中科院考研有机化学复习总结(2012)
有机化学复习总结
（syl）有机化学复习总结一、试剂的分类与试剂的酸碱性1、自由（游离）基引发剂叫链引发。
如：在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free radical initiator)，产生自由基的过程Cl2 hv 或高温均裂2Cl Br2 hv 或高温均裂2Br Cl2、Br2 是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。
2、亲电试剂简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂＋＋＋＋＋＋＋或具有空的p 轨道或d 轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H 、Cl 、Br 、RCH2 、CH3CO 、NO2 、SO3H、SO3、BF3、AlCl3 等，都是亲电试剂。
在反应过程中，能够接受电子对试剂，就是路易斯酸（Lewis acid），因此，路易斯酸就是亲电试剂或亲电试剂的催化剂。
3、亲核试剂－－对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。
－－－－－－－－亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子，如：OH 、HS 、CN 、NH2 、RCH2 、RO 、RS 、PhO 、RCOO 、X 、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2 等，都是亲核试剂。
在反应过程中，能够给出电子对试剂，就是路易斯碱（Lewis base），因此，路易斯碱也是亲核试剂。
4、试剂的分类标准在离子型反应中，亲电试剂和亲核试剂是一对对立的矛盾。
如：CH3ONa + CH3Br→CH3OCH3 + NaBr 的反应中，Na 和CH3 是亲电试剂，而CH3O 和Br 是亲核试剂。
这个反应究竟是亲反应还是亲核反应呢？一般规定，是以在反应是最先与碳原子形成共价键的试剂为判断标准。
有机化学考研知识点总结
H
B 消去
2）水合反应
CC
H 2O, H 2SO 4 H2SO 4
CC H OH
X
含有吸电子基团，
为反马氏产物
【特点】反式共平面加成、
马氏加成物、重排
3) 加X2反应
X2
CC
CC XX
【特点】反式加成、马 氏加成产物
16
第二节 有机化学的基本反应
4）加XOH反应
CC
X OH
5）硼氢化-氧化反应
CC
3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫 曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、 不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。
4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺 加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型 翻转等。
歧化反应
按电荷行协为同：反亲应电—反—应周环亲反核应反应
D-A反应
9
第二节 有机化学的基本反应
一、取代反应 ——自由基取代、亲电取代和亲核取代 1.自由基取代 【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在 【注意】 ①烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好
hv
CH3CH 2CH 3 + Cl2
13
RONO 2 + AgX
第二节 有机化学的基本反应
2) 羰基化合物亲核加成－消除反应
O
O
C + Nu H R R' 亲核试剂
R C Nu + HR'
F
3) 重氮盐取代反应 【特点】低温环境，强酸介质
【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物
有机化学基础知识点归纳总结
千里之行，始于足下。
有机化学基础知识点归纳总结有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的一门科学。
下面是有机化学的一些基础知识点的归纳总结：1. 有机化合物的命名：有机化合物的命名采用一定的规则，常用的命名方法包括命名法、官能团法和系统命名法等。
2. 共价键的构成和特性：在有机化合物中，碳和其他元素通过共享电子而形成共价键，共价键的构成和特性直接影响着有机化合物的性质和反应。
3. 极性和分子极性：极性是指分子中带电离子或极性键所引起的整体效应，分子极性可以通过碳原子上的电负性来决定。
4. 有机反应机理：有机反应的机理研究是有机化学的核心内容，常见的反应机理有亲核取代反应、亲电取代反应、加成和消除等。
5. 功能团的化学性质和反应：有机化合物中的功能团可以决定化合物的性质和反应，例如羧基、酮基、烯烃等。
6. 共轭体系和共轭体系对反应的影响：共轭体系是指一系列连续的共轭双键或共轭环的结构，共轭体系可以影响有机化合物的稳定性和反应性。
7. 反应速率和平衡常数：反应速率和平衡常数是衡量有机反应速率和平衡状态的重要指标，可以通过温度、浓度和催化剂等来控制。
8. 有机分子的空间构型：有机分子的空间构型对于反应的进行起着重要的作用，有机分子的空间构型可以通过各种分析方法来确定。
第1页/共2页锲而不舍，金石可镂。
9. 有机合成策略：有机化学的最终目标是合成特定的有机分子，有机合成策略包括选择合适的起始物质、反应条件和合成路径等。
10. 确定有机化合物的结构：确定有机化合物的结构是有机化学研究的重要内容，常用的方法包括质谱、红外光谱、核磁共振谱等。
以上是有机化学的一些基础知识点的归纳总结，有机化学涉及的内容非常广泛和深入，可以作为初学者入门的参考，同时也是有机化学研究的基础。
有机化学考研复习知识点总结
有机化学考研复习知识点总结●一、有机化合物命名●1、系统命名法●饱和碳原子和氢原子的分类：碳原子（伯、仲、叔、季），氢原子（伯、仲、叔）●烃基的名称：常用烃基的名称及缩写，如：甲基（Me-）、乙基（Et-）、正丁基（n-Bu-）、苯基（Ph-）、芳基（Ar-）等。
●系统命名法原则及各类有机化合物的命名：选择含特征官能团的最长碳链作主链，从靠近官能团的一端开始编号，取代基命名时排序按“次序规则”。
●2、顺、反异构体命名●顺、反命名法：两个相同基团在双键同侧的为顺式，异侧的为反式。
●Z、E命名法：按‘次序规则’，优先基团在双键同侧的为Z型，异侧的为E型。
●3、含手性碳原子的手性分子命名● R、S命名法：手性碳原子（C*）构型的确定，先将连在手性碳原子上的四个原子或基团按“次序规则”排序，将次序最低的基团远离观察者，其余三个基团的次序由大到小为顺时针排列时，记为‘R构型’，逆时针排列记为‘S构型’。
●4、多官能团化合物的命名●当化合物中含有多个官能团时，应选取其中的一个作为母体官能团，其余的官能团作为取代基（个别有例外）。
●一些母体官能团按以下出现的先后顺序进行选择：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2。
●例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羟基-2-己酮；CH2=CHCH2CH2C≡CH1-己烯-5-炔。
●5、一些常用见化合物的习惯名称（俗名）或名称缩写●如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。
●二、有机化合物结构●1、同分异构●异构体类型：构造异构（碳链、官能团位置、官能团）；立体异构（构象、顺反、对映）。
●异构体书写：常见或结构较为简单化合物的同分异构体。
如写分子式为C5H10、C5H12的同分异构体等。
●互变异构现象：酮式—烯醇式结构的互变异构、糖类链状与环状结构互变异构等。
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结
化学考研复习资料有机化学重点反应机理总结有机化学作为化学考研中不可或缺的一部分，是让众多考生头疼的科目之一。
在备考过程中，掌握有机化学的重点反应机理是至关重要的。
本文将对化学考研复习资料中有机化学的重点反应机理进行总结，以帮助考生理清思路。
一、醇的合成1. 亲核取代反应亲核取代反应是有机化学中常见的反应类型，也是醇的合成中常用的一种方法。
亲核取代反应是指有机化合物中的一个亲核试剂与另一个有机化合物发生置换反应，生成新的有机化合物。
常见的亲核试剂有卤代烃、酰卤、醇和胺等。
2. 单官能团化合物的合成有机化学考研中，醇与其他化合物之间的反应也是重点内容。
例如，通过醇的脱水反应可以合成醚。
脱水反应常见的方法有加热、酸催化和酸碱催化等。
二、醛和酮的合成1. 烯醇化合物的氧化反应烯醇化合物的氧化反应是醛和酮的一种常见的合成方法。
烯醇化合物通过氧化反应可以得到相应的醛或酮。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
2. 卡宾试剂的反应卡宾试剂是一类重要的有机试剂，可以与醛和酮发生反应，生成相应的醇或醚。
卡宾试剂的生成和反应机理是有机化学复习中的重点内容。
三、酸和酯的合成1. 羧酸的还原反应羧酸的还原反应是将羧酸转化为相应的醇的一种方法。
常用的还原剂有亚硫酸氢钠和硼氢化钠等。
2. 酰卤的醇反应制备酰卤的醇反应制备是酸和酯的合成方法之一。
酰卤与醇反应生成相应的酯，常见的酰卤有酸酐和酰氯等。
四、脂肪族化合物的取代反应1. 氢化反应氢化反应是一种将不饱和化合物还原为饱和化合物的反应。
常用的氢化剂有氢气和氢化钠等。
2. 卤代反应卤代反应是脂肪族化合物中常见和重要的一类反应。
通过卤代反应可以将氢原子替换为卤素原子，常用的卤化试剂有卤素和亚砜等。
五、芳香族化合物的取代反应1. 亲电取代反应亲电取代反应是芳香族化合物中常见的一种反应类型。
亲电取代反应可以将芳香环上的氢原子替换为其他基团。
常用的亲电试剂有硝酸银、氯化铁和硝酸等。
化学考研重点知识点整理轻松搞定
化学考研重点知识点整理轻松搞定考研对于众多有志于深造的学子来说是一个非常重要的里程碑。
对于化学专业的考生来说，了解和掌握考研重点知识点是非常关键的一步。
本文将对化学考研的重点知识点进行整理和梳理，帮助考生轻松搞定考试。
一、有机化学有机化学在考研中占据了较大的比重，以下是一些重点知识点的简要总结：1. 化学键：（1）共价键：单、双、三键的性质和构成。
（2）极性键和非极性键：电负性差异导致的极性键和电负性相近导致的非极性键。
2. 功能团：（1）醛、酮、羧酸和酯的结构特点，以及它们的还原和氧化反应。
（2）醇、醚和酚的结构特点，以及它们的酸碱性质。
3. 碳氢化合物：（1）类似芳香化合物、丁二烯等共轭体系的特点及其反应。
（2）醇和苯的亲核取代反应。
4. 酸碱和酸碱平衡：（1）强酸和弱酸的定义及其酸解离常数。
（2）强碱和弱碱的定义及其碱解离常数。
（3）酸碱反应和酸碱中和反应的类型和特点。
二、物理化学物理化学在考研中也是重要的一部分，以下是一些重点知识点的简要总结：1. 基本概念：（1）化学平衡的概念和表达式。
（2）化学平衡常数和平衡常数表达式。
2. 化学平衡：（1）平衡常数与温度、压强以及物质浓度的关系。
（2）平衡常数对于反应方向和反应进行快慢的判断。
3. 反应动力学：（1）速率常数和速率方程。
（2）反应级数和反应速率与浓度的关系。
4. 电化学与溶液化学：（1）电化学反应的基本原理和电极反应。
（2）化学电池和电解池的原理和应用。
三、无机化学无机化学在考研中的考察也是相当重要的，以下是一些重点知识点的简要总结：1. 元素周期律和化学键：（1）元素周期表的结构和特点。
（2）离子键、共价键和金属键的形成和特点。
2. 配位化学和配合物：（1）配位键的形成和特点。
（2）常见的配位数和配位体。
3. 化学反应：（1）氧化还原反应和还原剂、氧化剂的定义和应用。
（2）酸碱中和反应和盐的生成。
4. 高等化学：（1）氧化物和酸碱性的关系。
有机化学考研超强总结(知识点精要例题)
蒸馏法
萃取法
结晶法
色谱法
利用物质沸点的不同，通过加热和冷 凝的方法将不同沸点的物质分离。
通过控制温度等条件使物质在溶剂中 结晶析出，再通过过滤和洗涤得到纯 品。
有机化合物的结构鉴定方法
核磁共振波谱法
通过分析原子核自旋磁矩的共振信号，确 定物质分子结构中的氢原子类型和数目。
有机合成
通过一系列有机反应，将 简单原料转化为复杂有机 化合物的过程。
有机化学中的键与分子结构
共价键
原子之间通过共享电子形 成的化学键，决定了分子 的基本结构。
分子轨道
分子中的电子在运动过程 中所处的空间位置，决定 了分子的电子结构和性质。
分子构型
分子中原子的排列方式， 决定了分子的立体结构和 性质。
烷烃的取代反应机理
自由基取代反应
在光、热或自由基引发剂的作用 下，烷烃分子中的氢原子被其他 基团取代。
离子型取代反应
烷烃在强酸或强碱的作用下，先 形成碳正离子或碳负离子，然后 与试剂发生取代反应。
协同反应
烷烃在某些条件下，可以经过过 渡态直接进行取代反应，不需要 经过自由基或离子中间体。
烯烃的加成与消除反应机理
A 红外光谱法
通过分析物质对红外光的吸收特征， 确定物质中存在的官能团和化学键 的类型。
B
C
D
X射线衍射法
通过分析X射线在晶体中的衍射现象，确 定物质分子中原子的排列方式和空间构型。
质谱法
通过分析带电粒子在电场和磁场中的运动 规律，确定物质分子量和官能团的结构信 息。
05
有机化学考研例题解析
有机化学选择题解析
考研有机化学复习资料
8
十二、酚醚或酚酯性质小结：
十三、醚重要性质小结：
十四、环氧化物重要性质小结：
9
十五、醛重要性质小结：来自10十六、酮重要性质小结：
11
十七、羧酸重要性质小结：
十八、羧酸衍生物性质小结：
12
十九、碳酸衍生物的性质小结：
13
二十、胺的性质小结
14
15
二十一、重氮盐的性质：
16
典型有机化合物的制备与重要性质小结
2010-12-31
一、烷烃重要性质小结：
1
二、烯烃重要性质小结：
2
三、炔烃重要性质小结：
四、二烯烃重要性质小结：
3
五、烷基苯重要性质小结：
六、烯基苯与芳基卤重要性质小结：
4
七、卤代烃重要性质小结：
5
八、醇重要性质小结：
6
九、二醇重要性质小结：
7
十、硫醇重要性质小结：
有机化学考研超强总结知识点精要_例题
有机化学考研超强总结知识点精要_例题有机化学是考研化学的难点之一，因此要想在考试中取得好成绩，必须充分掌握有机化学的知识点和解题技巧。
本文将从例题的角度出发，对有机化学考研超强总结知识点进行精要概括，希望对考生有所帮助。
一、反应机理在有机化学中，反应机理是非常重要的一个环节。
掌握反应机理不仅有助于理解反应的过程和特点，还能够快速判断反应中心和键的断裂方式，从而更好地解决问题。
1.加成反应的机理加成反应是有机化学中比较常见的一种反应。
通常情况下，加成反应的机理可以分为两类：电子亲和反应机理和电子供给反应机理。
其中，电子亲和反应机理指的是亲电试剂核心攻击亲核试剂上的电子，而电子供给反应机理则是亲核试剂攻击亲电试剂上的电子。
举个例子，当我们将一分子HBr加入到乙烯中时，那么此时HBr中的H+离子就会通过电子亲和反应机理攻击乙烯中的双键电子。
随后，Br-离子会通过电子供给反应机理将电子输送到H+和乙烯生成物之间，从而形成1-溴乙烷。
2.消除反应的机理在消除反应中，通常会涉及到两个相邻的碳原子之间的反应。
在反应中，首先会发生质子酸性的离子负载，随后将会发生碳-碳键的断裂，最终形成不同的分子。
例如，在进行加热时，丁烷可以发生β消除反应。
在反应中，首先丁烷将失去两个相邻的氢原子，随后将发生碳-碳键的断裂。
最终，丁烯和H2气体会形成。
二、Fischer 折叠Fischer 折叠是有机化学中一种非常重要的工具，它可以直接确定有机分子的立体结构。
因此，掌握 Fischer 折叠的基本知识和方法非常必要。
1. Fischer 折叠法Fischer 折叠法是将平面上的分子折叠成它们的三维结构，这种折叠通常涉及到并列的平面环或垂直的平面环。
具体方法是，我们可以首先将分子折叠成一个所谓的反Y形，随后立体化学环节可以通过一系列的折叠来实现。
2. Fischer 行列式符号Fischer 行列式符号是一种表示具有对称和反对称兄弟关系的立体中心的方式，即 b、d、h 和 v 等。
有机化学复习总结[1](1)
](https://img.taocdn.com/s3/m/df18a21cb14e852459fb5797.png)
有机化学复习总结一．命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物：➢ 包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺） ➢ 多官能团化合物官能团优先顺序：－COOH ＞－SO 3H ＞－COOR ＞－COX ＞－CN ＞－CHO ＞>C ＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH ＞－NH 2＞－OR ＞C ＝C ＞－C≡C －＞(－R ＞－X ＞－NO 2) ➢ 能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer 投影式）。
➢ 立体结构的表示方法：1）伞形式：CCOOHOH3 2）锯架式：CH 3OHHHOH 2H 53）纽曼投影式：4）费舍尔投影式：COOHCH 3OH H5）构象(conformation)● 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。
● 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。
● 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
➢ 立体结构的标记方法1. Z/E 标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z 构型，在相反侧，为E 构型。
CH 3CC HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2. 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CCH HCH 3顺－2－丁烯反－2－丁烯333顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3. R/S 标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R 构型，如果是逆时针，则为S 构型。
化学考研有机化学重要知识点总结
化学考研有机化学重要知识点总结一、有机化学的基本概念有机化学是研究碳及其化合物的科学，是近代化学的重要分支。
有机化合物的特点是含有碳元素，并且通常与氢、氧、氮等元素形成共价键。
有机化学中的基本概念包括原子、分子、化学键、官能团等。
二、有机化学的反应类型有机化学的反应类型丰富多样，常见的有加成反应、消除反应、置换反应、酸碱反应等。
这些反应类型时化学考研中重要的知识点，需要掌握其反应机理和实际应用。
三、有机化学键的构成有机化学中的化学键主要由共价键构成。
共价键是通过原子之间的电子共享形成的，共价键的形成与电子排布、轨道杂化等有关。
对于不同的原子，其化学键具有不同的稳定性和能量。
四、有机物的结构与命名有机物的结构与命名是有机化学非常重要的一部分。
有机化合物的结构由分子式、结构式、立体式等表示。
对于复杂的有机化合物，通常需要使用系统命名法进行正规命名。
五、有机物的共轭体系共轭体系是一种特殊的电子结构，可以影响有机化合物的性质和反应。
共轭体系的形成与电子的共轭排布有关。
六、有机反应的机理化学考研中重要的一个知识点是有机反应的机理。
有机反应的机理是指反应物转变为产物的步骤和中间体的形成。
掌握有机反应的机理有助于理解反应的本质和规律。
七、有机功能团与官能团的化学性质有机功能团是有机化合物中具有特定化学性质的团体。
不同的官能团具有不同的化学性质和反应类型，例如醇、醚、醛、酮等。
八、有机化学中的重要实验技术和仪器在化学考研中，实验技术和仪器也是重要的知识点。
有机化学中常用的实验技术包括重结晶、提取、蒸馏等，而常用的仪器有红外光谱仪、质谱仪等。
九、有机化学的应用领域有机化学在生物医药、材料科学、环境保护等领域具有重要应用价值。
掌握有机化学的基本知识和实际应用有助于在相关领域的研究和开发工作中取得积极的成果。
总结：有机化学是化学考研中的重要内容，需要掌握基本概念、反应类型、化学键构成、结构与命名、共轭体系、反应机理、功能团与官能团的化学性质、实验技术和仪器以及应用领域等知识点。
有机化学复习知识点超强总结
（一）反应题的重要考点：（1）烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘（F2>Cl2>Br2>I2）；②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。
注意：药大考研常考察碳正离子稳定性，也会考察环烷烃的卤代开环（2）单烯烃的主要反应：①加成反应：催化加氢（注意：顺式加成）、亲电加成（X2、HX、H2SO4、H2O、BH3）、自由基加成（药大考研常考：HBr/ROOR（唯一））；②氧化烯烃的反应（常用氧化剂总结：KMnO4/OH-（OsO4，药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂）、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag）；③ɑ-H卤代（自由基取代反应）；④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示：马氏比较常考，但是反马加成也常涉及。
（3）炔烃和二烯烃的主要反应：①加成反应（林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成，这些加成反应类似烯烃的加成）；②氧化反应；③炔氢的反应（注意）；④聚合（一般不会考察）；⑤D-A反应（多年考研真题中出现，重点掌握）；⑥周环反应（开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋）。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示：2019年710真题第一次出现此知识点考查，注意掌握（常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮；D-A反应等）（4）芳烃的主要反应：①亲电取代（注意：卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应）；②氧化反应；③α-H卤代（自由基）；④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示：芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察，这个主要根据环上的电子云密度来判断；还有α-H的卤代。
（5）卤代烃的主要反应：①亲核取代、AgNO3（SN1）；SN2的瓦尔登转化是药大历年重点！）；②消除反应（HX（扎伊采夫规则，E2反式消除【特变注意】）、X2）；③与金属反应（烷基铜锂，注意位阻，是1,2加成还是1,4加成，非常重要！）；④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL，醋酸等。
有机化学知识点总结归纳(全)
有机化学知识点总结归纳(全)有机化学知识点归纳一、有机物的构造与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
原子：—X原子团〔基〕：—OH、—CHO 〔醛基〕、—COOH〔羧基〕、C6H5—等官能团化学键：C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团，构造特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：C n H2n+2；代表物：CH4B) 构造特点：键角为109°28，′空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。
C) 物理性质： 1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。
一般地，C1~C4 气态，C5~C16 液态，C17 以上固态。
2.它们的熔沸点由低到高。
3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。
4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂D) 化学性质：①取代反响〔与卤素单质、在光照条件下〕光CH 4 + Cl 2 CH3Cl + HCl光，，⋯⋯。
CH3Cl + Cl 2 CH 2Cl2 + HCl②燃烧点燃CH4 + 2O2 CO2 + 2H 2O③热裂解高温CH4 C + 2H 2隔绝空气催化剂C16H34 C8H18 + C8H16加热、加压y 点燃y④烃类燃烧通式：H Ox tC H (x)O2 xCO2 24 2y z 点燃y⑤烃的含氧衍生物燃烧通式: H Ox y zC H O ( x )O2 xCO2 24 2 2CaOE) 实验室制法：甲烷：CH 3COONa NaOH CH 4 Na2CO3△注：1.醋酸钠：碱石灰=1：3 2.固固加热 3.无水〔不能用NaAc 晶体〕 4.CaO：吸水、稀释N aOH、不是催化剂(2)烯烃：C=CA) 官能团：；通式：C n H2n(n≥2)；代表物：H2C=CH 2B) 构造特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
中科院中科大有机化学历年试题和答案
中科院中科大有机化学历年试题和答案一、试题概述有机化学是化学学科的一个重要分支，涉及碳原子的化合物及其性质、反应和合成。
中国科学院化学研究所（简称中科院化学所）和中国科学技术大学（简称中科大）作为我国有机化学研究的重镇，其研究生招生考试中的有机化学试题具有很高的参考价值。
本文将整理中科院中科大有机化学历年试题，并提供答案及解析。
二、试题内容1. 选择题以下试题为近年来中科院中科大有机化学选择题部分真题：（1）下列化合物中，哪一个化合物在水中的溶解度最小？A. 乙醇B. 乙醚C. 乙醛D. 乙酸答案：B解析：乙醇、乙醛和乙酸都可以与水形成氢键，溶解度较大。
而乙醚由于氧原子与水分子之间的氢键作用较弱，溶解度最小。
（2）下列反应中，哪一个反应不属于亲电加成反应？A. 丙烯与HBr的反应B. 乙烯与Cl2的反应C. 乙炔与H2的反应D. 乙炔与NaNH2的反应答案：D解析：亲电加成反应是指亲电试剂攻击碳-碳双键或三键，形成碳正离子中间体的反应。
A、B、C三项均属于亲电加成反应。
而D项为亲核加成反应。
2. 填空题以下试题为近年来中科院中科大有机化学填空题部分真题：（1）苯的亲电取代反应的活性中间体是______。
答案：碳正离子（2）下列化合物中，哪一个化合物的酸性最强？______。
A. 乙酸B. 苯甲酸C. 丙酸D. 2-氯乙酸答案：D解析：2-氯乙酸中氯原子为吸电子基团，使羧基上的氢原子更易离去，酸性最强。
3. 解答题以下试题为近年来中科院中科大有机化学解答题部分真题：（1）请简述有机化合物中碳-碳双键的性质及其反应特点。
答案：碳-碳双键由一个σ键和一个π键组成，π键较σ键弱，容易断裂。
碳-碳双键的反应特点如下：① 加成反应：碳-碳双键可以发生亲电加成、亲核加成等反应。
② 取代反应：碳-碳双键可以发生亲电取代反应。
③ 转变反应：碳-碳双键可以发生顺反异构化、环化等反应。
（2）请以苯为原料，合成以下化合物：① 乙苯② 间二甲苯答案：① 乙苯的合成路线如下：苯 + 乙烯→ 乙苯② 间二甲苯的合成路线如下：苯 + 2-氯乙烷→ 对二甲苯→ 间二甲苯三、总结本文整理了中科院中科大有机化学历年试题及答案，涵盖了选择题、填空题和解答题等多种题型。
学科化学考研知识点总结
学科化学考研知识点总结一、有机化学1.有机化合物的分类（1）按照碳骨架可分为脂肪族和芳香族化合物；（2）按照官能团的不同可分为卤代烷、醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、酰胺、酰胺、胺等。
2.有机合成（1）加成反应：给出反应物和条件，让学生设计合成产物；（2）消除反应：给出产物，要求学生找出反应物；（3）加成和消除反应结合的综合考题。
3.构建分子模型通过构建分子模型来帮助学生深入理解有机化合物的构建，进而提高记忆力和概念理解能力。
4.有机反应机理学生需要掌握不同有机反应的机理，如酯化反应、醇醚的合成方法、芳香族亲电取代反应、亲核加成反应等。
5.分子结构有机化学的分子结构对于有机反应的理解和判断起着至关重要的作用，学生需要系统复习和掌握不同分子的结构。
二、配位化学1.配位化合物的分类（1）通过受配体的数量和类型来分类；（2）通过配位键的数量和类型来分类；（3）通过中心金属原子的最高价态和配位数来分类。
2.配位化合物的性质学生需要掌握配位化合物的稳定性、光谱性质、磁性、颜色、同分异构体等方面的知识。
3.配位化合物的结构学生需要了解不同配位化合物的结构类型、晶体结构、配位键性质等方面知识。
4.配位反应学生需要掌握不同配位反应的机理、条件、影响因素等方面的知识。
5.从实例出发通过配位化合物的实例来引出相应的知识点，使学生更容易理解和记忆。
三、无机化学1.元素周期表（1）学生需要熟悉元素周期表的周期性规律、元素分类方法、主族元素和过渡金属元素的特点等；（2）针对周期表中的具体元素进行详细分析。
2.无机合成学生需要掌握无机合成的方法、条件、机理和实际应用。
3.无机反应学生需要深入了解不同无机化合物的反应类型、机理和应用。
4.无机结构学生需要了解不同无机化合物的结构特点、晶体结构、化学键性质等方面知识。
5.无机化学的应用学生需要了解无机化学在日常生活和工业生产中的应用，为学习提供现实案例和背景。
四、分析化学1.分析化学的基本知识（1）学生需要了解分析化学的基本概念、分类和应用；（2）需要掌握常见分析方法的原理、条件、仪器和操作技术。
有机化学知识点总结概要
思考：
OH (1) HC C CH=CH2 (2) C6H5 C C6H5 (3) C6H5 C C6H5
=
O
C6H5
7
二、系统命名法
（一）开链化合物命名
命名的基本方法是： 选择母体官能团 → 确定主链及位次 → 排列取代基列 出顺序 → 写出化合物全称。
要点： 1.官能团优先次序规则：当分子中含有两种或两种以 上官能团时，其命名遵循官能团优先次序规则： ——按照官能团优先次序确定母体官能团； ——将主官能团作为母体，其他官能团作取代基； ——选择含有尽可能多官能团的最长链作为主链； 8
CH3CH2CH3 ; CH3CH2CH2OH ; CH2CH2CH2 ; OH OH CH2CHCH 2 ; OH OH OH
沸点(℃) - 45
97
216
290
25
CH3CH2OH ,
CH 3CH2OCH2CH3 ;
CH3COOH ,
CH3COOC2H5 ;
沸点(℃)： 78
NO2
34.6
118
CH3 CH3
二甲基正丙基异丙基甲烷
二叔丁基甲烷
6
(3)
CH3 CH3CH2
C = CH2
(4)
CH3CH2
CH =CH CH(CH 3)2
不对称甲基乙基乙烯
对称乙基异丙基乙烯
注：两个取代基与同一个双键碳原子相连，统称为“不对 称”；两个取代基分别与两个双键碳原子相连，统称为“对称”。 显然，冠以“对称或不对称”与取代基是否相同无关。
(Z)-(1’R,4S)-4-甲基-3-(1’-甲基丙基)-2-己烯
3. 桥环化合物内 / 外型的标记
桥上的原子或基团与主桥在同侧为外型(exo-)；在异侧为 内型(endo-)。 主桥的确定：
中科院有机化学复习资料 有机实验总结-用来解释书上思考题
实验1、薄层色谱2、在混合物薄层色谱中，如何判定各组分在薄层上的位置？答：薄层色谱展开剂的选择和柱色谱一样，主要根据样品的极性，溶解度和吸附剂的活性等因素来考虑。
凡溶剂的极性越大，则对化合物的洗脱力也越大，也就是说Rf值也越大，（如果样品在溶剂中有一定溶解度）。
因为根据溶剂的极性，化合物的极性及Rf值，可知各组分在薄层板上的位置。
3、展开剂的高度若超过了点样线，对薄层色谱有何影响？答：这样所点试样将被溶剂所洗脱，薄层色谱无法展开。
4．样品斑点过大对分离效果会产生什么影响？答：样品的用量对物质的分离有很大的影响，若样品量太小，有的成分不易显出，若量太多，斑点过大，易造成交叉和拖尾现象。
5．如何进行点样？答：在距薄层板一端2cm处，作为点样线。
用内径1mm管口平齐的毛细管吸取1%样品溶液，垂直地轻轻接触到点样线上，待第1次点的样品溶剂挥发后，再在原处重复点第2次，点样斑点直径一般不超过2mm。
6．划点样线为什么用铅笔而不用圆珠笔？答：圆珠笔芯中含有溶剂油会随展开剂一起迁移，污染样品。
7．为什么层析缸必须加盖密闭？答：薄层层析利用展开剂对各组分的溶解能力和被吸附能力的不同，最终将各组分分开。
在展开过程中不能让溶液挥发掉，若溶剂挥发过快，则达不到分离效果。
实验2 分馏1、什么叫沸点？答：加热纯净液体物质时，当该物质的蒸气压等于液体表面大气压时，液体开始沸腾，此时的温度即为该液体的沸点。
2、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘记加沸石，能否立即将沸石加至将近沸腾的液体中？当重新蒸馏时，用过的沸石能否继续使用？答：蒸馏时沸石起沸腾中心的作用，可以防止液体过热而暴沸，因为沸石表面有微孔，内有空气，所以可起助沸作用。
不能将沸石加至将近沸腾的液体中，那样溶液剧烈暴沸，液体易冲出瓶口，若是易燃液体，还会引起火灾。
沸腾的液体要等稍冷后再加沸石。
用过的沸石不能再继续使用，因为它的微孔中已充满或留有杂质，孔经变小或堵塞，不能再起助沸作用。
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NO2
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醛、酮的制备
1. 从醇的氧化和脱氢制备： a. 重铬酸钾、三氧化铬 /吡啶 ★
OH K2Cr2O7 + H2SO4 100 oC, H2O 96% O
伯醇氧化成醛很少采用此法，因为生成的醛会被继续氧化成羧酸。用三氧化铬和吡啶的络合物作 氧化剂可停留在醛。
CrO3 (C5H5 N)2 CH2OH CH Cl , 25 o C, 1 h 2 2 95%
CHO CH3 CH CH2 + CO + H2 [Co(CO)4]2 CH3CH2CH2CHO + CH3CHCH3
羰基合成的原料多采用双键在链端的α-烯烃，其产物以直链醛为主（直：支 = 4：1） 。 补充：丙烯的α-H 氧化
CH2 CH2 CH CH CH3 + O2 CH3 + O2 CuO 370 oC MoO3 400 oC CH2 CH2 CH CH CHO COOH
(2) 用还原剂(LiAlH4、NaBH4 、Na) 还原生成醇。 4. 不饱和醛、酮还原 : a) 催化氢化会使双键和羰基都被还原； b) LiAlH4、NaBH4 或 Al[OCH(CH3)2]3 作还原剂时，可使不饱和醛、酮还原为不饱和醇而不 影响碳碳双键。★
H2 Ni CH3CH CHCHO [(CH3)2CHO]3Al (CH3)2CHOH CH3CH CHCH2OH CH3CH2CH2CH2OH
CH2 CHCH2Cl + H2O Na2CO3 CH2 CHCH2OH
CH2X + H2O
NaOH 或Na2CO3
CH2OH
7. 从酯水解 羧酸酯可以水解为一分子羧酸和一分子醇。
醚的制法
1. 醇分之间脱水(SN2 历程，只能制备对称的醚 )
2 ROH
催化剂
R
O
RAlCl3, BF3
2. 从芳卤衍生物水解制备（工业）
Cl (1) NaOH, 350~370 oC, Cu, 20 MPa (2) HCl OH
3. 从芳磺酸制备(磺化碱熔法) ★
SO3Na + NaOH > 300 oC ( ) ONa H3 O + Na2SO3 + H2O
OH
ONa H+
SO3 H H2 SO4 60 Na2CO3
3 季氨碱的热分解反应★★★ 季氨碱（强碱，其碱性与 NaOH 相近；易潮解，易溶于水。 ）
R 4N X
+ KOH (或AgOH)
R4N OH
(1) 烃基上无β-H 的季铵碱在加热下分解生成叔胺和醇。例如：
(CH3)3-N-CH2CH2CH3 OH (CH3)3N + CH3CH=CH2 + H2O
OH CH3CH2C CH3 CH3
羧酸衍生物与格氏试剂的反应：★
O CH3 CH2 C OCH3 CH3 MgBr OMgBr CH3 CH2 C CH3 OCH3 -CH3 OMgBr O CH3 CH2 C CH3 (1) CH3 MgBr (2) H3 O OH CH3 CH2 C CH3 CH3
SO3Na NaOH > 300 oC ( )
OH
SO3H H2SO4 165 Na2CO3
SO3Na
ONa NaOH > 300 oC ( )
4. 重氮盐水解：★
NH2 NaNO2 H2SO4 Br Br N2 HSO4 H2O, H2SO4 Br OH
5. 芳卤化合物水解
Cl O2 N NO2 Na2 CO3 O2 N OH NO2
H2 C CH3 2 Cl 2 hv Br Br
4. 傅-克酰基化反应（ Friedal－Crafts）★ 芳烃在无水三氯化铝催化下，与酰卤或酸酐作用，生成芳酮：
O Cl 无水AlCl3 O
+
� 不会发生重排； � 很难上两个酰基； � 苯环上如有强吸电子基团，该反应不能发生 伽特曼-科赫反应 — 在 AlCl3-CuCl 催化剂下，芳烃与 CO、HCl 作用可在环上引入一个甲酰基的 产物。
CHO
b. 欧芬脑尔氧化法：★ 含有不饱和 C=C 双键的醛氧化，需采取特殊催化剂，如：丙酮 -异丙醇 铝（或叔丁醇铝）或三氧化铬-吡啶络合物作氧化剂达到此目的。
O CH2OH + Al[OCH(CH3)2]3 H3C CH3 大大过量 CHO + H3 C OH CH3
c. 酮、氧化锌等催化剂 ★
当β-C 上有芳基、乙烯基、羰基、氰基等吸电子基团时时此规则不适用
环氧化合物制法
CH2 CH2 + O2 Ag 250 oC
O
O H2 C CH2
1. 烯烃催化氧化
O O OH CH3
2. 过氧酸氧化★：
CH2
CH
CH3
+
CH3
C
3. 邻氯醇脱卤化氢：
卤代烃的 制法 卤代烃的制法
1. 烷烃卤代★－在光或高温下，常得到一元或多元卤代烃的混合物；由易到难：氯代－溴代－碘 代；在实验室通常只限于制备下列类型的化合物
CH3 CO, HCl AlCl3, CuCl CHO (46%~51%) CH3
5. 芳环侧链α-氧化
CH3 MnO2, 65% H2SO4 或 CrO3, (CH3CO)2O CHO CH2CH3 + O2 Mn(OAc)2, 130 o C COCH3
6. 羰基合成 烯烃与 CO 和 H2 在某些金属的羰基化合物催化下，在 110~200 oC、10~20 MPa 下，发生反应， 生 成多一个碳原子的醛。
工业上也可将醇的蒸汽通过加热的氧化铝催化剂来制取醚。
2 CH3CH2OH Al2O3 240~260 oC CH3CH2OCH2CH3 + H2O
2. 从卤烷与醇金属作用 (威廉森合成法 P236) ★
RO-Na+ +
R'
X
R
O
R'
+ NaX
R=
,
; R'
避免用仲卤代烷和叔卤代烷，易发生消除反应。
CH3 H3 C C CH3 O CH2 CH2CH3
羧酸的制备
1. 氧化法(K2Cr2O7-H2SO4、CrO3-HOAc、KMnO4、HNO3) ★ 醇、醛、芳烃、炔、烯、酮的氧化 2. 水解法: ★★★ a. 由腈水解
X2 + FeX3 → X+ + FeX4-
ArI + N2↑ + KHSO4 ArCl + N2 ↑ ArBr + N2 ↑ ArF + BF3 + N2 ↑
ArN2 BF4
醇的制法
1. 烯烃水合(直接水合、间接水合 P216) ★ 不对称烯烃，在酸催化下水合，往往中间体碳正离子可发生重排。 H2 O / H C C C H C OH 工业上
丙酮 RCl + NaI RI + NaCl
制法 芳卤代烃的 芳卤代烃的制法
1. 直接卤代★
Cl2 FeCl3 Br2 FeBr3 Cl + HCl
Br + HBr
三卤化铁的作用--促使卤素分子极化而离解 2. 被卤原子取代★
ArN2 HSO4 + KI ArN2 Cl ArN2 Br ArN2 X HBF4 CuCl CuBr
O X X R X
2. 不饱和烃与卤化氢或卤素加成；★
Br CH3CH CH2 + Br2 CCl4 CH3CH Br CH2
正常加成
CH3
CH Br
CH3
CH3
CH
CH2 + HBr hv 或 ROOR CH3 CH2 CH2Br
X2 R C C R' R C X HX R C C H X R C
CH2
CH2
H3PO4 / 硅藻土 300 oC, 7~8 MPa
CH3 CH2 OH
2. 硼氢化-氧化(水解)反应★
CH3CH=CH2 + BH3
(CH3 CH2CH2)3B
H 2O2, HOH 2O
CH3 CH2CH2OH
硼氢化-氧化(水解)反应的特点： a) 立体化学：顺式加成（烯烃构型不会改变） ； b) 区域选择性 — 反马氏规则；★ 因为是协同反应，反应只经过一个环状过渡态，所以不会有重排产物产生。
(1) B2 H6 (2) H2O2 / NaOH CH3 OH H H CH3
(CH3 )3 CCH=CH2
(1) B2 H6 (2) H2 O2 / NaOH
(CH3 )3 C-CH2 -CH2 -OH
3. 从醛、酮、羧酸和酯还原 : (1) 催化加氢(催化剂为 Ni、Pt 或 Pd)
注意：羧酸只能用 LiAlH4 还原★；
CH3CH CHCH2CH3 H Br KOH EtOH CH3CH CHCH2CH3
(3) 炔烃还原制制备烯烃★：
C2H5 C C C2H5 + H2 Pd/BaSO4 或Pd/CaCO3 (Lindlar) C2H5 H C2H5 H
C2 H 5
C
C
C2 H 5
Na, NH3
C2 H 5 H
H C 2H 5
X C R'
X2 R
X C X
X C X R'
CH2
HX R
X C X CH3
3. 从醇制备——制备卤烷最普遍的方法★（常用试剂有：HX、PX3、PCl5、SOCl2） (1) 醇与氢卤酸作用：注意有重排问题 P225。
ROH + HX
RX + H 2O
氢卤酸与醇反应时的活性次序：HI > HBr > HCl （2）醇与卤化磷作用：(无重排问题) 这是制备溴烷和碘烷的常用方法。