药物合成习题

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化学药物化学练习题药物的合成和药效

化学药物化学练习题药物的合成和药效化学药物一直以来都是医学和药学领域的重要组成部分，药物的合成和药效是药学研究的核心内容之一。

本文将以化学药物的合成和药效为主题，介绍一些相关的练习题，帮助读者深入理解和掌握这一领域的知识。

一、练习题一某种药物A的分子式为C10H15N3O，其合成路线如下图所示。

请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。

[图表]合成路线中，首先将某种底物B与试剂C发生反应，生成中间体D。

然后，中间体D经过若干步骤反应，最终得到目标产物A。

二、练习题二某种疾病可以通过药物B治疗，其分子式为C15H18ClN3O2。

该药物B可通过以下合成路线得到。

[图表]请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。

合成路线中，首先将底物C与试剂D发生反应，生成中间体E。

然后，中间体E经过若干步骤反应，最终得到目标产物B。

三、练习题三某药物F的结构式如下图所示，其合成路线如下。

[图表]请根据合成路线，依次填写空白处所需的试剂和反应条件。

合成路线中，首先以试剂G对底物H进行反应，生成中间体I。

然后，中间体I经过若干步骤反应，最终得到目标产物F。

四、药物的药效药物的药效是指其对生物机体产生的治疗效果和副作用。

药物的药效与其化学结构密切相关，在药物研究中，了解药物的药效对于合理使用和开发新药具有重要意义。

例如，抗生素是一类重要的化学药物，它们能够抑制或杀死细菌，用于治疗细菌感染疾病。

抗生素的药效与其分子结构中的特定官能团有关，这些官能团能够与细菌中的生物分子相互作用，破坏其正常生理功能。

另一个例子是抗癌药物。

许多抗癌药物的药效与其对肿瘤细胞DNA的结合能力有关。

这些药物能够与DNA形成稳定的化合物，抑制肿瘤细胞的分裂和增殖，达到治疗肿瘤的效果。

总结起来，药物的合成和药效是化学药物研究的重要内容。

通过研究药物的化学合成路线和药效机制，可以合理使用现有药物，并为开发新药提供指导。

希望读者通过上述练习题和讨论，加深对化学药物合成和药效的理解和掌握。

药化前几章试题1

一、写出下列药物的化学结构及其临床用途：恩氟烷、盐酸氯胺酮、依托咪酯、盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因、氟烷、丙泊酚、盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、甲氧氟烷、七氟烷、羟丁酸钠二、问答题1．麻醉药主要分为哪两大类？作用机制有何不同？2．有机氟元素如何检测？3．优秀局麻药应具有哪些特性？4．局麻药按结构可以分为哪些类型？各举一例代表药物。

5．盐酸普鲁卡因有哪些化学性质？与哪些结构特点有关？6．简述局麻药的构效关系。

三、合成题以对硝基甲苯为原料合成盐酸普鲁卡因本章习题：一、试写出下列药物的化学结构及主要临床用途：1、苯巴比妥2、异戊巴比妥3、硫喷妥钠4、地西泮5、奥沙西泮6、艾司唑仑7、唑吡坦8、苯妥英钠9、卡马西平10、丙戊酸钠11、氯丙嗪12、氟哌啶醇13、氟西汀14、舒必利15、阿米替林二、问答题：1、简述为什么苯巴比妥钠要做成粉针剂？2、为什么巴比妥酸和5-单取代巴比妥酸没有镇静催眠作用？3、如何用化学方法区别地西泮和奥沙西泮？说明其原理。

4、简述巴比妥类药物的构效关系及一般合成方法。

5、简述苯二氮艹卓类药物的构效关系。

6、抗癫痫药物主要分为哪些结构类型？各举一例药物。

7、简述吩噻嗪类药物的结构改造方法。

8、抗精神病药物主要有哪些结构类型？各举说明。

9、抗抑郁药主要分为哪几类？各举一例药物。

三、合成题：1、以苯乙酸乙酯为原料合成苯巴比妥（以反应式表示）。

2、以3-氯-4-氟苯胺为原料合成诺氟沙星（以反应式表示）。

3、以4-甲基吡啶为原料合成异烟肼（以反应式表示）。

本章习题：一、试写出下列药物的化学结构及主要临床用途：1、吗啡2、盐酸哌替啶3、枸橼酸芬太尼4、盐酸美沙酮5、海洛因6、喷他佐辛7、可待因8、喷妥维林9、盐酸溴己新二、问答题：1、简述解热镇痛药和麻醉性镇痛药的镇痛作用有什么不同？2、简述吗啡有哪些化学性质？和哪些官能团有关？3、试讨论吗啡和可待因二者在酸碱性、稳定性方面的异同及药理活性的差异。

药物合成反应习题答案

药物合成反应习题答案药物合成反应习题答案药物合成反应是药物化学中的重要内容，通过合成反应可以获得特定结构的化合物，从而用于研发新药。

在药物合成反应的学习过程中，习题是不可或缺的一部分，通过解答习题可以加深对药物合成反应的理解和应用。

下面将给出一些药物合成反应习题的答案，帮助读者更好地掌握这一知识点。

1. 请给出以下反应的产物：(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2(c) C6H5CH2OH + H2SO4(a) CH3CH2CH2MgBr + H2O答案：CH3CH2CH2OH + Mg(OH)Br(b) CH3CH2CH2COOH + SOCl2答案：CH3CH2CH2COCl + SO2 + HCl(c) C6H5CH2OH + H2SO4答案：C6H5CH2OSO2OH + H2O2. 请给出以下反应的产物和反应类型：(a) CH3CH2CH2Br + NH3(b) CH3COOH + CH3OH(c) CH3CH2CH2OH + PCl5(a) CH3CH2CH2Br + NH3答案：CH3CH2CH2NH2 + HBr反应类型：亲核取代反应(b) CH3COOH + CH3OH答案：CH3COOCH3 + H2O反应类型：酯化反应(c) CH3CH2CH2OH + PCl5答案：CH3CH2CH2Cl + POCl3 + HCl反应类型：亲电取代反应3. 请给出以下反应的产物和反应机理：(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4(b) CH3CH2CH2COOH + NaOH(c) CH3CH2CH2Br + Mg(a) CH3CH2CH2OH + H2SO4答案：CH3CH2CH2OSO2OH + H2O反应机理：在酸性条件下，H2SO4负责质子化，使得CH3CH2CH2OH中的羟基离子化，生成CH3CH2CH2O+，然后与H2SO4中的SO42-发生亲核取代反应。

合成化学复习题

在小环体系的桥头碳原子上形成，即双键总是远离桥头。
D、季铵碱加热分解时，遵循Hofmann规则。
12、片呐醇重排反应是立体专属反应，下列反应不正确的是（
）
OH2 CH3 OH CH3 _H _H O
2
CH3 CH3
CH3 OH2 OH CH3 _H O _H
2
CH3O C CH3
O
CH3 CH3O OH2 OH H _H O _H
2
OH2
CH3 _H _H O
2
C H
OH
பைடு நூலகம்
CH3 CH3
CH3
O
13、下列关于绿色合成的论述，不正确的是（

）
A、绿色合成即设计环境友好的化学反应路线，物质和能量
构成封闭循环的化学工艺流程以及生产绿色产品。

B、绿色合成要考虑化学反应的原子经济性。即将原料分子中的每一个原子最大限度的归宿于目标分子中，达到零排放。
O
7、合成：
CH2CO2C2H5 ，下列合成路线中，最为理想的是（
）

A、苯并-1-环戊酮与溴乙酸乙酯在强碱体系中直接化合。
B、先将苯并-1-环戊酮转变为亚胺，再与溴乙酸乙酯在强碱
体系中直接化合，最后水解。

C、先将苯并-1-环戊酮转变为烯胺，再与溴乙酸乙酯直接化合，最后水解。

D、先将苯并-1-环戊酮转变为烯胺，再与溴乙酸乙酯在催化剂存在下化合，最后水解。
Ph O
Ph
EtONa
CO2C2H5 Ph Ph
O Ph Ph
_H O
2
4、合成：维生素D2 .
C9H17
+
C9H17

药物合成习题集

《药物合成技术》习题集适用于制药技术类专业第一章概论一、本课程的学习内容和任务是什么？学好本课程对从事药物及其中间体合成工作有何意义？二、药物合成反应有哪些特点？应如何学习和掌握？三、什么是化学、区域选择性？举例说明。

四、什么是导向基？具体包括哪些类型？举例说明。

五、药物合成反应有哪些分类方法？所用试剂有哪些分类方法？举例说明。

六、查资料写一篇500字左右的短文，报道药物合成领域的新技术及发展动态？第二章卤化技术（Halogenation Reaction ）一、简答下列问题1．何为卤化反应？按反应类型分类，卤化反应可分为哪几种？并举例说明。

2．在药物合成中，为什么常用卤化物作为药物合成的中间体？3.在较高温度或自由基引发剂存在下，于非极性溶剂中，B r 2和NBS 都可用于烯丙位和苄位的溴取代，试比较它们各自的优缺点。

4.比较X 2、HX 、HOX 对双键离子型加成的机理、产物有何异同，为什么？5.解释卤化氢与烯烃加成反应中，产生马氏规则的原因（用反应机理）。

为什么Lewis 酸能够催化该反应？6．解释溴化氢与烯烃加成反应中，产生过氧化效应的原因？7．在羟基卤置换反应中，卤化剂（HX 、SOCl 2、PCl 3、PCl 5）各有何特点，它们的使用范围如何？二、完成下列反应CCH 3CH 3CHCH 3Ca(OCl)2/AcOH/H 2O1.Ph 2CHCH 2CH 2OH32.CH 3SO 2ClCl /AIBN3.OH4CH 3CH 3Fe/Br 5.OC O CH 3OHI 2/CaOAcOK Me 2CO?6.三、为下列反应选择合适的试剂和条件，并说明原因。

(CH 3)2CCHCH 3CHCH 2Br(CH 3)2C1.CH 3CH CH COOHCH 3CH CH COCl 2.HOCH 2(CH 2)4CH 2OH(CH 2)4CH 2I CH 2I 3.CH 3OCH 2CH 2CO 2HCH 2CHCOBrBrCH 3O 4.CH 3CH CH CO 2CH 3CH 2CH CH CO 2CH 3Br 5.O2CH 2OH CH 2CH 2OHOCH 2CH 2CH 2CH 2ClCl 6.CH 2OH3CH2ClOCH 37.8.BrCH 2(CH 2)9COOH CH 3CH(CH 2)8COOHBrCH 2CH(CH 2)8COOHCH 32CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 3CH 2Br2CH 2C(COOC 2H 5)NHCOCH 39.CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2OH)2C(COOC 2H 5)3(抗肿瘤药消卡芥)CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2CHCOOH 2CH 2NO 2CH 2N(CH 2CH 2Cl)2C(COOC 2H 5)NHCOCH 310.CH 3(CH 2)5OCH 3C 2H 5CH 3(CH 2)5OCH 2BrC 2H 5CH3(CH 2)5OOHC 2H 5CH 3(CH 2)4CH 2OHCH 3(CH 2)4CH 2Cl CH 3(CH 2)4CH 2Cl （构型反转）（构型保持）11.OC 2H 5OC 2H 5Br12.四、分析讨论1．试预测下列各烯烃溴化（Br 2/CCl 4）的活性顺序。

药物合成反应综合习题与答案-2

《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。

1.NBS是N-氯代丁二酰亚胺。

2.烃化试剂如R-Br，一般提供烃化反应的负电中心。

3.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。

4.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。

5.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。

6.LiAlH4的还原性弱于NaBH4。

7.卤仿反应为甲基酮类化合物在酸性条件下发生的α-H的多次卤代水解。

8.还原反应是有机分子中增加H的反应。

9.氰基是一种吸电子能力极强的基团，这种能力强于硝基。

10.不饱和烃与卤素的加成反应中，Cl2易按桥型卤正离子机理进行。

二、选择题。

1. 药物合成反应的主要任务是。

A. 研究药物的毒性反应B. 研究药物的生物活性C. 研究药物合成及修饰方法D. 研究药物的剂型改造2．下列碳正离子稳定性最弱的是。

A. RCH2+B. H3C+C. R2CH+D. R3C+3．以下有关Friedel-Crafts烷基化反应的影响因素正确的是。

A．底物芳环上存在吸电子基团，有助于反应的发生B．底物芳环上存在给电子基团，有助于反应的发生C．质子酸的催化活性强于Lewis酸D. HF的催化活性弱于磷酸4．氰基还原得到的产物类型是。

A. 酰胺B. 脂肪胺C. 羟基D.亚甲基5．以下基团的吸电子能力最强的是。

A. 硝基B. 苯基C. 磺酰基D. 酯基6．亲核反应、亲电反应最主要的区别是。

A. 反应的动力学不同B. 反应要进攻的活性中心的电荷不同C. 反应的热力学不同D. 反应的立体化学不同7．共轭二烯烃与烯烃、炔烃（亲二烯）进行环化反应，生成环己烯衍生物的反应称为。

A. Diels-Alder反应B. Perkin反应C. Michael反应D. Blanc反应8．由羧酸为原料制备酰氯的过程中，最常的优良试剂是。

A. PCl5B. SOCl2C.PCl3D. POCl39. 自由基反应的条件通常是。

药物化学复习题及答案

药物化学复习题及答案题目1：请解释以下药物化学名词的含义并举例说明：有机合成、结构活性关系、拓扑构象、手性、立体排列、脱水缩合、加氢还原、酯水解、碱水解、羟基化反应。

答案：1. 有机合成：有机合成是指在实验室中通过化学反应，从简单的有机化合物合成复杂的有机化合物的过程。

有机合成通常是通过调整反应条件和使用适当的试剂来实现。

例子：从苯甲酸（简单的有机化合物）合成苯丙酸（复杂的有机化合物）。

2. 结构活性关系：结构活性关系是指分子结构与化合物在生物系统中的生物活性之间的关系。

通过研究分子结构和活性之间的相互作用，可以推断出化合物的活性和选择性。

例子：研究一系列类似结构的化合物对特定细菌的抗菌活性，以确定结构上的哪些部分对活性起关键作用。

3. 拓扑构象：拓扑构象是指分子的空间构型或三维形状。

它描述了原子之间的相对位置和空间排列。

例子：立体异构体，如立体异构的丙烯醇和顺丁烯醇，它们的结构式相同，但空间构型不同。

4. 手性：手性是指分子没有重合镜面对称，即不能通过旋转、平移和挤压使两个分子的所有原子都重合。

例子：左旋糖和右旋糖是手性分子的例子，它们的结构相同，但空间构型不同。

5. 立体排列：立体排列是指分子中原子的空间排列方式。

它涉及到分子中原子的连接方式和它们围绕共享键的相对位置。

例子：四氯化碳（CCl4）的四个氯原子排列在分子的四个角上，呈四面体形状。

6. 脱水缩合：脱水缩合是指通过去除原料中的水分子，将两个或更多的分子连接成一个较大的分子的化学反应。

例子：通过脱水缩合反应，将两个氨基酸缩合成一个二肽。

7. 加氢还原：加氢还原是指将一个化合物中的双键或三键还原为单键，同时加入氢的过程。

例子：苯烯加氢还原为环己烷。

8. 酯水解：酯水解是指通过水中的酸或碱将酯分子分解为酸和醇的化学反应。

例子：乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇。

9. 碱水解：碱水解是指通过碱将有机化合物分解为相应的酸盐和醇的化学反应。

例子：氰化苄碱水解为苯甲醇和氰化钠。

滨医成人教育《药物合成反应》期末考试复习题

滨州医学院继续教育学院课程考试《药物合成反应》试题（A 卷）（考试时间：100 分钟，满分：100分）一、写出下列反应的主要产物（每题3分共45分） 1、HOClH 3CHC CH 22、C 3H 7CH 2CH CH 2NBS / CCl 43、2ArCH=CH-COOH ArCH=CH-COCl4、5、CH 2(COOEt)2Br(CH 2)3Cl/NaOEt/EtOHCOOEtCOOEt6、HOOHBrPhCH Cl/Me CO/KI/K CO7、CF 3NH 2+COOHClK CO /Cu8、NHCOCH 3CH 3Br 2,CH 3COCl9、H 3CC CCH 3CH 3OH CH 3OHH+H 3CC C CH 3OCH 3CH 310、OCHOO COOH OHOCNOOOOH 3ONaOAc11、12、13、14、15、二、名词解释（每题2分共20分）1、卤化反应2、Williamson反应3、活性亚甲基4、Wagner-Meerwein重排5、Favorski重排6、Beckmann重排7、拜耳-魏立格氧化重排8、Stevens重排9、Wittig重排10、Claisen重排三、简答题（共35分）1、卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？（8分）2、什么是Dalton反应？根据下式写出其反应机理？（10分）2C CR1OHBrC CR1BrOR23、何为Hofmann重排？按照下式写出其反应机理？（10分）R C NHORNH2or X2/NaOH4、常用的卤化试剂有哪些？并各举两例。

（7分）。

药物合成反应习题

药物合成反应习题药物合成反应习题第一章卤化反应1. 写出下列反应的主要产物写出下列反应的主要产物（（或试剂或试剂））①CH 3OC 6H4HH H4②H 3C CH 3OH 3CCH 3OBr Br CCl 4ref 5h③H 3C C CH 33C H CH2④C 8H 17I 2/CF 3COOAg⑤OSiMe 3Me NBS THF 0οC⑥HOH(C 6H 5)3P /I 2C 6H 6ref⑦ICH 2COOMeAgF⑧OAcOEt 2O /HClBr Br OBr Br⑨COCH 3H 3COCOBr 2 / NaOHH 2O/diox,10°CHCl⑩HB2C CH H I 2NaOCH 3,CH 3OH2．写出下列反应的可能产物①H 3C C CH 3CH 3CH 2OH HBr,100°C②H H 3CCH 3COOCH CCl 4refNBS/(C 6H 5CO)2O 2③H 3C C OH 2C CH 2CH 3Br 2KClO 3H 2O40-50°C④H 3C HHC 2H 5Cl 2,CH 3COOH光照3. 写出下列写出下列反应的主要试剂及条件反应的主要试剂及条件①C(CH 2OH)2Br)4②HOOC(CH 2)4COOHClCO(CH 2)4COCl③PhCH 2COCH 3PhCHCH 2OCH 3Cl ④OCOOHIO第二章烃化反应1. 完成下列反应①COOCH 3OHOHCH 3I NaOH②OHOHCOCH 3Me 2SO 4K 2CO 3③HC OCH 2H 3C④HNC(CH2)5 O 85-95°Me2SO4⑤ClNO2NO22 95°C⑥CH2(COOC2H5)2C2H5ONa C2H5OH ⑦Br(CH2)5Br+CH2(COOC2H5)2C2H5OH⑧NH2Raney-Ni加热⑨OH3C2.完成下列反应过程①NCCOCH(COOC2H5)225C2H5OHHCl.H2OCH3COOHPy②HC O+CH 3NH2③C 6H 5CH 2NH 22H2/(n-C 4H 9)4HSO4④OCH 3C(CH 3)3C 6H 6ref第三章酰化反应1.完成下列反应①OCH 3OCH 3H 3CO +CH 3COCl②C O 2NH OH C NHCOCHCl 2HCH 2OH +CH 3(CH 2)16COClN/66③SC N OCH 3COOHClCH 2CONH+N SOCH 2S H 2N N N NNCH 3DCC THF④CH 3CH 3(CH 2)5COClClCH 2CH 2Cl 0°C⑤OCH 3H 3CO H 3COH 3CO OCH3H 3COH 3COH 3COCHO⑥+C 6H 5N CH 3CHOPOCl 3⑦CH 3CO H 2C COOC 2H5+HO2.完成下列合成路线①OHOC 2H 5OC 2H COCl② 以苯和丁二酸酐为起始原料合成四氢萘第四章缩合反应1. 改错改错（（只能改动一处只能改动一处））①Ph 3P +-CHCH3+CHOHCH 3H②CH 3CH 2CH 2COCH 3+CH 3COOC 2H 5C 3H 7H 3C C2H 5③CHO +ClCH 2COOC 2H 5Zn +C 6H 6(C 2H 5)2OH CCHCOOC 2H 52. 完成下列反应式① OCH 3+NO 2CHO -2②OO CHCH 3H 3CHC③ O+CH 2O④C 6H 5CHOC HCCOOH C 2H 5 ⑤O3+⑥+C 6H 5CH 2CNC 6H 5HC CN C OC 2H 5O⑦(C 6H 5)3P C H 2C HCH 2OCH 2CH 2CHOCH 3C 6H 6Br2⑧H 3COOCH 3CO 2CH 3BrCH 2CO 2CH 3Zn+66252H 2O3. 完成下列合成过程 ①CCOOC 2H 5C 2H 5COOC 2H 5②CH 3CH 3H 2C CH 3HC CHOCH 3从甲苯4. 填写下列各部分产物(1)a-甲基丙醛_C 5H 10O23BC 6H 12O4CC 6H 10O3D+EC 9H 17NO 5+PhCH 2OH(2)OCOCH 3(C 2H 5)2CH 2CH 2COCH 3CH 3CH 3ONa CH 3OH C 6H6AKOH CH 3OH/H 2O, ref.H3O +B(3)(4)N HMeCO 2EtMeor DMF/POCl 3第五章重排反应1．完成下列反应式 (1)OHOHdilute H SO(2)CONH 2H OH HO H H OH HOH 2OH2(3)NC 2H 5CH 3OCH 3C 6H 5Li Et 2O(4)N ClC H Libenzene, heat(5)N CH 2N(CH 3)3CH 3NaNH 2 / NH 3(6)CH 3CH 3OH OH H +- H 2O(7)OCH 3CONH 2OCH 3(8)NC EtOOCo(9)O3CH 3CH 32(10)CH 32+HOCH 2NH 2(11)CH 3C(OEt)3142-147o C, 8days(12)1. HCl-HOAc-Ac O2. H 3O +2HO2．完成下列合成过程 (1)OCHOO COOH OHO(2)OCH 2OH+CH 3OC 2H 5OCH 3CHO(3)CH 3EtOCH 3OCH 3+H 3COOCOHCH 3Claisen RearrangementCOOCH 3EtOHCH 3CH 3EtOCH 3OCH 3Claisen RearrangementCOOCH 3EtCH 3Et2654NaBH 4MeOH第六章氧化反应1.完成下列反应式①CH3NO2CrO3/Ac2O24②CH3③CH3CH3CH3COCl33④HO OH2CHCl3,25°C R⑤OAcOKMnO4BaOH42/K2CO3/35°C⑥CH3NO2 OCH3CrO Cl CS225°C⑦HO CH2OH5523CH2Cl225°C⑨H 3COHOOHRT⑩CCH 3RO⑾H 3C H 3CH HHH25225°C⑿HCOCH3CH COOOHCHCl 3 25°C2. 试以化学式表示实现下列变化的各步反应①1.SOCl 22.NH 3RCO 3H②HO(CH 2)6CH 33CSO 2ClOHC(CH 2)5CH 3OHCHO④OH Bu-tO Bu-tOOBu-t第七章还原反应1、完成下列反应 ① CH 3CH CHCHO②NO 2Pd-C /C 2H 5OH③OOH④CO(CH 2)3BrOCH 3OCH 3Zn-Hg.HCl⑤H 3CCH 3CH 3H B 2H 6⑥OCH 3CH 3OCH 3CH 3CHO⑦ 2PhCH 2C HCH2+⑧O⑨ OO PhH 2 / Pd-C AcOH , HClO 4⑩NH 3COCNHCH 2O2. 改错① COOHCOOEtCH 2OHCOOEt②CH 3CO COOEtZn-Hg HClCH 3CH 2COOEt③C CH 3O C H 3C H C H 3C CH 33C CH 3OHC H 3C H C H 3C CH 3CH 3H3. 完成下列合成题①试由环己醇，氯乙酸，乙醇合成C 10O②试由OOCH 3合成O。

药物合成反应本科复习题

2015年药物合成反应复习题一、名词解释35=15 41.化学试剂DMSO：二甲基亚砜,分子式为CH32SO2.化学试剂DMF：N,N-二甲基甲酰胺3.化学试剂THF：四氢呋喃4.化学试剂NBS：N-溴代丁二酰亚胺/N-溴代琥珀酰亚胺,溴化剂,具有高度的选择性,只进攻弱的C—H键即与双键或苯环相连的α-H;5.化学试剂 DMAP：4-二甲氨基吡啶,是一种超强亲核的酰化作用催化剂6.化学试剂DCC：二环己基碳二亚胺,通常作为反应脱水剂7.化学试剂 MCPBA：间氯过氧苯甲酸,用于环化反应和Baeyer-Villiger氧化反应8.Bz2O2引发剂：过氧苯甲酰,是一种常用的自由基聚合反应的引发剂;9.释电子基：能增加相邻基团电子云密度的基团;10.吸电子基：能减少相邻基团电子云密度的基团;11.活性亚甲基：邻位连有羰基或其他强吸电子基的亚甲基结构;12.质子酸：水溶液中能电离出质子的酸;13.Lewis酸：含有空轨道、能够接受外来电子对的分子或离子;14.亲核反应：负性基团首先进攻的反应;15.亲电反应：正性基团首先进攻的反应;16.马氏规则：当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在取代最多的碳原子上;17.卤化反应：有机化合物分子中建立碳—卤键的反应;18.烃基化反应：有机分子中氢原子被烃基取代的反应;19.Williamson反应：卤代烃和醇在碱的存在下生成醚的反应;20.Gabriel反应：邻苯二甲酰亚胺和卤代烃在碱性条件下反应,然后肼解得伯胺的反应;21.Leuckart还原反应：用甲酸及其铵盐对醛酮进行还原烃化反应22.Fridel-Crafts烷基化反应：在三氯化铝的催化下,卤代烷和芳烃反应在环上引入烃基的反应;23.酰化反应：有机物分子中氢原子被酰基取代的反应;24.Fridel-Crafts酰基化反应：酰氯、酸酐等酰化剂在Lewis酸或质子酸催化下,对芳烃进行亲电取代生成芳酮的反应;25.缩合反应：两个或多个有机化合物分子通过反应形成一个新的较大分子的反应,或同一分子发生分子内的反应形成新分子的反应;26.Reformatsky反应：醛或酮和α-卤代酸酯在锌的作用下生成β-羟基酯的反应;27.Mannich反应：具有活性氢的化合物与甲醛、胺进行缩合生产氨甲基衍生物的反应;28.Michael反应：活性亚甲基化合物和α,β-不饱和羰基化合物在碱性催化下发生加成缩合,生成β-羰烷基化合物的反应;29.Wittig反应：醛或酮与含磷试剂反应,使羰基氧被亚甲基取代成烯烃的反应;30.Perkin反应:芳香醛和脂肪酸酐在相应的脂肪酸碱金属盐的催化下缩合,生成β-芳基丙烯酸类化合物的反应;31.Darzen环氧化反应:醛或酮与α-卤代酸酯在碱催化下缩合生成αβ-环氧羧酸酯的反应;32.Diels-Alder反应：1,3-丁烯和乙烯衍生物在加热情况下生成环己烯骨架的反应;33.Beckmann重排反应：醛肟或酮肟在酸性催化剂作用下重排成取代酰胺的反应;34.重排反应：指在同一分子内,某一原子或基团从一个原子迁移至另一个原子而形成新分子的反应;35.Hofmann重排反应：氮原子无其他取代基的酰胺在次卤酸作用下脱羧生成伯胺的反应;36.Lindlar还原剂：钯吸附在硫酸钡温和氢化催化剂;37.Birch还原反应：芳香族化合物在液氨中用钠还原,生成非共轭二烯的反应;38.Clemmensen还原反应：锌汞齐盐酸反应将羰基还原成亚甲基的反应;39.Wolff-黄鸣龙还原反应：肼在碱性条件下还原羰基成亚甲基的反应;40.Collins氧化剂：三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液;41.Jones氧化剂：三氧化铬硫酸的丙酮溶液;42.CAN氧化剂：硝酸铈铵氧化剂43.逆合成分析法：也称为反合成分析,即由靶分子出发,用逆向切断、连接、重排和官能团互换、添加、除去等方法,将其变换成若干中间产物或原料,然后重复上述分析,直到中间体变换成所有价廉易得的合成子等价试剂为止;44. 极性反转45.合成子：是指组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式;根据形成碳碳键的需要,合成子可以是离子形式,也可以是自由基或周环反应所需的中性分子;二、简答题35=15 41.卤化反应的机理主要包括哪几种答：卤化反应的机理主要包括亲电加成、亲电取代、亲核取代以及自由基反应;2.醇的卤置换反应常见的卤化剂有哪些3.答：氢卤酸、含磷卤化物、含硫卤化物常用卤化剂：卤素、N-卤代酰胺、次卤酸酯、次卤酸、卤化氢等;4.什么是马氏规则5.答：马氏规则：当发生亲电加成反应时,亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多取代最少的碳原子上,而负电基团则会加在连氢最少取代最多的碳原子上; 6.烯烃和卤素加成反应属于什么类型的反应什么样的基团优先加成7.答：亲电加成反应；正离子优先进攻;8.次氯酸和烯烃进行亲电加成反应时,卤素加到哪个碳原子上,为什么答：卤素加在含氢较多的碳原子上,因为次卤酸中卤原子带正电性;9.按照马氏法则,卤化氢对烯烃加成,氢和卤素分别加到双键的哪个碳上答：氢加到含氢较多的双键碳上；而卤素加到取代较多的碳原子上;10.光照或高温条件下,溴化氢对烯烃的加成是什么类型的反应结果如何11.答：自由基加成；溴倾向于加在含氢较多的烯烃碳原子上,属反马氏规则;12.芳烃的卤化反应属于什么类型的反应为什么需Lewis酸催化13.答：亲电取代反应;因为在Lewis酸的作用下卤素分子发生极化,产生卤素正离子;14.碱催化酮的α卤取代,易产生什么产物为什么15.答：α-多取代产物,反应不停留在α-单取代阶段,易在同一个α位上继续进行反应,直至所有α-氢原子都被取代为止;因为卤素取代后,吸电子基有利于α-氢质子的脱去,促进烯醇氧负离子的生成及其卤代反应;16.醇羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂答：卤代烃、芳基磺酸酯、环氧乙烷、烯烃、其他烃化剂如CF3SO2OR等; 17.酚羟基烃化反应主要有哪几种烃化剂为什么水杨酸用碘甲烷烃化仅得到水杨酸甲酯18.答：卤代烃、硫酸二甲酯、重氮甲烷、烷氧磷盐;因为酚羟基上的氢和羧基中的羰基氧形成分子内氢键;19.付-克烃基化反应属于什么类型的反应为什么会出现烃基的多取代20.答：亲电取代反应;因为烃基是给电子基团使苯环上的电子云密度增大,当苯环上连有一个烃基时,将有利于继续烃化而得到多烃基衍生物;21.醇的酰化常采用的酰化剂有哪些答：羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺等;22.为什么经常采用混合酸酐作为酰化剂混合酸酐参与醇酰化反应得到什么样的酯答：因为单一酸酐种类较少,应用上有局限性,而混合酸酐易制备且酰化能力较单一酸酐强,所以更具实用价值,应用更广泛;混合酸酐参与酰化反应时酸性弱的酰基参与酰化作用;23.付-克酰基化反应属什么类型的反应为什么不发生多取代24.答：亲电取代反应；酰基是吸电子基团,使苯环上电子云密度降低,难以进一步反应;25.1,3,5-三甲苯酰化属于什么反应为什么可以发生二取代答：付-克酰基化反应;因为均三甲苯中存在三个供电子基团,不仅可以抵消酰基的吸电子效应,而且由于立体位阻使得羰基不能与苯环共轭,从而显现不出酰基对苯环的钝化作用,可以发生二取代;26.醇醛缩合属于什么类型的反应为什么易脱水成α,β不饱和的羰基化合物答：亲核加成;由于生成的双键和羰基共轭稳定,易脱水成α,β不饱和的羰基化合物;27.Diels-Alder反应属于什么类型的反应什么样的反应物对反应有利28.答：4+2环加成分子协同反应；双烯体电子云密度高有利,亲双烯体电子云密度低有利;29.重排反应根据机理分哪几类答：亲核重排、亲电重排、自由基重排三类;30.Pinacol重排反应按反应机理属于什么重排反应反应中芳基和烷基哪个优先迁移31.答：亲核重排；芳基比烷基优先;32.Beckmann重排属于什么类型的反应中间体是什么33.答：亲核重排；中间体是亚胺;34.Hofmann重排属于什么类型的反应中间体是什么35.答：亲核重排；中间体是异氰酸酯;36.Claisen重排属于什么类型的反应反应物是什么37.答：3,3-σ迁移重排反应；反应物是烯丙基芳基醚;38.Cope重排属于什么类型的反应反应物是什么答：3,3-σ迁移重排反应；反应物是1,5-二烯;39.“CrO3Py2-CH2Cl2”是什么试剂参与什么反应40.答：Collins试剂；参与醇的氧化和烯丙位亚甲基的氧化;41.“CrO3-H2SO4-丙酮”是什么试剂参与什么反应42.答： Jones试剂；参与仲醇的氧化;43.活性MnO2是什么试剂主要参与什么反应44.答：温和性氧化剂；主要用于苄醇的氧化;45.什么是均相催化氢化反应与非均相催化氢化有何不同46.答：均相催化氢化反应是催化剂溶解在溶剂中的催化反应；与非均相催化氢化不同的是以分子的形式参与反应, 所需摩尔量少;47.什么是Lindlar催化剂有何特点48.答：Lindlar催化剂是金属钯吸附在硫酸钡上并加入少量抑制剂醋酸铅或喹啉而成的催化剂;特点是选择性还原炔烃为顺式烯烃;49.Clemmensen和黄鸣龙反应的条件有什么异同答：不同点：Clemmensen反应在酸性介质中进行而黄鸣龙反应在碱性介质中进行;相同点：都是把羰基还原成亚甲基;50.Collins氧化剂和Jones氧化剂有何异同答：相同点：都是三氧化铬作为氧化剂;不同点：Collins是三氧化铬吡啶复合物的二氯甲烷溶液,而Jones氧化剂是三氧化铬硫酸的丙酮溶液;51.Claisen重排和Cope重排有何异同答：相同点：两者均为3,3- σ迁移重排反应；不同点：Claisen重排的反应物是烯丙醚,而Cope重排的反应物是1,5-二烯;反应属于什么类型反应产物是什么用钠和醇在液氨中将芳香环还原成1,4-环己二烯的有机还原反应;34. 什么是催化转移氢化有何特点催化转移氢化属于非均相催化氢化,是在催化剂的作用下有机化合物作为供氢体加成到有机化合物的不饱和基团上的反应;其特点是在金属催化剂存在下,用有机化合物作为供氢体以代替气态氢作为反应氢源;35. Sandmeyer反应属于什么类型反应是何种化合物的转化反应芳香重氮盐化合物的卤置换反应;三、反应机理题28=161.写出苯乙烯与氯气反应的碳正离子反应机理;2.写出次卤酸和烯烃的桥型正离子反应机理;3.写出溴乙烷对苯的烷基化反应机理;EtBr AlCl3Et AlCl3BrEtEtHH Et4.写出三氯化铝催化酰氯对苯的酰化反应机理;5.写出羧酸与胺脱水生成酰胺的反应机理;6.写出下列转化的反应机理;7.写出下列转变的反应机理;Ph3P CH2CH3COCH3H3C CH3CCH2 8.写出下列转变的反应机理;O ClCH2COOC2H5t-BuOK/t-BuOHCHCOOC2H5O9.写出下列转化的反应机理;10.写出下列转化的反应机理;四、合成题45=201．以间氯硝基苯为起始原料合成FCl ;2．以苯为起始原料合成;3．2;4．以甲苯为起始原料合成COOHBr;5．以乙酰乙酸乙酯为起始原料合成CH 32CH 2C 6H 56．以乙酰乙酸乙酯为起始原料合成CH 3CH 2CH 2CHCOOH CH 3; 7．以丙二酸二乙酯和1,4-二溴丁烷为起始原料合成COOC 2H 5;8．以苯和丁二酸酐为起始原料合成O;9．以1,4-二甲苯和丁二酸酐为起始原料合成CH 3CH 3;10．以环己酮和吗啡啉为起始原料合成; 11．以环己酮和α卤代酸乙酯为起始原料合成CHO;12．以环己酮和α氰基乙酸为起始原料合成CH 2COOH;13．以1,3-丁二烯和丙烯醛为起始原料合成CH 3;14．以1,3-丁二烯和丙烯醛为起始原料合成HOOC HOOCCOOH;五、完成反应215第一章1．I2/AcOAg/Et2OIOAc2. PhHC CH2NBS/H2OPhCH(OH)CH2Br3．OH1molBr2/CS20~5 o CHO Br4. N NH2220~50o C NBrNH25．Ph(CH2)4COPh NBS/CCl4PhBr(CH2)2COPh6. CH3CH32mol Br2/hv125C, 2hCH2BrCH2Br7. COCH3Br2/cat.AlCl3/Et2OoCOCH2Br8. HO(CH2)6OH KI/PPA100~120C, 5h I(CH2)6I9．CH3CH2C(CH3)2OH gas HClCH3CH2C(CH3)2Cl10. O2N CO2H5,0.5h O2N COCl1. Br22. Br23. SbF34. NaI5.1. NaNO2/HCl,2. HPF6或HBF46.1. NaNO2/HCl,2. HPF6或HBF4第二章1. Ph2CHOCH2CH2NMe22.3. HO OHBrPhCH2Cl/(CH3)2CO/KI/K2CO3BrBnO OBn4. HOOCOHOH2N2OCH3OCH3COOCH35.CH2NHCH3HC CCH2Cl6. H2N CONHHCHO/MeOH/H2/NiN CH3H2NOC7. COCH3HCOONH4180~185CNH29.ClEtOH3oClEt10.CH2(CO2Et)2Cl NaOEt CH(CO2Et)2 1. EtBr2.Me2SO43. ClCH2CH2Ph4. i-PrOH5. n-BuBr6. CH3I7. PhCH2Br 8.ClCH23NCH32第三章1. i-PrOH O OCOOMeMeOOCTi(OPr-i)470o C,3hO OCOOPr-ii-PrOOC2.H 3CCH 3CH 3COCl (C 2H 5)3COHAgCN/HMPA30minH 3C CH 3CH 3COOCEt 33. HOCH 2OHAc 2O/PyAcOCH 2OAc4.5.COClCH 3CH 3CF 3SO 3HCH 3H 3CCOCH 36. (CH 2)2COCl3O7.8. NHO50%NaOH/CHCl 3NHOCHO9.10.1. AlCl 32.AlCl 3PhCO2O5.AcCl6.NHCH32第四章49.2CH3CHO5%NaOH15~18C CH3CH(OH)CH2CHO52.CHOH3CO2KCN/EtOHCHCOH3COOCH3OH54.Zn BrCH2COOEt OEt2O OHCH2COOEt55.RMgX HCHORCH2OH56. OC4H9MgXC4H9(CH2)2OH57.COCH3H3COHCHO/(CH3)2NH.HClOCH3COCH2CH2N(CH3)259.CH3CH3O3r.t.CH3CH3CH2CH2OH60.H3CO COCH2CH2COOCH3Ph3P CH2CH3SOCH3o.63.CHO CH2(COOH)2CHCHCOOH65.COCH3(H3C)2HCH2C ClCH2COOC2H5i-PrONao66. NO220o C NO2Diels-Alder50.CHOO2N PhCOCH3H2SO4/HOAcCHCHCOPhO2N53. 2C6H5CHO NaCN/EtOH/H2OpH 7~8,PhCH(OH)COPhCH3COCH3CH2(CN)2/H2NCH2CH2COOH/PhHCN62.H3COH3CO CHOCH3NO2AcONH4/AcOH22o C, 3h H3CO CHCHNO2H3CO64. CHO(PhCH2CO)2OPhCH2COONaC CPhPhH65. HCHO/HCOOH第五章68. MeOHOH0.4mol/L SnCl4/CH2Cl2O70. PhHC CPhOHOHCH3HCl(g)oPh COCHPhCH373.CH3OCH2CH2CONH22CH3OCH2CH2NHCOOMe69.PhOH OHPhH2SO4/Et2Or.t., 3hOPhPh第六章75. ArCH2CH3CAN/HNO390C, 70min ArCOCH376.CH3CH3Na2Cr2O7/H2OoCOOHCOOH78.OHHO CrO3/H2SO4/H2O/CH2Cl2-5~0C , 2hOO79. H2CrO4/Et2O/H2O/MnCl225CO80.OHOHDMAP/HCrO3ClCHOOH81. CH NOHKMnO4NCOPh82.CHO Ag2O/THF/H2O25CCOOH83. OKMnO4/KOH0CCOOHO84. OHOOC(CH2)4COOH85. OAcPhCO3H/PhH0COOAc86. CH3I2/AcOAg/AcOH/H2OCH3OHOH87.CH2PhCN/H2O2/K2CO3/CH3OHO碱性条件88. KMnO4/冠醚/PhHr.t.OCOOH89.42<50C, 4hCOOHCOOH91.1) 1.5molO3/CH2Cl2, -70o C2) Me2S, 0o CCHOCHO94. NH过量MnO2/PhH81CN92.CH2CH2MeO OMe105C ,18hCHCHMeO OMe93.H3C CH3DDQo异构第七章95. H3CO CHCHCOOHH2/5%Pd-CNaH2PO2CH2CH2COOHH3CO96. COOHCOOHNH2NH2/K3Fe(CN)3HOOCCH2CH2COOH97. CHCHCNNaBH4/BiCl395%乙醇CH2CH2CN101. Ph C PhOAlCl3/LiAlH4/Et2OPh2CH2102.OHCON(CH3)2/HCOOHN(CH3)2103. PhHC CHCOOEt LiAlH4-AlCl3/Et2O CHCHCH2OH104.COORO2NNaBH4/AlCl3(CH3OCH2CH2)2OO2N CH2OH105. CH3(CH2)10COOEtNa/EtOH/Tol.CH3(CH2)10CH2OH Bouveault-Blanc107.(CH3)3CCOOH(CH3)3CCH2OH98. NH2CH3Li/NH3/EtOHNH2CH399.OH(CH 2)5CH 3OZn-Hg/HClOH(CH 2)6CH 3106.MeCNMe CH 2NH 2。

(整理)药化习题-6章-答案

精品文档精品文档第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药自测练习一、单项选择题：6-1、下列药物中那个药物不溶于NaHCO3溶液中EA. 布洛芬B. 阿司匹林C. 双氯芬酸D. 萘普生E. 萘丁美酮6-2、下列环氧酶抑制剂中，哪一个对胃肠道的副作用较小CA. 布洛芬B. 双氯芬酸C. 塞来昔布D. 萘普生E. 酮洛芬6-3、下列非甾体抗炎药物中，那个药物的代谢物用做抗炎药物EA. 布洛芬B. 双氯芬酸C. 塞来昔布D. 萘普生E. 保泰松6-4、下列非甾体抗炎药物中，那个在体外无活性AA. 萘丁美酮B. 双氯芬酸C. 塞来昔布D. 萘普生E. 阿司匹林6-5、临床上使用的布洛芬为何种异构体DA. 左旋体B. 右旋体C. 内消旋体D. 外消旋体E. 30%的左旋体和70%右旋体混合物。

6-6、设计吲哚美辛的化学结构是依于BA. 组胺B. 5-羟色胺精品文档精品文档C. 慢反应物质D. 赖氨酸E. 组胺酸6-7、芳基丙酸类药物最主要的临床作用是 EA. 中枢兴奋B. 抗血栓C. 降血脂D. 抗病毒E. 消炎镇痛6-8、下列哪种性质与布洛芬符合 CA. 在酸性或碱性条件下均易水解B. 具有旋光性C. 可溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液中D. 易溶于水，味微苦E. 在空气中放置可被氧化，颜色逐渐变黄至深棕色 6-9、对乙酰氨基酚的哪一个代谢产物可导致肝坏死？DA. 葡萄糖醛酸结合物B. 硫酸酯结合物C. 氮氧化物D. N-乙酰基亚胺醌E. 谷胱甘肽结合物6-10、下列哪一个说法是正确的 DA. 阿司匹林的胃肠道反应主要是酸性基团造成的B. 制成阿司匹林的酯类前药能基本解决胃肠道的副反应C. 阿司匹林主要抑制COX-1D. COX-2抑制剂能避免胃肠道副反应E. COX-2在炎症细胞的活性很低二、配比选择题[6-11~6-15] A.HOO OOB.HOH N O精品文档精品文档C.NN OOOHD.SOON OH O N HNE.O OH H N6-11、阿司匹林 A 6-12、吡罗昔康 D 6-13、甲芬那酸 E 6-14、对乙酰氨基酚 B6-15、羟布宗 C [6-16~6-20]A. 4-Butyl-1- （4-hydroxyphenyl ）-2-phenyl-3,5-pyrazolidinedioneB. 2-[（2,3-Dimethylphenyl ）amino] benzoic acidC. 1-（4- Chlorobenzoyl ）-5-methoxy-2-methyl-1H-indole-3-acetic acidD. 4-Hydroxy-2-methyl-N-2-pyridinyl-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1- dioxideE. 4-[5-（4-[5-（4-Methylphenyl ）-3-（trifluoromethyl ）-1H-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 6-16、甲芬那酸的化学名 B 6-17、羟布宗的化学名 A 6-18、吡罗昔康的化学名 D 6-19、吲哚美辛的化学名 C6-20、塞来昔布的化学名 E [6-21~6-25]A.N N FFFS H 2NO O B.SN N HNOOH OOC.ONaNHClClOD.OOOH H精品文档精品文档E.OOH6-21、Ibuprofen E 6-22、Naproxen D 6-23、Diclofenac sodium C 6-24、Piroxicam B6-25、Celecoxib A 三、比较选择题 [6-26~6-30]A. CelecoxibB. AspirinC. 两者均是D. 两者均不是 6-26、非甾体抗炎作用 C 6-27、COX 酶抑制剂 C 6-28、COX-2酶选择性抑制剂 A 6-29、电解质代谢作用 D6-30、可增加胃酸的分泌 B [6-31~6-35]A. IbuprofenB. NaproxenC. 两者均是D. 两者均不是6-31、COX 酶抑制剂 C 6-32、COX-2酶选择性抑制剂 D 6-33、具有手性碳原子 C 6-34、两种异构体的抗炎作用相同 A6-35、临床用外消旋体 A 四、多项选择题6-36、下列药物中属于COX-2酶选择性抑制剂的药物有 AE A.SOO N OH O N HNB.O OH NH精品文档精品文档C.N N OOOHD.OHOFE.N NFFFS H 2NO O6-37、在下列水杨酸衍生物中那些是水溶性的？ADA.O O O OH 3NNH 3O OB.O O OON OHC.O OH OOFD.O O O OH 3NNH N HO NH 3OE.O OH OHFF五、问答题6-38、根据环氧酶的结构特点，如何能更好的设计出理想的非甾体抗炎药物？答：依据COX-1和COX-2的结构，选择具有与塞来昔布类似的分子结构，即其分子由三部分组成，五元环以及由五元环所连接的两个芳核。

药物合成反应复习题

第一章卤化反应1 卤化反应在有机合成中的应用？为什么常用一些卤代物作为反应中间体？2 归纳下常用的氯化剂、溴化剂都有哪些？它们的主要理化性质及应用范围？3 根据反应历程的不同，讨论一下卤化反应的类型、机理及对反应的影响。

（1）卤素对双键的离子型加成（2）芳香环上的取代（3）方向化合物侧链上的取代（4）卤化氢对醇羟基的置换（5）NBS 的取代反应4 比较X2、HX 、HOX 对双键的离子型加成反应的机理又何异同点。

怎样判断加成方向5 在-OH 得置换反应中各种卤化剂各有何特点？他们的应用范围如何？6 预测Br2/CCl4 于下列各种烯烃进行溴化反应的相对速度的次序。

CH2=CH2 (CH3)2C=CH2 HOOC-CH=CH-COOH (CH3)2C=C(CH3)2 CH3CH2=CH2 CH2=CH-CN7 对比下列反应的条件有何不同？结合反应机理加以说明：H3C CH2 CH 2Br(1)H3C CH CH 2H3C CHBr CH 3CH 3Cl CH 3(2)CH 2ClRH 2C CH CH 2(3) R H 2C CH CH 2BrRH 2C C CH 2OH8 下列反应选用何种氯化剂为好？说明原因。

(1) H3C C CH CH3 H3CC CH CH 2BrCH 3 CH 3(2)H3 C HC CH COOH H3C HC CH COCl(3) HO (CH 2 )6 OH IH2C(CH 2)4 CH 2 OH(4) H3CCO C H 2CH 2 COOH H3 CCO CH2CHCOBrBr(5) H3 CO CH2 OHH3CO CH 2 ClH2C C (CH 2 )6 COOHCl(6)H2 C HC (CH 2)6 COOHBr H2C (CH 2)6 COOHCOOHCOOHCOCl(7)Cl Cl HO OHNCl Cl NNCOClHO OHN9 完成下列反应，写出主要的试剂及反应条件：OHOH(1)COOH COClCH 3 CF3(2)(3) CH3COOHFXH2COOH(4) O COOH O I10 完成下列反应，写出其主要生成物(1) H3C C CHCH3Ca(OCl) 2/HOAc/H 2OH3C(2)HC CH2NBS/H 2O(3) CH3 C CH 2HBr/Bz2O2(4) OH 48%HBr(5) C H 2CH=CHCH2CH=CHBrCH 2=CH-COO-CH-CH 2 1molBr2/CCl4(CH 3)2C=CHCH 2CH=CH 2第二章烃化反应一烃化剂的种类有哪些？进行甲基化和乙基化反应时，应选用那些烃化剂？引入较大烃基时选用那些烃化剂为好？二用卤代烃对氨基和羟基的烃化反应各有何特点？烃化剂及被烃化物的结构对反应有何影响？三用于制备较纯的伯胺的方法有那几种？四举例说明“还原烃化”、“羟乙基化”的机理、特点及反应中的注意事项。

药物合成习题及答案3

O O
药物合成反应
第三章酰化反应习题参考答案
作为酰化剂的活性酐中间体在完成酰化后形成五元环状内酯（分子内能低，比较稳定）是一种促使该酰化完成的“驱动力” 。 7．完成以下反应——选择性酰化酚羟基：参考答案：
OH
RCOCl/NaOH/dioxane/ Bu4N HSO4
r.t., 30min
OH
药物合成反应
第三章酰化反应习题参考答案
第三章
一、简述题
酰化反应习题参考答案
1．何谓酰化反应？常用的酰化剂是哪种类型化合物？参考答案：在有机分子中的碳、氧、氮、硫等原子上引入酰基的反应称为酰化反应。常用的酰化剂包括羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、酰胺、烯酮等。 2．一般 Claisen 酯缩合反应选用与羧酸酯的烷氧基相同的醇钠作为缩合催化剂，为什么？但对于只有一个 α-H 的羧酸酯的 Claisen 反应，往往须选用比醇钠强的多的碱，如 NaOH、 PhCNa 等，才能完成反应，请予解释。参考答案：选择与羧酸酯的烷氧基相同的醇钠主要是避免由于酯交换反应而得混合物；对于 α位只有一个氢的酯，酯缩合反应产物β酮酸酯的α位无活性氢，不能烯醇化，从而对缩合反应平衡的移动不利，醇钠的碱性不足以转化酯羰基烯醇化所以很难完成这类酯的 Claisen 反应。Claisen 反应机理请参阅 p157。 3．什么叫 Vesley 酯化法？Vesley 法的主要优点是什么？参考答案：Vesley 等采用强酸型离子交换树脂加硫酸钙催化酯化反应，可加快反应速度、提高收率。 4．简述试剂 DCC 的结构特点及主要用途。参考答案：DCC 的全称是 dicyclohexylcarbodiimide, 结构式如下：
(95%)
5．完成以下反应：参考答案：

药化全书习题制药student

第二章麻醉药一、回答下列问题：1、以普鲁卡因为例，若想延长作用时间，应如何进行结构修饰和改造？2、从结构特点分析普鲁卡因与利多卡因化学稳定性大小？二、合成下列药物：盐酸罗哌卡因三、多选题1、苯甲酸酯类局部麻醉药的基本结构的主要组成部份有：（）A.亲脂部份B.亲水部分C.中间连接部分D.6元杂环部分2、局麻药的结构类型有（）A.苯甲酸酯类B.酰胺类C.氨基醚类D.巴比妥类E.氨基酮类3、属于苯甲酸酯类局麻药的有（）A.盐酸普鲁卡因 B.硫卡因C.盐酸利多卡因D.盐酸丁卡因4、有关二甲卡因的叙述正确的是（）A 稳定性增加B 麻醉时间缩短C 酯基不易水解D 脂溶性大大降低5、有关利多卡因的叙述正确的是（）A 稳定性较普鲁卡因好B 属于酰胺类C 根据生物碱Isogramine设计D 临床只用于局麻第三章解热镇痛药和非甾体抗炎药一、简答题1、试述阿司匹林胃肠道副作用的主要原因是什么？2、解释贝诺酯的设计原理二、单选题1、下列环氧酶抑制剂，哪个对胃肠道的副作用较小（）A. 布洛芬B. 双氯酚酸C. 塞利西布D. 萘普生2、下列非甾体抗炎药物中，那个药物的代谢物用做抗炎药物（）A. 布洛芬B. 双氯酚酸C. 塞利西布D. 保泰松3、设计吲哚美辛的化学结构是依于（）A. 组胺B. 5-羟色胺C. 慢反应物质D. 赖氨酸4、芳基乙酸类药物最主要的临床作用是（）A. 中枢兴奋B. 消炎镇痛C. 降血脂D. 抗病毒5、属于乙酰水杨酸的前药有（）A.阿斯匹林B. 二氯芬酸钠C.贝诺酯(扑炎痛)D.对乙酰氨基酚6、安乃近水溶性增大的原因是（）A.引入亚甲基磺酸钠B. 引入磺酸基C.引入异丙基D.引入二甲氨基第四章镇静催眠、抗癫痫药、精神病治疗药一、回答下列问题：1、用邻氯苯甲酸和间氯苯胺为原料合成2-氯吩噻嗪，解释会有什么副产物生成？为什么？如何分离除去？2、对巴比妥类药物如何经结构改造，分别可得短效或长效药物？3、卤加比为一前药，体外无抗癫痫作用，解释其是如何在体内产生作用？4、苯二氮卓类药物分子中有不稳定的酰胺和烯胺结构，举例说明如何经结构改造增加稳定性，获得长效治疗药物？三、合成下列药物1.苯巴比妥第五章镇痛药一、回答有关吗啡的下列问题：1、指出吗啡分子中官能团改造对药理活性有何影响？二、简述题：1、举例说明有效镇痛药的结构要求。

药物合成反应综合习题与答案-1

《药物合成反应》综合习题与答案（答案附后）一、判断题。

1.Gabriel反应能得到纯净伯胺。

2.DCC为缩合试剂。

3.亚甲基上连有给电子基团时，使亚甲基上氢原子的活性增大，该亚甲基被称为活性亚甲基。

4.酰化试剂一般提供酰化反应的正电中心，表现在羰基的碳原子上。

5.SN1反应的典型特征是生成构型反转的产物。

6.Friedel-Crafts烷基化底物中苯环上存在给电子基团，会促进反应的发生。

7.还原反应是有机分子中减少氢的反应。

8.药物合成反应主要研究反应类型、反应机理、影响因素和应用特点。

9.Lewis碱常被用于Friedel-Crafts反应的催化剂。

10.亲核反应、亲电反应最主要的区别是反应要进攻的活性中心的电荷不同。