对映异构基础习题附答案
第四章 对映异构练习题
第四章对映异构练习题一、选择题1. 2 分(7713)下列四个结构式中, 哪一个结构式代表的化合物与其它三个结构式代表的化合物不同?(A)(B) (C) (D)2. 2 分(8671) 指出下列各组异构体中，哪组是对映体:CC CCHCHCHHCOOHBrBrClABC3. 2 分(0194)一对化合物的相互关系是:(A)对映异构体(B) 非对映异构体(C) 相同化合物(D) 不同的化合物4. 2 分(0202)与的相互关系是:(A) 对映异构体(B) 非对映异构体(C) 相同化合物(D) 不同的化合物5. 2 分(8669)CH3BrHC2H5与CH3BrHH5C2一对化合物的相互关系是:A. 相同化合物B. 对映异构体C. 非对映异构体D. 不同化合物OHHC2H5OHCH3HC2H5CH3HHOHHOCH3HHOHC2H5C2H53HHOHOHOHH3C OHCOOH6H5HO C6H5COOH3HO2HHCH3CHHCH3CHO26. 2 分 (4125) (1R ,2S )-2-甲氨基-1苯基-1-丙醇的费歇尔(Fischer)投影式是:7. 2 分 (4001) 下列说法错误的是：A. 有对称面的分子无手性B. 有对称中心的分子无手性C. 有对称轴的分子无手性D. 有交替对称轴的分子无手性 8. 2 分 (4002) 下列关于费歇尔投影式说法错误的是：A. 不能离开纸面翻转B. 水平方向键上说连接原子或原子团朝前C. 不能在纸面上旋转180°D. 任意两个基团不能互换 9. 2 分 (4003) 立体异构不包括下列哪种情况：A. 基团的位置异构B. 顺反异构C. 构型异构D. 构象异构 10. 2 分 (4004) 下列说法正确的是：A. R 构型的分子一定是右旋体B. S 构型的分子一定是左旋体C. D 构型的分子一定是右旋体D. 构型的R 、S 与分子的旋光方向没有关系二、填空题 1. 4 分 (8241)写出1,3-二甲基-2,4-二氯环丁烷可能存在的立体异构体的构型式，判断哪些是手性分子和非手性分子; 并指出非手性分子中存在的对称元素。
对映异构基础习题(附答案)
第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
题库(3)脂环烃-对映异构体
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CH CH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 3320.+COOCH 3COOCH 333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学对映异构习题
第十二章 对映异构
一、单项选择题
1、下列分子中含有在、手性碳原子的是（ ） A 、 B 、
C 、
D 、
2、下列费歇尔投影式中，属于D —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 3、下列费歇尔投影式中，属于R —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
4、下列费歇尔投影式中，A 与（ ）是一对对映体
A 、
B 、
C 、
D 、 5、下列分子是手性分子的是（ ）
A.CH 3CH 2ClCH 3
B.CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3
C.C 6H 5-CH(OH)CH 3
D.CH 3CH 2COOH
6、丙氨酸的一种投影式为 则其相应的构型为（ ）
A.R 型
B.S 型
C.Z 型
D.E 型 7、下列化合物不具有旋光性的是（ ）
CH 3CH 2OH OH CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH CH 3
CH 3COOH COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH
3H HO CHO
8、下列化合物为S构型的是（）
9、下列化合物构型为S 型的是( )
二、填空题
14、偏振光是指。
15、旋光度是指。
16～17、在对映异构中，D、L表示；“+ 、—”表示。
对映异构体题及其解
D] α D对映异构体精选题及其解1. 某化合物溶于乙醇,所得溶液为 100 mL 溶液中含该化合物 14 克。
〔１〕取局部该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在 20 o C 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o ,试计算该物质的比旋光度。
〔２〕把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,推测其旋光度。
〔３〕假设把 10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在 5 cm 长的盛液管中, 推测其旋光度。
解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度〔一般为室 温,15-30 o C 〕；λ为测定时的波长〔一般承受波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示〕,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。
[ ]tλ αl (10 cm) c ( g / mL )〔１〕将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得[α ]20= α=l (10 cm) c ( g / mL )+ 2.1 ol (10 cm ) c ( 14g / 100 mL )+ 2.1 o=100 / 14= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )〔２〕旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o〔３〕旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2. 将一葡萄糖的水溶液放在 10 cm 长的盛液管中,在 20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。
葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。
解c ( g / mL ) =α l (10 cm)[α 20 + 3.2o =l (10 cm) +52.5o= 0.06 g / mL3. 某纯液体试样在 10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用试验证明它的旋光度确实是+300 而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在 5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,假设测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度确实是+300。
(整理)第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
第六章 对映异构
第六章对映异构1. 举例说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对映异构体：⑷非对映异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体答案:（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mL含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对映异构体。
（4）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）一对对映体的右旋体和左旋体等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内由于含有相同的手性碳原子，并存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用*表示手性碳原子）,哪些没有手性碳原子但有手性.（1）（2）（4）（5）答案:（1）（2）无手性碳原子3.分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：⑴（手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案:(1)(2) A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和 CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案:R 型 S型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
对映异构练习题
）。
H CH3
b.
H C C H C H3C CH3
c.
d.
H 3C H3 C
Cl F
有旋光性的为b,c。
四、写出反应历程 1．试写出反-2-戊烯与溴加成反应的历程，并指出产物有无旋光性。
CH3 CH3 C C H CH3
+
+ Br
C2H5
Br
-
Br H
H CH3 ① C Br ② C2H5 H
二、由名称写出结构式： 1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔；
CH3 H Cl C6H5
C H CH CH3
3. (R)-2-溴丁烷
CH3 Br H C 2H 5
C 2H 5
9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷
CH3 H Br H Br C2H 5
+
+ Br Br CH3-Fra bibliotekBr H
H CH3 ① C Br ② CH3 H
Br H CH3
H Br Br CH3
CH3 ① CH3 H ② H H CH3 CH3 Br Br CH3
Br Br
H
H H
Br
4. 请写出顺-2-丁烯与Br2加成产物得外消旋体2,3-二溴丁烷的反应过程。
CH3 CH3 C C H CH3
+
CH3
-
+ Cl OH
CH3
Cl H
H CH3 ① C ② CH3 OH
H
H Cl ① OH H CH3 OH CH3 H H ② CH3 Cl
CH3 H H CH3 CH3 Cl HO CH3 H H Cl OH
习题课(对映异构)
H H Cl CH 3 Cl H3C H Cl H Cl
CH3
C6H5
C6H5
2.
H2N
S
H
与
H3C
R
NH2
H
一对化合物的相互关系是:(
A
)
(A)对映异构体 (B)非对映异构体 (C) 相同化合物 (D)不同化合物 3. 下列化合物中与(R)-2-甲基丁酸不相同的化合物是: ( D
同一化合物
七、推结构: 1. 分子式C5H10 , 而且具有三元环的所有异构体(包括顺, 反, 对映 异构体)共有多少个?画出它们的结构式(表示出立体结构)。
CH3 CH3
H3C H
CH 3 H
CH 2CH 3
顺-1,2-二甲基环丙烷
H3C H
H CH3
H H3C
CH3 H
(1S, 2S)-1, 2-二甲基环丙烷 (1R, 2R)-1, 2-二甲基环丙烷
OH COOH CH2COOH
对映异构体
3.
H H
CH3 Br H Cl H H
CH3 Cl H Br
CH 3
≡
Br H Cl
H H
对映异构体 4.
Cl Cl Cl
Cl
顺反异构体
5.
H3C H HO
R
S
CH3 OH H
H HO H3C
R
R
OH CH3 H
非对映异构体 6.
HO H OH H H OH H OH
COOH
COOH HOOC
COOH
COOH
三、用“*”标出下列化合物结构式中的所有手性碳原子, 按2n 公式 应有几个旋光异构体?实际上有几个旋光异构体? 1.
对映异构习题参考答案
NO2 NO2
H (4) H3C
CH3 H
Br (5) H C C C
H Br
(6
练习题
3.（S）-2-氯丁烷，进一步发生氯代，得到多 种二氯代产物。请写出所有产物的结构式，其 中构型异构体用Fischer投影式表示。
C H3 H C2H5 C H3 H CH2CH3 Cl H Cl H C H2C l Cl
对映异构 练习题参考答案 1. 你认为下列阐述中哪些是正确的？ 哪些是错误的？为什么？ • 一对对映体总有实物与镜像关系。对 • 所有手性分子都有非对映体。错 • 所有具有手性碳的化合物都是手性分 子。具有R构型的手性化合物必定有 右旋的旋光方向。错 • 如果一个化合物没有对称面，它必然 是手性的。错
CH3 OHCH2CH2C CHO H R
CH3
B
A
C2H5 R-1,2-二氯丁烷 C H3 Cl CH2CH2Cl S-1,3-二氯丁烷
未产生新的手性碳 若取代C-3则 产生新的手性碳
练习题
4．某化合物A，其分子式为C6H10，含有手 性碳，有旋光性，催化加氢后可生成甲基环 戊烷。A经臭氧化分解后仅生成一种产物B， B具有旋光性且为R构型。请写出A和B的构 型式。
练习题 • 内消旋体和外消旋体都无旋光性，都 是非手性分子。错 • 构象异构体都没有光学活性。错 • 对映异构体可通过单键旋转相互重合。 错 • 每个对映异构体的构象只有一种。错 • 由一种异构体转变成其对映体时，必 须断裂与手性碳所连的键。对
练习题
2.判断下列化合物哪些有手性？并说明理由。
（1） H H H COOH OH OH OH COOH （2） NO2O2N （3） H H3C CH3 C COOH
4-bap 对映异构
第四章 对映异构一．选择题1．范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么?(A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说(C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说2．内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同?(A) 熔点 (B) 沸点 (C) 在水中溶解度 (D) 比旋光度3．若已知某化合物分子中有两个手性碳原子,由此可以预测该化合物:(A) 一定有手性 (B) 一定没有手性(C) 一定存在外消旋体和内消旋体 (D) 都不对4．含有两个相同手性碳原子的A-A 型化合物有几种光学异构体?(A) 2种 (B) 4种 (C)3种 (D) 5种5．含有两个不同的手性碳原子的A-B 型化合物中有几种旋光异构体?(A) 2种 (B) 4种 (C)3种 (D) 5种6．下列酒石酸的构型为: (A) 2R ,3R (B) 2S ,3S (C) 2R ,3S (D) 2S ,3R7．一对化合物的相互关系是:（A ）对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物8．下列联苯衍生物哪一个不具有旋光活性?9．下列四种说法,哪一种欠妥？ (A) 具有对称轴的化合物,一定没有旋光性(B) 具有对称面的化合物,一定没有旋光性(C) 具有对称中心的化合物,一定没有旋光性(D) 具有S n (n >0)的化合物,一定没有旋光性10．下列化合物有对映异构的应是:OHCOOHHHO H H 2N C 6H 5CH 3H 3C HC 6H 52C B COOH C C C C N N C C H 5C 6C C I C O 2OOH (A)(B)(C)(D)HOO rH 2NO ONH 2H 3H 3HOO OOHOOHHOO C C C Me Me H O 2O 2Br Br N N O 2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)11． H O H M eH 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S12．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:13．判别一个化合物有旋光性的依据是：（A ）分子中有手性碳原子（B ）分子是手性分子（C ）分子不存在对称轴。
6对映异构
一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。 分子内含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋
CH3 * CHOH CH2 CH3
3、写出分子式为 C3H6DCl 所有构造异构体的结构式。在这些化合物中哪些具有手性？用 投影式表示它们的对映异构体。
解：⑴
（手性）
⑵
（无手性）
⑶
（手性）
c b a (2) (1)三个的构型分别是顺,反,反,所以 b,c 相同的，a 和 b,c 是对映体 (2)四个的构型分别是反,反, 顺, 顺,所以 a,b 相同的,c,d 相同的，两组间是对映体
问题 6-8 画出 2-氯-3-溴丁烷的光学异构体的投影式，并指出它们组成的外消旋体。
CH3 Cl H CH3 R, R H Br H Br
(2)
CH3 H H Cl CH3 S, S (3) 互为对映体 COOH H H HO OH OH H COOH R, R (4) 互为对映体 HO HO H Cl H H Cl H H
CH3 H H Cl CH3 R, R H H H
CH3 Cl H Cl CH3 R, S 内消旋体
COOH H H OH COOH S,S HO HO HO
非对映体
同一化合物（有对称面）
构造异构体 14、 下列化合物的构型式中哪些是相同的？哪些是对映体，哪些是内消旋体？
Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ，Ⅳ与Ⅵ，Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ，Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ，Ⅴ与Ⅵ为对 映体 15、2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇（3-氯-2-丁醇） ，顺-2-丁烯生成氯醇（Ⅰ）和它的对映体， 反-2-丁烯生成（Ⅱ）和它的对映体。试说明形成氯醇的立体化学过程。
CH3CH2CH2CHCH2CH3
第三章对映异构
一个分子能否与其镜像重叠，与分子的对称性有关。因 此可以通过考察分子中有无对称因素存在来判断一个分 子是否为手性分子。结构对称的分子是非手性分子。
对称面：分子中存在一平面，可把分子切成实物和镜像两部分
如：丙酸
对称面
CH 3CH 2COOH
非手性分子
分子的对称面 非手性分子
对称中心：分子中存在一点P，通过P点画任何直线， 在离P点等距离的直线两端有相同的原子或基团
第四节 Fischer投影式
常用Fischer投影式来表示一对对映体的立体结构。
书写规则： 碳链竖放，编号小的碳原子在上端 “十”字交叉点代表手性中心 横前竖后
COOH
H * OH
CH3 （－）-乳酸
COOH
HO * H
CH3 （+）-乳酸
*注：Fischer式平面内 旋转180º，构型不变。
练习：用Fisher式 表示2-溴丁烷一对 对映体。
作业：阅读Section 3 Optical isomerism全文 翻译 P7第一段， P8第二段（前6行） P103 / 1，5，6, 7（1）（2）（3）（7）
COOH
COOH
C
C
HO
H
CH 3
H H3C
OH
对映体
镜子
演示
不能与其镜像 重叠的分子 ——手性分子
Chiral molecule
乙醇分子
OH
CH
H
CH 3
OH
240º
HC
H3CHOOHH源自HHCC HH CCHH3 3
实物与其镜像能 够完全重合的分 子为同一分子
——无手性
第一节 对映体 enantiomer
第5章对映异构
COOH NH 2HCH 3COOHH CH 3H 2NCH 3CH 2CH 3OH HCH 3CH 2CH 3H HO1.2. 第5章 对映异构一、问题参考答案问题5.1 下列化合物有无手性碳原子？请用“*”标出。
答：问题5.2 指出下列化合物是同一物还是对映异构体？答： 1和2，3和4分别为同一物，1、2与3、4为对映异构体 问题5.3 写出下列手性分子的Fischer 投影式。
答：1. CH 3CHCOOHNH 22. 2-丁醇3. 3-氯-2-溴戊烷(CH 3)2CHCHCH=CH 2CH 34.5.COOH CClCH 2CH 3CH 3HC 2H 5CH 3H 5C 2CH 3HCH 3HCl Cl Cl H 5C 22.3.4.CH 3HCl C 2H 51.CH 3CH 2CH3H 2NClCHO H CH 3问题5.4 用R/S 构型标记法标示下列各化合物的构型2-氯丙醛 2-苯基-2-氨基丁烷答： S-2-氯丙醛 S-2-氨基-2苯基丁烷问题5.5 下列化合物中哪些是同一物质？哪些是对映体？并命名答： 1与2为同一物；3与4为同一物。
前者与后者为对映体。
前者名称为S-1-氯-2-溴丙烷；后者为R-1-氯-2-溴丙烷。
问题5.6 命名下列各化合物，并指出其是否具有旋光性？1. 2. 3.答： 1. 1R,2S-1-氯-2-溴-1-苯基丙烷CH 3Cl H H BrCH(CH 3)2Br H HCH 3HClHCH 3H H CH 3H Cl HClCH 3CH 3Br BrCl ClHHH H CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3Br BrCl ClHHH H CH 2CH 3CH 2CH 33.2. 3S,5S-5-氯-3-溴-2-甲基己烷3. 2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体二、习题参考答案1、举例说明下列各名词的意义。
（1）手性（2）手性碳原子（3）对映体（4）旋光性（5）比旋光度（6）内消旋体（7）外消旋体答：（1）实物与镜像不能完全重合的特征称为手性。
7-对映异构问题参考答案
7 对映异构问题参考答案问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。
例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。
再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。
因此最终确定测得其旋光度为+30°。
对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。
问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。
手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。
因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。
构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。
现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。
旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。
化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。
因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。
问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。
讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：H OH HClHO H ClHH OH ClHHO H HClCOOHCOOH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(1)(2)(3)(4)对映体对映体m.p173℃173℃167℃167℃D20[α]-7.1°+7.1°-9.3°+9.3°(±)m.p 145℃m.p 157℃外消旋体外消旋体非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
第四章 对映异构
第四章 对映异构一、名词解释1、顺反异构2、旋光异构3、构象异构4、旋光性5、左旋体、右旋体6、对映体7、外消旋体 8、内消旋体二、选择题1、下列各物质中具有旋光性的物质为（ ）。
OH CH 3A 、HOOC —C —COOHB 、CH 3—CH —OHCH 3C 、CH 2Cl 2D 、CHClCH=CH 22。
A 、B 、C 、3、丁二酸的各典型构象中，其稳定性由大到小的顺序为（ ）。
A 、①>②>③>④B 、①>③>②>④C 、④>③>②>①D 、④>②>③>①4、2-氯-3-溴丁烷的旋光异构体数目为（ ）。
A 、4个B 、8个C 、2个D 、6个5、具有n 个手性碳原子的化合物能产生的旋光异构体的数目（ ）。
A 、一定为2n 个B 、一定为2n-1个C 、至少为2n 个D 、最多为2n 个6、下面错误的论述为（ ）。
A 、具有手性碳原子的分子必定有手性B 、手性分子具有手性C 、分子与其镜像不能重合的性质叫手性D 、无任何对称因素的分子必定为手性分子7、费歇尔投影式为COOH 的分子，其绝对构型为（ ）。
H 2CH 3A 、S 构型B 、R 构型C 、L 构型D 、D 构型8、费歇尔投影式为COOH 的分子，其相对构型为（ ）。
H 2CH 3A 、D 构型B 、L 构型C 、R 构型D 、S 构型9、下列化合物中，没有顺反异构体的是（ ）。
A 、CHBr=CHBrB 、CH 3CH=C(CH 3)2C 、CH 3CCl=CHCH 2CH 3D 、HOOCCH=CHCOOH10、烃基①甲基 ②乙基 ③丙基 ④异丙基，按次序规则，其由大到小的顺序为（）。
A 、④>③>②>① B 、①>②>③>④ (1) (2) (3) (4)CH 3 CH 3CH 3COOHNO 2 C 、①>④>②>③ D 、③>①>②>④11、对于化合物 ，下列途述中正确的是（ ）。
第五章-对映异构习题及答案
第五章对映异构习题1、下列化合物分子中有无手性碳原子（用*表示手性碳原子）。
2、回答下面的一些说法是否确切？简要说明理由。
（1）在含有手性碳原子化合物的分子结构中都不具有任何对称因素，因此都有旋光性。
答：错误。
含有手性碳原子的化合物不一定具有旋光性。
例如内消旋体，含有多个手性碳原子，但旋光度为零。
（2）化合物分子中如含有任何对称因素，此化合物就不具有旋光性。
答：错误。
例如，反-1,2-二氯环丙烷具有旋光性，具有一对对映异构体；它含有二重对称轴，具有对称因素。
因此有无对称轴不能作为判断分子是否有手性的标准。
3、写出分子式为C3H6Cl2所有构造异构体的结构式。
在这些化合物中哪些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。
答：其中第四个化合物有手性，右图为其Fischer 投影式的对映异构体。
4、指出下列构型式是R或S。
R构型S构型S构型S构型5、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
（1）如右图所示，Ⅰ和Ⅱ为相同物质，***C6H5HC6H5HCH3H C6H5CH3H C6H5CH3H C6H5CH3C6H5HCH3C6H5HCH3H C6H5CH3CH3H ClCH2ClCH3Cl HCH2ClCH3R SH3CH2C CHCl2(1)(2)H3CCl2C CH3(3)ClH2CH2C CH2ClH3CClHC(4)CH2Cl为内消旋体; Ⅲ和Ⅳ互为对映异构体。
（2）如右图所示I和II是同一构型，为内消旋体; III和IV互为对映异构体。
（3）如右图所示，I和II为同一构型，为内消旋体；III和IV互为对映异构体。
6、写出下列各化合物的费歇尔投影式。
答：如图所示：7、画出下列化合物的构型。
答：如右图所示：CH3HHOHHOCH3H OHCH3H OHCH3HOCH3HH OHCH3H OHCH3HO HCH3(2R,3S)(2R,3R)(2S,3S)I I I I I I I V(2S,3R)ClClClClCl ClCl Cl(1R,2S)(1S,2S)(1R,2R)I II III IV(1S,2R)H ClCH3H BrCH3(2S,3R)H OHCH3Cl HCH3(2S,3S)(1)(2)CH2CHCl HC2H5Br HCH3Br HC2H5(1)(2)8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式。
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第六章对映异构
1.说明下列各名词的意义：
⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：
答案：
（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）
）（）（34）1（（）2
答案：）3（）21（）无手性碳
原子（
）（4
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：
（手性）解：⑴（无手性）⑵
⑶（手性）
（无手性）⑷
⑸
4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构
造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有
一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？
答案：
(1)
(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl
(3)．另两个无旋：光性的为：解(4)
CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl
5. 指出下列构型式是R或S。
答案： R型型 R
S型型 S
6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
答案：
S型型R
7写出下列各化合物的费歇尔投影式。
H CH CH33CL OH CLHC(2)CHCH(1)5223H H
CH CH33HOH HCLHBr HCL(3)CH CH(4)33
答案：CL CH3HCH52OH CHH HC352(1)H(2)H CHCH33CHCLHH52HHBrOH(4)CH(3)CH33
画出下列化合物的构型。
8.
答案：
）（4
9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：⑴(R）-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3，4-二硝基己烷
答案：
）3）（1（）（2
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型
⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?
(b) (a)
(d) (c)
(f) (e)
答案：
（1）S构型
（2）(b) 与⑴相同, (c) 与⑴相同, (d) 与⑴相同, (e) 与⑴是对映体 (f) 与(1) 是对映体.
11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并 . 画出它们的对映体的相应式子．
答案：
）（1重叠式重叠式
反叠反叠
（2 ）
对位交叉式重叠式
12. 画出下列化合物可能有的异构体的构型.
答案：
13. 下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.
答案：（1）非对映体（2）对映体（3）对映体（4）非对映体
（5）顺反异构体（6）非对映体（7）同一化合物（有对称面）（8）构造异构体
14. 下列化合物的构型式中那些是相同的?那些是对映体?那些是内消旋体?
答案：
Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ，Ⅳ与Ⅵ，Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ，Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ，Ⅴ与Ⅵ为对映体.
15. 2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),顺-2-丁烯生成氯醇(I)和它的对映体,反-2-丁烯生成（II）和它的对映体,试说明
氯醇形成的立体化学过程.
答案：
顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅰ)和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁离子使C-C单键的自由旋转受到阻碍,从而使OH-只能从三元环的反面进攻环上的两个C,同时,由于OH-进攻C2,C3的机会均等,因此得到(I)和它的对映体.
反式-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅱ)和对映体,说明反应也是按反式加成进行的.反应时也是通过三元环氯钅翁离子,但形成的却是两个不同的环状氯钅翁离子(A)和(B),同时,OH-从A的反面进攻环上的两个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C 均得Ⅱ的对映体Ⅲ ,反应的立体化学过程如下：
32℃的邻二醇，而-2-丁烯反应，得到一个熔点为用16.KMnO4与顺 19℃的邻二醇。
丁烯反应得到的为与反-2-
两个邻二醇都是无旋光的，将熔点为19℃的进行拆分，可以得到两
个旋光度绝对值相同，方向相反的一对对映体。
（1）试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。
（2）用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的？
答案：（1）按题意，二种邻二醇的构型不同，但构造式相同，故熔
点为19℃的邻二醇是个外消旋体，熔点为32℃的邻二醇是内消旋体，它们的构型如下：
(2)KMnO4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程，其立体化学过程如下：
同理：KMnO4从反-2-丁烯醇另一面与其作用则得（B）。
A与B互为对
映体。