对映异构
无机化学对映异构Enantiom
Br
(75%)
NO2
(95%)
HE HE
+
其它贡献较小的共振式
H
+
+
E
其它贡献较小的共振式
亲电取代 （反应条件较温和,取代主要发生在α位)
60oC
H2SO4 165oC
SO3H
动力学
SO3H 热力
[磺化] 可逆。低温有利α位 取代，高温有利β位取代。
[酰化]
第四节 休克尔规则Huckel’s Rule
HH
Cl
Cl
HH
Cl
HO
HH
OH
H
OH HO
H
COOH
I
COOH
II
COOH
III
COOH
IV
2S,3S
2R,3R
2S,3R 2R,3S
I和II,III和IV,两对对映异构体，等量的I,II和等量的 III,IV可组成两组外消旋体。I和III,I和IV,II和III,II和IV 是非对映体。
2、含有两个相同的手性碳
旋光度 = 0
50％
50％
下列化合物是同一化合物，还是对映体？
CH3
Cl
H
C2H5
A
R
C2H5
H
Cl
CH3
B
C2H5
Cl
CH3
H
C
R
R
基团交换法：
~CH 3,~C2H 5
C H 3
~H ,~Cl
H
C l
C 2H 5
四、含两个手性碳的化合物
1、两个不相同的手性碳
COOH
COOH
COOH
COOH
第3章对映异构
实例分析
NO2
NO2
HO １ H H ２ NHCOCHCl2 CH2OH
(-) - 1R,2R –
H OH Cl2CHCOHN H
CH2OH
(+) - 1S,2S –
氯霉素
抗菌活性 (- ) ∶ (+) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物
外消旋体的拆分
COOH
HO
CH3
H
Br Cl CH3
H
(1)
COOH
H
OH
CH3
Br CH3 Cl
H
(2)
CH3 Cl Br
H
(3)
(2)=(3)=(4)
Cl
CH3
H
Br
(4)
四、构型标记法
1. D、L 标记法
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH
CH2OH
D-(-)-甘油酸
相对构型
名称
熔点/℃
αm
pKa 溶解度
(+)-乳酸
26
+3.8
3.76
∞
(-)-乳酸
26
-3.8
3.76
∞
(±)-乳酸
18
0
3.76
∞
3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
* 3
21
CH3 CH COOH 乳酸
OH
COOH
COOH
CH3
C OH
H
HO C CH3 H
CHO HO H
对映异构学习课件
对映体 旋光 mp 53℃ 基本相同
各自发挥其左右 旋体的生理功能
三、对映体构型的表示方法
1.构型的表示方法
对映体的构型可用立体结构（楔形式和透视式）和费歇尔
（E·Fischer）投影式表示。
式表示：
投影原则：
1° 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平 面。
2° 横线表示与C*相连的两个键指向纸平面的前面，竖线表示
指向纸平面的后 面。
3° 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原 子写
在竖线上 端。
使用费歇尔投影式应注意的问 题：
a 基团的位置关系是“横前竖后 ”。
b 不能离开纸平面翻转180°；也不能在纸平面上旋转90°
或270°与原构型相比。
c 将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
2. 判断不同投影式是否同一构型的方法 ：
（1）将投影式在纸平面上旋转180°，仍为原构 型。
（2）任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另 三个
基团的位置，不会改变原构型。
（3）对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对 调奇
第六章 对映异构
Chap. 6 Enantiomeric of organic Stereochemistry
重点讲授内容:
一、同分异构现象
二、构型异构中的顺反异构
三、构型异构中的对映异构和非对映异构
四、环烷烃的构型异构
五、潜手性中心、潜手性面与手性识别
同分异构现象
构造异构 constitutional
绕轴转动一周，就有n个形象与原形象无法区分，水有两个，氨
有三个，球体有∞个。
对映异构体名词解释
对映异构体名词解释
对映异构体是指分子结构中的两个非重合的镜像图像，它们不能通过旋转或平移使其重合。
分子中的原子排列方式是对称的，但它们在空间中的排列却是非对称的。
对映异构体的存在是由于手性中心的存在，手性中心是指分子中存在一个对称中心，这个中心在分子中存在的原子按照一定的排列方式组成。
对映异构体的性质十分重要，因为它们之间的化学和物理性质可能会有很大的差异，对映异构体之间的反应选择性也可以不同。
在药物开发和合成中，对映异构体的选择性可能会对其治疗效果产生影响，因此药物研究人员通常会针对不同对映异构体进行研究，以找到最优的药物分子结构。
在实践中，对映异构体也有广泛应用。
例如，农药领域中，对映异构体的性质差异会对其杀虫效果产生影响；化妆品中也常常使用对映异构体来获得更好的效果。
此外，在化学反应中，对映异构体的选择性也可以影响反应的结果。
因此，对映异构体具有非常重要的理论和实际意义。
第六章 对映异构
有对称中心的分子非手性，实物与镜可重叠，没 有对映体和旋光性。
③、对称轴 C n ——若通过分子画一轴线，当分子绕此轴 旋转360º /n后，得到与原来分子相同的形象，此轴线就 是该分子的几重对称轴。
H
H H Cl
Cl Cl Cl
Cl
有无对称轴不能 作为判断分子有 无手性的依据。
Cl C2
H
总之，一物质在结构上不存在对称面、对称中心，该 物质的分子有手性，有对映体和旋光性。
四个对映体，其中一对对映体、2 个不同的内消旋体
第五节 构型的标记方法
1、相对构型与绝对构型
D/L表示构型， +/-表示旋光方向， 两者无必然联系。
2、R/S命名规则——1970年IUPAC命名法建议，对映 体的构型用R(拉丁文右)和 S(左)表示
（1）按次序规则将手性碳原子上的四个基团排序。
COOH
二、外消旋体——等量的右旋体和左旋体混合，旋光 方向相反，无旋光性，用（±）或（RS）或（DL）表 示。 外消旋体的物理性质与左旋体或右旋体不同、旋光性 不同、化学性质相似、生理效应为两者的加和。
三、构型表示法——费歇尔投影式 1、透视式
COOH H H OH CH3 乳酸 优点： 形象生动，一目了然 缺点： 书写不方便 COOH C OH CH3 楔形式 H COOH C OH CH3
H Br Br CH3 Br H CH3 Br
CH3 Br H
CH3 H Br CH3 CH3
CH3
H Br
Br H CH3
外 消 旋 体
反-2-丁烯与溴加成
H CH3 C C CH3 H CH3 Br2 C H (2) H Br C CH3 (1) Br
大学化学-第五章-对映异构
钠光灯
平面偏振光
光平面旋转
3
3. 旋光度和比旋光度
（＋）表示右旋 （－）表示左旋
α：旋光度； [α]：比旋光度；
t：温度；
λ：光波长；
C：样品浓度，单位 g/ml；
l: 样品管长度，单位 dm
分子的手性（而不是手性碳）是其具有旋光性 和对映异构现象的充分必要条件。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
除了旋光方向和与手性试剂的反应外，对映体 具有相同的物理和化学性质。
1. 对称面
凡有对称面的分子，不具手性，也没有对映异 构体。
2. 对称中心 有对称中心的分子没有手性。
Cl C
H
H C
Cl
如果一个分子既无对称面也无对称中心， 分子就具有手性。
四. 对映体构型的表示方法－Fischer投影式 分子模型的四面体构型投影在纸面上。 COOH
HO H COOH
CH3 HO
H
CH3
Fischer式
2
Fischer投影式的画法及其含义
• 把横向的基团朝前，竖向的朝后。 • 用光对准分子模型垂直纸面照射，手
性碳用十字交差点表示。 • 因此，Fischer投影式就被赋予了“横
前竖后”的立体含义。
注意： • 不能离开纸面翻转。离开纸面翻转
180o，将变成其对映体。 • 在纸面上转动180o构型不变。
CH2CH3
CH2CH3
H3C
C Cl
H
Cl C CH3 H
CH3
CH3
enantiomers
非对映异构体
含有1个手性碳原子的化合物有2个对映体。 含有2个手性碳原子的化合物最多有4个对映体 和非对映体。 含有n个手性碳原子的化合物最多有2n个对映体 和非对映体。
对映异构名词解释
对映异构名词解释
对映异构是指化学物质中的两种分子，它们的化学式完全相同，但是它们的空间构型却是互为镜像关系。
这种镜像关系是由于分子中的某些原子或基团的排列不同而导致的。
对映异构分子的化学和物理性质可能会有很大的差异，因为它们的空间构型不同，所以它们与其他分子的相互作用方式也会不同。
对映异构物质还会表现出一些特殊的光学性质，比如旋光性和偏振光的旋转方向等。
对映异构分子在药物化学、生物化学、环境化学等领域都有重要的应用。
在药物化学中，对映异构体常常会对药效和副作用产生巨大的影响。
因此，制药公司通常会研究和开发仅含一种对映异构体的药物，以获得更好的疗效和安全性。
在环境化学中，对映异构体也有着重要的意义。
例如，某些农药和工业污染物中含有对映异构体，这些化合物的毒性和生物降解性质都会受到对映异构体的影响。
因此，在环境监测和治理中，对映异构体的分析和鉴定也显得尤为重要。
- 1 -。
对映异构体和非对映异构体名词解释
对映异构体和非对映异构体名词解释下载提示：该文档是本店铺精心编制而成的，希望大家下载后，能够帮助大家解决实际问题。
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对映异构体是指一种分子的空间结构与其镜像不重合的异构体。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
范特霍夫对碳四面体构型及几何异构的描绘
二 . 偏振光和分子的旋光性
介绍平面偏振光
Nical棱镜
偏振光
溶剂: 对α 有较小影响
习题:将5.678g蔗糖配成20mL水溶液，20℃时，在1dm样 品管中用钠黄光测得旋光度为+18.80，请计算蔗糖的 比旋光度。
六. 含一个手性碳原子的化合物
1 ：手性分子的构型表示法
球棍模型（三维立体） 锯架式 透视式 锲型式(视线垂直于 C-C 轴) 投影式
2：Fischer投影式（十字式）
Fischer 投影式规则及注意点:
a: 主碳链在垂直链上,小编号位于上方(非一定条件)
b: 正交的十字表示不对称碳原子和它的四键,
规定水平方向表示纸前,竖线方向表示纸后.
c: 不能离开纸面反转
COOH
COOH
H OH 反转 HO H
CH3
CH3
两种异构
d : 纸平面内旋转90。的偶数倍，构型不变。
为 n 重交替对称轴。
Cl
H
H
Cl
Cl
H
HH
Cl Cl
旋转 90。
Cl Cl H H
H H Cl Cl
Cl
H
H
Cl
Cl
H
对映
注：具 n 重交替对称轴往往同时具有对称面或对称中心， 单独具 n 重交替对称轴的分子较少。
总结：具对称中心或对称面的分子：为对称分子，非手性。 具旋转对称轴：可能不与镜像重合，可以是手性分子。 不具任何对称因素的分子不与镜像重合：手性分子。
1. 平面对称因素——对称面： 不具有旋光性 CH2Cl2 H
H C
Cl Cl
两个对称面（红、蓝三角形）
苯 七个对称面
The Great Kudu Is Meso
Teaser: The Kiss of the Elephants chiral or meso?
2. 中心对称因素——对称中心：不具旋光性
CH3
Br
H
C2H5
CH3 CH3
Br
H
H
Br
C2H5 C2H5
互为镜象，是不同化合物
例 乳酸 COOH H H COOH
C
C
HO
CH3 CH3 OH
手性分子
判断分子的手性并非直接用分子模型或三维
立体空间想象来完成，常用对称因素判断。
四. 对称元素和手性
分子的旋光性与分子的对称元素（对称的 平面、轴、中心）有关
五. 比旋光度
. 比旋光度 [α ]tλ(D) =
α CL
为常用物理常数 :可作定性判断,
唯一可作定量测定的物理常数.
t: 温度 (℃)
λ : 波长 (nm),常用钠光: 589nm (D光谱)
α : 旋光度 (度)
C: 浓度 (g/ml) ,纯液体: C=d (密度)
L : 旋光管长度 (dm)
1874年,Vanthoff ,进化此学说,提出碳四 面体学说: 一个碳原子结合的四个基团中,只要 有任何两个基团相同,无旋光性.
Vanthoff（荷兰，1852-1911）
The reason for handedness in molecules: chirality 分子中的手性由何而来
COOH
CH3
H
OH CH3
纸面内 转180。
HO
H COOH
相同
纸平面内转90。的奇数倍为对映体：
COOH
OH
H OH 纸面内 HOOC
CH3 转270。
H
CH3 对映异构
e： 任何两基团交换奇数次，改变构型， 交换偶数次，构型相同。
COOH H OH
CH3
OH H COOH
CH3
OH H CH3
H
H
苯
H
CH3
CH3
H
H
H
3. 轴对称因素——对称轴(补充)：可能具有旋光性
沿轴旋转 360。/n （n > 1）后与原构型重合, 称n重旋转对称轴.
CH3 H 非手性
CH3 F
H
B
F
F 非手性
CH3
HH CH3 手性
4 . 交替对称轴——旋转反映轴(补充)：不具旋光性
旋转 360。/n ，作其镜像，与原构型重合，
乳酸： CH3-CH-COOH 不具对称因素，有两光学异构 OH
熔点
PKa (25℃) [α ]15D(H20)
肌肉乳酸
52
3.79
+2.6
发酵乳酸
52
3.79
-2.6
合成乳酸
18
3.86
0
酒石酸,苹果酸,葡萄糖,氨基酸,氯霉素皆有光学异构现象.
手性分子----实物与镜像不能叠合的分子 手性碳----Chriality
水、乙醇、乙醚等对偏振光无影响 乳酸、葡萄糖等使偏振光平面旋转，为旋光性物质。
规定：逆光方向观察：顺时针旋转：右旋体 （+） 反时针旋转：左旋体 （-）
旋转角度------旋光度 α
丙酸
亮
α
暗
亮
乳酸
三. 手性原子和手性分子
手性碳原子（不对称碳原子） ----连有四个不同原子或基团的碳原子
（尚不能判断分子是否具有旋光性或手性） 手性分子——实物与镜像不能叠合的分子 非手性分子——实物与镜像能叠合的分子
§3-3 对映异构
教学主要有两个难点： • 要在头脑中建立起分子三维空间结构的动态形象， 但这个空间形象又是由平面的二维媒介（纸、黑板） 来表达的；如何正确描述？ • 在概念上要对立体化学中出现的许多专用术语有正 确的理解和运用。
一. 对映异构和四面体碳 (简讲)
物质偏振光的旋光 性与分子结构关系
COOH
Ⅰ=
Ⅱ
= Ⅲ （=Ⅰ）
注：判断构型是否相同：纸面旋转，基团交换。
例 Cl
H Br CH3
CH3 Br H
历史: 1811年 ,Arago发现石英的两种形状
成镜像关系,使偏振光旋转.
1848年,Peste ur ,酒石酸钠铵成镜像
(NaOOC-CH-CH-COONH4) OH OH
实物与镜像互相对映，不能重合---对映异构 （光学异构）
1860年,Pesteur提出光学异构由分子中 原子在空间的不同排列引起(以前 认为分子平面状)
1891年， E.Fischer 提出
COOH
COOH
HO C H = HO H
CH3
CH3
锲形投影式
Fischer投影式
Fischer E.（德国1852-1919）
Fischer projection(投影式)
Fischer E.(1852~1919): 1902 Fischer H.(1881~1945): 1930 Fischer O.(1918~): 1973