7 对映异构问题参考答案

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第七章对映异构

H S-2-氯丁烷
直接根据Fischer投影式命名的简便方法介绍：
COOH 中 H OH 大 CH3 小 R-(-)-乳酸 CH2Cl 中 HOCH2 HO
COOH H
CH3 S-(+)-乳酸 H
最小基在横键上，纸面走向与实际走向相反.
小
Cl
H S-2,3-二氯丙醇
大
最小基在竖 HOCH2 Cl 键上，纸面走向与实际 CH2Cl 走向相同. R-2,3-二氯丙醇
—C —O
N C —C ≡N 看作 —C — N N C
Question 4:
1.比较 —C(CH3)3 与 —C≡CH的优先次序.
2.比较
与 —C≡CH的优先次序。
常见基团的先后次序：
—I >—Br > —Cl > —SO3H >—SH > —F >—O—C—R > —OR O >—OH > —NO2 > —NR2 > —NHR > —NH2 > —CCl3 > —CO2H > — C —NH2 > —C—H > —CH2OH > —C≡N > O O >—C≡CH >—C(CH3)3 >—CH=CH2 >—CH(CH3)2 >—CH2CH2CH3 > —CH2CH3 > —CH3 > —D > —H > （孤对电子）；
-CH2CH2CH3 > -CH2CH3 > -CH3 -CH2CH2CH3 <-CH-CH3 CH3
H C C C C C H
H
(3) 遇到双键或叁键时，则当作两个或三个单键看待。(重键化单) —CH=CH2 看作 —CH —CH2 C O —C=O H 看作 H C C C C —C≡CH 看作 —C — C—H C C

第七章对映异构

D/L法）了解立体选择性反应和立体专一反应的概念。
2
有机分子的异构现象
通过前面的学习，可知有机化合物具有如下异构现象：
异构体（Isomers）具有相同分子式的不同化合物
构造异构体（Constitutional isomers）化合物中原子的排列顺序不同
立体异构体（Stereoisomers）化合物中原子的排列顺序相同，但是空间排布不同
（a）以 H 原子远离我们的眼睛,按照与碳相连的原子的原子序数由大到小顺序进行排列,一个是顺时针方向,一个是逆时针方向。
F H
Br Cl
Cl
H
Br
F
18
（b）交换一个异构体中任何两个原子或原子团，得到其对映异构体，即得到的化合物原子或原子团在空间的排列顺序与以前相反。
上面的例子说明，对映异构现象实质：是基团在空间的不同排列所引起。但是原子或基团的不同排列与旋光性有什么关系？如何确定每种异构体的空间排列？
H
H
其他的不存在对映异构现
H
A
象。
38
练习：判断下列化合物之间的关系：
1.
与
2.
与
3.
与
解： 1. 一对对映异构体 2. 同一化合物 3. 同一化合物
39
判断对映异构体的方法
最直接的方法是建造一个分子和它的镜像的模型。观察镜像和分子是否重叠？
是否有对称面、对称轴或对称中心。寻找手性碳原子（手性中心）。（但如果有两个或两个以上的手性碳原子有例外，内消旋体）
15
1) 手性中心、不对称碳原子
（chiral center, asymmetric carbon)
Cl
H

有机立体化学习题及答案

H 与 H3C H
H Cl
H
2． H3C Cl HH
Cl 与 H3C H
H
3. CH3
C H
H
C
CH3
C
OH
H
CH3
H
与
CC
CH3
H
C
H
OH
4.
CH3
C H
5. CH3 C H
H
C
CH3
C
H OH
H
C
CH3
C
H
OH
H
OH
C
与
H CC
CH3
CH3
H
H
H
CC
CH3
与
CH3
C16.
CH3 H
O CH3
H
CH3 H OH
Cl
H
C2H5
2S,3S
CH3
HO
H
H
Cl
C2H5
2R,3R
2.
CH3
H
OH
HO
H
CH3
CH3
HO
H
H OH
CH3
CH3 H OH
H
OH
CH3
2S,3S
2R,3.
H H H H
COOH
OH OH OH OH
度。 2. 若将该溶液放在 10cm 长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六. 某醇 C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇 C5H12O(B)没有旋光性，试写出（答案
一． 1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或 D－（－）核糖 2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸 3. （1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷 4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇

2019年继续教育专业课有机化学试题及答案

有机化学返回上一级单选题（共30题，每题2分）1 ．下列化合物最容易发生亲电取代反应的是（）。

•A．苯••B．硝基苯••C．甲苯••D．氯苯•2 ．丙烯CH3CH=CH2中双键碳原子的杂化轨道类型是（）。

•A．sp3杂化••B．sp2杂化••C．sp杂化••D．无杂化•3 ．1828年维勒（F.Wohler）合成尿素时，他用的是()•A．••B．醋酸铵••C．草酸铵••D．氰酸铵•4 ．下列化合物在水中的溶解度顺序是：正丁烷甲乙醚正丁醇甘油•A．c>d>b>a••B．d>b>c>a••C．d>a>b>c••D．d>c>b>a•5 ．当氨基酸处于pH<pI的溶液中时，氨基酸主要存在形式为(B)。

•A．负离子••B．正离子••C．••D．两性离子•6 ．下列类型的电子能级跃迁引起物质对光的吸收波长最小的是：•A．n�s*••B．s�s*••C．p�p*••D．p�s*•7 ．有关对映异构现象，叙述正确的是（）•A．含有手性原子的分子必定具有手性。

••B．不具有对称面的分子必定是手性分子。

••C．有对称面而没有对称中心的分子一定是手性分子。

••D．具有手性的分子必定有旋光性，一定有对映体存在。

•8 ．乙醇的沸点（78.3℃）与相对分子质量相等的甲醚沸点（-23.4℃）相比高的多，是由于（）。

•A．乙醇与水能形成氢键,甲醚则不能••B．乙醇能形成分子间氢键，甲醚则不能••C．甲醚能形成分子间氢键，乙醇则不能••D．甲醚与水能形成氢键,乙醇则不能•9 ．下列羧酸衍生物，发生水解反应时，速率最快的是（）•A．CH3—COOC2H5••B．CH3CONH2••C．CH3COCl••D．CH3COOCOCH3•10 ．下列哪个试剂能够还原醛为伯醇（）•A．NaBH4•CH3MgBr••C．PCC••D．H2CrO4•11 ．下列化合物中，哪个能够发生自身羟醛缩合反应？•A．甲醛••B．乙醛••C．苯甲醛••D．二苯甲酮•12 ．在室温时，下列化合物哪一个平衡体系中烯醇式的比例最高？•A．丁二酸二乙酯••B．3-羰基丁酸乙酯••C．2,4-戊二酮•3-甲基2,4-戊二酮•13 ．巴比妥酸是指下列哪个化合物？•A．草酰脲••B．丙二酰脲••C．丁二酰脲••D．以上都是错的•14 ．有机物的结构特点之一就是多数有机物都以()•A．共价键结合••B．配价键结合••C．离子键结合••D．氢键结合•15 ．根据当代的观点，有机物应该是()•A．指含碳氢化合物及其衍生物••B．来自动植物的化合物••C．人工合成的化合物••D．来自于自然界的化合物•16 ．试推测下列各对化合物中，哪一种具有最高的沸点？•A．戊醛••B．2-戊酮••C．戊醇••D．2-戊烯•17 ．下列C—X键中，极化度最小的是（）。

有机化学对映异构练习

有机化学对映异构练习(总7页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除一、单项选择题1．对映异构是（）。

A．碳链异构 B．顺反异构 C．互变异构 D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。

A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。

A．凸镜 B．凹镜 C．棱镜 D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。

A．旋光度 B．比旋光度 C．折光度 D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。

A．α B．β C．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。

A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。

A．甲醇 B．乙醇 C．甘油 D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。

A．横前竖后 B．实前虚后 C．十字叉代表手性碳 D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。

A．上 B．下 C．左 D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。

A．上 B．下 C．左 D．右18．手性分子必然（）。

A．有手性碳 B．有对称轴 C．有对称面 D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。

(整理)第六章对映异构习题答案

第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。

从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。

第七章对映异构

第七章对映异构异构：1. 构造异构（分子中原子团连接次序不同）碳干异构官能团异构官能团位置异构2．立体异构（构造相同分子中原子在空间排步不同）构型异物：顺反异构对映异构构象异构例：乳酸CH 3CHCOOHOHa —羟基丙酸来源两种：1）肌肉乳酸 +3.802）乳酸发酵 —3.80都是乳酸，只是来源不同，分子式，构造式都相同。

一般的理化性质也都相同，不同的只是叫做旋光性的性质不同。

原因：二者的空间构型不同。

Cabcd a . b. c. d 不同的原子或原子团时（1）二者不可能完全重合（2）二者为镜物象关系所以二者的旋光性正好一左一右。

例：左右手套为相互映像关系。

但二者并不等同，右手不能插入左手手套。

对应异构：构造相同，构型不同互成镜像对映关系的立体异构现象。

立体化学：从结构上说是分子中原子、原子团在空间排布，并这种排布对性质产生影响。

§ 1 物质的旋光性一．平面偏振光和旋光性：1．光波及传播：光波是电磁波，是横波。

其振动方向和前进方向垂直。

2．光源研究物质旋光性用偏振光，不是在所有方向存在的光。

3．平面偏振光（偏振光，偏光）尼科尔（Nicol ）棱镜象一个栅栏，只允许和棱晶晶轴平行的光通过，其他平面上的光被挡住，剩下的只在一个平面上振动的光。

偏振光：只在一个平面上振动的光。

3．物质的旋光性，旋光度（α）使偏光透过一些液体，有些物质对偏光不发生影响。

偏光仍维持原来的振动平面，但在有些物质就使偏光的振动平面旋转一定角度（α）旋光物质：能使偏振光的偏振面旋转一定角度的物质旋光性：旋转的性质叫旋光性旋光度：旋转的角度右旋体（+）：向右旋转的物质左旋体（—）；向左旋转的物质aË®¸î»Æ»«ÈéË®¸îÆÏÌÑÌÇ二. 旋光仪比旋光度atD1. 旋光仪：测物质旋光度的仪器光源起偏镜样品管检偏镜目镜2. 比旋光度：atDα随测定条件的变化而变化，与浓度，光，温度等都有关系atD不随条件变化，是物质的特征值，特有的物理常数。

第七章对映异构

C(C, H, H)
H H
CH2CH3 H
C(C, C, H)
CHCl CH3
C(Cl, C, H)
R
五、具有两个手性中心的对映异构
1. 具有两个不同手性碳原子的对映异构含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体。例如：2-羟基-3-氯丁二酸
COOH 2 HO 3 H Cl H COOH COOH H OH H Cl COOH COOH COOH HO H H OH H Cl Cl H COOH COOH
Br
Br
H H3CH2C CH3
（S）
Br
H3CH2C
Br
CH3 H Br
（R）
2、烯烃的加成
Br Br
Br Br
C C
Br
C C
Br
Br
生成一对对映体
Br
通过实验证明了烯烃加溴的反式加成机理：
Br CH3 C C CH3 H H + Br2 H 3C Br H H 3C Br H 和 H3C Br Br CH3 C C H CH3 + Br2 H Br CH3 H CH3 H H3C H Br H3C Br H H H3C H
KMnO4
H2O
H H 3C H
对映体
C OH C
OH CH3
4、双烯合成
COOH H COOH
H H COOH
右侧面
HOOC
+
H H
左侧面
COOH H COOH
得外消旋产物
H COOH
H COOH
COOH H COOH
COOH
+
H
H H COOH

第七章对映异构1

酒石酸
COOH
３手性分子的判断
手性分子都具有对映异构体存在。
判断一个分子是不是手性分子，最直接的办法就是，看这个分子能否和它的镜像重合。画出分子的镜像，进行比较。分子有无手性，也可以从它具有的对称因素来判定。
对称面σ：对称面是一个假设的平面。如一个假设
的平面能够把分子分为互为实物与镜象关系的两部分，这个平面就是这个分子的对称面。我们假设的这个平面可以均等的分开一个原子或原子团。具有对称面的分子不是手性分子，没有旋光性。
碳原子，或称为不对称碳原子。
OH CH3 C* COOH H
乳酸
COOH H C H H C* OH COOH
苹果酸
手性分子：具有手性的分子，有互为镜像但不
能重叠的对映异构体存在。
注意：具有手性碳原子的分子不一定是手性分子，没有手性碳原子的分子也不一定不是手性分子。
COOH H C* OH H C* OH
表示向左旋转。
左旋体(-)：使偏振光振动平面按反时针方向旋转右旋体(+)：使偏振光振动平面按顺时针方向旋转
Nicol棱镜
旋光仪的工作原理
WXG-4圆盘旋光仪
t α ]λ 比旋光度 [ ：
在20℃温度下，以钠光为光源，则每毫升（ml）含1克（g）旋光性物质的溶液通过1分米（dm）长的
盛液管时测出的旋光度称为该物质的比旋光度。
COOH H
CH3 H H H CH3
COOH Cl
HOOC
有对称中心
不是对称中心
从以上分析可以看出，凡是分子中具有对称面或对称中心的分子，都不是手性分子，没有旋光性。我们将对称面与对称中心称为对称因素，因此，凡分子中存在有对称因素的分子都没有旋光性。判断物质是否具有旋光性的依据是看其分子中是否存在对称因素。

华中科技大学有机化学第七章对映异构现象

由于两个对映体的旋光度大小相等但方向相反，将两个对映体等量混合所得到的溶液，其旋光能力相互抵消，没有旋光性，这种混合物叫做外消旋体。一些纯的对映异构体在酸碱、高温等条件下甚至在放置一段时间后，会转化为另外一个对映体，当两个对映体的量相等时，其旋光性也会消失，我们把这种现象叫做外消旋化。对映体容易发生外消旋化会影响对映体的旋光性和纯度，但要将一个没用的对映体转化为另一个有用的对映体时，在一定条件下进行外消旋化是经常要用到的。
D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛
02
单击此处添加小标题
(-)-β-溴乳酸 D-(-)-乳酸
03
单击此处添加小标题
其它的旋光化合物的构型以甘油醛为标准比较得到。凡是由D-甘油醛通过化学反应得到的化合物或可转变为D-甘油醛的化合物，只要在转变过程中原来的手性碳原子构型不变，其构型即为D型。同样，与L-甘油醛相关的即为L型。例如：
左旋酒石酸右旋酒石酸内消旋酒石酸 (-)-酒石酸 L-(+)-酒石酸 meso-酒石酸
01
02
L-(+)-酒石酸为天然产物，D-(-)-酒石酸是人工合成的，它们两个互为对映体，有相同的熔点（170oC）, 在120毫升水中都只能溶解139克，酸性强度也相同，比旋光度大小相同，方向相反。虽然内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的物理性能和化学性能有很大区别，它们与D或者L酒石酸对映体的性能也完全不同。内消旋体是一个单一分子，由于分子内有一个对称平面而没有旋光性；而外消旋体是两个对映体的等量混合物，旋光度相互抵消而不具有旋光性，可以再分离为两个旋光度相反的化合物。从理论上讲，凡含有两个相同的不对称碳原子的化合物都有三种立体异构体，一对对映体和一个内消旋体。
2-氨基丙酸

对映异构例题

对映异构例题一、判断是否手性分子，有无对映体？1、C 2H 5CHDCH 32、CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 33、CHCl 34、ClCH=CHBr5、CH=CH 2HC 3CH 36、CH=CH 2HC 2H 5CH 37、CH 3CH=C=CHCH 3 8、(CH 3)2C=C=C(CH 3)2解：手性分子，具有对映体的是：1，2，6、7。

非手性分子，无对映体的是：3，4，5，8。

注：丙二烯型两端基团各不相同时才是手性分子。

二、判断D/L 或R/S 构型1、CH 3HOH解：（1）相对构型判断：上式是非标费式，先将其转换成标费：甲基与羧基互换一次后得COOHCH 3HOH ，后者是标费L 型，则原题是D 型；（2）绝对构型判断：①立体判断：费式应想象成立体图，羟基与氢凸出纸面，甲基与羧基在纸面背后，氢最小，从左侧观察，羟基到羧基到甲基为顺时针，是R 型；②平面判断：氢最小，在横向上，羟基到羧基到甲基为逆时针，是R 型（小左右反向）。

2、I ClBr HS3、C 2H 5CH 3Br HR ，L4、CH 23S ，D5、HHOCH 2OHCHO R ，D6、CH 3C 2H 5Cl H HCl2R,3R三、用R/S 命名1、H CH 3COOH NH 22、C 2H 5H CH 3Cl NH 2H 3、OH HCOOH H COOHO H4、C 25、25HCH 3 6、HClphCOCH 3 7、COOH HOH H CH 3OH 8、COOH HOH 2CH 3解：1、(R)-2-氨基丙酸 2、(2S,3R)-2-氨基-3-氯戊烷3、(2R ，3R)-2,3-二羟丁二酸（酒石酸）4、(R)-1-苯丙醇5、(R)-2-氯丁烷6、(R)-1-苯基-1-氯丙酮7、(2R, 3S)-2,3-二羟丁酸8、(R)-2-羟丁酸（注：“命名”和“写结构式”双方都要掌握）四、选择1、产生顺反异构的原因是（） d a 、双键不能自由旋转 b 、双键的相对位置不同 c 、双键碳是sp2杂化 d 、双键碳上连有不同基团2、属于手性分子的是（） a a 、2,3-己二烯 b 、顺-2-丁烯 c 、间二氯苯 d 、顺-1-氯-1-丁烯3、2,4-二氯戊烷的旋光异构体有（）个? c a 、1 b 、2 c 、3 d 、44、既有顺反异构又有对映异构的是（） ba 、CH 2=CHCH 3 b 、CH 3CHCH=CHCH 3c 、CH 2=CHCHCH 3d 、CH 3CH 2=CHCHCH 35、既有顺反异构，又有对映异构的是（） cCH 3CH 2CH=CH 2CH 3CHCH=CHCH 3CH 3CHCH=CHCH 3CH 3CHCH=CH 2CH 3a b cd五、推断1、某旋光物质A(C 5H 9Cl)，能被KMnO 4氧化，亦可加氢还原得到化合物B(C 5H 11Cl ) ，B 无旋光性。

第7章对映异构

手征性的宇宙
丰富多彩的自然界尽管可以发现一些漂亮的对称体，但现代科学已经揭示出，自然界通常不存在镜像对称，从亚原子水平到宏观水平，宇宙在所有的水平上都是不对称的。许多类似于这种不对称是如何产生的，某一水平上的手征性如何引起另一水平上的手征性之类的问题还远远没有解决。
蝴蝶的四翅（每侧两个）左右对称
“横前竖后”
使用费歇尔投影式应注意的问题：
1）基团的位置关系是“横前竖后” 2）如果任意改变两个基团的位置奇数次，则变成其对映体；改变偶数次则为同一化合物；
2、构型的标记
1）D-L标记法
规定： -OH在手性碳的左侧——左旋（L） -OH在手性碳的右侧——右旋（D）局限性：只能标记含-OH手性碳的分子
3、对含两个手性碳原子化合物的旋光性 1）对含多个不同手性碳原子的化合物
CHO R H R H
(i)
CHO HO HOຫໍສະໝຸດ (ii)CHO H OH CH2OH
(iii) (iv)
CHO H HO OH R H S CH2OH
OH OH CH2OH
H S S HO H S R H CH2OH
(2R,3R)-(-)-赤藓糖 (2S,3S)-(+)-赤藓糖 (2S,3R)-(+)-苏阿糖 (2R,3S)-(-)-苏阿糖
逆时针——"S"（Sinister的字头, 指左的意思）
逆时针顺时针
S
R
举例：
COOH C H C2 H5 OH
H5 C2 HO
COOH C H
练习：
(S)
(S)
对费歇尔投影式的简单观察方法：
（1）小左右，逆时针为R，顺时针为S （2）小上下，逆时针为S ，顺时针为R 例如：

江苏师范大学有机化学作业答案对映异构

对映异构一、命名下列化合物(S )-2-氨基丙酸二、选择题1、酒石酸分子中有两个手性碳原子, 其立体异构的数目为 B A. 2个，B.3个，C.4个，D.5个2、下列化合物没有旋光性的是 CA. B. C. 3、下列化合物有旋光性的是 BA. B.C.4、式表示这个化合物为 AA.(R)-型的，B.(S)-型的，C.左旋的，D.右旋的 5、下列说法正确的是 DA. 所有的顺式烯烃都是(E)式的，B. 所有(R)型化合物均是(+)型的，C. 有手性碳的化合物一定有手性，D. 以上说法均不正确 6、下列化合物无旋光性的是 B A. B. C. D.7、与下列四个构型中的哪一个相同 BA. B. C. D.COOHH OHH COOHCOOH H OH COOH HO H H HO COOH H OHCOOH H OH HO COOHCOOH H OH HO H H HO COOH COOH H OH 2OH H 2C 2H CH 3HNO 2HO 2N CH 3H OHH OHCH 3CHCH 2CH 3CH 2OHHOHOHHOH 2C CHO HH OHC CH 2OHOHCHO HO H CH 2OHCH 2OHHO H CHO8、下列化合物具有手性的是 ( A )A. 9、一种平喘止咳的生物碱麻黄素的构型如左下：下面四种Fischer 投影式中，与左面的麻黄碱的构型相同的是 D10、下列化合物没有旋光性的是CA. B.C. D.三、回答下列问题1、判断下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物：非对映体2、判断下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物非对映体3、下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物非对映体H H 3CCH3H OCH 3H Br H 3C H H 3CCH 2H 5CH 2CH 3A.B.C. D.33HH 3C H 3CHNC 6H 5OHH C 6H 5H OH CH 3HNHCH 3C 6H 5HO H HH 3CHNCH 3C 6H 5HOH NHCH 3HCH3C 6H 5H OH CH 3H 3CHNH A. B.C.D.C 6H 5H OH CH 3HNHCH 3HOH 3CHNC 6H 5H OH NHCH 3HCH 3C 6H 5H OH CH 3H 3CHNH A. B.C.D.CH 3CH 2CHICH 3COOH 3H OHOH HH OHCH 3CHCH 2CH 3CHO H OH CH 2OHHOH H HO CH 2OH CHOHOH OHBr FCl HCH 3ClFBr H H 3C OH4、下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物：对映体5、判断下列各对化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物：非对映体6、判断下列化合物的关系是对映体、非对映体还是等同的化合物：对映体四、推导结构式1. 化合物A ，分子式为C 8H 12，有光学活性，它在金属铂催化下加氢生成B ，B 的分子式为C 8H 18，无光学活性。

7对映异构习题答案王兴明版

第7章对映异构习题参考答案1．解：（1）手性和手性碳：实物与其镜像不能完全重合的特征称为手性；具有四面体结构（即sp 3）的碳原子，当连接有四个不同的原子或原子团时形成手性中心，这个碳原子称为手性碳原子。

（2）旋光度和比旋光度：偏振光通过旋光性物质时使偏振光的振动平面偏转了一定角度，这个角度叫旋光物质的旋光度，用α表示；旋光度与测定时的条件，如溶液的浓度、盛液管的长度、温度以及所用光的波长等因素有关。

1mL 含1g 旋光性物质的溶液，放在长1dm 的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。

比旋光度是旋光性物质特有的物理常数，通常用[]tλα表示。

（3）对映体和非对映体：互为实物与镜像关系且又不能重合的一对异构体称为对映体；构造式相同但空间关系不同而且不是物像关系的一对异构体叫非对映体。

（4）内消旋体和外消旋体：分子中含两个或偶数个相同的手性碳原子，它们对称地排列时，分子中存在对称面(可能还存在对称中心)使分子的上部与下部互为实物与镜像的关系，无旋光性，称为内消旋体，常用meso -表示；一对对映体的等量混合物称为外消旋体。

外消旋体用符号“±”或“dl ”表示。

内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的组成是不同的，内消旋体是单一化合物，外消旋体是混合物，可进行外消旋体的拆分。

（5）构型与构象：构型是表示原子或基团在空间的排列；构象是指分子由于可以绕σ单键键轴自由旋转，从而引起分子中的各原子或原子团在空间的不同排列形成特定的几何形状。

（6）左旋与右旋：旋光性物质使偏振光的振动平面顺时针旋转为右旋，用“＋”或“d ”表示；逆时针旋转为左旋，用“－”或“l ”表示。

2．解：第一次观察：[]乙醇）(7.30.1.0.322.220 +=⨯ 05+=Dα ，第二次观察：[]乙醇）(7.35.0.0.311.120o D+=⨯05+=α。

两次观察的结果说明，同一化合物的比旋光度是一定的。

7-对映异构问题参考答案

7 对映异构问题参考答案问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。

例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。

再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。

因此最终确定测得其旋光度为+30°。

对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。

问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。

手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。

因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。

构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。

现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。

旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。

化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。

因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。

问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。

讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：H OH HClHO H ClHH OH ClHHO H HClCOOHCOOH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(1)(2)(3)(4)对映体对映体m.p173℃173℃167℃167℃D20[α]-7.1°+7.1°-9.3°+9.3°(±)m.p 145℃m.p 157℃外消旋体外消旋体非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。

第六章对映异构习题答案

（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH2ClCH3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。

从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么D 的构造式是怎样的⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B 的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3 ClCH 2ClCHCH 2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。

对映异构习题参考答案

NO2 NO2
H (4) H3C
CH3 H
Br (5) H C C C
H Br
(6
练习题
3.（S）-2-氯丁烷，进一步发生氯代，得到多种二氯代产物。请写出所有产物的结构式，其中构型异构体用Fischer投影式表示。
C H3 H C2H5 C H3 H CH2CH3 Cl H Cl H C H2C l Cl
对映异构练习题参考答案 1. 你认为下列阐述中哪些是正确的？哪些是错误的？为什么？ • 一对对映体总有实物与镜像关系。对 • 所有手性分子都有非对映体。错 • 所有具有手性碳的化合物都是手性分子。具有R构型的手性化合物必定有右旋的旋光方向。错 • 如果一个化合物没有对称面，它必然是手性的。错
CH3 OHCH2CH2C CHO H R
CH3
B
A
C2H5 R-1,2-二氯丁烷 C H3 Cl CH2CH2Cl S-1,3-二氯丁烷
未产生新的手性碳若取代C-3则产生新的手性碳
练习题
4．某化合物A，其分子式为C6H10，含有手性碳，有旋光性，催化加氢后可生成甲基环戊烷。A经臭氧化分解后仅生成一种产物B， B具有旋光性且为R构型。请写出A和B的构型式。
练习题 • 内消旋体和外消旋体都无旋光性，都是非手性分子。错 • 构象异构体都没有光学活性。错 • 对映异构体可通过单键旋转相互重合。错 • 每个对映异构体的构象只有一种。错 • 由一种异构体转变成其对映体时，必须断裂与手性碳所连的键。对
练习题
2.判断下列化合物哪些有手性？并说明理由。
（1） H H H COOH OH OH OH COOH （2） NO2O2N （3） H H3C CH3 C COOH

7对映异构

3、 Fischer式中*C上所连原子或基团可以两-两交换偶数次。若交换奇数次，将会使构型变为它的对映体。
COOH COOH HO H 再对调一次 HO H OH 对调一次 CH3
R
CH3
CH3
S
H 在纸平面上 COOH
R
旋转180o
COOH H OH CH3
R
4、三基团轮换操作，不改变其构型。
COOH H OH HO COOH H
外消旋乳酸
dl-乳酸 ±-乳酸
CH3
D-(-)-乳酸
CH3
L-(+)-乳酸
熔点： ℃ 53 比旋光度： -3.82°
53 +3.82°
18
0
2、含两个不同手性碳的化合物当分子中有n个不相同C*，则有2n个旋光异构体。
CO2H R HO H R Cl H CO2H CO2H H S OH H S Cl CO2H CO2H H S OH Cl R H CO2H CO2H R HO H S H Cl CO2H
CH2OH
CH2OH
H5C2 H C
C
H3C H C2H5
CH3
对映体
7.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构
7.3.1对映体
具有对映而不能重合（互为物体与镜象）关系的立体异构体，互称为对映异构体（简称对映体）。与4个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子 (常用*C表示),正是这种碳原子使乳酸分子产生了手性。*C只是手性原子(又称手性中心)的一种。
R、S和 D、L以及旋光方向三者没有任何对应关系
7.4 含有两个手性碳原子的化合物的旋光异构
A－B型化合物
A( R) A( R) A( S) A( S)

对映异构体精选题及其解

对映异构体精选题及其解1．某化合物溶于乙醇,所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14克。

（１）取部分该溶液放在5 cm 长的盛液管中,在20 oC 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o,试计算该物质的比旋光度。

（２）把同样的溶液放在10 cm 长的盛液管中,预测其旋光度。

（３）如果把10 mL 上述溶液稀释到20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中, 预测其旋光度。

解比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度（一般为室温,15-30 oC ）；λ为测定时的波长（一般采用波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示）,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。

（１）将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得（２）旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o（３）旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2．将一葡萄糖的水溶液放在10 cm 长的盛液管中,在20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。

已知葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。

解3．某纯液体试样在10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用实验证明它的旋光度的确是+300而不是-3300,也不是+3900？解将该液体试样在5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,若测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度的确是+300。

（提示：也可用稀释的方法加以验证。

）4．下列化合物中有无手性碳原子？若有,请用星号标出。

c ( g / mL )l (10 cm)=t[ ]λαα= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )100 / 14+ 2.1o=c ( 14g / 100 mL )+ 2.1o=ααD [ ]20=l (10 cm) c ( g / mL )= 0.06 g / mLol (10 cm)+ 3.2o=ααD[ ]20=l (10 cm)c ( g / mL )C 6H 5C H 2C HC H 2C 6H 5C H 3(3)C 6H 5C HDC H 3(2)C H 3C H 2C H 2C HC H 2C H 3C H 3(1)解与四个不同的原子或基团相连结的碳原子称为手性碳原子（或不对称碳原子）。

7 对映异构问题参考答案

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