第3章 有机化合物反应活性及性质比较

C>B>A （矢量法则）
.
CH3 C.
Cl
4、标出下列化合物偶极矩的方向。
A.
O
D.
B.
N H
E.
NH2
C.
CH2 F.
.
5、将下列化合物偶极矩的大小排列成序。
NO2 A.
Cl B.
A>C>B
.
NO2 C.
Cl
6、下列化合物中哪一个偶极矩最小？
A.
B.
C.
D.
D
.
7、比较下列化合物偶极矩的大小。
.
1、将下列化合物按熔点高低排序：
A . C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C . C (C H 3 )4
B . (C H 3 )2 C H C H 3 D . C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
C > D > A > B（对称性、分子量）
.
2、将下列化合物按熔点高低排序：
OCH3
OH
OH
A.
B.
C.
D.
OH
D > C > B > A（氢键、极性）
.
3、下列化合物哪一个熔点最低？
O H A.
O H
Leabharlann Baidu
O H
O H
O C H 3
B.
C .
O H D .
H O O H
O C H 3
D
.
4、下列化合物哪一个熔点最高？
A. CH3CONH2
B. CH3COOH
C.+NH3CH2COO- D.CH3CHO
A . H H C l C l
B . H C l C l H
A > B （偶极矩）
.
6、下列化合物沸点最高的是（ ）。
A. C H 3C H 2C O N H 2 C . C H 3C H 2C H 2O H
B. C H 3C H 2C O O H D . C H 3C H 2C H O
A （分子间氢键）
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3、偶极矩
µ = q ×d 影响偶极矩的因素：
◆ 原子的电负性大小； ◆ 分子的对称性。
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1、比较丙烷、丙烯、丙炔分子中C-H键偶极矩的 大小。
A . C H 3 C H 2 C H 3 B . C H 3 C H = C H 2 C . C H 3 C C H
C > B > A（电负性sp>sp2>sp3）
.
2、将下列化合物沸点由低到高排序。
A. CH3CH2CH2CH3
C. CH2CH2CH2 OH OH
B. CH3CH2CH2OH
OH D. CH2CHCH2
OH OH
A < B < C < D（氢键）
.
3、将下列化合物沸点由高到低排序。
O H A .
O H B .
N O 2
O H
O H
C .
D . N O 2
Ｄ
.
２、碳正离子
影响碳正离子稳定性的因素：正电荷的分散程度
◆ 电子效应：分散正电荷的电子效应利于碳正离子的稳定； ◆ 空间效应：碳正离子越接近于理想的平面构型越稳定性。 ◆ 杂原子／芳香性：杂原子ｐ－Π共轭较之于芳香性碳正离子的稳定。
A.
O S
O
B. O S S O
C. (CH3)2S
D. (CH3)2S O
A >Ｄ＞Ｃ＞Ｂ
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4、溶解度 “相似相溶”
例，在水中的溶解度：
① 叔丁醇 ＞ 异丁醇 ＞ 正丁醇 ② 正丙醇 ＞ 丙醛 ＞ 甲乙醚 ＞ 正丁烷 ③ 乙酸 ＞ 正丁醇 ＞ 正丁胺 ＞ 三甲胺 ④ 四氢呋喃 ＞ 乙醚
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二、反应活性中间体
N O 2
B > D > C > A（氢键）
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4、将下列化合物沸点由高到低排序。
A. C H 3(C H 2)4C H 3
B. (C H 3)2C H (C H 2)2C H 3
C .C H 3C H 2C (C H 3)3 D .
D > A > B > C（分子间作用力）
.
5、比较（Z）-1,2-二氯乙烯和（E）-1,2-二氯乙 烯沸点的高低排序。
C（内盐）
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5、将下列化合物熔点由高到低排序：
A . C H 3C H 2C O O H C .H O O C C O O H
B . C H 3C H 2C H 2C O O H C O O H
D . H O O C
D > C > B > A（极性）
.
6、对氨基苯磺酸的熔点高达228℃，是由于（ ）。
.
２、比较下列自由基的稳定性。
A.
C
B.
H
C.
CH3
D.
Ａ＞Ｄ > Ｃ > Ｂ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）
.
３、在卡宾与烯烃的加成反应中，三线态卡宾比 单线态卡宾立体选择性差的原因是（ ）。
Ａ．三线态能量高，易发生副反应 Ｂ．三线态能量低，不易发生副反应 Ｃ．三线态易变化为单线态 Ｄ．三线态的双游离基分步进行反应
１、自由基
影响自由基稳定性的因素：
◆ 诱导效应：吸电子作用使稳定性下降； ◆ 共轭效应：共轭效应增加稳定性；
烷基数目增加，稳定性增加； ◆ 空间因素：空间位阻增加稳定性。
.
C(CH3)3
(H3C)3C
O
C(CH3)3
较大的空间效应使该游离基不易受到进攻而稳定
O
O
C
H3CO
OCH3 C
OCH3 OCH3
.
2、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（ ）。
A. C 2H 5C l
B. C H 2=C H C l
C . C 6H 5C l
D . C C l2=C C l2
A>B>C>D （B、C诱导效应与共轭效应相反；
D为对称分子，µ=0）
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3、下列化合物偶极矩大小排列顺序是（ ）。
CH3
A.
Cl
CH3
B. Cl
O
OCH3 H3CO
Ⅰ
Ⅱ
稳定性：Ⅱ＞Ⅰ
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1、将下列自由基稳定性由大到小排序。
A . C H 2C H =C H 2 C . C H 3C H C H =C H 2
B . C H 2=C H C H C H =C H 2 D . C H 2C H 2C H =C H 2
Ｂ＞Ｃ > Ａ > Ｄ（ｐ－Π、σ－ｐ共轭）
第3章 有机化合物 反应活性及性质比较
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主要检测内容：
◆ 物理性质 ◆ 反应活性中间体 ◆ 酸碱性 ◆ 芳香性 ◆ 反应活性 ◆ 互变异构 ◆ 光谱性质 ◆ 立体异构
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一、物理性质
1、熔点
熔点增高的因素：
◆ 分子量增大； ◆ 分子极性增强； ◆ 分子间作用力（氢键、范德华力、偶及作用等）增大； ◆ 分子对称性高； ◆ 反式烯烃高于顺式烯烃。
A. 对称性好 C. 分子量大
B. 形成氢键 D. 生成内盐
D
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2、沸点
沸点增高的因素：分子间引力
◆ 分子量增大； ◆ 偶极矩增强； ◆ 范德华力增大； ◆ 氢键的形成； ◆ 一般顺式烯烃高于反式烯烃。
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1、比较下列化合物沸点的高低。 A.2-甲基庚烷 B. 庚烷 B.C. 2-甲基己烷 D. 2，3-二甲基戊烷 A > B > C > D（分子量、支链）