对映异构
无机化学对映异构Enantiom
Br
(75%)
NO2
(95%)
HE HE
+
其它贡献较小的共振式
H
+
+
E
其它贡献较小的共振式
亲电取代 （反应条件较温和,取代主要发生在α位)
60oC
H2SO4 165oC
SO3H
动力学
SO3H 热力
[磺化] 可逆。低温有利α位 取代，高温有利β位取代。
[酰化]
第四节 休克尔规则Huckel’s Rule
HH
Cl
Cl
HH
Cl
HO
HH
OH
H
OH HO
H
COOH
I
COOH
II
COOH
III
COOH
IV
2S,3S
2R,3R
2S,3R 2R,3S
I和II,III和IV,两对对映异构体，等量的I,II和等量的 III,IV可组成两组外消旋体。I和III,I和IV,II和III,II和IV 是非对映体。
2、含有两个相同的手性碳
旋光度 = 0
50％
50％
下列化合物是同一化合物，还是对映体？
CH3
Cl
H
C2H5
A
R
C2H5
H
Cl
CH3
B
C2H5
Cl
CH3
H
C
R
R
基团交换法：
~CH 3,~C2H 5
C H 3
~H ,~Cl
H
C l
C 2H 5
四、含两个手性碳的化合物
1、两个不相同的手性碳
COOH
COOH
COOH
COOH
第3章对映异构
实例分析
NO2
NO2
HO １ H H ２ NHCOCHCl2 CH2OH
(-) - 1R,2R –
H OH Cl2CHCOHN H
CH2OH
(+) - 1S,2S –
氯霉素
抗菌活性 (- ) ∶ (+) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物
外消旋体的拆分
COOH
HO
CH3
H
Br Cl CH3
H
(1)
COOH
H
OH
CH3
Br CH3 Cl
H
(2)
CH3 Cl Br
H
(3)
(2)=(3)=(4)
Cl
CH3
H
Br
(4)
四、构型标记法
1. D、L 标记法
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH
CH2OH
D-(-)-甘油酸
相对构型
名称
熔点/℃
αm
pKa 溶解度
(+)-乳酸
26
+3.8
3.76
∞
(-)-乳酸
26
-3.8
3.76
∞
(±)-乳酸
18
0
3.76
∞
3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
* 3
21
CH3 CH COOH 乳酸
OH
COOH
COOH
CH3
C OH
H
HO C CH3 H
CHO HO H
对映异构学习课件
对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同
各自发挥其左右 旋体的生理功能
三、对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法
对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔
（E·Fischer）投影式表示。
式表示：
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平 面。
2° 横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示
指向纸平面的后 面。
3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写
在竖线上 端。
使用费歇尔投影式应注意的问 题：
a 基团的位置关系是“横前竖后 ”。
b 不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°
或270°与原构型相比。
c 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
2. 判断不同投影式是否同一构型的方法 ：
（1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
（2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另 三个
基团的位置，不会改变原构型。
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对 调奇
第六章 对映异构
Chap. 6 Enantiomeric of organic Stereochemistry
重点讲授内容:
一、同分异构现象
二、构型异构中的顺反异构
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
四、环烷烃的构型异构
五、潜手性中心、潜手性面与手性识别
同分异构现象
构造异构 constitutional
绕轴转动一周，就有n个形象与原形象无法区分，水有两个，氨
有三个，球体有∞个。
对映异构体名词解释
对映异构体名词解释
对映异构体是指分子结构中的两个非重合的镜像图像，它们不能通过旋转或平移使其重合。
分子中的原子排列方式是对称的，但它们在空间中的排列却是非对称的。
对映异构体的存在是由于手性中心的存在，手性中心是指分子中存在一个对称中心，这个中心在分子中存在的原子按照一定的排列方式组成。
对映异构体的性质十分重要，因为它们之间的化学和物理性质可能会有很大的差异，对映异构体之间的反应选择性也可以不同。
在药物开发和合成中，对映异构体的选择性可能会对其治疗效果产生影响，因此药物研究人员通常会针对不同对映异构体进行研究，以找到最优的药物分子结构。
在实践中，对映异构体也有广泛应用。
例如，农药领域中，对映异构体的性质差异会对其杀虫效果产生影响；化妆品中也常常使用对映异构体来获得更好的效果。
此外，在化学反应中，对映异构体的选择性也可以影响反应的结果。
因此，对映异构体具有非常重要的理论和实际意义。
第六章 对映异构
有对称中心的分子非手性，实物与镜可重叠，没 有对映体和旋光性。
③、对称轴 C n ——若通过分子画一轴线，当分子绕此轴 旋转360º /n后，得到与原来分子相同的形象，此轴线就 是该分子的几重对称轴。
H
H H Cl
Cl Cl Cl
Cl
有无对称轴不能 作为判断分子有 无手性的依据。
Cl C2
H
总之，一物质在结构上不存在对称面、对称中心，该 物质的分子有手性，有对映体和旋光性。
四个对映体，其中一对对映体、2 个不同的内消旋体
第五节 构型的标记方法
1、相对构型与绝对构型
D/L表示构型， +/-表示旋光方向， 两者无必然联系。
2、R/S命名规则——1970年IUPAC命名法建议，对映 体的构型用R(拉丁文右)和 S(左)表示
（1）按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
COOH
二、外消旋体——等量的右旋体和左旋体混合，旋光 方向相反，无旋光性，用（±）或（RS）或（DL）表 示。 外消旋体的物理性质与左旋体或右旋体不同、旋光性 不同、化学性质相似、生理效应为两者的加和。
三、构型表示法——费歇尔投影式 1、透视式
COOH H H OH CH3 乳酸 优点： 形象生动，一目了然 缺点： 书写不方便 COOH C OH CH3 楔形式 H COOH C OH CH3
H Br Br CH3 Br H CH3 Br
CH3 Br H
CH3 H Br CH3 CH3
CH3
H Br
Br H CH3
外 消 旋 体
反-2-丁烯与溴加成
H CH3 C C CH3 H CH3 Br2 C H (2) H Br C CH3 (1) Br
大学化学-第五章-对映异构
钠光灯
平面偏振光
光平面旋转
3
3. 旋光度和比旋光度
（＋）表示右旋 （－）表示左旋
α：旋光度； [α]：比旋光度；
t：温度；
λ：光波长；
C：样品浓度，单位 g/ml；
l: 样品管长度，单位 dm
分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性 和对映异构现象的充分必要条件。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
除了旋光方向和与手性试剂的反应外，对映体 具有相同的物理和化学性质。
1. 对称面
凡有对称面的分子，不具手性，也没有对映异 构体。
2. 对称中心 有对称中心的分子没有手性。
Cl C
H
H C
Cl
如果一个分子既无对称面也无对称中心， 分子就具有手性。
四. 对映体构型的表示方法－Fischer投影式 分子模型的四面体构型投影在纸面上。 COOH
HO H COOH
CH3 HO
H
CH3
Fischer式
2
Fischer投影式的画法及其含义
• 把横向的基团朝前，竖向的朝后。 • 用光对准分子模型垂直纸面照射，手
性碳用十字交差点表示。 • 因此，Fischer投影式就被赋予了“横
前竖后”的立体含义。
注意： • 不能离开纸面翻转。离开纸面翻转
180o，将变成其对映体。 • 在纸面上转动180o构型不变。
CH2CH3
CH2CH3
H3C
C Cl
H
Cl C CH3 H
CH3
CH3
enantiomers
非对映异构体
含有1个手性碳原子的化合物有2个对映体。 含有2个手性碳原子的化合物最多有4个对映体 和非对映体。 含有n个手性碳原子的化合物最多有2n个对映体 和非对映体。
对映异构名词解释
对映异构名词解释
对映异构是指化学物质中的两种分子，它们的化学式完全相同，但是它们的空间构型却是互为镜像关系。
这种镜像关系是由于分子中的某些原子或基团的排列不同而导致的。
对映异构分子的化学和物理性质可能会有很大的差异，因为它们的空间构型不同，所以它们与其他分子的相互作用方式也会不同。
对映异构物质还会表现出一些特殊的光学性质，比如旋光性和偏振光的旋转方向等。
对映异构分子在药物化学、生物化学、环境化学等领域都有重要的应用。
在药物化学中，对映异构体常常会对药效和副作用产生巨大的影响。
因此，制药公司通常会研究和开发仅含一种对映异构体的药物，以获得更好的疗效和安全性。
在环境化学中，对映异构体也有着重要的意义。
例如，某些农药和工业污染物中含有对映异构体，这些化合物的毒性和生物降解性质都会受到对映异构体的影响。
因此，在环境监测和治理中，对映异构体的分析和鉴定也显得尤为重要。
- 1 -。
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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对映异构体是指一种分子的空间结构与其镜像不重合的异构体。
第4章对映异构
但有时，有对称轴的分子也有手性。例如： 但有时，有对称轴的分子也有手性。例如：
COOH H HO OH H COOH HO H HCOO C2 H OH COOH
有手性
练习
有机化学
对称轴不是分子有无手性的判断依据。 对称轴不是分子有无手性的判断依据。
药学院化学教研室 对映异构体的旋光性 1.3 对映异构体的旋光性 偏振光和偏振面
OH H3C C
CH3CH2
练习
COOH
I
*
*
COOH
C6H5
P
H H
C
*
OH
H
H
CH3
C * OH CH3
含一个C 的分子一定是手性分子，含一个以上C 含一个 * 的分子一定是手性分子，含一个以上 * 的分子则不一定是手性分子
有机化学
1.2 手性与分子的对称因素
对称因素 对称面、对称中心) (对称面、对称中心) 有面或者有中心 无面且无中心 手性 无 有
1.对映异构的 1.对映异构的基本概念 对映异构的基本概念 对映异构体和手性分子 手性分子; 对映异构体和手性分子 手性与分子的对称因素 对称面、 对称因素: 手性与分子的对称因素:对称面、对称中心 重点 对映异构的旋光性 对映异构的旋光性 难点 旋光异构体的表示方法 透视式；费歇尔投影式; 表示方法:透视式 旋光异构体的表示方法 透视式；费歇尔投影式; 2.旋光异构体的标记：D/L构型和R/S构型 旋光异构体的标记： 重点难点 3.具有手性中心(C*)的分子 3.具有手性中心(C*)的分子 具有手性中心 一个手性碳原子化合物的旋光异构 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 重点 两个手性碳原子（ 含两个手性碳原子（不同C ，相同C ）的旋光异构 环状化合物的旋光异构 环状化合物的旋光异构 不具有C*的手性分子 不具有 的手性分子 4.立体选择性和立体专一性 4.立体选择性和立体专一性反应 立体选择性和立体专一性反应 有机化学 5.旋光异构体与生物医学的关系 旋光异构体与生物医学的关 旋光异构体与生物医学的关系 重点
对映异构实验报告
一、实验目的1. 理解对映异构体的概念和特点。
2. 掌握旋光度的测定方法。
3. 通过实验验证对映异构体的旋光性质。
二、实验原理对映异构体（Enantiomers）是指具有相同分子式、相同分子量、相同物理性质，但分子结构在三维空间中互为镜像的化合物。
对映异构体具有旋光性质，即它们能使偏振光旋转不同的角度。
旋光度的测定是判断对映异构体的重要方法。
三、实验器材1. 偏振光管2. 旋光仪3. 比重瓶4. 滴管5. 水浴6. 对映异构体样品（如：2-溴丁烷）7. 溶剂（如：氯仿）8. 旋光仪校准用标准物质（如：樟脑）四、实验步骤1. 准备工作（1）将样品和溶剂分别置于比色皿中，并在水浴中加热至室温。
（2）用滴管将样品和溶剂转移至比重瓶中，并加水至刻度线。
（3）将比重瓶放入旋光仪中，调整仪器至平衡状态。
2. 旋光度测定（1）将样品比色皿放入旋光仪中，打开电源，待仪器稳定后记录旋光度。
（2）将溶剂比色皿放入旋光仪中，记录旋光度。
（3）将樟脑比色皿放入旋光仪中，记录旋光度。
3. 结果分析（1）计算样品的旋光度与溶剂旋光度的差值，即样品的净旋光度。
（2）计算样品的比旋光度，即样品旋光度除以样品浓度。
（3）根据比旋光度，判断样品是否为对映异构体。
五、实验结果1. 样品的旋光度：α样品2. 溶剂的旋光度：α溶剂3. 样品的净旋光度：α净= α样品 - α溶剂4. 样品的比旋光度：[α] = α净 / c（c为样品浓度）六、实验讨论1. 通过实验验证了对映异构体的旋光性质，证明了旋光度是判断对映异构体的重要方法。
2. 在实验过程中，应确保样品和溶剂的纯度，避免杂质对实验结果的影响。
3. 实验结果可能受到温度、压力等因素的影响，应在相同条件下进行多次实验，以减小误差。
七、实验总结本次实验通过对映异构体的旋光性质进行测定，加深了对对映异构体概念的理解。
实验结果表明，旋光度是判断对映异构体的重要方法，同时也提示我们在实验过程中应注意样品和溶剂的纯度，以及温度、压力等因素对实验结果的影响。
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释一、对映异构体和非对映异构体的概念在化学领域，我们经常会遇到一些形形色色的化合物，它们之间的性质和结构有时候会让我们感到非常困惑。
今天，我们就来聊一聊两个与化合物结构密切相关的概念：对映异构体和非对映异构体。
这两个概念听起来似乎很高深莫测，但实际上它们都是可以通过理论知识来解释的。
接下来，我们将从不同的角度来详细阐述这两个概念的含义和区别。
我们来看看什么是对映异构体。
在有机化学中，一个分子的镜像对称性决定了它的立体构型。
如果一个分子的镜像对称性不完全相同，那么它就是非对映异构体。
换句话说，对映异构体是指具有不同立体构型的同分异构体。
这些异构体的物理性质和化学性质往往是不同的，因此在研究过程中需要加以区分。
而非对映异构体则是指具有相同立体构型的同分异构体。
这些异构体的物理性质和化学性质通常是相似的，因此在研究过程中相对容易处理。
这并不是说非对映异构体就没有研究价值，事实上，它们在某些特定情况下也可能表现出独特的性质。
二、对映异构体的成因那么，为什么有些化合物会出现对映异构体呢？这要从分子的结构说起。
在一个分子中，原子之间的连接方式有四种：单键、双键、三键和四键。
这四种连接方式可以组合成各种各样的分子结构。
在这四种连接方式中，只有双键和三键能够形成手性中心。
手性中心是指一个分子中的一个或多个原子，它们的连接方式使得这个分子具有手性。
手性分子是指其镜像对称性的破坏会导致其物理性质发生改变的分子。
当一个分子中有多个手性中心时，它的立体构型就变得复杂起来。
这时，我们需要考虑如何将这些手性中心分配到不同的立体位置上，以便得到一系列具有不同立体构型的同分异构体。
这就是对映过程。
通过对映过程，我们可以将一个复杂的立体体系简化为一系列简单的平面结构，从而更容易地研究它们的性质和相互关系。
并非所有的手性中心都能通过对映过程得到相同的立体构型。
这是因为在对映过程中，手性中心的位置和方向都会发生改变，导致立体构型发生变化。
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释一、对映异构体和非对映异构体的概念在我们日常生活中，化学是一门非常重要的科学。
它涉及到我们生活中的方方面面，从食物的味道到药物的效果，都与化学息息相关。
在化学中，有一个非常重要的概念叫做对映异构体和非对映异构体。
这两个概念听起来可能有些难以理解，但实际上它们是非常简单的。
那么，什么是对映异构体和非对映异构体呢？我们来看一下什么是对映异构体。
在化学中，如果一个化合物有两个相互镜像的分子结构，那么我们就称这个化合物为对映异构体。
换句话说，对映异构体的两个分子结构互为镜像。
例如，苯(C6H6)就是一个典型的对映异构体，因为它的两个分子结构互为镜像。
接下来，我们再来看一下什么是非对映异构体。
非对映异构体是指那些没有对映异构体的化合物。
换句话说，非对映异构体的分子结构不互为镜像。
例如，乙醇(C2H5OH)就是一个非对映异构体，因为它的两个分子结构并不互为镜像。
二、对映异构体的性质虽然对映异构体的分子结构互为镜像，但它们的物理性质和化学性质却有很大的不同。
这是因为它们的分子结构在空间上是不对称的。
这种不对称性导致了它们的物理性质和化学性质的不同。
例如，对映异构体的熔点和沸点通常是不同的。
这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的热力学性质的不同。
对映异构体的化学反应活性也通常是不同的。
这是因为它们的分子结构在空间上的不对称性导致了它们的化学反应活性的不同。
三、非对映异构体的性质非对映异构体的分子结构不互为镜像，因此它们的物理性质和化学性质通常是相似的。
这是因为它们的分子结构在空间上的对称性使得它们的热力学性质和化学反应活性相似。
这并不意味着非对映异构体之间没有任何差异。
事实上，非对映异构体之间的差异通常是由于它们的立体化学性质不同所导致的。
例如，对于一些有机化合物来说，它们的立体化学性质可能会影响它们的溶解度、稳定性等性质。
四、结论对映异构体和非对映异构体是有机化学中的两个重要概念。
对映异构
对称因素
对称中心
对称轴
Organic Chemistry
University of South China
1.对称面
若能在分子结构中找到一平面，该平面将分子分割为两部分， 就象一面镜子，实物（一半）与镜像（另一半）彼此可以重叠，则 此平面为对称面σ。
σ σ σ
具有对称面的分子为非手性分子
Organic Chemistry
University of South China
讨论：下述物质哪些具有手性？ 脚、鼻子、耳朵、鞋、剪刀、螺丝钉 答案：鞋、剪刀、脚、耳朵、螺丝钉
任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会 出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的 距离。实物与镜像的关系叫对映关系。
Organic Chemistry
University of South China
若实物与其镜像能够 完全重叠，则实物与镜像 所代表的两个分子为同一 个分子。
Organic Chemistry
University of South China
OH C H
乙醇（实物）
OH H H C H
（镜像）
CH3
CH3
实物与镜像能重叠，即 乙醇不具有手性，为非 手性分子。
CHO
Br CH2OH
是D-构型 还是L-构 型？
D/L标记法有局限！
Organic Chemistry
University of South China
2、R/S绝对构型标记法 1970年，国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型系统 命名法，这种命名法的适应性更广。直接根据化合物的实 际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比较。 方法：
对映异构
O O HN O O N
O N NH O O
(S)型，致畸形
O
(R)型,有效，不致畸形
3 用于研究有机反应机理
英文词汇：
enantiomerism, chirality, optical activity, enantiomer, diastereomer, meso structure, Fischer diagram.
但旋光仪不能分辨出α± n1800的度数，需改变浓度再测。
用旋光仪测定某旋光物质的旋光度时，样品管长为10cm， 测得旋光度为+30º ，怎样验证它的旋光度是+30º ，而不是 +390º 或-330º 呢？ 将浓度C或管长l 减半，再测定一次，应得到+15º ； 旋光度为+390º 或-330º 时，结果应为+185º 或-165º 。
C
CH3 H
二、手性
两者互为镜像对映关系，正如人的左、右手关系。这种分子与 其镜像的不重合性称为分子的手性或手征性（Chirality）， 具有手性的分子称为手性分子（Chiral molecules） 具有四个不同原子或基团的不对称碳原子称为手性碳， 或不对称碳原子.(用 C* 表示)或手性中心。 即手性是物质产生旋光性的必要条件，是产生对映异构现 象的充分必要条件。 具有手性碳原子的分子不一定是手性分子，没有手性碳原子的 分子也不一定不是手性分子。手性碳原子不是物质产生旋光性
C6H5 CH3
H3CH2C
N
C6H5 CH3
H3CH2C
C6H5 N CH3
P (H3C)2HC
C6H5 CH3
C6H5 P H3C
CH(CH3)2
CH2C6H5 N CH3CH2 C6H5 CH3 C6H5 H3C
有机化学06-对映异构
H
COOH
HO
CH3 H Cl CH3 Cl H H
CH3 H Br CH3
Organic Chemistry
HO CH3
H
化学与生命科学学院
含有一个手性碳原子的化合物 构型之间的转换
CH3 Cl H OH CH3
交叉式
H H
Cl
CH3 H
竖立
H
CH3 OH CH3
重叠式
Cl OH CH3
H
化学与生命科学学院
COOH H OH CH3
化学与生命科学学院
COOH HO CH3
Organic Chemistry
H
含有一个手性碳原子的化合物 构型表示方法
使用Fischer投影式注意： （1）不能离开纸面翻转过来
COOH H OH CH3
翻转
COOH H HO CH3
COOH OH H
C
CH3
COOH
COOH
对映体构型标记
Fischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象
来进行判断。
COOH H OH CH3
(R)-(-)-乳酸
COOH HO H CH3
(S)-(+)-乳酸
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
对映体构型标记
快速判断Fischer投影式构型的方法： H处横键，顺时针为S H处纵键，顺时针为R
1957-1961，欧洲、亚洲、非洲、澳洲和南美洲被 医生大量处方给孕妇以治疗妊娠呕吐。
化学与生命科学学院 Organic Chemistry
反应停事件
Thalidomide的两种异构体的不同生物学特性
R-异构体 镇静、无致畸
对映异构体
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是 手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分 外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分 含有一个手性碳原子的分子必有手性 含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性 所以 不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四 种 立 体 异 构 体
例：2-羟基-3-氯丁二酸
有机化学第五章对映异构
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5.1.6 对称性
有机化学中应用最多的对称要素是对称面和对称中 心。如果组成分子的所有原子在同一平面上，或者有 一个平面通过分子能够把这个分子分成互为镜像的两 半，这两种平面都是分子的对称面。
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如果任何的直线通过分子的中心，在离中心等距离 处遇到完全相同的原子，这个中心就是对称中心。例 如,1，3-二氟-2，4-二氯环丁烷具有一个对称中心：
分别是-26.5℃和 +26.5℃。
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5.4.2具有两个相同手性碳原子的对映异构
当两个手性碳原子相同时，例如酒石酸(2，3-二羟 基丁二酸)分子中有两个手性碳原子，这两个碳原子所连 接的四个原子或基团都是OH，COOH，CH(OH)COOH， H。
可以直接放人盛液管中来测定，在计算比旋光度时， 应把上面公式中的ρB改成该液体的密度ρ。。
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比旋光度是具有旋光性化合物的一种常数，例如葡
萄糖水溶液使偏振光右旋，在20℃时用钠光作光源，其
比旋光度为52.5°，可表示为[α]
20 D
=
+52.5°(水)。不用水
为溶剂时，需注明溶剂的名称。
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按照这个规则，也可用R，S-命名法来命名D-(+)-甘 油醛。在D-(+)-甘油醛分子中，同手性碳原子相连的四个 原 子 或 基 的 排 列 次 序 是 OH，CHO，CH2OH，H。 这 样 ， D-(+)-甘油醛是R型。同理，L-(-)-甘油醛是S型。
≡
D-(+)-甘油醛
R型
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5.1.5 比旋光度
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范特霍夫对碳四面体构型及几何异构的描绘
二 . 偏振光和分子的旋光性
介绍平面偏振光
Nical棱镜
偏振光
溶剂: 对α 有较小影响
习题:将5.678g蔗糖配成20mL水溶液，20℃时，在1dm样 品管中用钠黄光测得旋光度为+18.80，请计算蔗糖的 比旋光度。
六. 含一个手性碳原子的化合物
1 ：手性分子的构型表示法
球棍模型（三维立体） 锯架式 透视式 锲型式(视线垂直于 C-C 轴) 投影式
2：Fischer投影式（十字式）
Fischer 投影式规则及注意点:
a: 主碳链在垂直链上,小编号位于上方(非一定条件)
b: 正交的十字表示不对称碳原子和它的四键,
规定水平方向表示纸前,竖线方向表示纸后.
c: 不能离开纸面反转
COOH
COOH
H OH 反转 HO H
CH3
CH3
两种异构
d : 纸平面内旋转90。的偶数倍，构型不变。
为 n 重交替对称轴。
Cl
H
H
Cl
Cl
H
HH
Cl Cl
旋转 90。
Cl Cl H H
H H Cl Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
对映
注：具 n 重交替对称轴往往同时具有对称面或对称中心， 单独具 n 重交替对称轴的分子较少。
总结：具对称中心或对称面的分子：为对称分子，非手性。 具旋转对称轴：可能不与镜像重合，可以是手性分子。 不具任何对称因素的分子不与镜像重合：手性分子。
1. 平面对称因素——对称面： 不具有旋光性 CH2Cl2 H
H C
Cl Cl
两个对称面（红、蓝三角形）
苯 七个对称面
The Great Kudu Is Meso
Teaser: The Kiss of the Elephants chiral or meso?
2. 中心对称因素——对称中心：不具旋光性
CH3
Br
H
C2H5
CH3 CH3
Br
H
H
Br
C2H5 C2H5
互为镜象，是不同化合物
例 乳酸 COOH H H COOH
C
C
HO
CH3 CH3 OH
手性分子
判断分子的手性并非直接用分子模型或三维
立体空间想象来完成，常用对称因素判断。
四. 对称元素和手性
分子的旋光性与分子的对称元素（对称的 平面、轴、中心）有关
五. 比旋光度
. 比旋光度 [α ]tλ(D) =
α CL
为常用物理常数 :可作定性判断,
唯一可作定量测定的物理常数.
t: 温度 (℃)
λ : 波长 (nm),常用钠光: 589nm (D光谱)
α : 旋光度 (度)
C: 浓度 (g/ml) ,纯液体: C=d (密度)
L : 旋光管长度 (dm)
1874年,Vanthoff ,进化此学说,提出碳四 面体学说: 一个碳原子结合的四个基团中,只要 有任何两个基团相同,无旋光性.
Vanthoff（荷兰，1852-1911）
The reason for handedness in molecules: chirality 分子中的手性由何而来
COOH
CH3
H
OH CH3
纸面内 转180。
HO
H COOH
相同
纸平面内转90。的奇数倍为对映体：
COOH
OH
H OH 纸面内 HOOC
CH3 转270。
H
CH3 对映异构
e： 任何两基团交换奇数次，改变构型， 交换偶数次，构型相同。
COOH H OH
CH3
OH H COOH
CH3
OH H CH3
H
H
苯
H
CH3
CH3
H
H
H
3. 轴对称因素——对称轴(补充)：可能具有旋光性
沿轴旋转 360。/n （n > 1）后与原构型重合, 称n重旋转对称轴.
CH3 H 非手性
CH3 F
H
B
F
F 非手性
CH3
HH CH3 手性
4 . 交替对称轴——旋转反映轴(补充)：不具旋光性
旋转 360。/n ，作其镜像，与原构型重合，
乳酸： CH3-CH-COOH 不具对称因素，有两光学异构 OH
熔点
PKa (25℃) [α ]15D(H20)
肌肉乳酸
52
3.79
+2.6
发酵乳酸
52
3.79
-2.6
合成乳酸
18
3.86
0
酒石酸,苹果酸,葡萄糖,氨基酸,氯霉素皆有光学异构现象.
手性分子----实物与镜像不能叠合的分子 手性碳----Chriality
水、乙醇、乙醚等对偏振光无影响 乳酸、葡萄糖等使偏振光平面旋转，为旋光性物质。
规定：逆光方向观察：顺时针旋转：右旋体 （+） 反时针旋转：左旋体 （-）
旋转角度------旋光度 α
丙酸
亮
α
暗
亮
乳酸
三. 手性原子和手性分子
手性碳原子（不对称碳原子） ----连有四个不同原子或基团的碳原子
（尚不能判断分子是否具有旋光性或手性） 手性分子——实物与镜像不能叠合的分子 非手性分子——实物与镜像能叠合的分子
§3-3 对映异构
教学主要有两个难点： • 要在头脑中建立起分子三维空间结构的动态形象， 但这个空间形象又是由平面的二维媒介（纸、黑板） 来表达的；如何正确描述？ • 在概念上要对立体化学中出现的许多专用术语有正 确的理解和运用。
一. 对映异构和四面体碳 (简讲)
物质偏振光的旋光 性与分子结构关系
COOH
Ⅰ=
Ⅱ
= Ⅲ （=Ⅰ）
注：判断构型是否相同：纸面旋转，基团交换。
例 Cl
H Br CH3
CH3 Br H
历史: 1811年 ,Arago发现石英的两种形状
成镜像关系,使偏振光旋转.
1848年,Peste ur ,酒石酸钠铵成镜像
(NaOOC-CH-CH-COONH4) OH OH
实物与镜像互相对映，不能重合---对映异构 （光学异构）
1860年,Pesteur提出光学异构由分子中 原子在空间的不同排列引起(以前 认为分子平面状)
1891年， E.Fischer 提出
COOH
COOH
HO C H = HO H
CH3
CH3
锲形投影式
Fischer投影式
Fischer E.（德国1852-1919）
Fischer projection(投影式)
Fischer E.(1852~1919): 1902 Fischer H.(1881~1945): 1930 Fischer O.(1918~): 1973