甲基橙的制备
甲基橙的制备注意事项
甲基橙的制备注意事项甲基橙是一种常见的有机合成染料，广泛应用于纺织、印刷、皮革和食品等行业。
它具有艳丽的橙色，易溶于水和有机溶剂，具有良好的抗晒性和耐光性。
下面是甲基橙的制备注意事项。
1. 原料选择：甲基橙的制备原料主要包括苯酚和二硝基苯。
苯酚应选择纯度较高、干燥无水的苯酚，以确保反应的进行。
二硝基苯是甲基橙的主要中间体，其纯度和干燥程度也会直接影响到甲基橙的合成效果。
2. 反应条件控制：甲基橙的制备是一种酸碱中间过程反应，所以在反应过程中需要控制反应液的酸碱度。
一般情况下，可以加入适量的稀酸将反应液调至酸性，然后缓慢滴加硝酸将其调至碱性。
同时，在滴加硝酸的过程中需要控制滴加速度以及反应温度，避免温度过高引起的副反应和产率降低。
3. 搅拌条件：搅拌是合成过程中非常重要的一个环节，它可以提高反应物的混合程度，增加反应效率。
搅拌需要采用适当的转速和搅拌时间，以确保反应溶液的均匀性和充分发生反应。
此外，搅拌过程还需要控制反应温度，避免温度过高引起的副反应。
4. 产品分离和纯化：甲基橙的反应产物是固体，所以在反应完毕后需要进行分离和纯化。
一般情况下，可以通过过滤、洗涤和干燥等步骤将产物从反应液中分离出来。
然后，可以采用再结晶、溶剂提取等方法对产物进行纯化，得到高纯度的甲基橙。
5. 安全注意事项：甲基橙的制备过程中，需要注意安全操作，避免因误操作导致的事故发生。
首先，实验者需要佩戴适当的防护用具，如实验服、手套、护目镜等。
其次，实验操作时需要注意热源和火源的远离，以避免引起火灾和爆炸。
最后，在处理反应液和产物时要避免直接接触，以免对人体造成伤害。
总之，甲基橙的制备需要注意原料选择、反应条件控制、搅拌条件、产品分离和纯化等方面的问题。
同时，也需要谨慎操作，确保实验的安全性。
通过严格遵守操作规程和注意事项，可以获得高纯度的甲基橙产物。
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2HOAcN HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙制备
甲基橙制备甲基橙是一种有机化合物，其化学式为C14H14N3NaO3S。
它是一种荧光性染料，常用于细胞和组织的染色。
本文将详细介绍甲基橙的制备方法。
一、材料准备制备甲基橙需要以下材料：1. 二甲苯（C8H10）：100毫升2. 硝基苯（C6H5NO2）：20克3. 丙酮（C3H6O）：10毫升4. 氢氧化钠（NaOH）：30克5. 硫酸（H2SO4）：50毫升6. 水（H2O）：适量二、制备过程1. 将硝基苯加入二甲苯中，加热至80℃左右，并不断搅拌，使硝基苯完全溶解。
2. 在溶液中缓慢滴加丙酮，并继续加热和搅拌。
此时，溶液会变得浑浊。
3. 将氢氧化钠溶解在适量的水中，并将其缓慢滴入溶液中。
同时，必须保持温度在80℃左右，并不断搅拌，以避免溶液沸腾。
4. 滴加完毕后，将溶液冷却至室温，并用水洗涤。
5. 将洗涤后的产物加入硫酸中，并不断搅拌，使其完全溶解。
6. 将溶液过滤，并收集过滤液。
7. 将过滤液在低温下结晶，得到甲基橙。
三、反应机理在制备甲基橙的过程中，硝基苯首先与丙酮反应生成2-丙酮基硝基苯。
然后，在氢氧化钠的作用下，2-丙酮基硝基苯发生缩合反应，生成1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐。
最后，在硫酸的作用下，1-(2-丙酮基)苯并[5]噻唑-4-烯-3-硝酸盐被还原成甲基橙。
四、注意事项1. 制备过程中要注意安全，避免接触皮肤和吸入有害气体。
2. 操作时要保持环境干燥，以避免水分对反应产生影响。
3. 操作时要注意温度和搅拌速度，以确保反应的顺利进行。
4. 制备过程中要注意控制pH值，避免产物失效。
五、结论甲基橙是一种重要的有机染料，在生物学和医学等领域有广泛的应用。
通过本文介绍的制备方法，可以得到高纯度的甲基橙。
在实际操作中，需要严格控制各个环节的操作条件，并注意安全事项。
甲基橙的制备
甲基橙的制备本实验利用含氮化合物的两个非常重要的反应——重氮化反应和偶联反应，合成了同学们都很熟悉的酸碱指示剂——甲基磴，并用盐酸和氢氧化钠检验自己所合成的指示剂。
提高了同学们的学习兴趣。
本实验所涉及到的基本操作有：搅拌反应、冰水浴控温、反应液pH 值的控制、产品的分离（抽滤）、重结晶或晶体的洗涤、产品的干燥及称重等。
实验学时：5学时 一、实验目的1.熟悉重氮化反应和偶合反应的原理；2.掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ ３.２－４.４。
通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。
甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮化－偶联反应制备。
NH 23HNaOH NH 23N ClN CH 33HAcN SO 3H NNH(CH 3)2AcNaOHN NN(CH 3)2NaO 3S三、仪器药品烧杯、锥形瓶、布氏漏斗、水泵抽滤装置、滤纸、试管、玻璃棒、滴管、表面皿、酒精灯、温度计、量筒、铁架台、铁圈、石棉网对氨基苯磺酸、5%NaOH 、10%NaOH 、亚硝酸钠、10%盐酸、N,N-二甲基苯胺、冰乙酸、乙醇、丙酮、石蕊试纸、碘化甲-淀粉试纸、尿素四、物理常数五\操作步骤1. 重氮盐的制备：在100ml 烧杯中放置对氨苯磺酸晶体2.1g(0.01mol)，加入5%氢氧化钠溶液10ml [1]搅拌使其溶解。
另将0.8g 亚硝酸钠溶于6ml 水，加入上述溶液中，用冰浴冷至0~5℃。
再将由10ml 10%盐酸溶液慢慢滴入其中，边滴加边搅拌，控制温度在0~5℃之间。
滴完后用碘化钾、淀粉试纸检验，试纸应为蓝色[2]。
继续在冰浴中搅拌15分钟使反应完全，可观察到白色细粒状的重氮盐析出[3]。
2. 偶合：将1.2g （1.3ml ）N,N-二甲基苯胺和1ml 冰乙酸在试管中混匀，慢慢滴加到上步制得的重氮盐的冷的悬浊液中，同时剧烈搅拌，甲基橙呈红色沉淀析出。
甲基橙知识点
甲基橙知识点甲基橙是一种常用的染料，广泛应用于纺织、皮革和其他工业领域。
本文将逐步介绍甲基橙的制备过程、性质及其在实际应用中的一些注意事项。
一、制备过程甲基橙的制备过程相对简单，主要包括以下几个步骤：1.取得原料：制备甲基橙所需的原料主要有亚硝酸钠和苯胺。
亚硝酸钠是亚硝酸的钠盐，苯胺则是一种有机化合物。
2.反应：在适当的条件下，亚硝酸钠与苯胺进行反应，生成间苯二胺。
该反应需要在酸性条件下进行。
3.氧化：间苯二胺与氢氧化钠反应，生成甲基橙。
这一步骤需要在碱性条件下进行。
最终的产物是一种红色的染料。
二、性质 1. 外观：甲基橙呈现为红色固体，具有良好的溶解性。
2.pH值：甲基橙的饱和水溶液呈红色，pH值约为3.2。
3.稳定性：甲基橙在酸性条件下比较稳定，但在碱性溶液中容易分解。
4.染料特性：甲基橙具有很强的染色力，可以与纤维素等物质结合，形成稳定的染色。
三、应用注意事项 1. 使用安全：甲基橙虽然广泛应用于工业领域，但由于其毒性较高，使用时需严格遵守安全操作规程，避免接触皮肤和吸入其气体。
2.环境污染：甲基橙在工业生产过程中产生的废水、废气和废渣都会对环境造成污染。
因此，在使用和处理甲基橙时应采取相应的环保措施，减少对环境的不良影响。
3.贮存条件：甲基橙应存放在干燥、通风良好的地方，远离火源和氧化剂。
避免阳光直射，以防止其质量受到影响。
4.安全处理：废弃的甲基橙应按照当地的废品处理规定进行处理，避免对环境和人类健康造成危害。
总结：甲基橙是一种常用的染料，其制备过程相对简单。
然而，在使用甲基橙时需要注意其毒性和环境污染问题，并采取相应的安全和环保措施。
只有正确合理地使用和处理甲基橙，才能发挥其在工业领域的作用，同时保护环境和人类健康。
甲基橙的制备
甲基橙的制备实验目的：研究重氮化反应和偶合反应的实验操作，巩固盐析和重结晶的原理和操作。
实验原理：甲基橙是一种指示剂，由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到。
偶合首先得到的是酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
实验仪器及试剂：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸，KI-淀粉试纸。
试剂：对氨基苯磺酸2.0g，亚硝酸钠0.8g，5%氢氧化钠10 mL，N,N-二甲基苯胺1.3 mL，氯化钠溶液20ml，浓盐酸2.5mL，冰醋酸1 mL，10%氢氧化钠15ml，乙醇4ml。
化学药品物理性质：对氨基苯磺酸：白色至粉末，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯，皮肤吸收后对身体有害，具有刺激作用。
N,N-二甲基苯胺：淡黄色至浅褐色油状，微溶于水，溶于1.5～2.5℃水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族有机溶剂，高毒，吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒。
甲基橙：橙红色鳞状晶体或粉末，微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，有刺激性。
实验步骤及现象：13:30~13:35：称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。
对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。
13:35~13:42：让溶液冷却至室温。
13:42~13:54：向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水，混合均匀后，冰水浴冷却。
加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。
13:54~14:01：将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后，边搅拌边逐滴加入到溶液中，然后用KI-淀粉试纸检验。
加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。
KI-淀粉试纸呈紫色。
14:01~14:17：冰水浴15min，制得重氮盐。
溶液分层，下层为白色颗粒。
本实验中的偶联反应是指重氮盐与甲基橙反应生成偶氮染料的反应。
偶联反应需要在碱性条件下进行，通常是在pH值为9-10的条件下进行。
实验7：甲基橙的制备(6h)
实验七甲基橙的制备（6h）（实验类型：综合设计）一、实验目的学习甲基橙制备的原理和方法，掌握重氮化反应、偶合反应和重结晶等基本操作。
二、实验原理p-H2N-C6H4-SO3H + NaOH →p-H2N-C6H4-SO3Nap-H2N-C6H4-SO3Na + NaNO2 + HCl →[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-+C6H5N(CH3)2+HOAc→[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-酸性黄(嫩红色)[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-+NaOH →p-NaO3S-C6H4-N=N-C6H4-N (CH3)2-p甲基橙(橙黄色)三、主要试剂与仪器试剂：对氨基苯磺酸2g（0.0 mol）亚硝酸钠0.8g（0.0mol）5%NaOH溶液10mL 冰块10%NaOH溶液15mL 浓盐酸2.5mL 冰醋酸1mL N,N-二甲基苯胺1.3mL 饱和氯化钠溶液仪器：烧瓶（100mL）烧杯（50mL）温度计（200~300℃）玻棒布氏漏斗抽滤瓶电热套循环水真空泵冰箱烘干箱四、实验步骤1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100mL烧杯中加2g对氨基苯磺酸，加10mL5%氢氧化钠溶液，加热使之溶解。
冷至室温后，加5mL16%亚硝酸钠溶液和8mL冰水，在搅拌下滴入5mL1：1（V/V）的盐酸溶液，并在冰浴中维持15min。
2、偶合在一支试管中加入1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，振荡使之混合。
在搅拌下将此溶液慢慢加到刚制备的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10min。
在冷却和搅拌下，慢慢加入28mL 5%NaOH溶液，粗产物析出。
将反应物加热至沸腾，使粗产物溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，等甲基橙全部析出后，抽滤收集结晶。
用2×10mL饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯后，转续洗涤粗产品。
甲基橙的制备
实验七甲基橙一、实验目的了解偶联反应制备甲基橙的原理方法。
二、基本原理三、实验步骤1、重氮盐的制备a在200ml烧杯中放置10ml 5% 氢氧化钠溶液及2.1g对氨基苯磺酸晶体，温热使溶（可用加热套加热）；b另溶0.6g亚硝酸钠于6ml水中，加入上述烧杯内，用冰盐浴冷至0-5摄氏度c在不断搅拌下，将3ml浓盐酸与10ml水配成的溶液缓缓滴加到上述混合液中，并控制温度在5摄氏度以下（浓盐酸易挥发现取现用）；d滴加完后用淀粉-碘化钾试纸检验（若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液），然后在冰盐浴中放置15min以保证反应完全（重氮盐在水中可以电离，形成中性内盐，在低温时难溶于水而形成细小晶体析出）。
2、偶合a在烧杯内混合1.3ml N,N-二甲苯胺和1ml 冰醋酸，在不断地搅拌下，将此溶液慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中；b加完后，继续搅拌10min，然后加入25ml 5%氢氧化钠溶液，直到反应物变为橙色（不一定25ml全部加完，也可能超过25ml，慢慢加入搅拌观察，湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深）；c 此时的反应液呈碱性，粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。
抽滤结晶，依次用少量水、乙醇洗涤（乙醇洗涤可使其迅速干燥），压干。
四、思考与讨论（1）什么叫偶联反应？偶联反应的条件。
偶联反应是由两个有机化学单位进行某种化学反应而得到一个有机分子的过程.这里的化学反应包括格氏试剂与亲电体的反应锂试剂与亲电体的反应,芳环上的亲电和亲核反应还有钠存在下的Wutz反应, 由于偶联反应含义太宽,一般前面应该加定语.而且这是一个比较非专业化的名词. 进行偶联反应时，介质的酸碱性是很重要的。
一般重氮盐与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。
在此条件下，酚形成苯氧负离子，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应的进行。
重氮盐与芳胺的偶联反应，是在中性或弱酸性介质中进行的。
在此条件下，芳胺以游离胺形式存在，使芳环电子云密度增加，有利于偶联反应进行。
甲基橙的制备
通过对比已知的质谱数据，可以鉴别 甲基橙的纯度和种类。同时，质谱分 析还可以用于研究甲基橙分子的反应 机理和降解过程。
05 甲基橙的合成条件优化
温度的影响
温度对反应速率的影响
随着温度的升高，反应速率通常会增加。在甲基橙的合成中，适当提高温度可以促进反应的进行，缩短反应时间。
温度对产物纯度的影响
甲基橙的应用
01
甲基橙可用于滴定分析中指示终点，因为它的颜色变化明显 ，易于观察。
02
甲基橙也可用作酸碱滴定法中的指示剂，帮助确定滴定终点 。
03
甲基橙还可以作为染料和颜料，用于染色和涂料制造。
02 甲基橙的制备方法
方法一：通过重氮化反应制备
1
重氮化反应是一种常用的有机合成方法，通过将 芳香胺与亚硝酸或亚硝酸盐反应，生成重氮盐。
高温可能导致副反应增多，降低产物纯度。因此，在合成甲基橙时，需要选择适当的温度，以平衡反应速率和产 物纯度。
压力的影响
压力对反应平衡的影响
在甲基橙的合成中，压致设备承受过大压力，增加安全风险。
压力对反应速率的影响
在一定范围内，增加压力可以提高反应速率。然而，当压力达到一定值后，反应速率不再明显增加。 因此，选择合适的压力对提高甲基橙的合成效率至关重要。
结晶分离与纯化
将结晶体分离出来，进行 洗涤和干燥，得到纯净的 甲基橙晶体。
04 甲基橙的表征
红外光谱分析
确定分子结构
红外光谱分析可以用于确定甲基橙分 子的化学键和官能团，从而推断其分 子结构。
鉴别化合物
不同的化合物在红外光谱中表现出不 同的吸收峰，因此可以通过对比已知 的红外光谱数据来鉴别甲基橙的纯度 和种类。
03
实验二十一 甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2N HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、 5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸 、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙的制备
甲基橙的制备一．实验目的1.掌握重氮化反应和耦合反应的原理和实验操作。
2.巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二．常规制备方法的改进现行制备甲基橙的一般方法都需要在低温下进行重氮盐的制备。
制备步骤是：首先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好的盐，然后在低温强酸性环境中进行重氮化反应，制得重氮盐，再于醋酸环境中与N,N-二甲基苯胺偶联、碱化中和制得。
这种制备方法在进行重氮化时没有充分利用对氨基苯磺酸本身的酸性在重氮化反应中的作用，而且该方法操作复杂，反应条件不易控制，不利于偶联反应，且粗产品容易变质，尤其是加热溶解时容易变成黑色物质。
故对常规方法进行了改良，改进的关键是在常温时充分利用对氨基苯磺酸自身的酸性来完成重氮化，由于没有外加酸，亚硝酸是由亚硝酸钠与对氨基苯胺酸反应而来，这就避免了因过量亚硝酸而引起的一些副反应，因此也就不需用淀粉碘化钾试纸检验亚硝酸是否过量，使制备过程更简单，而且此方法还降低了试剂损耗，条件易于控制，实验时间缩短。
以下是该方法的实验原理。
三．实验原理甲基橙学名“对二甲基偶氮苯磺酸钠”。
甲基橙广泛应用于生产和科学实验中，常用作酸碱指示计和生物染料，在中性或碱性介质中呈黄色，在酸性介质中（PH<3.0）呈红色。
制备的主要反应方程式如下：四．实验仪器和试剂五．实验步骤●粗甲基橙的合成在干燥的100mL三口瓶上安装电动搅拌机（也可人工搅拌）、滴液漏斗，回流冷凝管，在三口烧瓶中加入2.5g对氨基苯磺酸、1.0g亚硝酸钠和30mL水，搅拌使固体溶解，生成重氮盐。
用移液管量取1.8mLN-N二甲基苯胺和2倍体积的乙醇（同一移量管）,加入滴液漏斗中，一边搅拌，一边用滴液漏斗滴加混合液，滴加完毕后还需搅拌30min，再在三口烧瓶中加入3mL1.0mol/L NaOH溶液继续搅拌2min，将该混合液冷却，静置，待片状结晶出现后过滤，得到甲基橙粗品。
●粗产品的纯化将滤饼连同滤纸转移到有10ml热水的烧瓶中，微微加热并且不断地搅拌，滤饼几乎完全溶解后，取出滤纸，溶液冷却至室温，然后在冰水浴中再冷却，使甲基橙晶体析出完全。
实验五甲基橙的制备
0实验五甲基橙的制备（4）一、实验目的1、通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2、巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、实验原理甲基橙是指示剂，它是由对氨基苯磺重氮盐与N,N－二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸介质中偶合得到的。
偶合先得到的是红色的酸性甲基橙，称为酸性黄，在碱性中酸性黄转变为甲基橙的钠盐，即甲基橙。
1、重氮化反应2、偶合反应三、仪器和药品仪器：烧杯、温度计、表面皿、玻璃棒、滴管、小试管、电热套、台秤、吸滤瓶、布氏漏斗、循环水真空泵。
药品：对氨基苯磺酸、10%氢氧化钠、亚硝酸钠、浓盐酸、冰醋酸、 N,N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸、饱和氯化钠、冰。
四、实验操作（一）方法一1、重氮盐的制备(1) 50mL烧杯中，加1g(0.005mol)对氨基苯磺酸，5mL 5%NaOH溶液，热水浴中温热使之溶解。
(2) 冷至室温后(最好用冰水浴冷却至5℃以下)，加0.4g(0.005mol)亚硝酸钠，溶解。
(3) 搅拌下将混合物分批滴入装有6.5mL冰冷的水和1.3mL浓盐酸的烧杯中，使温度保持在5℃以下（重氮盐为细粒状白色沉淀）。
(4) 在冰浴中放置15min，使重氮化反应完全。
2、偶合反应(1) 在另一烧杯中0.6g(0.7mL，0.005mol) N,N-二甲基苯胺溶于0.5mL冰醋酸中，不断搅拌下将此溶液慢慢加到上述重氮盐溶液中，继续搅拌10min，使反应完全。
(2) 慢慢加入8mL 10%氢氧化钠溶液（此时反应液为碱性），反应物呈橙色甲基橙粒状沉淀析出。
(3) 将反应物在沸水浴上加热5min，沉淀溶解，稍冷，置冰浴中冷却，抽滤，用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次5m L，并用此冲洗液洗涤产品,抽干。
(4)重结晶。
粗产品用30m l热水重结晶。
待结晶析出完全，抽滤，用少量乙醚洗涤，压紧抽干，得片状结晶。
(5)产品干燥(烘箱中烘干，温度调到70℃)，称重(产量约1g)，计算产率。
甲基橙的制备
甲基橙的制备
一、实验目的
1.熟悉重氮化反应和偶合反应的理论知识和实验方法
2.掌握有机固体化合物的制备方法。
3、进一步练习微型过滤，洗涤，重结晶等基本操作。
二、实验原理
甲基橙是一种酸碱指示剂，变色范围ｐＨ３.２－４.４。
通常配置成０.０１水溶液，在高浓度碱溶液中，甲基橙显橙色。
甲基橙为具有Ｃ６Ｈ５－Ｎ＝Ｎ－Ｎ－Ｃ６Ｈ５结构的有色偶氮化合物。
采用重氮
化－偶联反应制备。
化学反应过程:
三、实验准备
1、仪器：布氏漏斗、水泵抽滤装置、表面皿、温度计、玻璃棒、烧杯。
2、药品：1.7g对氨基苯磺酸、0.8g(0.11mol)亚硝酸钠、盐酸、1.2g(约1.3ml, 0.01mol)N,N-二甲基
苯胺、冰簇酸、乙醇、丙酮、淀粉-碘化钾试纸、尿素。
四、物理常数。
甲基橙的制备
甲基橙的制备摘要：本实验是通过对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺在弱酸性介质中发生偶联反应制备甲基橙。
实验通过改变其中的某些条件，比如pH、反应物的量、酸的种类，验证了实验过程所必须的条件以及注意事项。
证实了必须在弱酸性或中性条件下进行偶合反应，认真分析了实验过程中所产生的现象并进行了实验的改进，取得了较好的实验结果。
关键词：对氨基苯磺酸 N,N-二甲基苯胺重氮化偶合反应前言：甲基橙，又名金莲橙或对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠。
其结构式为。
可用作酸碱指示剂，pH值变色范围3.1之前为红色，3.1-4.4为橙色，4.4以后为黄色，测定多数强酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2＋使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3＋、Cr2＋)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。
[1]本次实验通过对反应酸碱性的改变，再次证实了甲基橙制备过程的酸碱度对产品产率及纯度的影响。
一．实验目的1.了解重氮化、偶合反应的原理以及在合成中的应用2.掌握重氮化和偶合反应的操作方法以及对反应条件选择二．实验原理甲基橙属于一种偶氮染料，合成偶氮染料包括两个过程：1.重氮化芳香伯胺在强酸性介质中和亚硝酸钠作用，生成重氮盐，这一过程称为重氮化。
重氮盐不稳定，温度高容易分解，所以要求在0～5 ℃条件下进行重氮化。
2.偶合反应重氮盐与酚类或芳香胺发生偶联反应，这一过程称为偶合。
反应速率受浓度和pH值影响较大。
重氮盐与芳香胺偶联时，在高的pH介质中，重氮盐易变成重氮酸盐；而在低pH介质中，游离芳香胺则容易转变为铵盐。
所以胺的偶联反应，通常在中性或弱酸性介质（pH 4～7)中进行。
[2]本实验是用对氨基苯磺酸在强酸性条件下与亚硝酸钠反应生成重氮盐，再与N,N-二甲基苯胺发生偶联反应制备甲基橙。
有机化学—甲基橙的制备
有机化学—甲基橙的制备
甲基橙是一种极其常见的有机试剂，它可作为有机合成反应中的自由基接受剂，也可
作为担负中间体或有机合成反应的溶剂，十分重要。
本文介绍如何通过正碱氢化反应来制
备甲基橙，具体步骤如下：
（1）准备材料。
首先，购买合适的原料，以苯胺为例，准备2-3克苯胺，15-20毫升96％纯度碱性氢氧化物溶液（可采用10毫升氢氧化钠溶液加入90毫升水溶液），50毫升苯，50毫升乙醇，100毫升25％的氟化钠溶液，同时准备一定量的有机溶剂和溶剂油（夹组份油），以保持反应液的浓度和混合性。
（2）反应处理。
向实验烧瓶中加入苯胺、碱性氢氧化物溶液、苯、乙醇，然后在室
温下待其完全混合，同时加入100毫升25％的氟化钠溶液，充分搅拌，使溶液呈深色橙色。
接下来，用不扣口烧瓶盖上反应瓶口，放入100毫升有机溶剂，并用溶剂油浸湿反应瓶口，同时确保密封完成。
之后，将反应烧瓶装入温控加热仪，在80-90℃加热1-2小时，将反
应乳浊物分离成清澈橙棕色溶液。
（3）蒸馏精馏及结晶纯化。
将反应液直接装入蒸馏器中蒸馏。
在低温（40-50℃）
蒸馏，蒸馏归料中的液滴可以归入收集烧瓶中，粗产物收集完毕后，可以将其再次加入蒸
馏装置中，继续蒸馏，以获得比较纯的甲基橙液滴。
最后，可以将其取出，干燥于常温，
获得甲基橙结晶。
通过以上描述，可以了解甲基橙是通过正碱氢化反应制备的，制备时需要一定的反应
温度和一定的反应时间。
甲基橙可以用作许多有机合成反应的中间体，或者作为自由基接
受剂，起到极其重要的作用。
甲基橙的制备00889
甲基橙的制备一、实验目的1、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件.2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件,掌握甲基橙制备的原理及实验方法。
3、进一步练习抽滤，洗涤，搅拌等基本操作。
二、实验原理1、芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。
将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与HNO重氮化，然后再与N,N-二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。
22、甲基橙制备相关的反应方程式：三、主要试剂及物理性质1、主要药品:对氨基苯磺酸、5%NaOH、N,N-二甲基苯胺、NaNO2、浓盐酸、10％NaOH、饱和氯化钠溶液、95%乙醇、冰乙酸、碘化钾淀粉试纸、pH试纸。
2、主要化合物的物理性质对氨基苯磺酸：一种白色至灰白色粉末，在空气中吸收水分后变为白色结晶体,带有一个分子的结晶水,温度达100℃时失去结晶水，在300℃时开始分解碳化，在冷水中微溶,溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯,有明显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液。
用于制造偶氮染料等,也可用作防治麦锈病的农药。
N，N—二甲基苯胺:淡黄色油状，有特殊气味液体,熔点2.5℃，沸点193℃，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液.本品剧毒，能使人呼吸短促而致死，车间内气体最高容许浓度为5mg/m3.NaNO2：微带淡黄色的白色结晶，密度2。
17（20℃），熔点为217℃,易溶于水，微溶于乙醇和乙醚,在空气中易潮解.在320℃时分解生成氧、氮、氧化氮和氧化钠。
与有机物接触易发生燃烧和爆炸,燃烧时放出有毒的氧化氮气体.能从空气中吸收氧逐渐化为硝酸钠.亚硝本钠是剧毒品。
四、试剂用量规格1、称取2.00g对氨基苯磺酸；2、量取5%NaOH10ml;3、称取0。
8g NaNO2;4、准备冰冷水13ml，实际水80ml；5、吸取1。
3ml N,N-二甲基苯胺，冰醋酸1。
0ml;6、量取10％NaOH15ml;7、准备饱和氯化钠溶液20ml；8、准备乙醇5ml；五、实验装置1、主要仪器：100mL烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、刻度吸管、温度计、玻璃棒、台称、试管、pH试纸、10ml量筒、100ml量筒、电炉。
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甲基橙的制备
一．实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二．实验原理
甲基橙是一种指示剂，它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐，在弱酸性介质中偶合得到的。
偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙，称为酸性黄，在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐，即甲基橙。
三．实验主要仪器及试剂
仪器：烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，干燥表面皿，滤纸 ，KI -淀粉试纸 。
试剂：对氨基苯磺酸 2.0g ,亚硝酸钠 0.8g ,5%氢氧化钠10 mL ,N,N -二甲基苯胺 1.3 mL , 氯化钠溶液20ml ,浓盐酸 2.5mL ,冰醋酸 1 mL ,10%氢氧化钠15ml ,乙醇4ml.
四．所用化学药品物理性质
外观 溶解性 熔点
毒性 相对分子质量
对氨基
苯磺酸 白色至灰白色
粉末
在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇乙醚和苯
288℃ 摄入、吸入或经皮肤吸收后对身体有害。
具有刺激作用
173.83g/mol
N,N -二甲基苯胺
淡黄色至浅褐色油状
微溶于水，溶于水乙醇、氯仿、乙醚及芳香族
1.5～
2.5℃ 高毒。
吸入其气体或经皮肤吸收引起中毒
121.18g/mol NH 2
HO 3S NH 3
O 3S
NaOH
NH 2
NaO 3S
H 2O
五．实验步骤及现象
实验时间实验内容实验现象
13:30~13:35 称取2.00g对氨基苯磺酸于100ml烧杯中，再加入10ml5%NaOH，水浴加热至溶解。
对氨基苯磺酸为白色粉末状，溶解后溶液呈橙黄色。
13:35~13:42 让溶液冷却至室温。
13:42~13:54 向溶液中加入0.8gNaNO3和6ml水,混合均匀后，冰水浴冷却。
加入NaNO3后，溶液的橙色变淡，溶液中有白色的小颗粒。
13:54~14:01 将2.5ml浓HCl慢慢加入到13ml的水中，混合均匀后。
边搅拌边逐滴加入到溶液中。
然后用KI-淀粉试纸检验。
加入HCl后溶液颜色加深，变成了红色溶液，但溶液中又有很多白色颗粒。
KI-淀粉试纸呈紫色。
14:01~14:17 冰水浴15min.制得重氮盐。
溶液分层。
下层为白色颗粒。
14:20~14:30 将1.3mlN,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸加到试管中，震荡混合后，边搅拌边加到重氮盐中，搅拌10min。
N,N-二甲基苯胺淡黄色
油状液体，加入混合液后，溶液变成了红色的糊状液。
14:30~14:44 往溶液中慢慢加入15ml10%NaOH溶液至橙色。
14:44~15:08 加热溶液至沸腾，让反应完全。
刚开始加
热时，产生大量的泡沫。
随着温度的升高，泡沫慢慢消失，变红色悬浊液。
沸腾后，白色颗粒消失，变成了神红色溶液。
15:08~15:34 待溶液稍冷却后，冰水浴，冷却结晶。
然后减压过滤。
用饱和NaCl冲洗烧杯两次，每次10ml。
过滤得到为橘黄色颗粒的滤饼，滤液为棕色液体。
15:40~16:20 将滤饼连同滤纸一起移到装有75ml热水的烧杯中，全溶后冷却至室温。
15:53开始冰水浴，冷却结晶。
烧杯中慢慢有晶体析出，晶体下层为粉末状，上层为片状，母液表面也有一层晶体。
16:23~16:30 减压过滤，用乙醇洗涤滤饼两次，每次2ml。
将得到的滤饼转移到表面皿。
滤饼为橘黄色块状固体。
16:30~16:33 干燥产品，称重。
产品为橙红色片状晶体，少许为粉末状晶体。
16:34 溶解少许产品，加几滴稀HCl,再加入几滴稀NaOH，观察颜色变化。
产品溶解后呈橙色，加入盐酸后，溶液变紫红色，再加入NaOH后，溶液呈橙色。
六．实验数据处理
已知对氨基苯磺酸的相对分子质量：M1=173.83g/mol；
甲基橙的相对分子质量：M2=327.33g/mol。
则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：m1=(2.00g×M2)÷M1＝(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;所以实验的产率：
ω=（实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量）×100%
=（3.02g÷3.77g）×100%=80%
七．实验结果讨论
单从实验结果来看，该实验的产率比较高。
但从实验的过程来说，却存在着不少的问题。
①往溶液中加浓HCl时过快，导致溶液变的特别红。
②偶合反应时，加热溶液至沸腾的过程中，加热速度太快，搅拌不及时，导致泡沫外溢，造成一部分的产品损失。
③最后重结晶时，冷却至室温的时间不够长，导致最后的产品呈粉末状。
④冰水浴，冷却结晶，要等到溶液温度低于5℃才可以，所以过早的过滤会造成晶体数量的减少。
八．注意事项
①对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用生成盐而不能与酸作用成盐。
②重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氮盐易与水解为酚，降低产率。
③若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
④若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐，在加入NaOH后。
就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。
⑤重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高是易变质，颜色变深。
⑥用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。
六、操作要点与说明
１. 本反应温度控制相当重要，制备重氮盐时，温度应保持在１０℃以下。
如果重氮盐的水溶液温度升高，重氮盐会水解生成酚，降低产率。
２. 对氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不与酸作用成盐。
３. 若含有未作用的Ｎ，Ｎ－二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的Ｎ，Ｎ－二甲基苯胺析出，影响纯度。
4．由于产物呈碱性，温度高易变质，颜色变深。
反应产物在水浴中加热时间不能太长（约5min），温度不能太高（约60℃-80℃），否则颜色变深（为什么）。
5．由于产物晶体较细，抽滤时，应防止将滤纸抽破（布氏滤斗不必塞得太紧）。
用乙醇、乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
湿的甲基橙受日光照射，亦会颜色变淡，通常在55－78℃烘干。
所得产品是一种钠盐，无固定熔点，不必测定。
七、思考题及简要解答
1．何谓重氮化反应？为什么此反应必须在低温、强酸性条件下进行？
答：芳香伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用生成重氮盐的反应叫做重氮化反应。
重氮盐在中性或碱性介质中不稳定，高温、受热、见光、振动都会使之发生爆炸。
2．本实验中，制备重氮盐时，为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验若改成下列操作步骤，先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再加亚硝酸钠溶液进行重氮化反应，可以吗？为什么？
答：由于对氨基苯磺酸本身以内盐形式存在，不溶于无机酸，很难重氮化，故采用倒重氮化法，即先将对氨基苯磺酸溶于氢氧化钠溶液，再加需要量的亚硝酸钠，然后加入稀盐酸。
所以反过来不行。
3．什么叫做偶联反应？结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
答：在中性或弱碱性条件下，芳香胺、酚类等芳香烃化合物与重氮盐发生芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物的反应，叫做偶联反应。
4．试解释甲基橙在酸碱介质中变色的原因，并用反应式表示。
O 3S N N N(CH3)2H
O3S N N N(CH3)2
pH >4.4 , 黄色pH < 3.1 , 红色。