人教版高中化学选修5 有机化学基础 第四章 第二节 糖类(第1课时)

糖类
下列物质属于糖类（ B ）
A. CH2OH–CHOH- CHOH-CHOH-CH2OH B. CH2OH–CHOH- CHO C. CH3–CHOH- COOH 甘油醛 乳酸
木糖醇
D.
CO
N
SO2
Na
糖精
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葡萄糖
一、葡萄糖与果糖
（一）葡萄糖
葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中， 1、存在：
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葡萄糖
②还原成醇 CH2OH(CHOH)4CHO + H2
催化剂
加热 CH2OH(CHOH)4CH2OH 己六醇
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葡萄糖
葡萄糖的化学性质
（2）羟基的性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO
酯化反应
CHO (CHOH )4 CH2OH
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果糖
科学探究：葡萄糖是醛糖，具有还原性。果糖是酮糖， 是否也像葡萄糖一样具有还原性？请你设计实验探究 果糖是否具有还原性 果糖也能被银 氨溶液和新制 设计实验：同实验4-1 的氢氧化铜氧 化，是还原性 糖。 在碱性条件下,果糖分子中羰基受多个羟基的影响有 很强的还原性,所以果糖能被银氨溶液和新制氢氧化 铜氧化。 在酸性条件下，果糖不被溴水氧化，可用溴水区分 葡萄糖和果糖。
新课标人教版高中化学课件系列
选修5 有机化学基础 第四章 生命中的基础有机化学物质
第二节 糖类 第1课时
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糖类
学习目标
1. 了解糖类的组成和分类方法； 2. 掌握葡萄糖的结构特点和化学性质。 3. 初步了解有机化合物的对映异构现象
学习重点：葡萄糖的化学性质
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植物的种子、叶、根、花中， 动物的血液、脑脊液和淋巴液中。
2、物理性质：
无 色 晶 体，熔点为 146℃ ， 有 甜 味，但甜度不如蔗糖， 易 溶于水，稍 溶于乙醇，不 溶于乙醚。
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葡萄糖
3、葡萄糖的化学性质 （1）醛基的性质 CH2OH (CHOH)4 CHO ①氧化成酸（银镜反应、与新制Cu(OH)2反应）实验4-1
+ 5 CH3COOH
CHO
浓H2SO4 △
(CHOOCCH 3) 4
+ 5
H2O
CH2OOCCH3
五乙酸葡萄糖酯
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葡萄糖
葡萄糖的化学性质 CH2OH —(CHOH)4 — CHO
（3）在体内生理氧化反应:
C6H12O6(s)+6O2(g) →6CO2(g)+6H2O(l)
HO HO
药物多巴结构简式
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H2N CH2
H COOH
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分子的手性
分析葡萄糖分子中存在的手性碳原子。 OH H OH H OH O H—C—C—C—C—C—C—H H OH H OH H
自然界的葡萄糖和果糖都是D-型结构
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分子的手性
D-甘油醛 CHO H— C —OH
但实际上，糖类物质中 ①在糖分子中，氢原子和氧原子并不是以结合成 水的形式存在； ②符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3
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糖类
③不符合此通式的不一定不是糖类化合物
脱氧核糖 C5H10O4 ④有甜味的不一定是糖。
例如：甘油、木 糖醇
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糖类
你知道生活中有哪些糖？
葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、 淀粉、纤维素 ……
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糖类
人们对糖类物质的认识从它燃烧总生成 CO2和H2O开始，故认为糖类物质的组成元 素是C、H、O；而且很多糖类物质中H、O 个数之比为2∶1,故把它们称为碳水化合物， 通式为Cm(H2O)n
例如：
H
乳酸分子
CH3 C COOH
*
OH
的中间碳原子就是手性碳原子。 它在空间的构型有两种：（呈镜像对称，但 不能完全重叠。）
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分子的手性
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分子的手性
手性分子：两种构型生理活性的差别
见教材81页
在两种构型的药物中，一种对人体无效，而另一种却被广 泛用于治疗中枢神经系统的慢性病——帕金森氏症。
（4）发酵生成酒精:
C6H12O6 酒曲酶 2CH3CH2OH＋CO2
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葡萄糖
4、葡萄糖的用途 a.制镜工业 b.糖果制造业 c. 营养物质
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果糖
（二）果糖
存在：广泛分布于植物中， 在水果和蜂蜜中含量较高 物理性质：纯净的果糖为无色晶体， 不易结晶，通常为粘稠性液体， 易溶于水，乙醇和乙醚 分子式：C6H12O6 结构简式： CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH 是一个多羟基酮。 与葡萄糖是同分异构体。
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糖类
３、分类
单糖
能否水解以及水解产物的多少
不能水解的糖 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖
糖 低聚糖
多糖
1mol糖水解后能产生2～10 mol单糖
蔗糖、麦芽糖、乳糖
1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖 淀粉、纤维素
４、多糖属于天然高分子化合物
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糖类
C．能发生银镜反应的物质一定属于醛类
D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类 能发生银镜反应的物质：所有醛、甲酸、 甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。
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葡糖糖与果糖
3、下列关于葡萄糖的说法中，错误的是（ B ）
A．葡萄糖的分子式是C6H12O6
B．葡萄糖是碳水化合物，因为它的分子是
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果糖
阅读果糖部分，完成下表
物质
葡萄糖 水果、蜂蜜、 动物、人体内
果糖
性质
存在 色、态 熔点 味道
水果、蜂蜜中
无色晶体，不易结晶， 通常为黏稠液体
无色晶体 1460C 有甜味 OH H
溶解性
分子式
结构简式
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属 于 易溶于水、乙醇、乙醚 乙醇，不溶于乙醚 多 H—C—C—C—C—C—C—H 羟 C6H12O6 C6H12O6 基 H OH H OH H H 探究一 酮
OH H OH H OH O 易溶于水，稍溶于
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1030C-1050C OH H 最甜的糖 O OH
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分子的手性
科学视野 P81
分子的手性
碳原子上连有四个不相同的原子或原子 团,这样的碳原子叫做“不对称碳原子”， 也叫做“手性分子”。
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分子的手性
象人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为 实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为手性。
你对糖类了解吗?
判断下列说法是否正确，并说明理由： 1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖 ×
糖类
甜味
乙酸 C2H4O2
鼠李糖 C6H12O5
2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m
糖类
碳水化合物
×
3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成, 是生命活动的主要能量来源 √
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Thanks 谢谢您的观看！
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由6个C原子和6个H2O分子组成的 C．葡萄糖是一种多羟基醛，因而具有醛和 多元醇的性质 D．葡萄糖是单糖
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葡糖糖与果糖
4、葡萄糖是单糖的原因是（ B
）
A．在糖类中含碳原子数最少
B．不能水解成为更简单的糖 C．结构最简单 D．分子中只有一个醛基
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⑤没有甜味的也可能是糖。 例如：淀粉、纤维素
强 调 ：
糖类 糖类
碳水化合物 甜味物质
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糖类
糖类
糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生 物体维持生命活动所需要的主要能量来源。
１、糖的定义：
多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。
２、 组成元素：C、H、O
Cn(H2O)m
L-甘油醛 CHO HO— C —H
CH2—OH
CH2—OH
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分子的手性
D-葡萄糖 CHO H— C —OH HO— C —H H— C —OH H— C —OH CH2—OH
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D-果糖 CH2—OH
C=O HO— C —H H— C —OH H— C —OH CH2—OH
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葡糖糖与果糖
5、下列有机物既能在常温下溶于水，又能 发生银镜反应的是（ C ） A．甲醇 C．葡萄糖 B． 甲酸乙酯 D．苯酚
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葡糖糖与果糖
6、关于葡萄糖的叙述错误的是（ C ）
A．是白色晶体，能溶于水
B．是一种多羟基醛
C．能发生水解，生成乙醇
D．不经过消化过程，可直接为人体吸收
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葡糖糖与果糖
知识巩固
1、在一定的条件下，既可以发生 氧化反应又可以发生还原反应，还 可以和酸发生酯化反应的是（ D） A. 乙醇 B. 乙醛 C. 乙酸 D. 葡萄糖
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葡糖糖与果糖
2、下列关于糖的说法正确的是 （ BD ） A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还 可能含有其他元素 B．葡萄糖是多羟基醛
CH2OH(CHOH)4CHO + CH2OH(CHOH)4CHO +
水浴 [Ag(NH ) ]OH 3 2 2
CH 2OH(CHOH)4COONH4
+2 Ag + H2O + 3NH3
加热
2 Cu(OH)2
加热
CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓ +
2 H2 O
（葡萄糖酸） 现象：得绛蓝色溶液，生成砖红色沉淀。