高中化学 同分异构体的书写、判断与原子共线共面
有机化合物共线共面问题的判断
有机化合物共线共面问题的判断1. 什么是共线共面？好嘞，咱们今天聊聊有机化合物里那些“共线”和“共面”的事儿。
这听上去有点复杂，其实说白了，就是化合物里的原子是怎么排布的。
想象一下，几位老朋友聚在一起，如果大家站成一条线，那就叫“共线”；如果他们凑在同一个平面上，就叫“共面”。
在化学的世界里，这种排列会影响化合物的性质和反应，所以可得好好琢磨琢磨。
1.1 共线的意思首先，咱们先说说“共线”。
你可以想象一下，像一根绳子一样，所有的原子都一字排开，稳稳当当。
这种排布往往会让化合物显得更稳定，反应起来也比较简单。
比如说，某些分子里，碳原子如果排列得像小排队似的，就可能让它们之间的结合力更强。
1.2 共面的意思再来说说“共面”，就是那些原子聚在一个平面上，像开会似的。
通常这种情况下，分子之间的相互作用会比较强，反应也可能更活跃。
咱们在研究的时候，得分清楚，看看哪些原子是“站队”的，哪些是“开会”的，才能弄明白化合物的特性。
2. 判断共线共面的方法接下来，就得说说咱们怎么判断这些原子的排列。
别担心，虽然听上去很复杂，其实就像玩拼图，稍微动动脑子就能找到正确的方式。
2.1 轨道重叠首先，有个重要的概念就是“轨道重叠”。
这就像是在谈恋爱一样，两个原子之间的电子云得靠得很近，才有可能形成稳固的化学键。
如果这些原子恰好在同一条线上，轨道重叠得特别好，那这就可以认为是“共线”了。
想象一下，你和朋友手拉手站成一条线，肯定比随便凑在一起更稳当。
2.2 角度判断其次，我们还可以通过测量角度来判断。
比如说，某些化合物里，如果原子之间的键角非常接近于180度，那就很可能是共线的；如果键角在120度左右，那可能就是共面的。
就像一场排舞，大家的舞步得协调，才能跳得又美又帅。
3. 实际应用中的意义说完这些基本的概念，咱们得聊聊这玩意儿的实际应用了。
很多时候，这些“共线共面”的性质直接关系到化合物的功能，比如药物的设计、材料的开发等等。
判断原子共面的方法
判断原子共面的方法
原子共面是物理学中常用的一种概念，它指的是原子之间以某种
特定角度相互接触的情况。
判断原子共面的方法主要有三种：表面晶
格法、原子球模型法和电子密度分布函数法。
1、表面晶格法：这是一种根据原子的相对位置来确定原子共面的
方法，又称“法向”法。
它的基本思想是将原子以其彼此间的相对位
置形成一个立体晶格，然后把这个立体晶格分成多个平面，经分析，
得出原子之间的共面排列关系。
2、原子球模型法：也叫回旋数理论，这是一种以原子球模型来判
断原子共面的方法。
它的基本思想是，若原子球以回旋数的倍数连接
在一起，则相邻的原子球之间一定是以某种特定的角度相互接触的。
3、电子密度分布函数法：也称拉普拉斯变换，该方法通过测量原
子的电子密度来确定原子的共面。
它的基本思想是通过拉普拉斯变换，把原子的电子密度转换到空间，然后从改变后的空间分析原子之间的
共面情况。
通过以上三种方法，我们可以判断原子之间的共面情况。
而这三
种方法都具有较高的准确性，能够有效地帮助我们研究原子之间的接
触情况。
高中化学 专题讲座(五)有机物分子中共线、共面的判断
专题讲座(五) 有机物分子中共线、共面的判断方法有机物分子中共线、共面的判断方法分子中的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。
大多数有机物分子的构型很复杂，但总与下列简单分子的构型有关。
(1)甲烷型：正四面体形，碳原子与4个氢原子形成4个共价键，空间结构是四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上。
(2)乙烯型：平面形结构，双键上的碳原子及与之相连的原子共6个原子处于同一平面上。
(3)乙炔型：直线形结构，三键上的碳原子及与之相连的原子共4个原子处于同一直线上。
(4)苯型：平面结构，位于苯环上的12个原子共平面。
(5)在共价型分子里，形成的共价单键可以绕键轴旋转，形成的双键、三键及其他复杂键一般不能绕键轴旋转。
应用上述知识对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、综合、比较，很容易解决有机物分子里的原子共线、共面问题。
[练习]________________________________________1．在分子中，处于同一平面上最多可能有的原子数( )A．12个B．14个C．18个D．20个解析：根据四种基本模型分子的结构特点分析：苯环上的原子及与苯环直接相连的原子共平面，与碳碳双键直接相连的原子共平面，与碳碳三键直接相连的原子共直线，由于碳碳单键能旋转，故甲基上的1个氢原子能转到苯环所在的平面上，则共平面的原子如图所示：答案：D2．下列分子中所有碳原子不一定在同一平面上的是( )A．2丁烯B．甲苯C．1丁烯D．解析：与双键相连的6个原子一定在同一平面内；苯环上的12个原子是共面的；与三键相连的2个碳原子及每个碳原子所连的1个原子在同一直线上。
答案：C3．2丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2丁烯与氢气反应的化学方程式为__________________________，反应类型为____________________。
高中化学 一轮复习 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
课时59同分异构体的书写、判断与原子共线、共面题型一同分异构体的书写与判断同分异构体的书写与数目判断是每年有机部分命题的必考内容。
在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否同分异构体或数目判断；非选择题均出现在选修大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机物结构的书写或判断同分异构体数目。
考法一同分异构体数目的判断【考必备·清单】同分异构体数目的判断方法确定酯的同分异构体的方法。
饱和一元酯，若R1有m种，R2有n种，共有m×n种。
如丁酸戊酯的结构有2×8＝16种规律】[例1](2019·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)()A．8种B．10种C．12种D．14种[解析]可利用“定一移一”法，正丁烷有两种等效氢，Br定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，异丁烷有两种等效氢，Br 定位1号碳原子时，有，Br定位2号碳原子时，有，共4＋4＋3＋1＝12(种)，所以选C。
[答案]C【提素能·好题】1．分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)()A．7种B．8种C．9种D．10种解析：选C分子式为C6H10O4，且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸，即HOOC—C4H8—COOH，有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、2．分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．10种B．9种C．8种D．7种解析：选B分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代，其同分异构体数目等于C4H10中两个H原子被两个Cl原子取代同分异构体数目。
重难点13 同分异构体的判断与书写-2019-2020学年高一化学重难点探究(人教版必修二)
2019-2020学年高一化学重难点探究（人教版必修二）重难点13 同分异构体的判断与书写方法探究1．同分异构体的种类、书写思路2．常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。
如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。
一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。
不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。
(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
3．同分异构体的书写口诀主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于挂靠碳离端点位数)；排布由对到邻再到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
典例剖析例1 （2020·资中县第三中学高一月考）下列烷烃在光照下与氯气反应，能生成三种一氯代烃的是( ) A．CH3CH2CH2CH3B．C．D．答案C解析 A.分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，则有两种一氯代物，故A错误；B.分子结构中有一种化学环境不同的氢原子，则有一种一氯代物，故B错误；C.分子结构中有三种化学环境不同的氢原子，则有三种一氯代物，故C正确；D.分子结构中有四种化学环境不同的氢原子，则有四种一氯代物，故D错误；综上所述，答案为C。
【点睛】同一个碳原子上的氢原子，为化学环境相同的氢原子，同一个碳上连接的甲基上的氢原子，也为化学环境相同的氢原子。
12.6同分异构体的书写、判断与原子共线共面
题型一 同分异构体的书写与判考点 断 (3)3个取代基
有3个相同取代基时，3个取代基有连、均、偏3种位置 关系，苯环上分别有2种、1种、3种化学环境的氢原子。
题型一 同分异构体的书写与判考点 断
考法 三 限定条件下同分异构体 的判断与书写
题型一 同分异构体的书写与判考点 断
[典例3] (1)(2017·全国卷Ⅱ)L是D(
与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有_1_2_种同分
异构体(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰的同分_________。
[解析] W为二取代芳香化合物，是E的同分异构体，则苯 环上有2个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有2个—COOH，而取代基可能有 4种不同结构，分别为—COOH和—CH2CH2COOH、—COOH 和—CH(CH3)COOH、—CH2COOH和—CH2COOH、—CH3 和—CH(COOH)2，这些取代基在苯环上都可能存在邻、间、 对三种位置，故W可能的结构种类为4×3＝12种，其中核磁共 振氢谱有3组峰的结构简式为
的。同分异构体有
(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有
则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。
题型一 同分异构体的书写与判考点 断
备考方略
(1)识记法
“四法”速判同分异构体数目
熟记下列常考的同分异构体模型，有助于考生在考试中
实现“秒答”。 ①只含一种化学环境的氢原子的分子：如甲烷、乙烷、
新戊烷(可看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(可 看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分 子的一卤代物只有一种。
取代，有2种结构；如果含有两个取代基，则为氯原子和乙基
有机化学原子共面共线判断
有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键,造成空间构型存在差异,成为高考命题的采分点之一,也就是同学们的“难以捉摸”的点,掌握有机物分子的空间构型的基准点与判断技巧会使问题迎刃而解。
一、有机分子中原子的共面、共线基准点1.甲烷的正四面体结构如图1所示,在甲烷分子中,一个碳原子与任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其她原子取代时,讨论取代该氢原子的其她原子的共面问题时,可将与甲基碳原子直接相连的原子瞧做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示,左侧甲基与②C构成“甲烷”分子,此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基与①C、③C构成“甲烷”分子,此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H 构成三角形,即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)与两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2.乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其她原子取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示就是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知,三个氢原子(①②③)与三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形),⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面,至多有10个原子共平面:6个碳原子与4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示:羰基碳原子也就是平面形碳原子,如甲醛即为平面型结构:3.苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内,键角为120°,结构式为,当苯分子中的一个氢原子被其她原子取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子与甲基上的1个碳原子)与苯环上的5个氢原子一定共面,此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。
跟踪检测(五十九) 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
跟踪检测（五十九）同分异构体的书写、判断与原子共线、共面1．下列化学式只表示一种物质的是()A.C2H6OB.C2H4Br2C.C4H10D.CHCl3解析：选D A项，C2H6O可为乙醇或二甲醚，错误；B项，C2H4Br2中Br原子可以连接在同一碳原子上，可以连接不同的碳原子，存在同分异构体，不能只表示一种物质，错误；C项，C4H10为丁烷，存在同分异构体：CH3CH2CH2CH3、CH(CH3)3，不能只表示一种物质，错误；D项，CHCl3为三氯甲烷，不存在同分异构体，正确。
2．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()解析：选D环己烷，所有原子不都在同一平面内，故A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，故B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，故C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，故D正确。
3．分子式为C3H6ClBr的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选C分子式为C3H6ClBr的有机物的碳链结构为，含有两类氢原子。
当Cl原子在①号C原子上时，则溴原子可以在三个C原子任一碳原子上，当氯原子在②号C原子上时，则溴原子在①、②号C原子上才不会出现重复，一共有5种结构。
4．某烃的结构简式如下：分子中四面体构型的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为()A．4、3、6 B．4、4、7C．3、5、4 D．2、6、4解析：选A在题给分子中，—CH3、—CH2—均为四面体构型，a＝4；与三键直接相连的C共线，一定在同一直线上的碳原子个数为3，b＝3，含有碳碳双键共面，含碳碳三键的共线，且二者直接相连，一定共面，一定在同一平面上的碳原子数为6，即c＝6，故选A。
5．下列说法正确的是()解析：选D A项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误。
高中化学有机物分子共面、同分异构体
考点一有机物分子中原子的共线与共面1．三种基本模型解读(1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四条单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图①)。
(2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面(如图②)。
(3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图③)。
2．解题方法突破(1)展开立体构型法其他有机物可看作以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。
如CH2===CHCl，可看作Cl原子代替了乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同一平面上。
(2)单键旋转法碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。
例如因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。
因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。
(3)注意题目要求题目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
[对点训练]1．下列有机物中所有原子一定共平面的是()A．B．C．D．2．下列有机物分子中，所有原子一定处于同一平面的是()3．下列有关CH3—CH===CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中，正确的是()A．6个碳原子有可能都在一条直线上B．6个碳原子不可能都在一条直线上C．6个碳原子不可能都在同一平面上D．所有原子有可能在同一平面上4．下列有关分子结构的叙述中正确的是()①除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上②除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上③12个碳原子不可能都在同一平面上④12个碳原子有可能都在同一平面上A．①②B．②③C．①③D．②④5．下列分子中的碳原子可能处在同一平面内的是()6．有机化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。
2021版高考化学大一轮复习苏教专用课件：专题九 第6课时 同分异构体的书写 原子结构共线共面
共有 6 种,其结构简式为
、
、
、
、
、
。
答案:6
、
、
、
、
、
(任写两种)
[对点精练 4] (1)
的同分异构体中:①能发生水解反应;②
能发生银镜反应;③能与氯化铁溶液发生显色反应;④含氧官能团处在对位。
满足上述条件的同分异构体共有
种(不考虑立体异构),写出核磁共振氢
谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式
[对点精练3]下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) B A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与
互为同分异构体的芳香族化合物有 6 种
C.含有 5 个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有 3 种
D.菲的结构式为
,它与硝酸反应,可生成 5 种一硝基取代物
解析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B 项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物有一种醇(苯甲醇)、 一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,故不正 确;含有 5个碳原子的烷烃有三种异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为 3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代 物,D正确。
二、限定条件下的同分异构体书写
1.同分异构体的常见类型与思维流程
(1)常见类型
碳链异构 位置异构 官能团异构。
(2)思维流程 ①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下 文推出) ②从有机物性质联想官能团或结构特征。 官能团异构:a.羧基、酯基和羟基醛;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.氨基酸和硝 基化合物等。 ③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。 2.限定条件下同分异构体的书写 解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都 是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环 上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写 各种符合要求的同分异构体。
有机化学原子共面共线判断
有机分子中原子的共面、共线有机分子结构中由于碳原子形成不同价键，造成空间构型存在差异，成为高考命题的采分点之一，也是同学们的“难以捉摸”的点，掌握有机物分子的空间构型的基准点和判断技巧会使问题迎刃而解。
一.有机分子中原子的共面、共线基准点1．甲烷的正四面体结构如图1所示，在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三个原子共面(称为三角形规则)。
当甲烷分子中某个氢原于被其他原子取代时，讨论取代该氢原子的其他原子的共面问题时，可将与甲基碳原子直接相连的原子看做代替了原来的氢原子。
CH3CH2CH3的结构如图2所示，左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。
中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形。
同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多有三个碳原子(①C、②C、③C)和两个氢原子(④H、⑤H)可能共面。
2．乙烯的平面结构乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°(如图3所示)。
当乙烯分子中某个氢原子被其他原子取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
如图4所示是CH3CH=CH2的分子结构。
由图可知，三个氢原子(①②③)和三个碳原子(④⑤⑥)一定共面。
根据三角形规则(⑤C、⑥C、⑦H构成三角形)，⑦H也可能在这个平面上。
同理(CH3)2C=C(CH3)2中至少有6个原子(6个碳原子)共平面，至多有10个原子共平面：6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)共平面。
提示：羰基碳原子也是平面形碳原子，如甲醛即为平面型结构：3．苯的平面结构苯分子的所有原子在同一平面内，键角为120°，结构式为，当苯分子中的一个氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。
如甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的1个碳原子)和苯环上的5个氢原子一定共面，此外甲基上的1个氢原子也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。
第二章 阶段巩固课1 有机物分子中原子共线、共面的判断及同分异构体的书写(学生版)
阶段巩固课1有机物分子中原子共线、共面的判断及同分异构体的书写[核心素养发展目标] 1.能够根据甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，解决原子共线、共面的问题。
2.能够正确判断同分异构体的数目并按要求书写同分异构体的结构简式。
一、有机物分子中原子共线、共面情况的判断1．典型分子的空间结构6原子共面，不能旋转4原子共线特别提醒甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化，甲醛分子()中所有原子共面，甲酸分子()中所有原子可能共面。
2．有机物分子中原子共线、共面情况的判断依据有机物分子中各组成基团的空间结构和键角展开结构简式。
(1)平面与直线如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。
(2)平面与平面如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的可旋转性，两个平面不一定重合。
如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。
(3)平面与立体如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
如丙烯分子()中，共平面的原子至少6个，最多7个。
(4)多结构连接如图所示的分子中共平面的原子至少12个，最多19个。
苯环以单键连接在6号碳原子上，不论绕单键如何旋转，6号、8号、9号碳原子和连在9号碳原子上的氢原子均处于同一直线上。
(1)苯与环己烷：苯()中所有原子共平面，而环己烷()中所有原子不共面。
(2)庚烷()中碳碳单键通过旋转，所有的碳原子有可能共面。
(3)以碳原子和化学键为立足点，若碳原子周围都是单键，那么该碳原子与其周围的原子就不共面，如CH3Cl。
(4)若两个平面形结构的基团之间以单键相连，则两个平面可能共面，但不是“一定”共面，如联苯()。
1．下列说法正确的是()A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上C．分子中所有碳原子一定在同一平面上D．分子中至少有16个原子共平面2．下列对图示有机物的叙述正确的是()A．该有机物的分子式为C18H15OB．该有机物中共线的碳原子最多有7个C．该有机物中共面的碳原子最多有17个D．该有机物在常温下易溶于水二、位置异构与多元取代同分异构体的书写1．位置异构由官能团位置不同而产生的位置异构体的书写方法：(1)先书写由碳骨架不同而产生的碳架异构；(2)将碳碳双键或碳碳三键添加到碳链的合适位置，若是烃的衍生物，则将官能团取代不同化学环境的氢原子。
第59讲 有机物原子共面的判断、同分异构体的书写(解析版)-备战2023年高考化学-复习精讲精练
备战2023年高考化学【一轮·夯实基础】复习精讲精练第59讲 有机物原子共面的判断、同分异构体的书写【复习目标】1．掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2．掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
【知识精讲】考点一 有机物原子共面的判断1．突破有机化合物分子中原子共面的判断 (1)明确四种典型模型空间结构基本理解甲烷正四面体形，甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面乙烯平面形，乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面苯平面形，苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H 原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面乙炔 H—C≡C—H直线形，乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H 原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线 (2)把握三种组合①直线形结构与平面形结构连接。
如苯乙炔：，所有原子共平面。
①平面形结构与平面形结构连接。
如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。
①平面形结构与四面体形结构连接。
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。
(3)恰当拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。
(4)审准题目要求题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。
【例题1】有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
反应类型、原子共面、同分异构体的判断(解析版)
反应类型、原子共面、同分异构体的判断1(2022-2023高二下·云南昆明·期末)双氯芬酸具有解热镇痛的作用，其结构简式如图。
下列关于双氯芬酸的说法正确的是A.分子式为C14H12Cl2NO2B.分子中所有原子可能共平面C.分子中苯环上的一溴取代物有4种D.双氯芬酸能发生加成反应、取代反应【答案】D【详解】A．结合该有机物结构简式可知其分子式为C14H11Cl2NO2，故A错误；B．与羧基相连的C及N为sp3杂化，所以不能所有原子共平面，故B错误；C．分子中苯环上有6种H，所以其一氯代物有6种，故C错误；D．苯环可与氢气发生加成反应，羧基可以发生酯化反应(取代反应)，故D正确；答案选D。
2(2022-2023高二下·福建泉州·期末)下列关于有机物同分异构体数目判断错误的是A.Cl有两种稳定同位素35Cl和37Cl，则C2Cl6有10种同分异构体(不考虑立体异构)B.符合C9H12的苯的同系物有8种C.分子式为C5H12O且能与钠反应放出H2的有机物有8种D.有机物 一定条件下与H2进行1∶1加成反应，最多可得3种产物【答案】D【详解】A．本题可以看作C235Cl6中Cl被37Cl取代，C235Cl6一种结构，一氯代物只有一种，二氯代物有两种，三氯代物有两种结构，四氯代物有两种，五氯代物有一种，六氯代物有一种，共有10种，故A说法正确；B．C9H12为苯的同系物，苯环上的取代基可能为-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2、-CH3和-CH2CH3(邻间对三种)、三个甲基(有3种)，共有8种，故B说法正确；C．C5H12O符合通式为C n H2n+2O，能与金属钠反应放出氢气，说明该物质为饱和一元醇，结构有CH3CH2 CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH(OH)CH3、(CH3CH2)2CHOH、、、、、，共用8种结构，故C说法正确；D．二烯烃能发生1，2-加成和1，4-加成，因此该有机物与氢气进行1∶1发生加成反应，产物可能为、 、 、 ，最多可得4种产物，故D说法错误；答案为D。
同分异构体的书写及其判断方法(1)
同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、分子式相同2、结构式不同：（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2）位置异构（官能团的位置异构）（3）官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。
位置：指的是支链或官能团的位置。
排布：指的是支链或官能团的排布。
例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：⑴写出没有支链的主链。
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。
⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。
故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。
三、同分异构体的判断方法1、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。
例如：⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。
1第1 页共5 页该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3（有3种等效氢）（有4种等效氢）（有1种等效氢）故戊基的结构共有8种。
2、基元法例如：丁基（—C4H9）的结构有4种，则：C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。
高中化学原子共面共线判断方法
2021
化学必修二
原子共面共线问题
DESIGN BY 唐曼
一、熟记几种常见的有机物空间构型
注：单键可以旋转、双键和三建不可旋转
01
甲烷：正四面体 键角：109°28′
最多有三个原子共面、不可能全部原子共平面
分析：
C与任意一个H共线 故：与其结构类似的
都最多有三个原子共面
如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为
，所有原子共平面。
5
2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋 转性，两个平面不一定重合，但可能重合。
如苯乙烯分子
中共平面原子至少12个，最多16个。
最少 6 个碳原子共面 （因双键与双键之间的碳碳单键 可以转动）
最多 10 个碳原子共面。
6
3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连， 则由于单键的旋转性，甲基的一个碳原子肯定在平面上，氢原子可能暂 时处于这个平面上。
如：丙烯分子
中，共面原子至少6个，最多7个。
练习：在分子
数最少是（ A ） A．10个 B．8个
中，处于同一平面上碳原子 C．14个 D．12个
7
强化练习
1．对于 CH3—CH=CH—C≡C—CF3 分子结构的描述
2
一、熟记几种常见的有机物空间构型
乙烯：平面型分子 键角：120°
02
6个原子都共面
最多有2个碳原子共线
分析：
3
一、熟记几种常见的有机物空间构型
03
苯：平面型分子 键角：120° 12个原子（6个C、6个H)共面
4个原子共线（对角的碳共线）
分析：
4
解题思路：找到与常见有机物结构类似的结构
判断几个原子共面的方法
判断几个原子共面的方法
嘿，咱今儿来聊聊判断几个原子共面的方法。
你说这原子啊，就像一群小精灵，在它们的世界里有着奇妙的排列和组合。
想象一下，一个平面就像是一个舞台，原子们在上面跳舞。
要判断它们是不是都在这个舞台上共舞，那可得有几招。
首先呢，咱看看双键。
就好比是两根绳子把原子给拉住了，让它们只能在一个平面上活动。
那些和双键直接相连的原子，嘿，它们大概率就乖乖地在这个平面上呆着呢！这就像是被施了魔法一样，跑不掉呀！
还有三键，那更是厉害啦！就像一个强有力的夹子，把原子紧紧夹住，它们也得在一个平面上。
再说说苯环。
哎呀呀，苯环那可是个神奇的存在，就像一个稳定的小团体，和它相连的原子好多也都能在同一平面上呢。
有时候啊，我们可以把这些原子想象成是在玩拼图。
如果它们能拼成一个完整的平面图案，那可不就共面了嘛！
那要是碰到一些复杂的分子怎么办呢？别急别急，咱慢慢分析。
看看那些关键的连接点，就像解开谜题的关键线索一样。
如果顺着这些线索找下去，能发现它们都有规律地排列在一个平面上，那就是共面啦！
比如说甲烷，那四个氢原子就像是分布在一个四面体的四个角上，它们可就很难都在一个平面上咯。
总之呢，判断原子是否共面，得细心观察，就像侦探破案一样，不放过任何一个小细节。
多去想想它们的结构，它们的连接方式，这样就能慢慢找到答案啦！
你说，这原子的世界是不是很神奇？通过这些方法，我们就能更好地理解它们的排列和组合，是不是很有趣呢？所以啊，遇到判断原子共面的问题，别慌，按照咱说的这些方法去试试，说不定就能轻松搞定啦！你学会了吗？。
(高考化学一轮复习)课时6 同分异构体的书写、判断与原子共线、共面
考必备•清单
探题源•规律
提素能•好题
随堂检测反馈
2．(1)(2019·全国卷Ⅰ)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应
的 B( )的同分异构体的结构简式______________。 (不考虑立体异构，只需写出 3 个)
(2)(2019·全国卷Ⅲ)X 为 D(
)的同分异构体，写出
课时6
01 同分异构体的书写与判断 02 有机物分子中原子共线、 共面问题的判断 03 课时跟踪检测
04
题型一 同分异构体的 书写与判断
考必备•清单
探题源•规律
提素能•题
提素能•好题
提素能•好题
考必备•清单
探题源•规律
提素能•好题
题型二 有机物分子中原子共线、 共面问题的判断
满足如下条件的 X 的结构简式____________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为
6∶2∶1；③1 mol 的 X 与足量金属 Na 反应可生成 2 g H2。
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同分异构体的书写、判断与原子共线共面1．下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是()选项命名一氯代物A 2-甲基-2-乙基丙烷 4B 1,3-二甲基苯 3C 2,2,3-三甲基戊烷 6D 2,3-二甲基-4-乙基己烷7解析：选D A项，正确的命名为2,2-二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体为3种；B项，1,3-二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3-三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种。
2．分子式为C9H12O，分子中有一个苯环、一个链烃基且属于酚类的有机物有() A．2种B．4种C．5种D．6种解析：选D酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况，由题意知链烃基为—C3H7，有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的有机物有3×2＝6种，D项正确。
3．有机物有多种同分异构体，其中属于酯且苯环上有2个取代基的共有()A．3种B．4种C．5种D．6种解析：选A由题给信息可知该有机物的同分异构体的苯环上有—CH3和HCOO—两个取代基，二者有邻、间、对三种位置关系。
4．某烃结构如有关其结构说法正确的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一条直线上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氢原子可能在同一平面上解析：选C由于苯环和碳碳双键都是平面结构，而碳碳三键是直线形结构，据此可知，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面上，但一定不在同一直线上；由于分子中含有甲基，所以氢原子不可能在同一平面上。
5．下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是()解析：选B由于饱和碳原子上连接4个共价键，构成四面体。
所以凡是含有饱和碳原子的化合物，分子中的所有原子就不可能是共面的。
B项有机物中有连接3个碳原子的饱和碳原子，其所有碳原子不可能在同一平面上，其余都是可以的。
6．分子式为C6H12O2的有机物A，能发生银镜反应，且在酸性条件下水解生成有机物B和C，其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有()A．3种B．4种C．5种D．8种解析：选B能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲酸戊酯()，C能被催化氧化为醛，则B为，C为C5H11OH，且C 的结构符合C4H9CH2OH，—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。
7．分子式为C8H8O2的芳香族化合物能与NaHCO3反应生成CO2，该化合物中连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)()A．15种B．16种C．17种D．18种解析：选C能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的不同氢原子的位置有：当苯环上只有一个取代基时，可取代的不同氢原子的位置有：所以该化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有5＋5＋3＋4＝17种，C项正确。
8．关于化合物(a)、(b)、(c)的下列说法不正确的是() A．a、b、c互为同分异构体B．b的二氯代物有三种C．只有a不能发生加聚反应D．只有c的所有原子可能处于同一平面解析：选B a、b、c分子式均为C8H8，A正确；b的二氯代物有6种，B不正确；a 中不含碳碳双键，b、c中均含碳碳双键，a不能发生加聚反应，C正确；a、b中均含饱和碳原子，故a、b中所有原子均不可能处于同一平面，D正确。
9．某饱和一元酯C5H10O2，在酸性条件下水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能被氧化为醛，满足以上条件的酯有()A．10种B．6种C．9种D．7种解析：选B乙应为醇，且分子中含有—CH2OH结构。
若醇为CH3OH，甲应为丁酸，丁酸有2种结构，则形成的酯有2种；若醇为CH3CH2OH，甲应为丙酸，丙酸只有1种结构，则形成的酯有1种；若醇为CH3CH2CH2OH，甲应为乙酸，乙酸只有1种结构，则形成的酯有1种；若醇为CH3CH2CH2CH2OH，甲应为甲酸，形成的酯有1种；若醇为甲为甲酸，形成的酯有1种；综上可知B项正确。
10．下列关于有机化合物的说法正确的是()A．分子式为C3H6Cl2的有机物有4种同分异构体(不考虑立体异构)B.和互为同系物C．乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D．甲苯分子中所有原子都在同一平面上解析：选A分子式为C3H6Cl2的有机物，可看成丙烷分子中的2个H被Cl取代的产物，有CHCl2CH2CH3、CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH3CCl2CH3，共4种，A 项正确；和结构不相似，不互为同系物，B项错误；等物质的量的乙炔和Br2反应生成1,2-二溴乙烯，乙炔和Br2以物质的量之比1∶2反应生成1,1,2,2-四溴乙烷，C项错误；甲苯分子中含有—CH3，所有原子不可能共面，D项错误。
11．分子式均为C5H10O2的两种有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A．二者都能使Br2的CCl4溶液褪色B．①②分子中所有原子均可能处于同一平面C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2D．与①互为同分异构体的酯有8种(不考虑立体异构)解析：选C只有②能与Br2发生加成反应而使Br2的CCl4溶液褪色，A项错误；①②分子中均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，B项错误；①②的每个分子中均含有两个羟基，物质的量相同时，与足量的钠反应产生H2的物质的量也相同，C项正确；若为甲酸酯，有4种，若为乙酸酯，有2种，若为丙酸酯，有1种，若为丁酸酯，有2种，故与①互为同分异构体且属于酯类的有机物有4＋2＋1＋2＝9种，D项错误。
12．苯氯乙酮是一种具有特殊香味且有强催泪作用的杀伤性化学毒剂，它的结构简式为下列说法不正确的是()A．分子式为C8H7OClB．在同一平面上的碳原子最多有8个C．1 mol苯氯乙酮最多可与3 mol氢气发生加成反应D．不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体解析：选C苯氯乙酮的分子式为C8H7OCl，A项正确；苯氯乙酮中在同一平面上的碳原子最多有8个，B项正确；1 mol苯氯乙酮中含有1 mol苯环、1 mol C===O键，与H2发生加成反应时分别消耗3 mol H2、1 mol H2，故1 mol苯氯乙酮最多可以与4 mol H2发生加成反应，C项错误；不存在苯环上只有一个取代基且与苯氯乙酮属于同一类别的同分异构体，D项正确。
13．(2019·石家庄质量检测)有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列说法正确的是()A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构)B．N分子中所有原子共平面C．Q的名称为异丙烷D．M、N、Q均能与溴水反应解析：选A依题意，M、N、Q的结构简式分别为求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A项正确；N分子中含有—CH3，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
14．Y ohiaki Nakao报道(b)在Pd催化下可发生Buchwald-Hartwig 偶联反应。
下列说法不正确的是()A．b的分子式为C18H12N2O2B．b的一氯代物有4种C．b可发生取代反应D．b中所有原子不可能共平面解析：选B该有机物分子式为C18H12N2O2，A正确；b的一氯代物有6种：，B不正确；苯环上有氢原子，可发生取代反应，C正确；因NH3空间构型为三角锥形，则氮原子与所连的三个碳原子构成三角锥形，故b中所有原子不可能共平面，D正确。
15．写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种②与FeCl3溶液发生显色反应③能发生银镜反应(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基②分子中有6种不同化学环境的氢③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。
解析：(1)根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用对位结构，故其结构简式是(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②可知其结构简式是(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
16．(1)有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH2===CH2、CH≡CH、、CH3CH2OH中与甲烷互为同系物的是________，分子空间构型为平面形的是________，直线形的是________________________。
(2)在下列物质中，互为同分异构体的有________；互为同系物的有________；同为一种物质的有________。
(分别用物质的序号填空)(3)如图为金刚烷的空间结构(碳架)，它的一氯代物有________种，二氯代物有________种。
(4)二英是一类具有高毒性芳香族化合物的总称，其母体结构如图：①已知该物质的一氯代物有二种，其七溴代物共有________种；②该物质的二氯取代物共有________种。
解析：(3)为说明清楚，先对碳编号。
从图中可看出，分子内由碳原子构成的最小的环为6元环，这样的环共有4个，且4个环完全等同，整个分子结构中，1,3,5,8号位碳等同，每个C 上有1个H,2,6,7,4,10,9号位C 等同，每个C 上有2个H 。
由于只存在两种不同位置的H ，故一氯代物只有2种。
寻找二氯代物有几种的方法：对两种不同位置的H 分类为a 、b⎭⎪⎬⎪⎫a －a 1种a －b 2种b －b 3种6种(注意：b 位上有2个H)(4)①该物质的分子式为C 12H 8O 2，根据替代法可知其一氯代物和七溴代物的种类数应相同，都是两种。