阿司匹林的制备

阿司匹林的合成

一、实验目的

1、通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式

2、了解酰化反应的要求及应用

3、进一步巩固重结晶的操作方法

4、了解相关数据库的查阅方法：如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结果。

二、实验原理

水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和羟基都可以

发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸。反应式为

三、合成原料

阿司匹林又称醋柳酸。化学名称:2-乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉末、无臭、微带酸味。密度1.35g/cm3。在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解成水杨酸和醋酸。微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应。

水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3 结构式C6H4OHCOOH分子量138.12。水杨酸为白色结晶性粉末,无臭,味先微苦后转辛。熔点157-159℃,在光照下逐渐变色。相对密度1.44。沸点约211℃/2.67kPa。76℃升华。常压下急剧加热分解为苯酚和二氧化碳。1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、2.7ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml甘油和80ml石油醚中。加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度。水杨酸水溶液的pH值为2.4。水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色。

乙酸酐分子式：（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造。

四、实验步骤

称取50.0g水杨酸，加入50mL圆底烧瓶中5mL乙酸酐5滴浓硫酸80~85℃水浴中恒温15~20分钟30mL冷水的烧杯中并用10mL水洗涤圆底烧瓶

将烧杯置于冷水

浴中

司匹林。

取极少量粗品阿司匹林,溶于几滴乙醇中0.1%FeCl3溶液1~2滴

化。

将粗品阿司匹林50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇

通入冷凝

水60~70℃水浴中加热片刻

其全都溶

解。用滴管向溶液中滴加水至微浑

滤

取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中0.1%FeCl3 溶液1~2滴

察颜

色变化。

五、注意事项

1.实验所用的仪器必须干燥;

2.水杨酸的称量为减重称量;

3.转移乙酸酐和浓硫酸均在通风橱进行;

4.圆底烧瓶加入水杨酸和乙酸酐后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸

待水杨酸全部溶解

酸未

溶;

5.恒温水浴时应该不断振荡;

6.反应结束后;

7.抽滤粗产品时一定要将酸洗净防止重结晶过程发生副反应：

8.重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑

外滴

加2ml水;

9.关于抽滤时洗涤,抽滤粗产品用蒸馏水;洗涤时

先拨

开吸滤瓶上的橡皮管(滤液)在滤饼上

接上

橡皮管将溶剂抽干。

六、预实验、带实验及报告批改情况

⑴预实验

预实验重点在于三个方面

①对合成工艺的熟悉与掌握

这点很重要为我们总结实验心得、以及做创新实验大些了良好的技能基础。

②合成工艺改变的尝试

方法NAHCO3溶液溶解

滤液

中滴加稀盐酸使结晶析出。

现象

推测

溶解

能力。

③精制产品其他方式的尝试

方法

水杨

酸+乙酸酐+浓硫酸使混匀溶解。

现象

推测表面积

从而推动反应进行。

⑵带实验

实验当天出勤率100%

我们也遇到了一些障碍

用

旋蒸

仪不拆卸

移液管未干燥完毕

不需十分精确

实验中遇到了一些问题

1、阿司匹林与水杨酸反应结束后30ml水小烧杯中浓重异味

始我们并没有提醒大家

2、重结晶操作的加水量

此步骤不易控制

浑浊会消失。有的组可能并没有摇晃就认为已经浑浊了

少。

关于加水量我们之后创新部分有探讨

3、黄色油状物的出现

关于此现象我们遇见了很多次了尤其是重结晶之后冷水浴后出现。而实验中发现黄色油状物出现的很少

水混

合物中

4、同学们所制得粗产品普遍检查水杨酸

⑶实验报告批改情况

实验报告是两人分别批改总数的一半

在实验报告中大家一般都对实验现象就行了比较深入与细致的讨论

论则略显不足。

总体来说女生的实验报告水平是高于男生的。

实验报告中大家提出的一些创新

杨爽提出在圆底烧杯和冷凝管的连接处放一纸片.......