2020-2021学年化学苏教版选修5课件：4-2-1 醇的性质和应用

③由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎 瓷片，以防液体受热时暴沸。
④控制温度迅速升到 170 ℃。 无水酒精和浓硫酸混合物在 170 ℃的温度下主要生成乙烯 和水，而在 140 ℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水， 生成乙醚。
⑤混合液颜色的变化 烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸有多种特性，在加热的条 件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以 外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质并进一步反应生 成 CO2、SO2 等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。
点解题。
【解析】 (1)分析甲→乙→丙分子式的变化，可推知甲为醇。 分子式为 C4H10O 且可发生消去反应生成烯烃的醇共有 4 种，即 甲有 4 种同分异构体，分别为 CH3CH2CH2CH2OH、
其中前两种醇可被催化氧化为醛。(2)甲→乙为醇的消去反 应，反应条件为浓硫酸、加热；乙→丙为烯烃的加成反应，条件 为溴水或溴的 CCl4 溶液。(3)丙为烯烃与 Br2 加成的产物，两个 溴原子应在相邻的两个碳原子上，所以 B 项物质不可能。
探究点二 醇的消去反应和催化氧化反应
一、醇的消去反应 1．反应条件：浓硫酸、加热。 2．反应规律(结构特点)：醇分子中，与—OH 相连的 C 原 子含有邻位 C 原子且邻位 C 原子上有 H 原子时，才能发生消去 反应，从而形成不饱和键。
(3)无邻碳不反应： 只有一个碳原子的醇[如甲醇(CH3OH)]不能发生消去反应。
(4)工业用酒精约含乙醇 96% (质量分数)，含乙醇
99.5% (质量分数)以上的酒精叫做无水酒精。
①乙醇的密度随浓度的增加而减小。 ②在工业酒精中加入 新制生石灰 ，然后 蒸馏
便得
到无水乙醇。
二、醇类的概念、分类和命名 1．概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。官能团 为 羟基(—OH) 。
二、醇的催化氧化 1．反应条件：铜或银作催化剂加热。 2．反应规律：醇分子中，羟基(—OH)上的氢原子及与羟基 (—OH)相连的碳原子上的氢原子脱去，结合氧化剂中的氧原子
生成水，而醇分子中形成了不饱和键
。
(1)与羟基(—OH)相连的碳原子上有两个氢原子的醇，如
CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH 等，被氧化生成醛。 催化剂
(3)乙烯具有还原性是根据氧化剂 KMnO4酸性溶液褪色来判 断的。由于烧瓶中混合物变黑，则说明生成了碳，联想浓 H2SO4 具有强氧化性，推出在乙烯中含还原性气体 SO2，由于 SO2 也会 使 KMnO4 酸性溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验 乙烯的还原性前必须除净 SO2，则装置甲的作用是除去 SO2。
1．以乙醇、苯酚为例，掌握醇类、酚类的组成、结构、性 质和用途。(重、难点)
2．从物质结构的角度，学习醇和酚的化学性质。(重点) 3．通过对醇的化学性质以及酚中苯环和羟基相互影响的学 习，初步学会通过物质结构预测物质的性质。
4．能够用系统命名法对简单的饱和一元醇命名，能够对醇 进行分类。
第1课时 醇的性质和应用
2R—CH2—OH＋O2 ―△―→ 2R—CHO＋2H2O
1．溴乙烷与乙醇都可看作乙烷的取代产物，二者发生消去 反应时有何异同？
提示：
2.醇与酸性 KMnO4 溶液反应的规律是什么？ 提示：
【例 2】 已知化合物甲、乙、丙有如下转化关系。
条件①
条件②
甲(C4H10O) ――→ 乙(C4H8) ――→ 丙(C4H8Br2)
(3)能够说明乙烯具有还原性的现象是 _乙__中__K__M__n_O_4_酸__性__溶__液__紫__色__褪__去____________________________；
装置甲的作用是 除去乙烯中混有的 SO2、CO2 等酸性气体以及挥发出的乙醇等 _杂__质___________________________________________________；
01课前自主学习 03随堂基础巩固
02课堂互动探究 课时作业
一、乙醇
1．乙醇的组成和结构
乙 醇 是 极 性 分 子 ， 官 能 团 是 —OH ， 分 子 式
为 C2H6O ，结构简式 CH3—CH2—OH ，分子中含有 3 种
类型的氢原子。
2．乙醇的性质和用途
(1)物理性质 乙醇是 无 色、有 特殊香味 的
1．将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热，有可能生成哪些有机 产物？
提示：丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水生成丙 烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子 间脱水生成丙醚、甲丙醚、甲醚。
2．实验中 NaOH 的作用是什么？
提示：除去混在乙烯中的 CO2 和 SO2 以及挥发出的乙醇等 杂质。
(3)丙的结构简式不可能是____B____。 A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br 【思路分析】 先书写 C4H10O 的属于醇类的同分异构体； 再根据消去反应和催化氧化反应的规律以及烯烃加成反应的特
液 体，密度比
水 小 ，俗称 酒精 ，易挥发，能够溶解多种无机物
和有机物，能跟水以 任意比例 互溶。
(2)化学性质
①取代反应 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ C2H5OH＋HBr―― △→ C2H5Br＋H2O 2C2H5OH浓―14H―02S℃→O4 CH3CH2—O—CH2CH3＋H2O
1．可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同 的方法是( C )
A．1 mol 乙醇燃烧生成 3 mol H2O B．1 mol 乙醇燃烧生成 2 mol CO2 C．1 mol 乙醇跟足量的 Na 作用得 0.5 mol H2 D．1 mol 乙醇可以催化氧化生成 1 mol 乙醛
解析：乙醇(C2H6O)分子中有 6 个氢原子，但 1 mol 乙醇与 足量的钠反应只得到 0.5 mol H2，说明乙醇分子中的 6 个氢原子 中只有 1 个氢原子可以被钠置换，这个氢原子与另外的氢原子不 同。
实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到 170 ℃，发生了消去反应， 生成乙烯。 注意事项 ①浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂，为保证有足够的脱水 性，硫酸要用 98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，浓硫酸和无 水酒精的体积比以 3∶1 为宜。 ②将浓硫酸与无水酒精混合时，将浓硫酸沿容器内壁慢慢 倒入已盛在容器内的无水酒精中，并用玻璃棒不断搅拌无水酒 精和浓硫酸的混合物。
回答下列问题： (1)甲中官能团的名称是__羟__基____，甲属于____醇____，甲可 能的结构有____4____种，其中可被催化氧化为醛的有____2____ 种。
(2)甲→乙的反应类型为____消__去__反__应______，反应条件①为 __浓__硫__酸__、__加__热____；乙→丙的反应类型为加__成__反__应__，反应条件② 为__溴__水__或__溴__的__C__C_l_4 溶__液______。
【例 1】 如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原 性的实验装置。
请回答： (1)烧瓶中碎瓷片的作用是_防_止__暴__沸__，装置中的明显错误是 _温__度__计__水__银__球__没__有__插__入__反_应__液__中__央__________________________。 (2)实验步骤：①___组__装__仪__器__，__检__查__装__置__的__气__密__性_________； ②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)； ③________加_热 __，__使__温__度__迅__速__升__到__1_7_0__℃____________________； 实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。
专题4
烃的衍生物
第二单元 醇 酚
一位著名的有机化学家曾说过，假如让一位有机化学家带 上 10 种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。 有了醇，就能合成出多种多样的有机化合物。感冒流行时，室 内通常洒一种叫“来苏水”的消毒液，该消毒液的气味，会让 人有一种走进医院的感觉。对，这就是用于环境消毒的苯甲酚 皂液！醇和酚有怎样的结构和性质呢？
，实
验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是将 浓硫酸 慢慢加入另一
种物质中；加热 F 装置时必须使液体温度 迅速升至 170 ℃ 。
(2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学
反应方程式：
CH3CH2OH＋6H2SO4(浓)===2CO2↑＋6SO2↑＋9H2O
。
(3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为 F→ A→B→E→C →D。(各装置限用一次)
②氧化反应
燃烧 C2H5OH＋3O2――→
2CO2＋3H2O
2CH3CH2OH＋O2C―u△―或→Ag 2CH3CHO＋2H2O ③消去反应 CH3CH2OH浓―17H―02S℃→O4 CH2===CH2↑＋H2O
(3)用途
用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于医疗消毒，
乙醇溶液的体积分数是 75% 。
下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能被氧化 生成相应的醛的是( B )
A．CH3OH B．CH2OHCH2CH3 C．(CH3)3COH D．(CH3)2C(OH)CH2CH3
解析：醇发生消去反应时都是—OH 与羟基相连的碳原子的 邻位碳原子上的氢原子结合，脱水生成不饱和键；醇的催化氧化 实质上是羟基碳上的一个 H 与—OH 上的 H 一起失去，产物可 能是醛或酮。由上述规律可知，A 中物质不能发生消去反应，C、 D 中物质不能被氧化，B 中物质发生消去反应生成丙烯，发生氧 化反应生成丙醛。故正确答案为 B。
2．橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式 如下：
下列关于橙花醇的叙述，错误的是( D ) A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol 橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗 470.4 L 氧气(标 准状况) D．1 mol 橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多 消耗 240 g 溴
(4)当 D 中观察到 有淡黄色沉淀生成 ，表明 C 中发生
的是取代反应；若 D 中没有出现前面所描述的现象时，表明 C 中发生的是 加成 反应。
解析：混合浓硫酸与乙醇，相当于稀释浓硫酸，故应将浓硫 酸缓慢加入到乙醇中；加热时应使溶液迅速升温到 170 ℃。为得 到纯净的乙烯，应用 NaOH 溶液除去 SO2、CO2(并用澄清石灰 水检验是否除尽)及挥发出的乙醇等杂质，然后用浓 H2SO4 干燥。 乙烯与单质溴之间可能发生加成反应，也可能发生取代反应，若 是取代反应，则会有 HBr 生成，HBr 遇 AgNO3 溶液会产生淡黄 色沉淀。
2．分类
3．命名
三、醇的性质 1．物理性质
2.乙醇的化学性质 醇的化学性质主要由官能团 羟基
决定，由于氧原子
吸引电子的能力比氢原子和碳原子强，O—H 键和 C—O 键的电
子对偏向于氧原子，使 O—H 和 C—O 易断裂。
四、几种常见的醇
探究点一 乙醇的消去反应的实验 实验装置
实验步骤 ①将浓硫酸与乙醇按体积比 3∶1 混合，即将 15 mL 浓硫酸 缓缓加入到盛 5 mL 95%乙醇的烧杯中，再倒入长颈圆底烧瓶 中，并加入碎瓷片防止暴沸。 ②加热混合溶液，迅速升温到 170 ℃，将气体通入 KMnO4 酸性溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察。 实验现象 KMnO4 酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由： 不__能__，__S__O_2_具__有__还__原__性__，__也__可__以__使___K_M__n_O__4 _酸__wk.baidu.com__溶__液__褪__色__。
【思路分析】
【解析】 (2)①制取气体的装置的气密性必须良好，实验前 需要检查。
③实验室制乙烯的反应条件是使反应混合物的温度迅速升 至 170 ℃，而减少乙醚的生成。
实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明， 还有许多副反应发生，如反应中会生成 SO2、CO2、水蒸气等无 机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯 并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：
(1)写出制备乙烯的化学反应方程式：
浓硫酸 CH3CH2OH ―17―0 ℃→ CH2===CH2↑＋H2O