高中化学课件《烯烃》
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高中有机化学-烯烃
C－C断裂 一种产物，产物相 对较纯净
（３）、 加聚反应
问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
nCH2=CH催2化剂 ─[CH2 ─]CH2─n
聚乙烯
说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式， 无固定熔沸点。
2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染 物。
由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应，简称加聚反应。
HH HC CH
Br Br
碳碳双健中两个化学键的强度不同
1，2-二溴乙烷 无色液体
反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合。
乙烯 溴分子
1，２－二溴乙烷
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件
2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢 化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。
（二）亲电加成
1、亲电加成反应和亲电试剂 2、 Markovnikov规律 3、常见的亲电加成反应
(1) 与HX加成（X=Cl、Br、I) (2) 与水加成 (3) 与H2SO4加成 (4) 与X2加成（X=Cl、Br) (5) 与HXO加成（X=Cl、Br) (6) 说明
hνor△ CH3CH2CH — CH2 95%
讨论：
H Br
有过氧化物存在或光照条件下，
HBr会发生反马氏加成 ，其他卤
化氢仍会发生马氏加成。
2、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2 取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反 应好？
（３）、 加聚反应
问：乙烯分子之间可否发生加成反应呢?
nCH2=CH催2化剂 ─[CH2 ─]CH2─n
聚乙烯
说明：1、聚乙烯是高分子有机物、混合物，无固定的分子式， 无固定熔沸点。
2、聚乙烯等白色塑料废弃物，微生物不能降解，是白色污染 物。
由不饱和的相对分子质量小的化 合物分子结合成相对分子质量大的化 合物的分子，这样的反应是加成反应 同时又是聚合反应，简称加聚反应。
HH HC CH
Br Br
碳碳双健中两个化学键的强度不同
1，2-二溴乙烷 无色液体
反应实质：乙烯分子中的碳碳双键断开一个, 2个Br 分别直接与2个价键不饱和的C结合。
乙烯 溴分子
1，２－二溴乙烷
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
扩展：烯烃α-氢上的取代反应
加热或光照 CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl 所以：烯烃与卤素反应应注意反应条件
2）油脂工业中，将含不饱和键的液态油脂部分氢 化，以改变油脂的性质(如人造黄油)。
（二）亲电加成
1、亲电加成反应和亲电试剂 2、 Markovnikov规律 3、常见的亲电加成反应
(1) 与HX加成（X=Cl、Br、I) (2) 与水加成 (3) 与H2SO4加成 (4) 与X2加成（X=Cl、Br) (5) 与HXO加成（X=Cl、Br) (6) 说明
hνor△ CH3CH2CH — CH2 95%
讨论：
H Br
有过氧化物存在或光照条件下，
HBr会发生反马氏加成 ，其他卤
化氢仍会发生马氏加成。
2、实验室制取氯乙烷, 是采取CH3-CH3与Cl2 取代反应好, 还是采用CH2=CH2与HCl加成反 应好？
第03章烯烃ppt课件
(4) 其它命名原那么同烷烃, 如：
●烯基：烯烃上去掉一个氢原子后剩下的基团。
●几个重要的烯基： CH2 CH
CH3CH CH CH2 CH CH2
乙烯基 1－丙烯基 2－丙烯基（烯丙基）
H3C C
H3C CH Cl
CH2 C CH3
CH2 C10H3 C
CH2 Cl
1－甲基乙烯基（异丙烯基）
普通不用顺反命名法
—当多烯烃主链的编号有两种能够时，规定编号由 Z 型双键一端起始。 例如：
3. 顺、反异构体的命名与〔Z〕、〔E〕构型的命名区别：
●Z/E命名法为IUPAC系统命名(适用于一切构造) ●顺、反异构体的命名指的是一样原子或基团在双键平面同一侧时 为“顺〞，在异侧时为“反〞。 ● Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时 为"Z"，在异侧时为"E"。
α C3H C H C2H+
XX
O NB( r 简 称 N B S ) h ν α C2H C H C2H
O
Br
2 α氢原子的氧化 —烯烃的α氢原子易被氧化，在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条 件下可被空气催化氧化为丙烯醛。但在不同条件下，丙烯还可被氧化为 丙烯酸。
3 氨氧化反响 —丙烯在氨存在下的氧化反响叫做氨化氧化反响，简称氨氧化反响。 由此可以得到丙烯腈。 —丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN)
a
aa
a
CC
b
b
CC
b
d
a
aa
d
CC
a
b
bCCd
有 顺 反 异 构 的 类 型
无 顺 反 异 构 的 类 型
●烯烃具有双键，其异构景象较烷烃复杂，主要包括： —碳干异构； —双键位置不同引起的官能团位置异构〔position isomerism〕； —双键不能自在旋转产生的立体异构景象--顺反异构。如：
高中化学课件烯烃
b.乙烯制乙醇：
催化剂 CH2==CH2＋H2O― ― ― ― ― ― → CH3CH2OH △ 。
c.乙烯制氯乙烷： 催化剂 CH2==CH2＋HCl― ― ― ― ― → CH3CH2Cl △
。
d.丙烯转化为丙烷： 催化剂 CH2==CHCH3＋H2― ― ― ― ― ― → CH3CH2CH3 △
(1)三种位置异构： 答案
解析
，_______________，___________________。
(2)两种顺反异构：__________________，___________________。 答案
不同，可推知其结构不同，从其结构简式可以看出碳碳双键连接的原子
或原子团的空间排列方式不同。
2.根据以上分析，总结顺反异构的概念 (1)顺反异构：由于 碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的 ____________________ 排列方式 ________不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 (2)顺反异构产生的条件 ①分子中具有 碳碳双键 结构； ②组成双键的每个碳原子必须连接两个 不同 的原子或原子团。 (3)顺反异构的类别 ①顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 。 ②反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧 。
化学 性质基本相同， 物理 性质有一定的差异。
活学活用
3.下列各组有机物中，能形成顺反异构的是 答案
解析
A.1,2-二氯丙烯 √
C.1,1-二氯丙烯
B.2-氯丙烯
D.1-丁烯
存在顺反异构：一是要含有碳碳双键；二是两个不饱和碳原子上一定分
别连有不同的原子或原子团，若同一个不饱和双键碳原子上连有相同原
。
烯 烃ppt课件
(Z)构型 (E)构型
顺-2-戊烯
CH3
Cl
反-2-氯-2-戊烯
优先基团在双键的同侧
优先基团在双键的异侧
Z来源于德语的“zusammen”，意为“在一起”，与cis相当； E来源于德语的“entgegen”，意为“相反”，与trans相当。
Z-E标记法----次序规则：
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前：
C C
(3)
CH3 H H
CH3 H CH3 H
顺式 (两个相 (4) 同基团处于 双键同侧3
C
构造异构
顺反异构
碳架异构 (官能团)位置异构
同基团处于 双键异侧)
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子 各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的 异构体. 产生顺反异构的条件: ① 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素， 如双键或环； ② 不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子 或基团。
117 ° 121.7 ° 121.5 °124.3 °CH
H H
C
C
0.108nm
H H
C
C H
0.150nm 0.109nm
3
H
0.133nm
0.109nm
sp2杂化
2p
激发
2s
2
2s
1
2p
杂化
sp
2
sp
2
sp
2
2p
三个sp2轨道的对称轴分 布在同一平面上，以碳 原子为中心指向三角形 的顶点，夹角120°。未 杂化的2p轨道保持原来 形状，垂直于三个sp2轨 道所在的平面。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同时,则比较以 后的原子序数
顺-2-戊烯
CH3
Cl
反-2-氯-2-戊烯
优先基团在双键的同侧
优先基团在双键的异侧
Z来源于德语的“zusammen”，意为“在一起”，与cis相当； E来源于德语的“entgegen”，意为“相反”，与trans相当。
Z-E标记法----次序规则：
(1)首先由和双键碳原子直接相连原子的原子序数决定, 大的在前：
C C
(3)
CH3 H H
CH3 H CH3 H
顺式 (两个相 (4) 同基团处于 双键同侧3
C
构造异构
顺反异构
碳架异构 (官能团)位置异构
同基团处于 双键异侧)
由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子 各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的 异构体. 产生顺反异构的条件: ① 分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素， 如双键或环； ② 不能自由旋转的原子上连接2个不相同的原子 或基团。
117 ° 121.7 ° 121.5 °124.3 °CH
H H
C
C
0.108nm
H H
C
C H
0.150nm 0.109nm
3
H
0.133nm
0.109nm
sp2杂化
2p
激发
2s
2
2s
1
2p
杂化
sp
2
sp
2
sp
2
2p
三个sp2轨道的对称轴分 布在同一平面上，以碳 原子为中心指向三角形 的顶点，夹角120°。未 杂化的2p轨道保持原来 形状，垂直于三个sp2轨 道所在的平面。
I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C>D>H (2)若双键碳原子直接相连第一原子相同时,则比较以 后的原子序数
烯烃的结构与性质高二化学精品课件(人教版2019选择性必修3)
知识精讲
图2-1几种简单烯烃的分子结构模型
乙烯
丙烯
1-丁烯
1-戊烯
知识精讲
思考与讨论 1、写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。 Nhomakorabea试剂
乙烯
丙烯
溴
H2C＝CH2 ＋ Br2
Br Br
H2C CH2 H2C＝CHCH3 ＋ Br2
氯化氢 H2C＝CH2 ＋ HCl
知识精讲
例3、请同学们分别写出丙烯、2－丁烯和苯乙烯的加聚反应方程式。
CH3
n H2C CH
CH3
CH2
CH n
聚丙烯
CH3 CH3
n HC CH
CH3 CH3 CH CH n
聚2－丁烯
n H2C CH n
CH2 CH n R1 R2
C Cn R3 R4
聚苯乙烯
知识精讲
例4、已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如： CH3CH=C(CH3)2 KMnO4/H+ CH3COOH＋CH3COCH3（丙酮）
3、浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果。
易氧化
4、能使溴的四氯化碳溶液褪色。
5、它是一种植物激素，能用来催熟水果和蔬菜。
知识精讲 一、乙烯
乙烯有什么化学性质？
01 02
03
01易氧化
能燃烧、能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
02易加成
与H2、Br2、HCl、H2O等发生加成反应。
03易加聚
无数次的加成就是加聚。
知识精讲 一、乙烯
2、官能团
CC
名称：碳碳双键
3、物理性质
乙烯是一种无色，稍有气味的气体，密度为1.25 g/L（标准状况），比空气 的密度略小，乙烯难溶于水。
高二化学乙烯 烯烃3(PPT)3-3
3-甲基-1-丁烯
1.下面我们以C5H10为例，练习烯烃的同分异构体 的写法和命名。
（1）CH3CH2CH2CH=CH2 （2）CH3CH2CH=CHCH3
1-戊烯 1. 2-戊烯
（3） CH3CH2C=CH2
CH3 （4）CH3CH=C-CH3
CH3
2-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯
（5） CH2=CH-CH-CH3 CH3
六、烯烃 1、结构特点和通式： 链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃，叫烯烃。 单烯烃的通式： CnH2n(n≥2) 二烯烃的通式： CnH2n-2(n≥3) 2、烯烃的通性： ①燃烧时火焰较烷烃明亮
②分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加 成和聚合反应。
度高低有密切关系，在适宜的温度范同内，温度愈高，出苗所需时间愈短。提早播种，因土壤温度过低，幼根和幼芽生长缓慢或停止而延长出苗期。 [] 种薯 发芽出苗除受土壤温、湿度影响外，还与贮藏期的温度变化有关。播前贮藏温度低于8℃，块茎播种后发芽较慢，所以播前应将低温下贮藏的种薯移至℃以上 条件下晒种。这样出苗速度快，芽苗； 空包网 ； 健壮。 [] 块茎上不同部位的芽眼发芽快慢也不同，一般是顶部芽眼发芽 早，出苗快，生长也最旺盛。相反，愈近脐部的芽眼发芽愈迟，出苗慢，生长较弱。 [] ⒊植株的生长发育 马铃薯的植株是在一定条件下由根、茎、叶三部 分密切配合，高度协调下生长发育的。从幼苗出土，其绿色茎叶即开始利用光合作用制造养分，发育良好的根系从土壤中吸取足够的水分和无机元素，以供 植株各部分生长利用。随着植株中养分的分配和根、茎、叶的生长发育，才形成完整的植株生长体系，直到开花达到植株最大繁茂。 [] 一般在出苗后天左右， 地下各节的匍匐茎就都长出，并横向伸长。出苗后一个月左右，植株开始现蕾，与此同时，匍匐茎的顶部开始膨大形成小块茎。现蕾期是生产管理的一个重
新教材高中化学第2章烃第2节烯烃炔烃第1课时烯烃pptx课件新人教版选择性必修3
A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯 B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯 D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
，用系统命名法命名其名
解析：可将键线式转换为碳的骨架形式，
，选取含官
能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，故主链上有 5 个碳原子，故为戊烯， 从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，则碳碳双键在 2 号和 3 号碳原子 之间，在 2 号碳原子上有一个甲基，在 3 号碳原子上有一个乙基，在 4 号碳原子上有 2 个甲基，故名称为 2,4,4-桶烯中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，在一 定条件下能发生加聚反应，A、B正确；1 mol桶烯中含有3 mol CC，可 以和3 mol H2完全加成，C正确；因为桶烯分子结构中有两个碳原子形成 了4个单键，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D错误。
2．某烯烃分子的结构简式为 称为( B )
3．性质特点 顺反异构体的__化__学__性__质___基本相同，__物__理__性__质___有一定的差异。
正误判断 在括号内打“√”或“×”。 (1)顺反异构体的化学性质和物理性质均不同。( × ) (2)CH3CH===CHBr分子存在顺反异构。( √ ) (3)碳碳双键不可旋转，所以烯烃一定有顺反异构。( × )
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯与下列物质反应的化学方程式。 ①溴：_C_H__2_=_=_=_C_H__2_＋__B_r_2―__→__C__H_2_B_r_C__H_2_B_r___。 ②氯化氢：_C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H_C__l催_―_―△化__→剂__C__H_3_C_H__2_C_l_________。 ③水：_C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H__2O__加―__催热―__―化 、__―加 剂_→_压__C_2_H__5O__H__________。
，用系统命名法命名其名
解析：可将键线式转换为碳的骨架形式，
，选取含官
能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，故主链上有 5 个碳原子，故为戊烯， 从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，则碳碳双键在 2 号和 3 号碳原子 之间，在 2 号碳原子上有一个甲基，在 3 号碳原子上有一个乙基，在 4 号碳原子上有 2 个甲基，故名称为 2,4,4-桶烯中含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，在一 定条件下能发生加聚反应，A、B正确；1 mol桶烯中含有3 mol CC，可 以和3 mol H2完全加成，C正确；因为桶烯分子结构中有两个碳原子形成 了4个单键，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D错误。
2．某烯烃分子的结构简式为 称为( B )
3．性质特点 顺反异构体的__化__学__性__质___基本相同，__物__理__性__质___有一定的差异。
正误判断 在括号内打“√”或“×”。 (1)顺反异构体的化学性质和物理性质均不同。( × ) (2)CH3CH===CHBr分子存在顺反异构。( √ ) (3)碳碳双键不可旋转，所以烯烃一定有顺反异构。( × )
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯与下列物质反应的化学方程式。 ①溴：_C_H__2_=_=_=_C_H__2_＋__B_r_2―__→__C__H_2_B_r_C__H_2_B_r___。 ②氯化氢：_C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H_C__l催_―_―△化__→剂__C__H_3_C_H__2_C_l_________。 ③水：_C__H_2_=_=_=_C__H_2_＋__H__2O__加―__催热―__―化 、__―加 剂_→_压__C_2_H__5O__H__________。
高中化学有机课件：烯烃
3．β-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只 考虑位置异构)理论上最多有( C )
A．2种 C．4种
B．3种 D．6种
【解析】因分子存在三种不同的碳碳双键，如图所示
；1分子该物质与2
分子Br2加成时，可以在①②的位置上发生加成，也可以在①③位置上发生加成 或在②③位置上发生加成，还可以1分子Br2在①②发生1,4-加成反应，另1分子 Br2在③上加成，故所得产物共有4种。
3．苯丙烯(C9H10)具有A、B两种直链位置异构体，其中A具有顺式C和反式D两 种异构体，请写出它们的结构简式。
A______________；B________________； C_____________；D_____________。
当堂检测
1．既可以用来鉴别乙烯和甲烷，又可用来除去甲烷中混有的乙烯的方法是( A ) A．通入足量溴水中 B．与足量的液溴反应 C．通入酸性高锰酸钾溶液中 D．一定条件下与H2反应
4．烷烃存在顺反异构现象吗？试总结产生顺反异构现象的条件是什么？ 提示：烷烃不存在顺反异构现象；产生顺反异构现象的条件是分子中存在碳碳 双键，且碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。
归纳总结 二、烯烃的立体异构
1．顺反异构的概念 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同， 产生顺反异构现象。 (1)顺式结构：相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构，如顺-2-丁烯：
3．已知
的键线式可写作 ，某有机化合物的键线式为
，
其正确名称是( D ) A．5-乙基-2-己烯 C．3-甲基-5-庚烯
B．2-甲基庚烯 D．5-甲基-2-庚烯
【解析】有机化合物的键线式是将碳原子和氢原子省略，用线段的端点和拐点
高中化学必修二 乙烯、烯烃54页PPT
23、一切节省，归根到底都归结为时间的节省。——马克思 24、意志命运往往背道而驰，决心到最后会全部推倒。——莎士比亚
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
高中化学必修二 乙烯、烯烃
51、山气日夕佳，飞鸟相与还。 52、木欣欣以向荣，泉涓涓而始流。
53、富贵非吾愿，帝乡不可期。 54、雄发指危冠，猛气冲长缨。 55、土地平旷，屋舍俨然，有良田 池桑竹 之属， 阡陌交 通，鸡 犬相闻 。
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
25、学习是劳动，是充满思想的劳动。——乌申斯基
谢谢！
高中化学必修二 乙烯、烯烃
51、山气日夕佳，飞鸟相与还。 52、木欣欣以向荣，泉涓涓而始流。
53、富贵非吾愿，帝乡不可期。 54、雄发指危冠，猛气冲长缨。 55、土地平旷，屋舍俨然，有良田 池桑竹 之属， 阡陌交 通，鸡 犬相闻 。
21、要知道对好事的称颂过于夸大，也会招来人们的反感轻蔑和嫉妒。——培根 22、业精于勤，荒于嬉；行成于思，毁于随。——韩愈
烯烃的结构与性质、立体异构课件-高二化学人教版(2019)选择性必修3
1，2—加成
Cl
1
3
4
2
Cl
1
3
2 4 + Cl2
1，4—加成
Cl
1
3 24
Cl
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,
到底哪一种加成占优势,取决于反应条件。 在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，
在度较低的条件下大多发生1,2-加成。
3.加聚反应： 原理：双键中的π键打开，双键碳原子在主链，其余C成为支链。
乙烯能使酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液褪色,原理一样吗? 提示:乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应,
使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应,因此原理不一样。
对点训练 既可以用来鉴别乙烯和乙烷，又可以用来除去乙烷中
A 混有的乙烯的方法是( )
√A．通入溴水中
B．将气体点燃
C．通入酸性高锰酸钾溶液中
聚乙烯保鲜膜
典例分析
nCH2＝CH 一定条件下 [ CH2—CH ]n
Cl
Cl
（聚氯乙烯PVC）
nCH2＝CH 一定条件下 [ CH2—CH ]n
CH3
CH3
（聚丙烯PP）
nCH2＝CH—CH3一定条件下
CH3 [ CH2—CH ]n
CH3
CH3
（聚异丁烯PC）
对点训练 分别写出下列烯烃加聚产物的结构简式：
[也叫：异戊二烯]
CH3
【思考】 1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？ 3个 最多可以有多少个原子在同一平面上？
10个(全部)
3、类别： 依据两个双键在碳链中的不同位置： ①累积二烯烃 C－C＝C＝C－C 不稳定
最简单的共轭二烯烃: 1，3-丁二烯
烯烃(0002)ppt课件
第五章
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
2.2.1烯烃第1课时课件高二化学人教版选择性必修3
②1,4-加成
①
②
③
④
CH2==CH—CH==CH2＋Cl2―→
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成占优势，取决于反应条 件。在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。
小结
烷烃与烯烃化学性质的比较
通式 分子结构特点
主要化 与溴的四氯化 学性质 碳溶液
碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合
二、烯烃命名
乙烯结构简式：CH2=CH2 丙烯的结构简式：CH2=CH-CH3 丁烯的结构简式：CH2=CH-CH2-CH3 或 CH3-CH=CH-CH3
从上我们可以看出习惯上说的丁烯有多种结构，于是需要 我们对烯烃进行精确的命名。
【思考回顾】 烷烃的命名
(1)选最长碳链为主链，称“某烷”。
提示：都可以。乙烯能使高锰酸钾溶液和溴水褪色，而甲烷不能。
四、烯烃的化学性质
③加聚反应
原理：双键中的π键打开，双键碳原 子在主链，其余C成为支链。
聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
加聚反应：由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的聚合物，
与酸性高锰酸 钾溶液
主要反应类型
烷烃
CnH2n+2
全部单键，饱和链烃； 四面体结构
不反应
不反应
取代反应
烯烃
CnH2n
有碳碳双键，不饱和链烃； 平面形分子，键角120°
加成反应
氧化反应
加成反应，聚合反应
鉴别
溴水或酸性高锰酸钾溶液
五、烯烃的顺反异构
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空
高中化学课件：烯烃
CH3—CH2—OSO3H
CH3CH==CH2＋H2SO4
CH3—CH—CH3
—
OSO3H
加成产物硫酸氢酯与水加热，可水解成醇和硫酸，此法可用于制备醇。
2．加聚反应 在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，烯烃分子中碳碳双键中的一个键 断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的 聚合物。
CH3—CH—CH2
—
主要产物90% 占10%
—
—
H Cl 马氏规则：不对称烯烃与极性试剂卤化氢发生加成时，酸中的氢原子加在含氢
较多的双键碳原子上。 马氏规则实质上是电性规律
与HBr在过氧化物作用下发生加成反应：
CH3CH==CH2＋HBr
过氧化物 光照
— —
CH3—CH —CH2 H Br
只能得到反马氏规则产物
5CH2==CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4
【思考】 1．如何鉴别甲烷与乙烯？ ①分别通入酸性高锰酸钾溶液 ②燃烧法：观察燃烧时的火焰颜色
2．除去甲烷中的乙烯能否用酸性KMnO4溶液?为什么? 不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4将乙烯最终氧化为CO2， 引入新杂质CO2。
3．下列物质不存在顺反立体异构的是（ B ）
A．CH3CH==CHCH3
B．CH2==C(CH3)2
C．
D．BrCH==CHBr
4．有关苯乙烯
的说法，正确的是（ C ）
A．用溴水可以除去苯中的苯乙烯
B．苯乙烯有顺反（立体）异构
C．苯乙烯的所有原子可以共平面
D．1 mol苯乙烯最多可以与1 mol H2发生加成反应
高中化学《烯烃 2》课件
CH3 (CH3)2CHCCH3
62%
CH3
+ (CH3)2CHCCH3
OH
OCH2CH3
38%
(3) 仲卤代烷：仲卤代烷介于伯卤代烷与叔卤代烷之间， 比较复杂。
强碱有利于发生消去反应； 碱性弱、亲核性强的CN－、N3－有利于发生取代反应。
CH3(CH2)5CHCH3 + KCN
Cl
2 (CH3)3C OEt
7% 乙基叔丁基醚
(2)亲核试剂的碱性:碱性增强有利于消去反应的进行。
体积大的碱，不容易接近α-碳，因此，不利于SN2反应，
使E2反应的份额相应增加。例如：
(CH3)2CHCH2Br + CH3CH2O
异丁基溴
EtOH
(CH3)2CHCH2Br + (CH3)3CO t-BuOH
只要采用体积大的强碱，如叔丁醇钾，在较高温度下 反应，即是伯卤代烷也主要生成消去产物。
叔卤代烷与负离子亲核试剂主要生成消去产物； 仲卤代烷与烷氧基负离子起反应，主要生成消去产物。
如试剂的碱性比氢氧负离子更弱，则仲卤代烷主要生成取 代产物。
CH3(CH2)5CHCH3 + KCN DMSO CH3(CH2)5CHCH3 + KCl
表 一溴代烷在EtONa/EtOH作用下的取代和消去反应(55℃)
RBr
CH3CH2Br CH3CH2CH2Br (CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHBr (CH3CH2)2CHBr
k2×105 /s-1·mol-1
SN2
E2
172
1.6
55
5.3
5.8
8.5
(1.6)
(7.6)
2.2.1 烯烃 课件 高二化学人教版(2019)选择性必修3
烯烃的氧化
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应规律
烯烃被氧化的部分
CH2=
氧化产物
CO2、H2O
RCH=
烯烃的氧化
【例1】已知某种烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。
现有分子式为C7H14的某烯烃，它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷，它经
臭氧氧化后，在锌存在下水解得到乙醛和一种酮，据此推知该烯烃的结
构简式为( C
A.
)
B.
C.
D.
二烯烃的加成
讨论一：1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)与Br2的加成产物可能有几种？
➢ 1,2-加成
3,4-二溴-1-丁烯
➢ 1,4-加成
1,4-二溴-2-丁烯
➢ 全加成
1,2,3,4-四溴丁烷
二烯烃的加成
【例2】如下有机物与等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中二溴
➢ 命名：取代基位置-取代基名称-双键位置-主链名称
① 碳碳双键位置：只需标记碳原子编号较小的数字；
② 用汉字数字“二”“三”等表示双键的个数
2-丁烯
2-甲基-1-丁烯
1,3-丁二烯
烯烃的系统命名法
烷烃与烯烃选主链的差异：
烷烃：选定分子中最长的碳链作为主链；
烯烃：将含有双键的最长碳原子作为主链；
若加聚产物中出现了双键，则单体可能有共轭二烯烃或炔烃：
➢ 二烯烃加聚时，断键，成新键(双变单，单变双)！
二烯烃的加聚
讨论四：根据下列聚合物的结构，写出相应单体的结构！
➢ 两端半键反着放，双变单，单变双，超过四键就分家！
二烯烃的成环
第尔斯-阿尔德反应(Diels-Alder reaction, D-A反应)：
化学课件烯烃优秀ppt苏教版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
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提示
23
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一、加成反应 1．单双键交替烯烃的加成反应
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2．不对称烯烃的加成反应 (1)CH2===CH—CH3与HCl发生加成反应时，产物可能有2种，结构简 式为CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3。 (2)在不对称烯烃的加成中，通常氢加在含氢较多的不饱和碳原子上， 卤素或其他原子及原子团加在含氢较少的不饱和碳原子上。通常称这个取向 规则为马尔可夫尼可夫规则，简称马氏规则。 如：1-丁烯与HBr发生加成反应的主要产物是： CH3CH2CH===CH2＋HBr―→CH3CH2CHBrCH3。
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解析
2．2-甲基-1,3-丁二烯和等物质的量的溴发生加成反应，其加成产物中
二溴代烃有( )
A．一种
B．二种 C．三种 D．四种
答案 C
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答案
解析
与Br2等物质的量反应，若发生1,2-加成反应，生成
BrCH2C(CH3)BrCH===CH2，若发生1,4-加成反应，生成
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(2)加成反应 与卤素单质(Br2)、H2、卤化氢(HBr)、水等加成：
□ ____1_1_C__H_2_=_=_=_C_H_2_＋__B_r_2― __→__B_r_—__C_H__2—__C_H__2_—_B__r________。
□ ____1_2_C__H_2_=_=_=_C_H_2_＋__H_2_催―__△化―_→ _剂_C__H_3_—__C_H_3_______________。 □ ____1_3_C__H_2_=_=_=_C_H_2_＋__H_B__r催_―_△化―__→剂__C_H__3—__C_H__2B__r___________。 □ ____1_4_C__H_2_=_=_=_C_H_2_＋__H_2_O_催_―_化―__→剂__C_H__3C__H_2_O_H_____________。
提示：不能。乙烯能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，而乙烷不能使酸 性高锰酸钾溶液或溴水褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液或溴水来鉴别乙烷和 乙烯。但乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳，会使乙烷气体中混入 新的杂质气体，故不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯。可 将混有乙烯的乙烷通入溴水或溴的四氯化碳溶液，乙烯能被溴水或溴的四氯 化碳溶液吸收，从而得到乙烷气体。
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2．烯烃的化学性质(以乙烯为例)
(1)氧化反应
①____□_0_8_能____使酸性KMnO4溶液褪色。
②可燃性
化学方程式：__□0_9_C__2H__4＋__3_O_2_―点_―_燃_→__2_C_O_2_＋__2_H_2_O_________； 现象：□_1_0_产__生__明_亮__火__焰__，__冒_黑__烟________。
烯烃
[明确学习目标] 1.知道烯烃的组成与结构，熟知烯烃的化学性质。2. 以1,3-丁二烯为例，会写1,4-加成和1,2-加成反应的化学方程式。
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23
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烯烃的结构与性质 1．烯烃的组成与结构
(2)烯烃分子结构与乙烯相似，都含有一个__□_0_5_碳__碳__双__键__，所以烯烃 的通式表示为__□0_6_C__nH__2n_(_n_≥_2_)____，碳氢原子个数比为__□_0_7_1_∶__2__。
提示：不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应， 高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪 色是与单质溴发生了加成反应，生成了无色的1,2-二溴乙烷，所以二者的褪 色原理不同。
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Hale Waihona Puke 提示2．能用酸性高锰酸钾溶液来鉴别乙烷和乙烯，那么能否用酸性高锰酸 钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯？
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[对点练习] 1．下列说法正确的是( ) A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丙烯与HCl在一定条件下加成只得到一种产物 C．1,3-丁二烯所有原子一定在同一平面上 D．1,3-丁二烯与等物质的量的溴发生反应得到的产物为纯净物
答案 A
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BrCH2C(CH3)===CHCH2Br，若发生3,4-加成反应，生成
CH2===C(CH3)CHBrCH2Br，二溴代烃有三种。
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解析
1．乙烯型加聚
二、加聚反应
2．1,3-丁二烯型加聚
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3．混合加聚
4．由加聚的高聚物寻找单体 对于主链全是碳原子的加聚产物，使用箭头法，箭头出发处断一个键， 指向处加一个键，即可得到对应的单体。
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(3)加聚反应 ①概念
一些具有___□1_5__不_饱__和__键____的有机化合物可以通过加成反应得到高分子
化合物，这类反应称为加聚反应。
②特点
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1．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色 原理相同吗？
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如
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[对点练习]
3．用于建筑的膜材料ETFE是四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也 可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是( )
A．ETFE分子可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应 C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为
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答案
解析 丙烯结构中含有
，故能使KMnO4 (H＋)溶液褪色，A项
正确。丙烯与HCl发生不对称烯烃的加成，生成两种产物，B项错误；1,3-丁
二烯所有原子可能在同一平面，C项错误；1,3-丁二烯可以发生1,2-加成和
1,4-加成，故产物有多种，D项错误。
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