碱试剂 C.烷基锂 D.酸10.以下方法不可以用来合成酚的是（）A．苯磺酸盐碱熔法 B.氯苯水解法 C. 醇脱水法 D. 异丙苯水解法三．多项选择题（10 X 1' = 10'，每空一分）1.羧酸的合成方法有（）A．烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化 C.甲基酮的氧化 D.醛的还原2.以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（）A. B.C. D.3.以甲苯为主要原料能制备以下哪些物质（）A. B.C.D.4.以下化合物酸性比苯酚大的是（）A. 乙酸B. 乙醚C. 硫酸D.碳酸5.不能与HNO2反应能放出N2的是：（）A. 伯胺B. 仲胺C. 叔胺D. 都可以6.可以由乙酰乙酸乙酯合成的产物是（）A. B.C. D.7.以下化合物中含有安息香酸基的是 （ ） A. 苦杏仁酸 B. 安息香酸 C. 安息香酰氯 D.维生素B12 8.以下物质可能具有旋光性的是 （ ） A. 一氯甲烷 B. 樟脑 C. 酒石酸 D. 乳酸9.下列合成能够进行的是 （ ）A. 由苯、乙酸 2OHC 6H 5C 6H 5B. 由间硝基甲苯合成COOH BrBr BrC. 对溴苯甲醛合成CHCH 2CH 3DOHD. CH 3CH 2COOH →CH 3CH 2CH 2COOH10.下列能成反应能够完成的是 （ ）A. 由苯酚为起始原料合成COOEtOB. 仅由“三乙”、丙烯酸乙酯合成 OOHC. 仅苯、丙酸、二甲胺合成CH 3CH 2C-O-C--CH-CH 2N(CH 3)3OCH 32C 6H 5PhD. 不可以由苯合成ClCH 2Cl三．是非题，（对的打勾，错的打叉10x1,每题1分） 1. 的主要产物是C 6H5CH =C H C OC 6H 5CHO+(CH 3CO)2OOH（）2. 甲胺、二甲胺、三甲胺、氢氧化四甲铵碱性最强的是甲胺（）3.的可用催化剂NaBH4制取（）4.可以用环己酮合成HO CH2NH2（）5. 以CH3CH2CH2CO2Et为原料不能合成CH3CH2CH2CCH3CH2CH2CH3OH（）6. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺（）O COOCH37. A 可以为氧气+银，或RCO 3H 。
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化学与环境学院2010-2011第（二）学期期末考试《有机合成》试卷A卷年级班级姓名学号一、单项选择（每小题1分，共10分）1.下列烯烃亲电加成反应活性最高的是（）A.丙烯B.苯乙烯C.氯乙烯D.甲基乙烯基醚2.下列化合物在亲电取代反应中活性最大的是（）A.苯B.噻吩C.呋喃D.吡啶3.2-甲基-2-碘乙烷与乙醇钠反应的主要产物是A.乙基叔丁基醚B.噻吩C.叔丁基醚D.2-甲基丙烯啶4.下列化合物哪个可能是Dieles-Alder反应的产物（）。
5.烯键上加成常常使反式加成，但是下列加成中哪一种是顺式的（）A.Br2,CCl4B.(1)H2SO4,(2)H2OC.H2,PtD.Cl2,OH-6.下列化合物中碱性最强的是（）7.下列活性中间体最稳定的是（）A.CH3C+HCH3B. Cl3C C+HCH3C. (CH3)3C+D.Cl3C C+(CH3)28.格式试剂主要用来直接合成哪一类化合物？（）A.酮B.卤代烃C.醇D.混合醚9.下面的还原反应需要何种试剂（）A.H2,Pd,H2SO4+硫喹啉B.LiAlH4C.Na,NH3D.异丙醇/异丙醇铝10.下列化合物中能发生自身醛缩合反应的是（）A. B. C.(CH3)3CCHO D.CH3CH2CH2OH二、多项选择（每小题1分，共10分，多选、漏选、错选均不得分）1.下列说法正确的是（）A.首次人工合成尿素的科学家是维勒B.柏琴合成苯胺紫，首次人工合成染料，开辟染料工业C.Witting反应是醛或酮与三苯基磷叶立德作用的一类反应D.光化学反应是指在紫外灯或可见光照射下发生的化学反应2.氢化所用的催化剂有（）A.金属（如Ni）B.金属氧化物C.金属硫化物D.金属氢化物3.对于4n+2π电子体系的电环化反应，对称性允许的条件是（）A.加热顺旋B.加热对旋C.光照顺旋D. 光照对旋4.下列化合物与HNO2反应，放出N2的是（）A. CH3CH2NH2B. (CH3CH2)2NHC.CH3CH2CH2NH2D. CH3CONH25.苯环上连有（）时，不可以发生付氏烷基化反应。
A.羟基B.氨基C.硝基D.磺酸基6. 与2个HIO4作用的产物是（）7.列哪些是引入保护基团时必须遵守的条件（）A.易于引入B.对正常反应无影响C.易于除去D.性质不活泼8.下列方法中，可以用于还原羰基为亚甲基的有（）A.克莱门森还原法B.黄鸣龙法C. Lindlar催化剂法D.缩硫酮氢解法9.合成分析法的分割步骤要符合哪此原则（）A.合成路线短B.率较高C.料经济易得D.应条件温和E.环境造成污染小10.下列说法错误的是（）A.贝克曼重排是指醛肟或酮肟在酸作用下重排为酰胺的反应B.在过氧化氢的作用下，酮可被氧化为相应的酯，这类反应称为霍夫曼重排C.贝耶尔—维林格重排是重排到缺电子的碳电子上D.沃尔夫重排是通过生成反应中间体碳烯的重排反应三、是非题（共10分，每小题1分）1.人工合成尿素的化学家是维勒。
（）2. Woodward等完成了B12的合成，并提出了分子轨道对称守恒原理。
（）3.LiAlH4遇水、醚、含羟基或巯基的有机物会发生分解，因此必须在无水乙醚或无水四氢呋喃等溶剂中使用。
（）4.在加热条件下（）5.水相合成法有仿生意义，但是其缺点是价格昂贵。
（）6.在高锰酸钾的催化条件下氧化成。
（）7.引入保护基团时，只要基团易于引入即可引入该基团。
（）8.Baeyer-Villiger重排（氧化羰基化合物成酯或酸）中，下列结构迁移能力次序为H > Ph > 3°> 2°> 1°> CH3 。
（）9.2-甲基-2-碘丙烷与乙醇钠反应的主要产物是2-甲基丙烯。
（）10.不对称烯烃与HBr加成符合查依采夫规则，而卤代烃发生消除反应时则遵守马氏规则。
（）四、举例解释名词（每小题3分，共9分）1.导向基团2.保护基团3.潜官能团五、完成反应式（每空1分，共20分，写出主要产物即可）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.六、指定原料合成（每小题5分，共20分）1.由丙酮合成2.由甲苯合成3.以“三乙”为主要原料合成4.七、分析并合成（共21分，每小题7分）1.分析并合成2.分析并合成3.分析并合成化学与环境学院2010-2011第（二）学期期末考试《有机合成》试卷A卷参考答案及评分标准试卷说明：本试卷主要参考了汪朝阳老师的课件以及李景宁老师主编的《有机化学学习指导》，同时还参考了天津大学“精细有机合成化学与工艺学”以及湖南工程学院“有机合成化学与路线设计”精品课程网站的习题资源。
试卷中全部化学结构式均运用了剑桥大学“ChemOffice 2010”软件输入,不仅减小了文件的大小，同时保证化学结构式的清晰，打印出来后依然可以看得很清楚。
由于对软件并不熟悉，因此试卷中部分化学结构式可能画得不是十分标准，望老师见谅。
一、单项选择题（每小题1分，共10分）评分标准：每题1分二、多项选择题（每小题1分，共10分）评分标准：每题1分，多选、少选、错选均不得分三、是非题（每小题1分，共10分）评分标准：每题1分四、举例解释名词（每小题3分，共9分）评分标准：名词解释的大意正确即可，其中解释与举例各占1.5分，分别给分。
1.导向基团：在有机合成的最终产物中不存在的，但是为了方便合成在中途引入的基团。
举例：活化-NH2活化基2.保护基团：在有机合成中，含有2个或多个官能团的分子，为使其中某个官能团免遭反应的破坏，常用某种试剂先将其保护，待反应完成后再脱去保护剂。
举例：氨基的保护3.潜官能团：在一个分子中，本身就隐藏这一个反应活性低的官能团，此官能团可由一个专一性的反应将它转化成为反应活性高的官能团，作为前体的反应活性低的官能团就称为潜官能团或前官能团。
举例：苯甲醚潜官能团的转换五、完成反应式（每空1分，共20分）评分标准：每空1分，写出主要产物即可。
要求化学结构式书写要规范、清楚，按高考评分标准，不规范处每处扣0.5分，扣完为止。
1.，，，2.3.4.5.6.7. 8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.六、指定原料合成（每小题5分，共20分）评分标准：每小题5分，按以下要求给分：1.可以有多种合成方式，化学反应及路线设计合理即可；2.没有用指定原料设计合成路线的，此题不得分；3.每个反应均要求标出反应的条件，没标明反应条件的每处扣0.5分（2分为上限）4.合成路线过于复杂，可行性不高的适当扣1-2分；5.化学结构式要求书写规范、清楚，书写不规范每处扣0.5分。
1.参考合成路线如下：2.参考合成路线如下：3.参考合成路线如下：4.参考合成路线如下：七、分析并合成（每小题7分，共21分）评分标准：每小题7分，按一下要求给分：1.以下给出的仅是参考合成的路线，可以有多种合成方式，化学反应及路线设计合理即可；2.每个反应均要求标出反应的条件，没标明反应条件的每处扣0.5分（2分为上限）3.合成路线过于复杂，可行性不高的适当扣1-2分；4.化学结构式要求书写规范、清楚，书写不规范每处扣0.5分。
1.分析：采用逆合成法进行分析可知，产物是在苯环羧基的对位和间位上分别引入了羟基和硝基。
按一般的分析，羧基来源于苯环上甲基的氧化，因此可以采用甲苯作为合成的原料。
进一步分析产物可知，羧基对位上羟基的引入，可以由氨基与亚硝酸的反应得到。
故首先可以通过浓硝酸和浓硫酸混酸引入硝基后还原，得到对氨基甲苯，由于下一步是要在氨基的临位引入硝基，可以先将氨基通过醋酸酐酰化后保护起来，酰化后的基团是临位定位基团，有利于下一步在临位引入硝基，同时可保护氨基在混酸中不被氧化。
引入硝基并将甲基氧化后，最后将氨基与亚硝酸的反应，得到酚羟基即可合成产物。
参考合成路线如下：2.分析：采用逆合成分析法，分析产物可知，产物可由β-酮酸酯制备得到，因此可以通过狄克曼（Dieckmann）缩合反应来合成。
首先将己二酸与乙醇酯化后进行狄克曼缩合反应，就得到β-酮酸酯。
受临位羰基和酯键的拉电子效应，在醇钠作用下，可与卤代烃发生取代反应引入乙基，最后在碱性条件下加热，即可脱去酯基。
参考合成路线如下：3.分析：本题主要考察羟醛缩合反应。
采用逆合成分析法进行分析，产物结构是多醚键对称结构，中间是季戊四醇结构，因此可以通过羟醛缩合反应来制备。
所以合成的最后一步是由醛：和醇：进行羟醛缩合反应。
所需醛可以由狄尔斯－阿尔德反应（Diels-Alder反应）双烯合成，而具有工业价值的季戊四醇也可由甲醛和乙醛进行“交错”的羟醛缩合反应制得。
参考合成路线如下：。