浓磷酸催化下阿司匹林的制备

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阿斯匹林的制备实验指导

阿斯匹林的制备实验指导

附件3-2阿司匹林的合成(**************.cn)第一部分实验前讨论题A组1.阿斯匹林作为解热镇痛药是如何发现的?再举例一个自然是人类的宝库的例子。

2.白柳叶子中的水杨酸具有解热镇痛作用,为什么还要改造成乙酰水杨酸(阿司匹林)?写出反应式。

3.为什么要使用醋酐代替醋酸?4.阿司匹林的药片是纯阿司匹林吗?添加了什么?为什么要添加这些物质?5.阿司匹林的作用机理是什么?你认为如何开发新的止痛药物?B组1.阿斯匹林提纯的方法和原理是什么?2.红外光谱鉴定物质结构的原理是什么?讨论乙酰水杨酸的红外光谱图。

3.鉴别物质结构还有什么方法,至少讨论一种方法?4.减压过滤作用机理,和普通过滤相比有什么优点?从实验步骤中可以看出阿司匹林的溶解度和温度的关系。

5.药物的服药时间是如何确定的?(讨论一级反应的速率问题)第二部分实验指导书一、实验目的1.学习酯化反应的基本原理2.学习简单的有机合成及抽滤操作。

二、实验原理阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。

早在18世纪,人们就已经从柳树皮中提取了水杨酸,并发现它的作用,不过它对人的肠胃刺激作用很大。

后来,人们发现了其中的有效成分为水杨酸,并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸,并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司匹林。

通过醋酸中的羧基(—COOH)与水杨酸中的羟基(—OH)发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸:COOHOH +COOHO CCH3O++ CH3COOH H2O由于酯化反应为可逆反应,故以上反应中所得的乙酰水杨酸产率不高。

在实验中若以醋酐代替醋酸,醋酐将与酯化反应的产物水作用生成醋酸,从而促进酯化反应向右进行,使产率提高。

另外,加入浓磷酸作催化剂可以加快反应.COOHOH +CH3COCH3COOCOOHO CCH3O++CH3COOH乙酰水杨酸常温下为固体,微溶于水,可以通过结晶法分离出来。

但是在生成乙酰水杨酸的同时,也生成少量的聚合物副产物。

阿司匹林的制备 (2)

阿司匹林的制备 (2)

阿司匹林的制备介绍阿司匹林是一种非处方药,常用于缓解头疼、发热、关节炎等疼痛和炎症状。

本文将介绍阿司匹林的制备过程,其中包括原料、制备方法、反应过程和最终产品的纯化过程等内容。

原料制备阿司匹林所需的原料有两种主要成分:水杨酸和乙酸阳离子(即乙酸根离子)。

水杨酸是一种天然存在于柳树皮、杨树皮等植物中的有机酸。

乙酸阳离子可以通过乙酸与碱反应制备得到。

制备方法阿司匹林的制备方法主要包括酯化反应和酸碱中和反应两个步骤。

酯化反应首先,将水杨酸与乙酸酐(乙酸的酯化衍生物)反应生成乙酸水杨酸酯。

这个反应需要在酸性条件下进行。

反应方程式如下:水杨酸 + 乙酸酐→ 乙酸水杨酸酯 + 醋酸酸碱中和反应接下来,将乙酸水杨酸酯与氢氧化钠(NaOH)反应,生成阿司匹林和乙酸钠。

这个反应需要在碱性条件下进行。

反应方程式如下:乙酸水杨酸酯+ NaOH → 阿司匹林 + 乙酸钠反应过程以下是阿司匹林制备过程的详细步骤:1.首先,准备好所需的材料,包括水杨酸、乙酸酐、NaOH等。

2.在一个反应容器中,将一定量的水杨酸和乙酸酐加入,按照1:1的比例。

3.在反应容器中加入一定量的酸催化剂,如硫酸或磷酸。

这个催化剂可加速酯化反应的进行。

4.将反应容器密封,将其放入加热设备中进行酯化反应。

反应条件根据具体实验要求来确定,一般在适当的温度和时间下进行。

5.反应结束后,将得到的乙酸水杨酸酯与一定量的NaOH溶液反应。

这个步骤可以使用搅拌器将反应物充分混合。

6.在反应过程中,溶液的pH值会逐渐上升,直到达到碱性条件,这时反应完成。

纯化过程完成反应后,阿司匹林与其他产物和副产物混合在反应溶液中。

为了纯化阿司匹林,需要进行一系列的纯化步骤。

通常,纯化过程包括以下几个步骤:1.过滤:将反应混合物中的杂质通过过滤操作去除。

可以使用过滤纸或滤器器进行过滤。

2.结晶:通过加热溶液或调整溶剂的温度,可以促使阿司匹林结晶出来。

结晶过程也可以通过添加适当的溶剂来控制晶体大小和纯度。

阿司匹林的实验室制备流程

阿司匹林的实验室制备流程

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阿司匹林的合成 实验报告

阿司匹林的合成 实验报告

阿司匹林的合成实验报告实验目的掌握阿司匹林的合成方法和反应原理,了解酚酸类药物的合成过程。

实验原理阿司匹林,学名乙酰水杨酸,是一种非处方药物,常用作退烧镇痛药和抗血小板聚集药。

阿司匹林的合成过程涉及到酚酸酯化反应和酯水解反应。

阿司匹林的合成步骤如下:1. 将水杨酸与乙酸酐在硫酸和磷酸催化下发生酯化反应,生成乙酰水杨酸乙酯。

2. 将乙酰水杨酸乙酯与苏打粉在水中反应,使其水解,生成阿司匹林和乙酸。

实验材料1. 水杨酸2. 乙酸酐3. 硫酸4. 磷酸5. 苏打粉6. 无水乙醚7. 蒸馏水8. 试管9. 枪筒实验步骤1. 取一只乾净干燥的枪筒,将内壁涂以轻微磷酸。

2. 将3g水杨酸、6mL乙酸酐和几滴浓硫酸加入枪筒中,用橡皮塞塞好。

3. 将枪筒置于沸水中加热,保持沸腾1小时。

在加热过程中要不断摇晃枪筒。

4. 加热后,将枪筒从水中取出,用冷却水冷却。

5. 将反应液取出,加入适量的浓磷酸干燥,然后加入等量的无水乙醚,轻轻摇晃均匀。

6. 观察酯溶液分层,用滤纸滤除上层水醚层,保留沉淀。

7. 将沉淀加入适量的蒸馏水中,加入浓苏打粉水溶液搅拌,使其完全水解。

8. 水解后,产生针状结晶,用滤纸过滤,并用蒸馏水进行冲洗。

9. 将过滤得到的结晶,用醋酸乙酯进行解结晶或用乙醚重结晶。

10. 将得到的结晶用滤纸过滤,经干燥后,获得阿司匹林晶体。

结果与讨论通过上述实验步骤,我们成功合成了阿司匹林晶体。

根据实验原理,水杨酸与乙酸酐发生酯化反应,生成乙酰水杨酸乙酯,再经过水解反应,生成阿司匹林。

实验过程中,我们采用了硫酸和磷酸作为催化剂,提高了反应速率。

而苏打粉则用于水解反应,使生成的阿司匹林从溶液中析出。

合成的阿司匹林晶体可以进一步进行分析和鉴定,例如通过红外光谱和质谱分析等手段确定其结构和纯度。

同时,我们还可以检测阿司匹林的溶解性、熔点和化学性质,以评估其质量和药效。

总结通过本次实验,我们成功合成了阿司匹林晶体,掌握了阿司匹林的合成方法和反应原理。

阿司匹林制备实验报告总结

阿司匹林制备实验报告总结

阿司匹林制备实验报告总结阿司匹林制备实验报告总结引言:阿司匹林是一种常见的非处方药,具有镇痛、退热和抗炎作用。

本实验旨在通过化学合成的方法制备阿司匹林,并对实验过程和结果进行总结和分析。

实验方法:1. 首先,我们准备了苯酚和乙酸无水为原料。

苯酚是一种白色结晶固体,乙酸无水是一种无色液体。

2. 将苯酚和乙酸无水按照一定的比例混合,并加入少量的磷酸作为催化剂。

3. 将混合溶液加热至80℃左右,同时搅拌均匀。

4. 继续保持温度和搅拌条件,反应1小时。

5. 将反应溶液冷却至室温,并加入适量的水。

6. 过滤固体沉淀,用冷水洗涤,最后用乙酸乙酯洗涤。

7. 干燥固体产物,称取并计算产率。

实验结果:经过实验,我们成功制备了阿司匹林。

制备过程中,我们观察到反应溶液由无色逐渐变为浅黄色,同时有气泡释放。

在加入水后,溶液产生了白色固体沉淀。

通过过滤、洗涤和干燥,最终得到了白色结晶状的阿司匹林产物。

实验分析:1. 反应机理:阿司匹林的制备是通过苯酚与乙酸无水反应生成的。

在催化剂的作用下,苯酚中的羟基与乙酸无水中的乙酸基发生酯化反应,生成乙酸苯酯。

然后,乙酸苯酯再与磷酸反应,产生阿司匹林。

2. 反应条件:反应温度和搅拌条件对反应速率和产物质量具有重要影响。

在本实验中,80℃的反应温度和持续搅拌有利于反应进行。

3. 产物纯度:通过洗涤和干燥,可以去除杂质,提高产物的纯度。

但是,由于实验条件的限制,所得到的阿司匹林可能还含有少量的杂质。

实验总结:通过本次实验,我们不仅了解了阿司匹林的制备方法,还学习了化学反应的基本原理和操作技巧。

实验结果表明,我们成功地合成了阿司匹林,并得到了白色结晶状的产物。

但是,为了提高产物的纯度,我们可以进一步优化实验条件和操作步骤。

此外,本实验还提醒我们在实验过程中要注意安全。

阿司匹林是一种药物,具有一定的毒性,因此在实验操作中应佩戴防护手套和眼镜,避免接触皮肤和眼睛。

总之,通过阿司匹林制备实验,我们不仅获得了实践经验,还加深了对化学反应原理的理解。

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备摘要:较全面地介绍阿司匹林,并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠做催化剂,由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现乙酸钠的催化作用最好。

关键词:阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。

一、阿司匹林简介:阿司匹林,化学名称为乙酰水杨酸,其中文俗名有:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。

为白色结晶或结晶性粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。

阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。

到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况:(1)、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。

本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。

(2)、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。

(3)、关节炎除风湿性关节炎外,本品也用于治疗类风湿性关节炎,可改善症状,为进一步治疗创造条件,对于炎症引起的骨骼肌肉疼痛有缓解作用。

(4)、抗血栓阿司匹林在体内能抑制血小板的释放,对血小板聚集有抑制作用,阻止血栓形成,临床可用于预防暂时性脑缺血发作、心肌梗塞、心房颤动、人工心脏瓣膜、动静脉或其他术后的血栓形成。

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备

阿司匹林合成的优化设计实验阿司匹林合成的概述阿司匹林又名乙酰水杨酸,其化学名称为2一乙酰氧基-苯甲酸,是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

最新研究表明还可用于防治多种癌症,如乳腺癌、食管癌等。

传统的实验室合成方法是水杨酸和乙酸酐在浓硫酸催化下制备司匹林,这种方法一度作为经典的合成方法应用于各大高校的教研教学工作。

然而随着社会的发展,全世界范围内对环保、能源等问题的逐渐重视,针对化学工作提出了“绿色化学”的理念,要求化学实验实现绿色、低耗能、无污染。

对阿司匹林合成的工艺提出了更高的要求。

使用新的催化剂或辅助微波辐射技术、超声波振荡技术,并将绿色化学思想应用于合成实验,与传统方法相比,新的合成方法普遍具有反应时间短、产率高、原料用量少、污染小等优点。

目前常用的合成方法有以下几种。

1 酸催化合成阿司匹林酸性生催化剂种类繁多,这类催化剂使反应速度和产率大大的提高,并且具有反应条件温和以及对环境污染和设备腐蚀小等特点。

例如,吕亚娟等用0.01 mol水杨酸,0.02 tool乙酸酐,2滴浓磷酸作催化剂,在功率300 w微波下辐射3.5 min,合成了阿司匹林,产率达90%[2],反应速度和产率大大提高。

李继忠利用固体酸对苯磺酸做催化剂,以水杨酸:乙酸酐:催化剂=1:2:0.0153,81~85 qC,反应20 rain,产品收率达94.44%[3]。

而对甲苯磺酸是一种强的固体有机酸,价廉易得,易于保存、运输和使用,催化活性高,不易引起副反应,对设备腐蚀和环境污染比硫酸小,因而它是替代无机酸的良好催化剂。

2 碱催化合成阿司匹林水杨酸在碱作用下会形成酚氧负离子,是一种有利的亲核试剂,能进攻乙酰基的羰基碳,形成中间体而有利于阿司匹林的合成。

例如张国升等利用0.2 g固体氢氧化钾为催化剂,2.5 g水杨酸,3 mL乙酸酐,6O~65 o反应20 min,阿司匹林产率达90%[4]。

阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备

阿司匹林(乙酰水杨酸)的制备
阿司匹林 (乙酰水杨酸) 的制备
一、实验目的
1.学习酯化反应的基本原理 2.学习简单的有机合成及抽滤操作。
二、实验原理
• 阿斯匹林是一种止痛、退热和抗炎药。早在18世纪,人们就 已经从柳树皮中提取了水杨酸,并发现它的作用,不过它对 人的肠胃刺激作用很大。后来,人们发现了其中的有效成分 为水杨酸,并成功地合成出了替代水杨酸的有效药物——乙 酰水杨酸,并用它与添加剂配合制造了效果更好的药物阿司 匹林。 • 通过醋酸中的羧基(—COOH)与水杨酸中的羟基(—OH) 发生酯化反应就可制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水杨酸:
三、仪器与药品
• 仪器:250 cm3锥形瓶(烘干),10 cm,冰醋酸,85%磷酸,饱 和NaHCO3溶液,浓盐酸,1% FeCl3溶 液
物理常数
Name 水杨酸 醋酐 M 138 102.09 m.p.或b.p. /℃ 158(s) 139.35(l) 水 微 易
实验结果
• 产率计算:理论产量:2.6 g • 实际产量:? • 产率:产率 = ?/2.6×100 % = ?
五、注意事项
1.仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐 要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。 2.本实验中要注意控制好温度(水温<90℃),否则将增 加副产物的生成,如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水 杨酸、乙酰水杨酸酐等。 3.冰醋酸和磷酸具有腐蚀性,如不慎溅在手上,可用 大量水冲洗后,再用肥皂和水充分洗涤。
相关知识介绍:
• 拜耳(1863年在德国创建)一个多世纪前开发了全球最著名的止痛药——— 阿司匹林。中国是拜耳在亚洲的第二大单一市场,年销售额约为5亿欧元,拜 耳已与中方组建了12家合资企业。 • 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史,在这100年里,它从一个治疗头痛的药 物,直至被飞往月球的“太阳神十号”作为急救药品之一。人们不断地发现 阿斯匹林的新效用,它因此被称为“神奇药”。 • 阿斯匹林的发明起源于随处可见的柳树。在中国和西方,人们自古以来就知 道柳树皮具有解热镇痛的神奇功效,在缺医少药的年代里,人们常常将它作 为治疗发烧的廉价“良药”,在许多偏远的地方,当产妇生育时,人们也往 往让她咀嚼柳树皮,作为镇痛的药物。 • 人们一直无法知道柳树皮里究竟含有什么物质,以致于具有这样神奇的功效, 直至1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分―― 水杨酸。1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨 酸,1899年,德国拜耳药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin,这就是 医院里最常用的药物——阿斯匹林。

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备摘要:较全面地介绍阿司匹林,并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠做催化剂,由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现乙酸钠的催化作用最好。

关键词:阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。

一、阿司匹林简介:中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称:Aspirin拉丁名称:Aspirin化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylicacid化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为:C9H8O4分子相对质量:180.16<B>为白色结晶或结晶性粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。

发展史:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。

到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况:(1)、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。

本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。

(2)、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。

阿司匹林制药工程实验方案

阿司匹林制药工程实验方案

江西科技师范大学制药工程实验设计方案药物:阿司匹林系别:药学院班级:09级制药2班实验人员:黄显文、梁昕奕学号:、20214343.报告规格实验目的四、实验方法及步骤实验原理五、实验记录及数据处理实验仪器六、误差分析及问题讨论实验一、阿司匹林的合成1、实验目的〔1〕掌握酯反响和重结晶的原理及根本操作。

〔2〕掌握阿司匹林的合成方法。

2、实验原理2.1 酸催化合成阿司匹林最早阿司匹林的合成是在浓硫酸催化下,由水杨酸和乙酸酐作用而成,浓硫酸严重腐蚀设备、污染环境,且易发生副反响,已引起化学工作者的广泛关注。

为此,吕亚娟等采用微波辐射,磷酸催化合成了阿司匹林,适宜反响条件为:0.01 mol 水杨酸,0.02mol乙酸酐,2滴浓磷酸,在功率300W微波下辐射3.5min,阿司匹林产率达90%,反响速度和产率大大提高。

隆金桥等利用草酸催化合成了阿司匹林,当3.0g 水杨酸,6 mL乙酸酐,0.5g草酸为催化剂,80℃反响50min ,阿司匹林收率达91.5 %。

2.2 碱催化合成阿司匹林水杨酸是较弱的有机酸,在碱作用下会形成酚氧负离子,是一种有利的亲核试剂,能进攻乙酰基的羰基碳,形成中问体而有利于阿司匹林的合成。

张国升等利用0.2 g固体氢氧化钾为催化剂,2.5g水杨酸,3 m L乙酸酐,60~65oC 反响20min ,阿司匹林产率达90%。

宋小平等使用碳酸钠为催化剂是,优化反响条件为:4.0 g 水杨酸,5.5 m L乙酸酐,0.1 g 无水碳酸钠,在60~65℃,反响30 min ,阿司匹林产率达91%。

2.3 无机氧化物及盐类催化合成阿司匹林肖新荣等利用微波辐射制备的活性二氧化锡和普通二氧化锡为催化剂分别合成了阿司匹林,当13.8 g水杨酸,20mL乙酸酐,1.0g二氧化锡,85℃反响45 min ,利用活性二氧化锡时产品产率达81.6 %比普通二氧化锡( 产率78.2%) 高,且二氧化锡无毒、无腐蚀、无污染、无氧化性,是一种较好的催化剂。

酸催化合成阿司匹林的研究进展

酸催化合成阿司匹林的研究进展

医药化工化 工 设 计 通 讯Pharmaceutical and ChemicalChemical Engineering Design Communications·196·第44卷第10期2018年10月阿司匹林是一经典百年老药,有较强的解热镇痛抗炎的作用,还有一定的抗血小板凝集作用[1],目前被广泛用于心血管疾病。

随着研究的深入,又发现了阿司匹林的一些新用途,例如可以降低心肌梗死[2-3]和脑卒中[3-4]死亡率,最新研究发现还能降低结直肠癌风险[5-6]。

因此阿司匹林的合成越来越受到人们的关注。

酸催化合成乙酰水杨酸比较经典,传统上是以浓硫酸为催化剂,水杨酸和乙酸酐为原料合成乙酰水杨酸。

此路线虽经典但却有诸多缺点,反应副产物较多、产率较低,浓硫酸腐蚀性强、污染环境等。

因此,众多研究者为寻找绿色经济的催化剂对阿司匹林的合成展开了研究,基本上以酸、碱催化合成阿司匹林研究较多,也有其他一些新型催化剂用于阿司匹林的合成。

本文重点综述酸催化合成阿司匹林。

1 酸催化合成阿司匹林1.1 无机酸催化合成阿司匹林1.1.1 浓硫酸催化合成阿司匹林阿司匹林的合成最早是通过浓硫酸催化水杨酸和乙酸酐发生酰化反应而得[7],产率一般在60%左右。

后来耿涛等[8]又对浓硫酸催化合成乙酰水杨酸做了进一步的研究,考察了影响乙酰水杨酸产率的因素。

结果表明当水杨酸和乙酸酐物质的量比为1∶2,80℃下反应30min ,产率为86.65%。

此反应经过优化实验条件之后产率有所提高,但是副产物多且浓硫酸腐蚀性强,污染环境,不适合大规模生产。

1.1.2 磷酸催化合成阿司匹林磷酸是一种无机中强酸,吕亚娟[9]等利用磷酸为催化剂在微波辐射下合成了阿司匹林。

最终实验结果表明,当水杨酸和乙酸酐物质的量比为1∶2,滴加两滴浓磷酸,300W 微波功率下反应3.5min ,阿司匹林产率为90%。

此反应相较浓硫酸催化,反应速率和产率都大大提高。

阿司匹林的制备流程

阿司匹林的制备流程

阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。

由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。

不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。

原理如下:水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物:酰化反应在100 mL干燥的园底烧瓶中加入4 g水杨酸、10 mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。

如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐。

保持锥形瓶内温度在70℃左右。

安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌, 20 min后停止加热。

反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15 mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。

产品的提纯减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。

产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生。

减压过滤,用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20 mL水的烧杯中,使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。

将烧杯放置冰水浴冷却,待结晶析出完全,减压过滤,用少量冷水洗涤结晶2~3次,抽干水分,产物自然干燥后称重,可以得到较为纯净的阿司匹林。

实验注意事项(1)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

(2)为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3 mL水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

阿司匹林的制备原理

阿司匹林的制备原理

阿司匹林的制备原理
阿司匹林,又称乙酰水杨酸,是一种常用的止痛药和退烧药。

它的制备原理主
要是通过水杨酸的乙酰化反应来实现的。

水杨酸是一种从柳树皮中提取的天然物质,具有镇痛和退烧的功效。

然而,水杨酸本身在胃部容易引起刺激,因此科学家们通过对其进行化学改造,制备出了阿司匹林,使其在治疗疼痛和发热的同时,减少了对胃部的刺激。

阿司匹林的制备过程主要包括以下几个步骤:
首先,将水杨酸和乙酸酐放入反应瓶中,加入少量的浓硫酸作为催化剂。

然后,加热反应瓶,使得水杨酸和乙酸酐发生酯化反应,生成乙酰水杨酸。

在这一步骤中,浓硫酸的作用是加速反应速率,提高产率。

接着,将反应液冷却,然后慢慢加入大量的水,使得乙酰水杨酸从有机相转移
到水相。

此时,乙酰水杨酸的结晶便开始析出。

最后,通过过滤、洗涤和干燥等操作,得到纯净的乙酰水杨酸晶体。

这些晶体
就是我们常见的阿司匹林。

通过以上步骤,我们可以看出阿司匹林的制备原理是通过水杨酸和乙酸酐的酯
化反应得到的。

这一过程需要催化剂的作用,同时还需要进行后续的提取和纯化操作。

这些步骤在制备阿司匹林的过程中起着至关重要的作用。

总的来说,阿司匹林的制备原理是一项复杂而精细的化学工艺过程,需要严格
控制反应条件和操作步骤,才能得到高纯度的产品。

这也为我们提供了一种治疗疼痛和发热的有效药物,为人们的健康提供了重要保障。

浓磷酸催化下阿司匹林的制备

浓磷酸催化下阿司匹林的制备

浓磷酸催化下的乙酰水杨酸的制备应用化学系 0902班任晓娟 2009080240指导教师:韩秋萍摘要:乙酰水杨酸,通常称为阿司匹林,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。

这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。

回流后的粗产物通过后处理重结晶纯化,得较纯净的产品。

而未反应的水杨酸用三氯化铁的稀溶液来检验,三氯化铁和酚基反应形成深紫色。

乙酰水杨酸则可以通过熔点、红外光谱图等鉴定。

通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸(阿斯匹林)的原理和方法;并进一步熟悉和巩固重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;进而了解乙酰水杨酸的应用价值。

关键词:乙酰水杨酸、阿司匹林、重结晶、催化、浓磷酸Ⅰ.引言阿司匹林是尽人皆知的解热和镇痛的一种片剂药品,它是德文Aspirin的音译,学名叫“乙酰水杨酸”或“醋柳酸”.白色针状或板结状晶体或粉末。

熔点135℃.无气味,微带酸味。

在干燥空气中稳定,在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。

能溶于乙醇,乙醚和氯仿,微溶于水,在氢氧化钠碱溶液或碳酸钠碱溶液中能溶解,但同时分解。

它被用于治疗感冒、发热、头痛、关节病、风湿病和心脑血管等病症,较之于吗啡等镇痛药物,阿司匹林具有副作用小、价格便宜等好处。

今天,阿司匹林已经成为最常见的特效药,为世界上成百万的人所使用。

每年全球阿司匹林的产量多达5万吨;如呆将它们都制成500毫克一片的药片,其数量可达1000亿片,把这1000亿片排列起来,其长度可达100万公里,足以在地球和月球之间架起两条通道。

事实上,阿司匹林已经到达过月球,1969年7月ZI日,美国宇航员阿姆斯特朗来阿波罗11号飞往月球,所携带的医疗用品中,唯一的止痛药就是阿司匹林。

阿司匹林发明不过100年,然而,它的历史实际上可以追溯到公元前约300年前。

古希腊人发现柳树皮有止痛功效,咀嚼柳树皮可治疗分娩疼痛和产后发热。

当时,被称为医学之父的古希腊医生希波克拉底用柳树皮配制一种止痛液。

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备摘要:较全面地介绍阿司匹林,并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠做催化剂,由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现乙酸钠的催化作用最好。

关键词:阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。

一、阿司匹林简介:中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称:Aspirin拉丁名称:Aspirin化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylicacid化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为:C9H8O4分子相对质量:180.16<B> 为白色结晶或结晶性粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。

发展史:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

早在1853 年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲利克斯· 霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。

到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况:(1)、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。

本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。

(2)、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。

阿司匹林合成实验

阿司匹林合成实验

阿司匹林合成实验摘要:通过本次试验,可以让我们掌握阿司匹林的合成原理和方法。

了解乙酰水杨酸的化学性质,乙酰水杨酸苏明阿司匹林,白色针状或板状结晶,无臭,微带酸味,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。

反应涉及到浓磷酸作催化剂的乙酰化反应,通过乙酸酐和水杨酸进行反应制的,让我们进一步的了解了抽滤的方法和阿司匹林的合成方法。

通过实验知道,用碳酸钾和浓磷酸催化效果都有不错的效果,得到的产物为白色结晶。

关键词:阿司匹林 浓磷酸 酰化反应 碳酸钾一:前言用途:阿斯匹林是一种解热止痛药物,具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿作用。

主要用于治疗感冒、发热、头痛、肌病、神经痛、牙痛、痛经以及风湿热、急性风湿性关节炎等 还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效合成:实验室中,以水杨酸和乙酸酐为反应物,浓磷酸或浓硫酸为催化剂,控制反应温度在85℃~95℃之间制的粗产品,再进一步分离提纯获得纯净的乙酸水杨酸,即阿司匹林。

工业中,在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81-82℃反应40-60min 。

降温至81-82℃保温反应2h 。

检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65-70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

二:实验原理阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为: O OH OH +(C H 3CO)23+CH 3COOH副反应:O OH OH 2OHC OO O O H +O H 2OOH OCOCH 3OOH OH +OCOCH 3COO O O H三:实验仪器和药品仪器:锥形瓶玻璃棒温度计布氏漏斗抽滤瓶烧杯电热套量筒药品:2.76g水杨酸8ml(0.08mol)乙酸酐浓磷酸10滴10%碳酸氢钠溶液(40ml) 18%盐酸20ml四:实验装置图五:实验步骤1)2g水杨酸+5ml乙酸酐+10滴浓磷酸于锥形瓶中,振摇溶解2)控制温度85~90摄氏度水浴加热10min ,冷却3)加水50ml析出晶体,抽滤,洗涤得粗品4)粗品加40ml饱和碳酸氢钠,搅拌至无二氧化碳放出5)布氏漏斗过滤,用少量水冲洗2到3次6)不断搅拌缓慢加入20ml 18%盐酸至滤液中,冰水浴,析出晶体7)吸滤,冷水洗2次,干燥得精品8)称量,计算产率9)以碳酸钾为催化剂继续以同样的步骤做一次六:实验结果1、以浓磷酸作催化剂产量:1.4g 形状:片状晶体颜色:白色产率:38.89%2、以碳酸钾为催化剂产量:1.5g 形状:片状晶体颜色:白色产率:41.67%3、全班以浓磷酸作催化剂的平均产率为52.08%相对自己的实验结果,自己的实验产率偏低。

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备

阿司匹林的制备摘要:较全面地介绍阿司匹林,并通过实验分别用浓硫酸、浓磷酸,吡啶和乙酸钠做催化剂,由水杨酸与乙酸酐合成阿司匹林(乙酰水杨酸),比较四种催化剂对合成阿司匹林的催化作用,发现乙酸钠的催化作用最好。

关键词:阿司匹林、乙酰水杨酸、催化、吡啶。

一、阿司匹林简介:中文名称:阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药)中文俗名:醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等英文名称:Aspirin拉丁名称:Aspirin化学普通命名法:乙酰水杨酸,acetylsalicylicacid化学系统命名法:2-(乙酰氧基)苯甲酸IUPAC命名法:2-ethanoylhydroxybenzoicacid分子结构式为:C9H8O4分子相对质量:180.16<B> 为白色结晶或结晶性粉末;无臭或微带醋酸臭,味微酸,易溶于乙醇,溶于氯仿和乙醚,微溶于水,性质不稳定,在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味,故贮藏时应置于密闭,干燥处,以防分解。

发展史:阿司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。

早在1853 年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲利克斯· 霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。

到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

目前阿司匹林在临床上主要应用于以下几种情况:(1)、镇痛、解热可缓解轻度或中度的疼痛,如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛及月经痛,也用于感冒、流感等退热。

本品仅能缓解症状,不能治疗引起疼痛、发热的病因,故需同时应用其他药物参与治疗。

(2)、消炎、抗风湿阿司匹林为治疗风湿热的首选药物,用药后可解热、减轻炎症,使关节症状好转,血沉下降,但不能去除风湿的基本病理改变,也不能预防心脏损害及其他合并症。

阿司匹林和扑炎痛的制备 2

阿司匹林和扑炎痛的制备 2

阿司匹林和扑炎痛的制备姓名:袁汉辉学号:20120614128班级:12生化制药摘要:乙酰水杨酸,通常称为阿司匹林,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。

这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。

通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸(阿司匹林)的原理和方法,并进一步重结晶、抽滤等基本操作,进而了解乙酰水杨酸的应用价值。

实验结果表明,浓硫酸的催化效果良好,且操作安全,所得产品为纯白结晶。

它诞生于1899年3月6日。

早在1853年夏尔、弗雷德里克·热拉尔就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿性关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。

到目前为止,阿司匹林已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。

阿司匹林是使用最多、使用时间最长的解热、镇痛和消炎药物,能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶,使前列腺素的合成、释放减少,从而恢复体温中枢的正常反应性,使外周血管扩张并排汗,从而使体温恢复正常。

适用于解热、减轻中度疼痛,如关节痛、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

同时,阿司匹林也可以抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。

近年来,随着医学科学的发展,阿司匹林越来越多的新用途被逐渐发现,主要的新用途有治疗急性心肌梗死和急性缺血性中风、增强机体免疫力和抗衰老作用、预防和降低癌症危险等。

【19】贝诺酯又名扑炎痛、苯诺来、解热安:临床主要作用于治疗类风湿性关节炎,急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧’头痛、神经痛及手术后疼痛等。

本平利用阿司匹林、扑热息痛经化学方法拼合制备而成。

扑炎痛经口服进入体内后,经酯酶作用,释放出阿司匹林和扑热息痛而产年药效。

实验7-2 阿斯匹林的制备综述

实验7-2 阿斯匹林的制备综述

第 1 页共6 页实验7-2 阿斯匹林的制备一、实验目的:1.了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。

2.通过阿司匹林制备实验,初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。

3.巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

二、实验原理水杨酸分子中含羟基(—OH )、羧基(—COOH ),具有双官能团。

本实验采用以强酸为硫酸[1]为催化剂,以乙酐为乙酰化试剂,与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。

反应如下:M=138.12 M=102.09 M=180.15引入酰基的试剂叫酰化试剂,常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐、冰乙酸。

本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有: COOH COOH + OH OH OH水杨酰水杨酸HO 乙酰水杨酰水杨酸制备的粗产品不纯,除上面两副产品外,可能还有没有反应的水杨酸等杂质。

本实验用FeCl 3检查产品的纯度,此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。

杂质中有未反应完酚羟基,遇FeCl 3呈紫蓝色。

如果在产品中加入一定量的FeCl 3,无颜色变化,则认为纯度基本达到要求。

利用阿斯匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

三、实验试剂水杨酸2.00g(0.015mol,乙酸酐5mL(0.053mol,饱和NaHCO 3(aq,4mol/L盐酸,浓流酸,冰块,95%乙醇,蒸馏水,1%FeCl3 。

四、实验仪器150mL 锥形瓶,5mL 吸量管(干燥,附洗耳球),100mL 、250mL 、500mL 烧杯各一只,加热器,橡胶塞,温度计,玻棒,布氏漏斗,表面皿,药匙, 50mL 量筒,烘箱。

五、实验步骤及注意事项注释:3)、醋酐要使用新蒸馏的,收集139~140℃的馏分。

长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸。

4)、要按照书上的顺序加样。

否则,如果先加水杨酸和浓硫酸,水杨酸就会被氧化。

5)、水杨酸和乙酸酐最好的比例为1:2或1:36)、本实验中要注意控制好温度(85-90℃, 否则温度过高将增加副产物的生成,如水杨酰7)、将反应液转移到水中时,3、思考题1、反应容器为什么要干燥无水?以防止乙酸酐水解转化成乙酸 2、为什么用乙酸酐而不用乙酸?不可以。

阿司匹林制备原理

阿司匹林制备原理

阿司匹林的制备原理、步骤与装置一.实验目的1学习酰化反应的原理和方法,掌握阿司匹林的制备方法2掌握保护易氧化基团的方法3进一步掌握重结晶操作技术,抽滤装置的安装与操作二.实验原理阿司匹林学名为乙酰水杨酸,是白色晶体,易溶于乙醇、氯仿和乙醚,微溶于水。

因具有解热、镇痛和消炎作用,可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等,也用于预防心脑血管疾病.常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林.实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。

反应方程式:副反应:水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸反应温度应控制在75~80℃左右,温度过高易发生下列副反应:产生的副产品:水杨酸乙酸酐乙酰水杨酸乙酸1。

酰化在干燥的锥形瓶[1]中加入4。

3g水杨酸和6mL乙酸酐,再滴入7滴浓硫酸[2],立即配上带有100℃温度计的塞子(温度计插入物料之中)。

混匀后置于水浴中加热,在充分振摇下缓慢升温至75℃。

保持此温度反应15min,期间仍不断振摇。

最后提高反应温度至80℃,再反应5min,使反应进行完全。

2。

结晶抽滤稍冷后拆下温度计。

在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中,然后冰水冷却,待结晶完全析出后,进行抽滤。

用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干后转移到100mL烧杯中。

3。

重结晶在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35%乙醇,置于45~50℃水浴中加热,使其迅速溶解[3]。

若产品不能完全溶解,可酌情补加35%的乙醇溶液。

然后静置到室温,冰水冷却,待结晶完全析出后,进行抽滤。

用少量冷水洗涤滤饼两次,压紧抽干。

将结晶转移至表面皿中,自然晾干后称量,计算产率。

三。

操作流程.实验步骤生成的阿司匹林粗品,用35%的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。

其操作流程如下:四.实验仪器圆底烧瓶(250ml),天平,胶头滴管,水浴锅,温度计(100℃),玻璃棒,布什漏斗,真空泵,烧杯(200mL,100mL),回流冷凝管,锥形瓶(50mL或100mL),试管,表面皿,烧杯,水浴锅电炉五.实验药品水杨酸(s),乙酸酐(L),浓硫酸(98%),冰块,乙酸乙酯(L),沸石,1%三氯化铁溶液,乙醇,水(35%)六.实验装置【注意事项】1酰化反应时,要用手压住瓶塞,以防反应蒸气冲出。

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浓磷酸催化下的乙酰水杨酸的制备应用化学系 0902班任晓娟 2009080240指导教师:韩秋萍摘要:乙酰水杨酸,通常称为阿司匹林,是由水杨酸和乙酸酐酯化反应合成的。

这反应涉及到水杨酸的酚基在浓磷酸为催化剂条件下的乙酰化。

回流后的粗产物通过后处理重结晶纯化,得较纯净的产品。

而未反应的水杨酸用三氯化铁的稀溶液来检验,三氯化铁和酚基反应形成深紫色。

乙酰水杨酸则可以通过熔点、红外光谱图等鉴定。

通过本实验学习醋酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸(阿斯匹林)的原理和方法;并进一步熟悉和巩固重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作;进而了解乙酰水杨酸的应用价值。

关键词:乙酰水杨酸、阿司匹林、重结晶、催化、浓磷酸Ⅰ.引言阿司匹林是尽人皆知的解热和镇痛的一种片剂药品,它是德文Aspirin的音译,学名叫“乙酰水杨酸”或“醋柳酸”.白色针状或板结状晶体或粉末。

熔点135℃.无气味,微带酸味。

在干燥空气中稳定,在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。

能溶于乙醇,乙醚和氯仿,微溶于水,在氢氧化钠碱溶液或碳酸钠碱溶液中能溶解,但同时分解。

它被用于治疗感冒、发热、头痛、关节病、风湿病和心脑血管等病症,较之于吗啡等镇痛药物,阿司匹林具有副作用小、价格便宜等好处。

今天,阿司匹林已经成为最常见的特效药,为世界上成百万的人所使用。

每年全球阿司匹林的产量多达5万吨;如呆将它们都制成500毫克一片的药片,其数量可达1000亿片,把这1000亿片排列起来,其长度可达100万公里,足以在地球和月球之间架起两条通道。

事实上,阿司匹林已经到达过月球,1969年7月ZI日,美国宇航员阿姆斯特朗来阿波罗11号飞往月球,所携带的医疗用品中,唯一的止痛药就是阿司匹林。

阿司匹林发明不过100年,然而,它的历史实际上可以追溯到公元前约300年前。

古希腊人发现柳树皮有止痛功效,咀嚼柳树皮可治疗分娩疼痛和产后发热。

当时,被称为医学之父的古希腊医生希波克拉底用柳树皮配制一种止痛液。

这种液体中含有大量的水杨政,它是阿司匹林的化学成份之一。

此外,美洲的印第安人屯发现用柳树皮泡制的饮料可治发热,非洲霍屯督人也用柳树皮煮成的扬医治风湿病。

1853年,法国化学家弗雷德里克·热拉尔,使水杨酸和乙酰基氯发生化学反应合成了乙酰水杨酸。

到1897年,德国化学家费利克斯·霍夫曼对其进行合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好,次年,拜尔公司改进了生产手段,并开始在临床使用,取名为阿司匹林(aspirin)。

于同年3月6日正式获得了商标注册保护,并在世界80多个国家有专利权。

于是阿司匹林成为家喻户晓、家庭必备的解热止痛药,而进入鼎盛时代。

后来出现的非那西汀、氦基比林、安乃近及其制剂复方阿司匹林(APC)安痛定、索密痛等,由于副作用严重,被摒弃不用。

阿司匹林因更多药效的发现被一直沿用至今,且堪称为防止心脑血管疾病老药新用的“楷模”。

随着研究的深入,其用武之地越来越宽广。

而它也将会长期伴随我们的日常生活,并且在日后的学习使用中有待我们对其进行更加深入的研究和探索,使其更好的用于生活。

Ⅱ.实验部分1、实验目的:(1).学习酰化反应的原理和方法,掌握阿司匹林的制备方法。

(2).进一步掌握重结晶的操作技术,抽滤装置的安装与操作 (3).了解乙酰水杨酸的应用价值。

2、实验原理:乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin ),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。

水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。

它是一种具有双官能团的化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。

水杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。

本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨酸)与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。

反应式为:COOH H 3PO 4 COOH+ (CH 3CO)2O + CH 3COOH OH OCOCH 3反应温度应控制在90℃以下,温度过高易发生下列副反应,同时水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物。

OOHOH2OHC OOOOH +OH 2OOHOC OCH3OOHOH+OC OCH3C OOOOH产物与副产物分离:产物由于具有一个羧酸,因此可以与碱反应成盐,从而溶于水;而副产物无羧酸,因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。

副产物由于不溶解,因此通过过滤即可分离。

分离后的乙酰水杨酸钠水溶液通过盐酸酸化即可得到产物。

3. 主要试剂及产品的物理性质试剂:水杨酸,乙酸酐,碳酸氢钠,三氯化铁,乙醇-水,浓磷酸,浓盐酸等4.实验装置图:5.实验步骤:流程图:实验名称实验步骤实验现象原因解释1.粗产品制备:(1).在50mL圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸7.0g(0.050mol)和新蒸的乙酸酐10ml(0.100mol),再加10滴浓磷酸,充分摇动。

(2).水浴加热,水杨酸全部溶解,保持瓶内温度在70℃左右,维持20min,并经常摇动。

(3).稍微冷却后,在不断搅拌下倒入a.随着温度升高,反应器中的固体不断溶解;b.冰水冷却下很快有晶体析出;c.加热回流过程中,看到蒸汽不断上升,经回流柱液滴回流a.一是因为溶解度增大,二是因为固体与醋酐发生反应。

b.冰水洗涤粗产品作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸;加快晶体析出效果;c.回流使得反应物接触更充分,另外为避免有机溶剂的蒸气的散发或火灾事故的发生。

Ⅲ.结果及讨论:1.实验结果: ① 外观及熔点产物状态:片状晶体 颜色:白色 产量:5.3g 收率:59.4% 熔点:129.3—132.5℃ 2.红外光谱图及讨论:3445.942444.572071.481738.651708.601607.151483.761446.891372.531228.201198.871136.671068.17994.70953.12866.98835.95792.73754.38711.30674.33638.36619.88560.55538.36517.505001000150020002500300035004000Wavenumber cm-1510152025303540T r a n s m i t t a n c e [%]乙酰水杨酸的红外光谱图图谱分析:红外光谱显示在1738.65cm 处有C=O 吸收峰,在1198.87cm 处有C —O —C 吸收峰,可见酯基已经形成;O-酰化反应得到了阿司匹林。

3.结果讨论: (1)、实验产率不高,其原因可能为: ①实验过程中,反应物未充分反应。

②将乙酸酐水解时,由于其水解不充分,采用再加热回流促使其水解的方法,温度过高,导致部分产物水解。

③实验经过多次抽滤,可能由于操作不当,导致产物损失。

(2)、取少量所得产物(绿豆大小),溶于乙醇(1ml),滴加适量三氯化铁溶液,发现溶液呈淡淡的黄色,说明产物中不存在或极少量存在水杨酸(杂质),产品纯度较高。

(3)、由于产率偏低,提出以下改进方法:经查阅资料,不同催化剂(如:浓H2SO4、浓H3PO4、吡啶、乙酸钠等)对阿司匹林的合成(酰化反应)的催化作用不同。

乙酸钠的的催化效果最好,吡啶次之,浓硫酸、浓磷酸催化效果相较而言较差,则可知:碱性催化剂比酸性催化剂的催化效果好。

为改进实验方案,提高实验产率,我们可以改用必定作为催化剂来制备。

磷酸催化剂下,为了促使反应向右进行,通常采用增加酸与醇的浓度,或连续的移去产物酯和水(通常是借形成共沸混合物来进行)的方式来达到。

至于是否醇过量和酸过量,则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。

在实验过程中,可以两者兼用来提高产率。

尽量规范操作,以避免造成产物不必要的流失。

(4)、注意事项:①乙酸酐具有强腐蚀性,使用时须小心。

另外,实验时需使用新蒸馏的乙酸酐是因为长时间放置的乙酸酐遇空气中的水,容易分解成乙酸,所以在使用前必须重新蒸馏,收集139-140℃馏分。

②反应过程中应严格控制好温度,以减少副反应的发生,同时减少产物的损耗。

③将反应液转移到水中时,要充分搅拌,将大的固体颗粒搅碎,以防重结晶时不易溶解。

(5)、产品乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不明显,它的分解温度为128~135℃。

因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。

用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右,再放入样品管测定。

(6).用化学方法快速检测产品中夹杂的未反应的水杨酸:为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中,加入1~2滴1% FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。

(7).本实验不可以使用乙酸代替乙酸酐,是由于酚存在共轭体系,氧原子上的电子云向苯环移动,使羟基氧上的电子云密度降低,导致酚羟基亲核能力较弱,进攻乙酸羰基碳的能力较弱,所以反应很难发生。

Ⅳ.参考文献:1.黄小红,李碧峰. 阿司匹林抵抗的临床意义[J]. 使用药物与临床 2009, (01) :50-522.李继忠. 对甲苯磺酸催化合成乙酰水杨酸的研究[J].化学世界,2005(6):365—366,3353.吕亚娟,等.微波辐射快速合成乙酰水杨酸的研究[J].甘肃高师学报,2002,7(5):29—314.蒋栋,Bronsted酸性离子液体催化合成阿司匹林[J].应用化学,2007,24(9):1080-1082.5. 李敏谊主编.有机化学实验.中国医药科技出版社,2007.3。

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