高三化学总复习实用课件：选考1 认识有机化合物(人教版)

[解析]本题考查有机物结构的推断和性质，注意结构
简式、同分异构体、化学方程式的书写。根据题意，A分子
中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个 数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反
应，说明含碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，
则为酯的水解，即A中含有酯基。根据不饱和度，没有其他 官能团。由A的水解产物C和D的关系可以判断C与D中的碳 原 子 数 相 等 ， 均 为 两 个 。 则 A 的 结 构 为 CH3COOCH===CH2 ， 因 此 A 在 酸 性 条 件 下 水 解 后 得 到 CH3COOH和CH2===CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基 不稳定，转化为CH3CHO。
几种常见的官能团的不饱和度如下表：
C=== C=== 官能团 C O 不饱和 度 1 1
脂 环 1
C≡ C 2
苯 环 4
—CN 2
②测定有机物的相对分子质量 a．根据理想气体状态方程测定相对分子质量。理想 气体状态方程：pV＝nRT，式中p为压强、V为样品蒸气体
积 、 n 为 样 品 的 物 质 的 量 、 R 为 克 拉 柏 龙 常 数 (8.314
苯甲醇
(3)位置异构：官能团在碳链上所处的位置不同而产生的 异构，如1－丁烯和 2－丁烯、邻甲苯酚和 间甲苯酚 等。 (4)给信息的其他同分异构体：顺反异构、对映异构。
七、分离提纯 1．研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤
分离提纯→元素定量分析→测定相对分子质量→波谱
分析 有机化合物的元素组成 确定 →确定 分子式 →确
(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生
水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异 构 体 的 结 构 简 式 ： ________ 、 ________ 、 ________ 、
________；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一 条直线上，它的结构简式为___________________。
2．广义同系物的概念(通常以信息题形式出现)
六、同分异构体
1．定义 (1)分子式 相同 ； (2)结构式 不同 ； (3)研究对象为 化合物 2．分类 (1)碳链异构：分子中烷基所取代的位置不同，如正丁 烷和异丁烷。
。
(2)官能团异构：分子中含不同的官能团，如己烯和环 甲酸甲酯 羟基乙醛 己烷、乙酸和 或 、邻甲苯酚和 。
组成和元素的质量分数。
元素测定 碳元素 氢元素 氮元素 卤素
氧元素
质量分数的测定 用碱液吸收， 测碱液的增重 燃烧分析法 (氧气流中) 用吸水剂(如浓硫酸) 吸收，测增重 二氧化碳气流中燃 用KOH浓溶液吸收二 烧 氧化碳，测氮气体积 水解后测卤化银的沉淀 与硝酸银溶液、浓 质量，根据该量计算样 硝酸混合加热 品中卤素的质量分数 测定C、H、N、X等元素的质量分数后， 其和小于100%，其差值就是氧元素的质量分 数
A．异戊二烯(
Br2发生加成反应
)与等物质的量的
B．2－氯丁烷(
共热发生消去HCl分子的反应
)与NaOH乙醇溶液
C．甲苯在一定条件下发生硝化，生成一硝基甲苯的
反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应 [解析]A项可能生成
B项可能生成CH3CH===CHCH3或 CH3CH2CH===CH2；C项可能生成
一、有机物的分类 1．有机化合物从 结构和组成 上有 两种 分类方法：一是按 照构成有机化合物分子的 碳原子组成的分子骨架来分类，二是按 照反映有机化合物特性的 原子团 来分类。
2．按碳原子组成的分子骨架，有机化合物可分为不饱和化 合物和 环状 化合物。脂肪烃包括 饱和 烃和 链状 烃。
3．按特定原子团(官能团)，有机化合物可分 为 卤代烃 、 醇、 醛、 羧酸、 酯、 氨基酸 蛋白质 等。 、
定 结构 .
2．蒸馏是分离提纯液态有机物的常用方法 适用条件：(1)该有机物热 稳定性 较强； (2)有机物与杂质的沸点相差较大 。
3．重结晶是提纯固态有机物的常用方法
适 用 条 件 ： 在 所 选 溶 剂 中 (1) 杂 质 在 此 溶 剂 中 溶解度不大 ；
(2)被提纯的有机物在该溶剂中溶解度较大 。
[答案]C
考点二
有机物的分子式、结构式的确定
[例2](2009·全国Ⅱ，30)化合物A相对分子质量为86， 碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反 应如下图所示：
已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R— CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为_________________________； (2)反应②的化学方程式是__________________； (3)A的结构简式是________________； (4)反应①的化学方程式是___________；
Pa·m3·mol －1·K －1)、T为开尔文温度，式中的n＝m/M， 所以测定样品相对分子质量M＝mRT/pV。
b．用质谱仪测定有机化合物的相对分子质量
(3)有机化合物结构式的确定：可以根据有机化合物的
性质或结构特点来确定其结构式；也可以通过现代分析方
法来测得有机化合物的结构。
1．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的 有力手段之一，在所研究化合物的分子中，每一结构中的
九、分子结构的鉴定 分子式 1．鉴定结构的方法有 2．化学方法主要是鉴别 化学
。
。
方法和
方法。
，物理方法主要有
物理 等方法。
3．红外光谱、核磁共振氢谱分别根据 官能团 紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱 来推测分子结构。 光谱中特定的吸收 区域、核磁共振谱
考点一
有机物的结构特点与同分异构体
[例1]下列各组物质不属于同分异构体的是 A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇
氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。
2．同分异构体的判断 同分异构体的判断依据：①分子式必须相同。相对分 子质量相同、结构不同的化合物不一定是同分异构体，如 C6H18 和C5H14O，②结构不同：碳链骨架不同；或官能团 在碳链上的位置不同；或官能团种类不同。
3．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而
均有同分异构体，只有D项只生成
，
无同分异构体，故选D。
[答案]D
2．分子式为C10H20O2的有机物A，能在酸性条件下水 解生成有机物C和D，且C在一定条件下可转化成D，则A的
可能结构有
A．2种 C．4种 B．3种 D．5种
(
)
[解析]A是饱和酯，且两边链相同，分析C4H9COOH
中C4H9—有四种结构：C—C—C—C—， ，故A有四种结构。 ，
等性氢原子，在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。谱中
峰的强度与结构中的氢原子数成正比。例如，乙醛的结构 式 ，
其PMR谱中有两个信号，其强度之比为 3∶1。
(1)化学式为C3H6O2 的二元混合物，如果在PMR谱上
观察氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况峰的给出强
度为3∶3，第二种情况峰的给出强度为3∶2∶1。由此可推 断该混合物的组成可能是(写结构简式)________。
体。
(2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相 同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体， 如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异 构体，如C2H2与C6H6。
(3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以
是不同类物质。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存 在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2 ，有机物]和
(
)
B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2－甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
[解析]本题考查了同分异构问题，只有D选项中两种
物质的分子式不同，分别为C4H6O2和C4H8O2，不符合同分
异构体的概念。 [答案]D
1．同分异构体概念的理解
(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如
是同种物质，而不是同分异构
不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中 间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、
间。
(2)具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构 →官能团位置异构→官能团类别异构。 (3)芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、 间、对3种。
4．同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如，已知—C4H9(丁基)有四种不同的结 构，则C4H9Cl、丁醇、戊醛、戊酸等均有四种同分异构体， 因为它们都可以看作是将官能团连在—C4H9上，故与—C4H9 有相同数目的同分异构体。 (2)替代法：例如，已知二氯苯有三种同分异构体，则 四氯苯也有三种同分异构体，因为C6H4Cl2 和C6H2Cl4 是一 一对应的。 (3)等效氢法：是判断常见题目“一氯化物同分异构体 种类”的一种重要方法。规律是：①同一碳原子上的氢等 效；②同一碳原子上的甲基(—CH3)氢原子等效；③关于分 子对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
A聚合反应后得到的产物B为 在酸性条件下水解，生成乙酸和 。
，
有机化合物结构测定的核心工作是确定其分子式、官 能团及官能团的位置
(1)元素组成及其质量分数的测定：有机化合物的常见
元素有C、H、O、N、X(卤素)等元素，一般采用燃烧和加 热的方式，测定产物的性质和量的大小，然后确定元素的
5．同分异构体的题型考查
(1)判断取代产物同分异构体种类的数目——利用“等效
氢法”解决。 (2)判断给定的多种结构简式中哪些是同分异构体——检
查分子式和结构是否相同。
(3)限定条件的同分异构体书写或补写——看清限定的范 围：①官能团类型异构；②苯环上相对位置异构；③指定 官能团。
1．下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没 有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的wk.baidu.com应是 ( )
1．碳原子有4 个价电子，能与其他原子形成 4 键。 2．有机物中碳碳之间的结合方式有单 环 ， 直链 和 复杂，数量庞大。 环 双 键、 键或 叁 和 直链 键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的 个共价
也可以相互结合。所以有机物结构
五、同系物或同系列 1．狭义同系物的概念(即高中教材上的定义) (1)分子式不同 ； (2)结构相似 ； (3)分子组成上相差一个或若干个CH2 (4)研究对象为 化合物 。 (1)分子式 不同 ； (2)结构 相似 ； (3)分子组成上相差一个或若干个系差； (4)研究对象为 化合物 。 ；
4．萃取包括液—液萃取和固—液萃取
液液萃取原理是：利用有机物在 溶剂中溶解度的差异 常用的玻璃仪器是 。 溶剂从 有机 的过程。 。
梨形分液漏斗 理 是 用 固液萃取原 固体物质中提取可溶物
八、元素分析与相对分子质量的测定
1．对纯净的有机物进行元素分析，可确定 元素组成 2．可用质谱测定相对分子质量，进而确定
测定方法
(2)分子式的确定 确定有机物分子式的常见条件有：燃烧产物和燃烧化 学方程式；元素的质量分数和相对分子质量等。 ①计算有机化合物不饱和度 不饱和度(即“缺氢指数”)，计算公式为： 2n(C)＋2－n(H) n(H) 不饱和度＝ ＝n(C)＋1－ 2 2 其中 n(C)为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱 和度时，要注意有机物分子中若含有卤素原子时，可将其 视为氢原子；若含有氧原子时，可不予考虑；若含有氮原 子时，就在氢原子数中减去氮原子数。
二、官能团
官能团是指 有机物分子中比较活泼、容易发生反应并
反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团 。 乙 烯 的官能团为 碳碳双键 。乙醇的官能团为羟基 ；乙酸的官
能团为 羧基
为 氯原子 。
。一氯甲烷的分子式为CH3Cl
，官能团
三、有机物的命名
1．习惯命名法
烷烃中碳原子数在10以下的，用 甲、乙、丙、丁、戊、 己、庚、辛、壬、癸 来表示，碳原子数在10以上的，就用 汉字数字来表示，称为某烷，并且用“正”“异”“新” 来区别同分异构体，这种命名法适用于简单的烷烃。
2．系统命名法
命名原则如下：
①选主链(最长碳链)，称某烷 ②编碳位(最小定位)，定支链
③取代基，写在前，注位置，短线连
④不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁„„表示主链碳原子数， 用一、二、三、四„„表示相同取代基的数目，用1、2、3、 4„„表示取代基所在的碳原子位次。
四、有机化合物中碳原子的成键特点