药物合成反应习题及答案
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药物合成反应习题及答案
一、 举例解释下列概念：
1， 官能团保护；为什么保护？当分子中有多个官能团，想在某一官能团进行转换反应，为了不使其
他官能团影响反应，需对这些官能团进行衍生化，这就是官能团的保护。达到反应目的后再还原这些官能团。 理想保护基：试剂易得、无毒，保护基稳定，引入和脱去反应选择性好，收率高。 2， 相转移催化剂; 一种与水相中负离子结合的两性物质，可把亲核试剂转移到有机相进行亲核反应。
其优点：克服溶剂化作用；不需无水操作；可用无机碱代替有机金属碱；降低反应温度。 3，重排反应；重排反应是指在同一分子内，某一原子或基团从一个原子迁移至另一原子而形成新分子
的反应。按反应机理可分为亲电重排、亲核重排、自由基重排和协同重排。 4，合成子:组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式. 包括：离子合成子、自由基或周环反应所需的中性分子。
离子合成子：包括 d 合成子和 a 合成子
d 合成子: 亲核性的离子合成子 d---donor of electron d 合成子
CN KCN
CH 2-CHO CH3CHO
MeSH
MeS RCH C RCH
CH
Bu BuLi
等价试剂
a 合成子：氧化性或亲电性的离子合成子 a 合成子：
Me 2C-OH Me 2C=O
CH 2COCH 3BrCH 2COCH 3
2-CH-COOR CH 2=CH-COOR
等价试剂
5， 协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键破裂和形成时，都必须相互协调地在同
一步骤中完成。
6, 非均相催化氢化: 催化剂、反应物、试剂和氢供体在两项或多项中反应，催化剂自成一相，称为非均相催化氢化。如Pd/C 为催化剂， 氢气为氢供体，在反应液中还原双键的反应。 二、 写出下列反应产物
1，
HgCl
2
+
2，
C CH 2OAc O
OH
O
NBS/dioxane
OAc 2
C 4H 9CH 2COOH
23
C 4H 9CCHOOH
5,
OH
Ph 3P/Br 2
6,
N
CH 3
OH
3
N
CH 3
Cl
7,
MeO
OMe
OMe
BBr CH 3Br
+
HO
OH
OH
8,
O 2N
NO 2NH 2
2O 2N
NO 2
N 2
Cl CuCl/HCl
O 2N
NO 2
Cl
HO
NH 2
CuCl heat
HO
F
HO
N 2BF 4
9,
10,
O
OH
OH
OH
OH
HO
OH
223
DMF
O
OBn
OBn OBn
OBn
BnO
OH
O
OH
OH
OH
HO
OH
PhCH 2Br/NaH
DMF
O
OBn
OBn OBn
OBn
BnO
OBn
11,
12,
O
O
+
AlCl 3
O
13,
CHO
CHO
CH 3CH 2COCH 2CH 3
+
NaOEt
O CH 3
CH 3
14,
CH 3
CH 3
CH 2CH 2OH
CH 3
CH 3
H 2C
O
CH 2
+
AlCl 2
15,
CHO
BnO
BnO
O
(C 2H 5O)2P-CHCOOEt
+
BnO
COOEt
E 式
16,
NEt 2
+
COOEt
+
COOEt HO
heat
17,
18,
CH 3
O
19,
NH 2
O
NaOBr
NH 2
20,
O
CH 3COOOH
O
O
H 2O 2/C 6H 5CN
KHCO 3/MeOH
O
O
O
21,
22,
H 3C
H 3C
OsO Py
OH OH
H 3C H 3C
23,
O
CH 3
MCPBA O
O
CH 3
24
O 2N
C H C H
NO 2
O 2N
H 2C H 2C
NO 2
Ph
C H
C H
COOEt
Rh(Ph P)Cl
Ph
H 2C H 2
C COOEt
25,26,NH 2
CH 3CHO
N=CHCH 3
H 2/Raney Ni
NHCH 2CH 3
27
MeO
MeO
COOEt
MeO
MeO
MeO
CH 2OH
28
NO 2
H 3C
NC
Fe/NH 4Cl
NH 2
H 3C
NC O 2N COOEt
SnCl 2/EtOH
H 2N COOEt
NO 2
NH 2
NH 2NH 2
NO 2NH 2
Cl
Raney Ni
NH 2NH 2
Cl
29
3031
32
O 2N
OSO 2CH 3
COOCH 3
H 2OSO 2CH 3
COOCH 3
2
H 3C
CH 3
NO 2
LiAlH 4
H 3C
CH 3
NH 2
33
34
BnO
OBn
O
OBn
OBn
O O
OBn OBn
OBn
HO
OH
O
OH
OH
O
O
OH OH
OH
2
35
三、 写出下列反应条件
HO
OH
OH
PhCH 2Br K 2CO 3/DMF
BnO
OBn
OBn
HO
HO
CHO
Me 2SO 4/K 2CO 3
MeO MeO
CHO
acetone
1,
2,