大学有机化学复习重点总结
必修二化学有机总结
必修二化学有机总结一、有机化学基础知识1. 有机化学的定义有机化学是研究有机化合物及其反应规律的科学。
2. 元素的电子结构有机化学中最重要的元素是碳和氢。
碳元素的电子结构为 1s² 2s² 2p²,有四个价电子,可形成四个共价键。
3. 有机物的命名有机物的命名可采用系统命名法和常用名称两种方式。
其中,系统命名法通过规则确定化合物的命名,而常用名称则是根据它们的历史、地理或化学性质确定的。
4. 功能团有机物的功能团是由原子团组成的,能够赋予分子特定的化学性质。
一些常见的功能团包括烷基、烯基、炔基、羟基、醛基、酮基、羧基、胺基等。
二、有机反应的基本概念1. 有机反应的类型有机反应可以分为取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等几种类型。
这些反应可以通过配分子方程式描述,并且具有一定的反应机理。
2. 功能团的反应不同的功能团通常会发生特定类型的反应,如烷烃会发生燃烧反应、烯烃会发生加成反应等。
了解不同功能团的反应特性有助于预测和理解化学反应的过程。
三、有机化合物的合成1. 合成方法有机化合物的合成方法多种多样,包括取代反应、加成反应、消除反应、重排反应等。
根据反应条件和反应物的不同,合成路线也会有所差异。
2. 保护基和去保护在有机化合物的合成过程中,为了保护某些功能团不发生不需要的反应,常常需要引入保护基。
合成完成后,再通过去保护反应将保护基去除。
3. 合成策略有机化合物的合成通常需要从较简单的起始物出发,通过多步反应逐步构建目标化合物的骨架。
因此,灵活的合成策略和适当的选择反应法则对于高效合成具有重要意义。
四、有机化合物的结构表征和性质研究方法1. 光谱分析光谱分析是研究化合物结构和性质的重要手段。
常用的有机化合物分析方法包括红外光谱、质谱、核磁共振等。
2. 结构确定通过解读和分析光谱数据,可以确定有机化合物的结构和功能团。
3. 化学性质研究通过实验手段,可以研究有机化合物的化学性质,如燃烧性质、溶解性质、反应性质等。
大学有机化学重点考点(一)2024
大学有机化学重点考点(一)引言概述:
大学有机化学是化学专业的重中之重,也是学生们考试中的重点。
本文将针对大学有机化学的重点考点进行详细阐述,涵盖了五个大点,每个大点都包含了五至九个小点,帮助学生们更好地掌握这些关键知识点。
正文内容:
一、有机化合物的基本性质
1.官能团的识别及其化学性质
2.分子构型的判定方法
3.有机化合物的空间结构
4.键的极性与分子极性
5.分子间的相互作用力
二、有机反应基础知识
1.有机反应类型的分类与定义
2.酸碱理论及相关反应机制
3.亲电试剂和亲核试剂的反应特点
4.消除反应与亲核取代反应的比较
5.共轭体系和其对反应的影响
三、取代反应与消除反应
1.取代反应的机理分析
2.亲电取代反应的重要性
3.亲核取代反应的常见机理
4.消除反应的基本原理
5.取代反应和消除反应的控制条件及影响因素
四、重要有机反应
1.加成反应的类型及应用
2.脱水与水解反应的条件与机理
3.氧化还原反应的基本概念
4.置换反应的类型及其应用
5.加成聚合反应的基本原理
五、有机化合物的结构确认
1.质谱法在有机化学中的应用
2.红外光谱法在有机化学中的应用
3.紫外可见光谱法在有机化学中的应用
4.核磁共振法在有机化学中的应用
5.有机物的结构确定与物理性质的关系
总结:
本文详细介绍了大学有机化学的重点考点,包括有机化合物的基本性质、有机反应基础知识、取代反应与消除反应、重要有机反应以及有机化合物的结构确认。
通过对这些关键知识点的掌握,学
生们将能够更好地理解和应用有机化学的相关概念和原理,提高其学习成绩和应试能力。
大学有机化学重点知识总结第十四章β-二羰基化合物
2C2H5OH H2SO4
O
COOC2H5 COOC2H5
1 C2H5ONa 2 H
COOC2H5
CH2CH2COOC2H5 CH2CH2COOC2H5
1 C2H5ONa 2 H
O COOC2H5
下列化合物能发生Claisen酯缩合反应的为 (b
COOC2H5 a c CH3CH2COOC2H5 b
CH2Br CH2Br + 2 Na [CH(COOC2H5)2]
+
CH2CH(CO2C2H5)2 CH2CH(CO2C2H5)2
①NaOH / H2O ②H 3+O
CH2CH2CO2H CH2CH2CO2H
3. 环烷酸的合成
O
3~6元环
O
H5C2OC H5C2OC ①C2H5O Na+ H2C ② BrCH CH CH Br CHCH2CH2CH2Br C2H5O Na+ 2 2 2 H5C2OC H5C2OC O O
O O
烷基化试剂:卤代烃
CH3CCH2COC2H5
① C2H5ONa ② CH3CH2CH2Br CH3CCHCOC2H5
CH2CH2CH3
① C2H5ONa ② CH3I
OCH3 CH3CCCOOC2H5 CH2CH2CH3
取代丙酮
OCH3 CH3CCCOOC2H5 CH2CH2CH3
① 稀OH ,②H+, ③△ 酮式分解 ① 40% OH ,②H+ 酸式分解
O CH3CCHCH2CH2CH3 CH3 CH3CH2CH2CHCOOH CH3
乙酸衍生物
与二卤代烃反应:
CH3COCH2COOC2H5
大学有机化学重点知识总结第十一章 醛、酮
—制备增加2个C原子的伯醇:
+
H2C CH2
-+
RM gBr
O -
(C2H5)2O
R C H 2 C H 2 O M g B r
H 3O + H O C H 2C H 2R
精选可编辑ppt
42
33.
CH3 ( NBS )
CH2Br
Mg
(
干醚
CH2MgBr )
① O / 干醚
(
② H3O+
CH2CH2CH2OH )
R C O R '+H 2 O H +
R CO +2 R 'O H
(R '')HO R '
(R '')H
精选可编辑ppt
33
H +
O O C H 3
( )+ ( )
O
CH2CH2CH2CH CH3OH
HO
O
O
O
C OCH3 H
O O
C OCH3
H OC H2CH 2OH
精选可编辑ppt
34
(3)活性:醛>酮 酮一般用原甲酸三乙酯形成缩酮
O C
羰基
第十一章 醛、酮
–CHO
醛基
O HCH
O
RCH
甲醛 醛
O
C
酮基
O
R C R' 酮
精选可编辑ppt
1
烃基
脂肪族醛和酮 芳香族醛和酮
醛和酮
饱和醛和酮
的分类 烃基是否饱和 不饱和醛和酮
一元醛和酮
羰基个数 二元醛和酮
多元醛和酮
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
NH2
Cl
OCH3
2-甲 氧 基 -6- 氯 苯 胺
OH
CH3
1
COCH3
3-甲基-4-羟基苯乙酮
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
§5.2 苯的结构
3H2
208.5 kJ/mol
H2
119.3 kJ/mol
苯的氢化热:208.5 kJ • mol-1 环己烯氢化热的3倍:
3×119.3 =357.9 kJ•mol-1
* 5、芳烃侧链的反应
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
一、 芳环上亲电取代反应
试剂中的亲电部分从芳环上取代一个H原子
4–羟基–3–甲氧基苯甲醛
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
C O O H> SO 3H> C O O R> C O C l > C O N H 2> C H O> CO> O H> N H 2> CC >
COOH
1
CC> O R> C l > N O 2
对 -甲 酰 基 苯 甲 酸
CHO
轨道; 6 个π 电子离域在6个C原子上。
p6 6
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
图 5.2 苯的闭合的π轨道 4.环状的共轭体系导致苯分子具有相当高的稳 定性。电子云完全平均化,故无单双键之分。
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
苯分子中的骨架
大学有机化学重点知识总结第五章 芳烃 芳香性
CH3 C CHCH3
2–甲基–3–苯基戊烷 2–苯基–2–丁烯
PhC CH
苯乙炔
CH2
有机的知识点总结
有机的知识点总结有机化学是研究含碳化合物的化学性质、结构和反应的科学,是现代化学的重要分支之一。
有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫和其他少量元素组成的化合物,是生物体和自然界中存在的大部分化合物。
有机化学的知识点非常广泛,涉及化合物的命名、结构、性质、合成和反应等方面。
本文将对有机化学的一些重要知识点进行总结。
1. 有机化合物的命名有机化合物的命名是有机化学的基础,它是有机化学研究的重要出发点。
有机化合物的命名采用IUPAC(国际纯粹与应用化学联合会)命名原则,根据化合物的结构和功能团进行命名。
有机化合物的命名按照以下规则进行:(1)选取主链:选择含有最多碳原子的连续链为主链,将主链称为母体。
通常情况下,取主链为直链或含有最多支链的链。
(2)编号:按照碳原子在主链中的顺序顺序号码,确立主链中的每一个碳原子的编号。
编号应使得与主链相连接的支链处的编号尽可能小。
支链的命名通常在分子名的末尾用括号标注。
(3)功能团的命名:对于含有官能团的化合物,将官能团的名称放在分子名的开头,并按照IUPAC规则进行命名。
(4)给出分子名:将以上步骤得到的信息按照IUPAC命名原则组成分子的名称。
2. 有机化合物的结构有机化合物的结构有机质量四个主要方面:碳原子的四价连接、分子的空间结构、官能团的存在和取代基的位置。
碳原子的四价连接使得有机化合物的结构非常多样化,有机化合物可以形成链状、环状、分支状等多种结构。
分子的空间结构决定了分子的立体构型,它对于有机化合物的性质和反应有着重要影响。
官能团是有机化合物中的功能性基团,不同的官能团决定了有机化合物的不同性质和反应。
取代基的位置对于有机化合物的化学性质和反应也有着重要影响。
总之,有机化合物的结构是有机化学研究的基础,它决定了有机化合物的性质和反应。
3. 有机化合物的性质有机化合物的性质非常丰富,主要包括物理性质和化学性质两个方面。
(1)物理性质:有机化合物的物理性质包括熔点、沸点、密度、溶解性等。
大学有机化学复习总结
有机化学复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基>丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024
大学有机化学笔记整理(精选)(一)引言概述:大学有机化学是化学专业中的一门重要课程,涵盖了有机化合物的结构、性质和反应机制等内容。
本文是对大学有机化学课程进行笔记整理,以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的基础知识。
正文内容:大点一:有机化合物的基本结构1. 有机化合物的组成元素2. 有机化合物的键的类型及特点3. 有机化合物的立体构型4. 有机化合物的分子式与结构式表示5. 有机化合物的同分异构体大点二:有机化合物的物理性质1. 有机化合物的颜色2. 有机化合物的溶解性3. 有机化合物的沸点和熔点4. 有机化合物的密度和折射率5. 有机化合物的光学活性大点三:有机化合物的反应机制1. 有机化合物的取代反应2. 有机化合物的加成反应3. 有机化合物的消除反应4. 有机化合物的氧化还原反应5. 有机化合物的重排反应大点四:有机化合物的官能团转化1. 烷烃的官能团转化2. 卤代烃的官能团转化3. 醇的官能团转化4. 酮和醛的官能团转化5. 酸和酯的官能团转化大点五:有机合成的基本方法1. 反应的选择与优化2. 反应条件的控制3. 催化剂的作用与选择4. 有机合成的常用试剂5. 实验技术与安全注意事项总结:大学有机化学是一门让人感到挑战和兴趣并存的科目。
通过本文对有机化学的基础知识进行整理,希望能够帮助学生加深对有机化学的理解,提升学习效果。
在学习过程中,不仅要掌握有机化合物的基本结构和物理性质,还要了解有机化合物的反应机制和官能团转化方法,最终能够运用所学知识进行有机合成。
大学有机化学重点知识总结 (2)
6. CH3CHCH2CH3 OH
浓 H2SO4 > 150 ℃
NBS ( CH3CH CHCH2Br)
( CH3CH CHCH3 )
24. H2C CHCH(CH3)2
Cl2 500 ℃
(
H2C
C H
C(CH3)2) Cl
NBS, CCl4
Br
(
)
O (R C O OH )
O
22.
Br
Br2
(
CH3
30.
H3C
CC CH3 H
CH2
补充:
① B2H6 ② H2O2/OH-
(
)
CH3 H3C C CH2CH2OH
CH3
CH3 ① B2H6
CH3 ② H2O2/OH-
CH3 H
OH CH3
34
② 双键上的氧化
CH2 CH2 + O2
O
Ag 250℃
O
O
C C +R C O O H
C C + R C OH O
有 机 化 学 习题课
第二章
饱和烃(烷烃和环烷烃)
(一)烷烃
1. 熟练掌握烷烃的系统命名法。 要求能根据结构式写出名称或由名称写出结构式
“最长” 选最长的碳链作为主链 “最多”选取含支链最多的碳链为主链 “最小” 取代基位次最小
最低系列:最先遇到的取代基位次最小
1 2 3 45 1. CH3CH CH CH2CH3
O C CH3)
47
1. 由 HC CH 合成 (1) CH3CH2CH2CH2OH
分析:
CH3CH2CH CH2 CH3CH2C CH
+ CH3CH2Br
有机知识点总结大全
有机知识点总结大全一、有机化合物的结构1. 有机化合物的基本结构有机化合物是由碳元素和氢元素以及一些其他元素如氧、氮、硫等组成的化合物。
在有机化学中,碳元素的重要性不言而喻,因为只有碳元素才能形成稳定的共价键,并且能够形成多态性、立体异构体等现象,从而造成有机化合物的多样性。
2. 有机化合物的原子轨道杂化在有机化学中,碳原子在共价键形成过程中会发生sp、sp2、sp3等杂化,这些杂化形式决定了有机分子的空间构型和性质。
3. 有机化合物的构象与构象异构体构象是指以碳碳单键为轴的旋转,可以得到不同的构象,而在构象变化中分子的原子在空间中的位置变化,不改变化学键的连通性。
而构象异构体是指在构象上有不同的异构。
二、有机化合物的性质1. 有机化合物的物理性质有机化合物的物理性质包括熔点、沸点、密度、可溶性等。
这些物理性质与有机分子的分子结构和分子间相互作用有关。
2. 有机化合物的化学性质有机化合物的化学性质包括官能团的化学性质、反应活性等。
不同的官能团决定了有机分子的不同的化学性质,使得有机化合物有着非常多样的化学反应。
三、有机化合物的命名1. 有机化合物的命名原则有机化合物的命名通常采用一定的命名原则,包括主链命名、官能团前缀命名、取代基命名等。
这些命名原则为有机化合物的命名提供了一定的规范和便捷。
2. 有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法包括IUPAC命名法、通用命名法等。
IUPAC命名法是最为通用和学术规范的命名法,它采用一定的规则对有机分子进行统一的命名。
四、有机化合物的合成1. 有机化合物的合成途径有机化合物的合成途径包括物质的自然合成、实验室合成、工业化合成等。
有机化合物的合成途径是有机化学的一个重要研究方向,不仅对于有机合成反应的设计和优化有着重要的意义,同时也为有机化工生产提供了理论基础。
2. 有机化合物的反应类型有机化合物的合成包括加成反应、消除反应、取代反应、氧化还原反应等。
这些反应类型并不是相互独立的,很多反应是互相联系并且互相转化的。
大学有机化学复习重点总结
有机化学复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物酰卤,酸酐,酯,酰胺,多官能团化合物官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX>-CN>-CHO>>C=O>-OH醇>-OH酚>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C≡C->-R>-X>-NO2,并能够判断出Z/E构型和R/S构型;2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式;立体结构的表示方法:1伞形式:CCOOH32锯架式:CH3HH OHC2H53纽曼投影式:4菲舍尔投影式:COOHCH3OHH5构象conformation(1)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式;(2)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式;(3)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象;一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象;多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象;立体结构的标记方法1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型;CH3CH C2H5CH3C CH2H5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式;CH3C CHCH3HCH3C CHHCH3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序;然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型;CaR型S型注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体;二. 有机化学反应及特点1. 反应类型还原反应包括催化加氢:烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上;2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上;3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置;4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基;5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃; 6)休克尔规则:判断芳香性的规则;存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则;7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃动力学控制产物;当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物热力学控制产物;8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBrHOCl,羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成 其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型 烯烃的冷稀KMnO 4/H 2O 氧化:顺式邻二醇 烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成 烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成1-取代,3-取代,4-取代 炔烃:选择性加氢:Lindlar 催化剂-----顺式烯烃 Na/NH 3L-----反式加氢亲核取代:S N 1:外消旋化的同时构型翻转 S N 2:构型翻转Walden 翻转 消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除; 环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性 一.概念 1. 同分异构体2. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂electrophilic reagent;亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂;亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂nucleophilic reagent;亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂;自由基试剂:构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H 2C C CH 3CH 3H 2C C HCH 2CH 2CH 3CH 2OH CH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH CHCH 3 CH 3OCH 3Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂;少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去; 3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱; Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱; 4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩; 5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化; 6. 旋光性平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质光学活性物质,左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1 诱导效应2 共轭效应π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭;3 空间效应8. 其它CHO CH 2OH H H OH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式2Clhv 或高温均裂hv 或高温Cl Br 立体效应(空间效应)范德华张力:扭转张力:两个原子或原子团距离太近,小于两者的范德华半径之和而产生的张力。
化学有机全部知识点总结
化学有机全部知识点总结有机化合物的基本结构是碳原子构成的链状或者环状物质,在有机化合物中,碳原子形成了碳链和碳环,碳原子与氢原子通过共价键相连。
在有机化合物中,碳原子可以形成单键、双键或者三键,通过这些不同的化学键形式,有机化合物可以表现出不同的化学性质。
有机化合物的命名根据它们的结构和功能团进行命名,常见的命名方法包括IUPAC命名法、通用名称命名法等。
有机化合物的结构和性质之间有着密切的关系,通过研究有机化合物的结构,可以了解它们的化学性质和反应规律,这对于合成、制备和应用有机化合物都具有重要的意义。
有机化合物的化学性质主要包括燃烧、氧化、还原、置换和结构的变化等,在不同的条件下,有机化合物会表现出不同的化学性质。
有机化合物的反应规律受到多种因素的影响,如反应条件、反应物的性质、催化剂的作用等,这些因素在有机化学中都具有重要的作用。
有机化学在生活和工业中都有着重要的应用,许多日常用品如洗涤剂、合成纤维、医药、染料、塑料等都是由有机化合物制备而成。
在农业生产中,化肥、农药和植物生长调节剂也都是有机化合物的重要应用。
在能源领域,石油、天然气和生物质能源中的成分也主要是有机化合物。
有机化学的研究内容主要包括有机化合物的合成、分离、鉴定和结构测定等。
通过有机化合物的合成,可以制备出各种具有特定功能和性质的化合物,为新药物和新材料的研发提供了重要的支持。
有机化合物的分离和鉴定是有机化学研究中的重要环节,它们是进行有机合成和应用的基础。
总的来说,有机化学是一门综合性强、应用广泛的化学学科,它对于认识自然界和人类生活具有重要的意义。
有机化学的研究内容丰富多样,随着化学技术的不断发展,有机化学的研究领域也在不断拓展,有机化学将继续对人类社会的发展产生积极的推动作用。
医科大学有机化学重点
第一、绪论一、有机化合物和有机化学平面用化学式表达:蛛网式、缩写式、键线式立体结构用模型:棒球模型、比例模型、锲线式二、共价键1 LeWiS结构式定义:用电子对表示共价键2、★现代共价键理论:共价键有饱和性、方向性3、★问: 共价键极性有哪些属性(ABCD) A键长、B键角、C键能、D键极性(偶极矩表示)4、必考★A SP3烷烃 B\SP2烯 C \SP炔问烯烃属于( B )杂化5、★问:电负性0.7-1.7是什么类型(B )A电负性>1.7离子键,B 极性共价键0.7-1.7 C <0.7非极性共)三、有机化合物分类、类型1、分类按骨架与官能团▲按骨架分:A 开环、B 闭环(碳环、杂环)官能团:见书2、反应类型:自由基反应、离子型反应键的断裂类型:A 均裂(均等分裂,自由基) B 异裂(非均等断裂,带相反电荷) 问:★键的断裂有几种( A B)四、要机物酸碱定义1、酸碱强弱看解离常数,共轭性相反★酸解离大,Pka小(负对数) 酸性强,★碱解离大,Pkb小酸性强,★问:哪一个碱性强( A ) A 醋酸钠 B 氯化钠★ HCL(酸)+H2O碱==CL共轭碱+H3O+共轭酸2、路易斯酸★缺电子亲电试剂★路易斯碱有电子亲核试剂空轧道 BF3 ALCL FeCL3 SnCl2 NH3 R-NH2 R-O-R1 R-S-H(R1)【N O S】一切正离子 Na+、K+、Mg+ 正离子 H+,R+ 一切负离子:Cl-,Br-,I-,CH3COO- [富电子] 双键:烯烃、烯烃难点:看反应位点 BF3 ALCL FeCL3 SnCl2中是B Al Fe,F、Cl不是反应位点 ,醚中是氧,知道这一步就行。
第二章立体化学同分异构体:构造异构(连接方式)有多种:碳链、位置、官能团、酮(醛)醇(醚)互变异构酮式与烯醇式互变立体异构:构型异构:顺反异构、对映异构构象异构1、2中任何一个与3、4、5中任一个都是碳链异构1、★手性分子、对映式★判断是否为手性子(ABC)A对称对称面、B对称中心、C对称轴2、旋光性★(+)(-)比旋光度含义【浓度克/ml3,长度 10cm】3、费歇尔投影规则:横前竖后★ A 90,270 对映体 B 180不变, C 两两偶数换不变,奇数对映体体4、构型标记★ D L★1979年IUPAC遵循Cahn-Ingold-Prelog规则顺R 逆S★费歇尔结构最小的键在横键上顺S 逆R★知道这道题命名从羟基端编号(2R,3R) 3-溴-2-丁醇★第4个H不在横键上,需要旋转5、★外消旋体、非对映体、内消旋体6、▲无手性对映体因为先发现上述现象所以记住有这个现象,以及书本上的分子式即可烷烃CnH2n+2一、结构与命名★优势基团异丙基>异丁基> 丁基 > 丙基 > 乙基> 甲基第一个碳上碳数第1 个一样看第2个,依次,决不看氢【有的人被氢糊弄了】二、构像★交叉稳定(对 >邻交)重叠不稳定(部分重、全重)三、化学性质1、取(卤)代反应CH4++Cl2-----CH3Cl+HCl 自由基(均裂)反应CH3Cl +Cl2-----CH2Cl2+HClCH3Cl2 +Cl2-----CHCl3+HClCH3Cl3 +Cl2-----CCl4+HCl★卤代反应机制:链引发、增长、终止,活性,反应活性:★F(剧烈)>Br> Cl> I★叔氢 > 仲氢> 伯氢正碳离子稳定性叔碳离子> 仲碳离子>伯碳离子【如同缺钱(电)多,需要多家供,方才平衡】★必考题:异丙烷与氯取代主要产物是什么?叔氢易取代掌握这一条够了!2、环烷烃(1)命名:简单★编号-取代基母环甲基环戊烷1-甲基-乙基环已烷复杂★注意环基作取代基1,4-二环基丁烷★环烷烃有顺反顺-1,3-二甲基环戊烷★★★环烷与烯烃有顺反式(2)化学性质五六稳定取代取代反应、三四加氢开环反应★1、五六环取代环戊烷+Br2 300℃★2、三四开环环烷烃+H2▲Ni 开环反应甲基环丙烷+HX 马氏规则(最多H与最少氢间断裂)★常温下3、4元环能与Br、HX反应这可以鉴别!!!稳定性:环已烷> 环戊烷> 环丁烷> 环丙烷稳定构像船式、椅式(最稳定),大取代基位于E键★烯烃CnH2n普通烯烃一、命名双键端编号,注意顺/反指的同一基团Z/E 优势基团同侧Z、异侧Z ★重点中重点二、性质1、加成反应A 卤素溴的CCl4溶液红棕色褪色(★鉴别)★反式产物很强选择性B 卤化氢★必考:烯烃与卤化氢反应活性比较F>Cl>Br>IHI.> HBr>HCl>HFC 加硫酸工业制备醇加成后水解D 加水制醇遵循加水、加硫酸、加卤化氢符合马氏规则★H喜欢氢多★注意与氢卤酸HI.> HBr>HCl>HF 半径大易解离,然后I再与正碳离子结合丙烯与硫酸反应制何种醇? ( 异丙醇 )2、★氧化反应 3 种氧化剂,3 种产物【必考】高锰酸钾邻二醇酸性高锰酸钾羧酸O3(臭氧)双键断裂接2个羰基酮(未端双键成醛+双氧水3、烯烃催化加氢主产物是★顺式共轭烯烃性质加成、氧化、聚合★特殊加成HCl\Cl2 生成 1,2加成和1,4加成芳香烃一、苯的结构大PAI键结构1、命名:甲乙苯2、系统命名多取代基:最小1号,位次总和最低,最优基团写最后。
有机化学复习知识点超强总结
(一)反应题的重要考点:(1)烷烃的卤代反应,反应活性:①氟氯溴碘(F2>Cl2>Br2>I2);②活泼H原子的类型3〫>2〫>1°>CH3。
注意:药大考研常考察碳正离子稳定性,也会考察环烷烃的卤代开环(2)单烯烃的主要反应:①加成反应:催化加氢(注意:顺式加成)、亲电加成(X2、HX、H2SO4、H2O、BH3)、自由基加成(药大考研常考:HBr/ROOR(唯一));②氧化烯烃的反应(常用氧化剂总结:KMnO4/OH-(OsO4,药大考研官网推荐王积套课本有此氧化剂)、KMnO4/H+、O3、过氧酸、O2/Ag);③ɑ-H卤代(自由基取代反应);④聚合反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:马氏比较常考,但是反马加成也常涉及。
(3)炔烃和二烯烃的主要反应:①加成反应(林德拉、NaNH2/NH3(l)、亲电加成、自由基加成、亲核加成,这些加成反应类似烯烃的加成);②氧化反应;③炔氢的反应(注意);④聚合(一般不会考察);⑤D-A反应(多年考研真题中出现,重点掌握);⑥周环反应(开环和关环相应的条件下的顺旋和对旋)。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:2019年710真题第一次出现此知识点考查,注意掌握(常考炔烃部分加氢、与H2O加成生成醛酮;D-A反应等)(4)芳烃的主要反应:①亲电取代(注意:卤代、磺化、硝化、傅克反应、氯甲基化反应);②氧化反应;③α-H卤代(自由基);④加成反应。
中国药科大学考研辅导南药人研路提示:芳环上亲电取代的定位效应在药大考研中常考察,这个主要根据环上的电子云密度来判断;还有α-H的卤代。
(5)卤代烃的主要反应:①亲核取代、AgNO3(SN1);SN2的瓦尔登转化是药大历年重点!);②消除反应(HX(扎伊采夫规则,E2反式消除【特变注意】)、X2);③与金属反应(烷基铜锂,注意位阻,是1,2加成还是1,4加成,非常重要!);④还原产物为烃,常用还原剂:LiAlH4、NaBH4、Zn+HCL,醋酸等。
大学有机化学重点知识总结第九章 醇和酚1
2. 不同有机物酸性强弱
化合物 pKa
HC CH (CH3)3COH CH3CH2OH HOH CH3OH CF3CH2OH
RONa + H2O
酸 性 增 强
25 19 16 15.74 15.54 12.43
ROH + NaOH
3. 可用于销毁残余的金属钠
Na与醇的反应比与水的反应缓慢的多,反应 所生成的热量不足以使氢气自燃。
CH3
H OH2、 与卤化磷的反应
1. 醇与PX3、PX5 反应生成 RX:
PCl3 :反应比较复杂; PCl5 : 产率低
可用I2+P代替PI3 2. 反应特点: • 用于伯醇、仲醇 • 无重排产物
七、 与亚硫酰氯的反应
O ROH + Cl-S-Cl 二氯亚砜 b.p. 780C RCl + SO2 + HCl
95℃
CH2OH (74%)
OH Na2CO3 H 2O
Br + NBS 引发剂 CCl4
四、 由 Grignard 试剂制备
1. 格氏试剂与环氧乙烷作用
CH3
-
MgBr + CH2
+
CH3 CH2
① 纯醚 ② H3O
+
CH2CH2OH
O
-
环氧乙烷
邻甲基苯乙醇(66%)
制备增加2个碳的伯醇的好方法
(丙三醇)
2. 酚:分子中所含羟基的数目
OH OH HO OH OH OH
一元酚 苯酚
二元酚 对苯二酚
三元酚 间苯三酚
二、醇和酚的构造异构
1.醇:碳架异构和羟基位次异构
C4H9OH
CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2OH CH3
高等有机化学复习
⾼等有机化学复习⾼等有机化学复习资料第⼆章:电⼦效应、空间效应2.1电⼦效应(I效应)(+ - 交替)(键的极性或极化。
)2.11诱导效应(逐级递减传递)—N+(CH3)3>—NO2> —CN > —F > —Cl > —Br > —I > —OH > —OCH3> —C6H5> —CH=CH2 > —H > —CH3 > — CH2CH3 > —C(CH3)3(吸电⼦能⼒⼤⼩)中间体稳定性:连的烷基越多的碳正离⼦和碳⾃由基的稳定性越⼤,⽽碳负离⼦的稳定性正相反羧酸酸性:带吸电基时将增加羧酸的酸性,带供电基时减⼩其酸性。
注:+N(CH3)3具有强烈的-I效应,很强的间位定位基,亲电取代⽐苯难于进⾏。
反应速率:羰基的亲核加成反应,羰基碳原⼦的电⼦云密度越低,就越容易和亲核试剂发⽣加成反应Cl3C—CHO >Cl2CHCHO > ClCH2CHO > CH3CHO2.12共轭效应(电⼦的离域)共轭键传递⽽不会明显削弱π-π共轭> p-π共轭>σ- π超共轭>σ-p 超共轭Y为吸电⼦基团时-吸电⼦共轭效应 (-C),X为供电⼦基团时-供电⼦共轭效应 (+C).2.13空间效应构象(位阻⼤时:a > e 键处于e键稳定)SN2反应,空间位阻愈⼤,反应速率慢。
CH3X>1°RX>2°RX>3°RXSN1反应:3°RX >2°RX >1°RX > CH3X消除反应:3o>2 o>1 oRX(E1或E2)总结:重点酸性:吸电⼦,酸性增强;供电⼦酸性减弱苯环上: 吸电⼦共轭效应--邻>对>间给电⼦共轭效应--邻>间>对邻位(诱导、共轭、场、氢键效应、空间效应均要考虑。
)对位(诱导很⼩、共轭为主。
)间位(诱导为主、共轭很⼩。
)空间位阻>电⼦效应第三章:反应机理苯炔历程,或消除-加成反应(P221)烯烃加溴历程:反式加成双键上电⼦云密度越⼤(烷基取代增多),反应速率越⼤。
有机化学复习重点
H C = O C 3 C = H OR C = O P C = O h C 3 C = H O
H
H
H
H
C 3 H
C 3 C = H OR C = OC 3 C = H OR C = OP C = h O
R
R
PhPh Ph
苯 甲 酸 酯 化 : A . 正 丙 醇 B . 乙 醇 C 甲 醇 D . . 仲 丁 醇
C=C
CH H OH
(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇
5
4. 多官能团化合物的命名
当分子中含有两种或两种以上官能团时,其命名遵循官能团优 先次序、最低系列和次序规则。
官能团次序优先
2
2
二、有机化合物的基本性质
自己总结
6
三、完成反应式
(1) 确定反应类型;
(2) 确定反应部位;
(3) 考虑反应的区域选择性;
A . ( 3 ) 2 C C 2 B B H H . C 3 r C 2 B C H C . C H r 3 C 2 C H 2 B H D H . ( H 3 r ) 3 C C 2 B
BC A D
R相同时,卤代烃的反应活性顺序是: RI RB rRCl
◆ 亲核加成:
亲核加成反应主要包括醛、酮的亲核加成反应和羧酸亲核加成 -消除反应。
Cl 2 ° RX
1 ° RX
乙 烯 型 卤
AB C D
A . C 2 C B H .C l l C 2 C C H .C l 3 O H C 2 C D H .O l 2 N C 2 C
+
C2HCl
δC +2H
C3 O H
δC +2H O 2 N
有机化学复习要点
有机化学复习要点有机化学是研究有机物(含碳的化合物)的合成、结构、性质和反应的科学。
下面是有机化学复习的重点要点:1.有机化合物的分类:根据碳的连接方式,有机化合物可分为链状、环状和支链状化合物。
根据它们的官能团,化合物可以被进一步分类为醇、酮、酯、醛、酸、胺等等。
2.有机化合物的命名:有机化合物的命名是有机化学的基础。
在命名时,需要确定主链、编号碳原子、标记官能团和提供适当的前缀和后缀。
3.有机化合物的构造:有机化合物的构造表示确定其分子的原子结构,包括原子的类型、化学键的类型(单键、双键、三键)和宇称等。
4.共价键的极性:共价键是由两个原子之间共享电子形成的,极性共价键指电子不均匀地共享。
这导致一侧带有部分正电荷,而另一侧带有部分负电荷,形成极性分子。
5.引入官能团:官能团是有机化合物中特定原子或原子组合的集合,确定化合物的性质和反应。
常见官能团有羟基(-OH)、醛基(-CHO)、酮基(-C=O)、羧基(-COOH)、胺基(-NH2)等等。
6.有机反应的基本原理:有机反应是有机化学的核心,包括加成反应、消除反应和取代反应。
加成反应是指在化合物中添加一个原子或基团;消除反应是指分子中的两个基团消除,形成一个双键或三键;取代反应是指一个基团被替换成另一个基团。
7.重要的有机反应:有机化学有许多重要的反应,其中一些包括酯化、醇酸化、加氢、亲电取代、亲核取代、还原和氧化等等。
了解这些反应及其机理对于理解有机化学非常重要。
8.常见的有机化学术语:在有机化学中,有许多常见的术语和概念,例如:轴手性、对映体、立体异构体、环状化合物等等。
了解这些术语可以帮助理解和解决有机化学问题。
9.溶剂的选择:在有机化学实验中,溶剂的选择非常重要。
常见的有机溶剂包括乙醇、丙酮、乙醚、二甲基甲酰胺等等,选择合适的溶剂可以促进反应的进行。
10.立体化学:立体化学涉及分子和化合物的空间构型和对称性。
手性和立体异构体是立体化学的重要概念,影响分子的性质和化学反应。
大学有机分析知识点总结
大学有机分析知识点总结有机分析的基本内容主要包括有机化合物的基本性质以及有机元素鉴定的原理和方法等。
有机物的基本性质1.有机溶剂的性质和选择有机物质的溶解性是有机溶剂的重要性质,不同的有机物质在不同的有机溶剂中的溶解度不同。
而在有机分析实验中,选择合适的有机溶剂对有机物的溶解及分离是非常重要的,常用的有机溶剂有甲醇、乙醇、乙酸乙酯、二甲醚、正己烷等。
2.有机物的物理性质有机物质的物理性质包括颜色、气味、熔点、沸点等,这些性质对有机物质的鉴定和分析具有重要的意义。
3.有机物的化学性质有机分析实验中,常常需要利用有机物的化学性质进行鉴定和分析,例如利用有机物的溶解性、酸碱性、还原性、氧化性等性质进行定性和定量分析。
有机元素鉴定的原理和方法1. C、H、N、S等元素鉴定在有机物的分析中,通常需要进行有机元素的鉴定,有机物中最主要的元素有碳、氢、氮、硫等,它们的存在形式及含量对有机物质的性质和结构具有重要的影响。
而有机元素的鉴定主要通过元素分析、红外光谱、元素测试管检查等方式进行。
2. 红外光谱分析红外光谱是有机分析中常用的结构分析方法之一,通过检测有机物质在红外光谱区域的吸收情况,可以分析有机物的结构类型、取代基、功能基团等信息。
有机物的定性鉴定有机物的定性鉴定是有机分析的核心内容,通过对有机物的物理性质、化学性质和结构特征进行综合分析,可以确定有机物的种类和结构。
1. 有机物的物理性质定性分析有机物的颜色、气味、熔点、沸点等物理性质可以为有机物的定性鉴定提供重要的依据。
2. 有机物的化学性质定性分析有机物的酸碱性、溶解性、氧化性、还原性等化学性质对有机物的定性鉴定也具有重要的作用。
有机物的定量分析有机分析中,常常需要对有机物质进行定量分析,这对于有机化合物的合成、生产和应用等方面具有重要的意义。
1. 重量分析有机物质的重量分析是最基本的定量分析方法,通过称量和演变等技术手段可以对有机物的含量进行定量分析。
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有机化学复习总结一.有机化合物的命名能够用系统命名法命名各种类型化合物: 1.包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥,多官能,芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺)环烃)CHO>-COOR >-COX>-CN团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-X-R>-(=C>-C≡C->C)O>>C=>-OH(醇)>-OH(酚>-SH>-NH2>-OR>构型和R/S构型。
>-NO2),并能够判断出Z/E根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影 2.。
式,Fischer投影式)立体结构的表示方法:CH3COOH HOH C21)锯架式:)伞形式:HH OH OHCH3HC52H COOH H HHH HOH)菲舍尔投影式:纽曼投影式:4)3HHH CH HHH3H5)构象(conformation)乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(1)正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(2)环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e(3)取代的椅式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一Z/E1. 构型。
Z构型,在相反侧,为E侧,为ClHCCHCH5233CCCC HCHClH52-戊烯-3-氯-23(Z)--氯-2-戊烯(E)如果两个相同的基团在同一侧,反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,顺2、/ 则为顺式;在相反侧,则为反式。
CHHCHCHCH333HCHCH333CCCC HHHHCHHCHH33-二甲基环己烷1,41,4-二甲基环己烷反-2反--丁烯顺--丁烯2顺-先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排在标记手性分子时,R/S标记法:3、序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序构型。
构型,如果是逆时针,则为S是顺时针,则为R aabCCc ddcb型R型S注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
有机化学反应及特点二.反应类型1.自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基反应炔的过氧化效应,自由基加成:烯亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应类型离子型反应卤苯的取代反应, 反应)按历程分(亲核加成:炔烃的亲核加成消除反应:卤代烃和醇的反应协同反应:双烯合成还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃;炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化)化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
)5.6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO/HO氧化:顺式邻二醇24烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH 反式加氢-----)L(3.亲核取代:S1:外消旋化的同时构型翻转N Walden翻转)S2:构型翻转(N消除反应:反式共平面消除。
E2,E1cb:反式产物环氧乙烷的开环反应:四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念CH同分异构体1. 3CH CH CCH碳架异构CH CHC22223H CH位置异构CHCHCH构造异构CHCH CHCH32233官能团异构OHCHCHOCH CH 2333同分异构互变异构CH OHCH CHOCH23顺反异构构型异构立体异构对映异构构象异构2. 试剂亲电试剂:。
亲电试剂简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)如:轨道,能够接受电子对的中性分子,一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或d等,都是亲电试BF、、HSO、NO、CO、CH、Br、、HClRCHSO、AlCl+++++++3333232.剂。
:亲核试剂但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂对电子没有亲合力,。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分)(nucleophilic reagent 、RCOO、、RCHRO、RS、PhOCN子,如:OH、HS、、NH、---------22 RNH等,都是亲核试剂。
ROR、NH、、X、HO、ROH-223:自由基试剂或高温hv 或高温hv BrCl2Br2Cl22均裂均裂是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸ClBr、22铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
酸碱的概念3. 布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
:电子的接受体为酸,电子的给与体为碱。
Lewis酸碱4. 共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
杂化轨道理论5.、、spsp杂化。
sp23旋光性6.平面偏振光:手性:手性碳:旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体:内消旋体、外消旋体,两者的区别:对映异构体,产生条件:非对映异构体:CHOCHO苏式,赤式:HH OH OHH OH HHO OHCHOHCH22苏式赤式差向异构体:Walden翻转:电子效应7.1 )诱导效应π超共轭。
共轭,σ-π共轭,σ)共轭效应(π-π共轭,p--p 超2 2 空间效应3)OH已有基团对新引入基团的空间阻碍作用。
空间阻碍:OH CHCH33范德华张力:两个原子或原子团距离太近,小于两HSO立体效应3者的范德华半径之和而产生的张力。
和)(空间效应SOHHH3HHH在重叠构象中存在着要变扭转张力:为交叉式构象的一种张力。
HHHHHHH其它8.exo):内型(endo), 外型(COCHH3COCHH3(外型)exo)endo(内型顺反异构体,产生条件:烯醇式:. (二)物理性质沸点高低的判断?1.不同类型化合物之间沸点的比较;同种类型化合物之间沸点的比较。
熔点,溶解度的大小判断?2.形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件:3.稳定性判断(三).烯烃稳定性判1.>构型)RCH=CHR> (Z-构型)(> C=CHR > C=CR RR RCH=CHR E-222=CH>CH RHC=CH222 2. 环烷烃稳定性判断开链烃构象稳定性 3.环己烷构象稳定性4.5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)碳正离子的稳性顺序:CHCHCH22CH)(CHCHCHCH)C(CH>>>>2323333CH2自由基稳定性顺序:CHCHCH CHCHCH22>>CH)(CHC(CH)>233>2333CH2碳负离子稳定性顺序:。
CHCHCH2221RR3>>RCH>>3CH2:共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度)6.(四)酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断> > > > >H CH C=CH H CH H CHHO H RO H HC C H NH223215.7 16~19 25 34 ~40~49pK a2. 液相中醇的酸性大小3. :酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响)(五)反应活性大小判断烷烃的自由基取代反应1.>I >Cl >Br X的活性:F 22222< Br< I 选择性:F < Cl 2222烯烃的亲电加成反应活性2.=CHX > RCH=CH> CH=CH> CH R C=CR> R C=CHR> RCH=CHR22 2 2222 3. 烯烃环氧化反应活性> CH=CH> RCH=CH R C=CR > R C=CHR> RCH=CHR2 2 222 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:C=CR >RCH=CHR' > RCH=CH > RCH=CHC=CHR > R222222反应 5. Diles-Alder 页)双烯体上连有推电子基团(349,亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如:下列化合物ClCHCHCNOCH332 D. ; B. C. ; A. ;> 。
> > 与异戊二烯进行Diels-Alder反应的活性强弱顺序为:6. 卤代烃的亲核取代反应S1 反应:N CH CHCHX22> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CHX3XCH2CBrCH()33BrBrBr形成碳正离子-3 -6 -11101 1010的相对速率反应:S2 N o o o RXRX CHX13RX2>>>3S2反应速率是:成环的N vvvvv> > > > 四元环六元环环,大环五元环三元环中消除反应7.消除卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2CHCHXCHCH32> 3 RX > 2RX > 1 RX > CHX3CHXCH3RCl > > RBr RIE1 主要醇脱水-----CHCHCHCH32> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROHOH CHCH3OH芳烃的亲电取代反应8.-------芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)反应活性提高(吸电子基)芳环上连有钝化苯环的间位定位基反应活性下降。