有机合成逆合成分析法终版教学设计教案含学案高中化学北京海淀

有机合成学案必备的基本知识

有机合成---逆合成分析法

【思考交流1】试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线，并写出合成草酸二乙酯的反应方程式

【思考交流2】讨论柯尔柏合成水杨酸各步操作的目的，并完成的反应方程式 资料卡片：1853年，德国化学家柯尔柏合成了水杨酸

【思考交流3】请用逆合成分析法，逆推缓释阿司匹林的合成路线，并选择乙烯、苯酚等常见化工原料合成此药物，写出合成路线

【链接高考】

ONa

OH

COON a

OH

COOH

OH

加热、加压

CO 2 H +

NaOH

阿司匹林（化学名称为乙酰水杨酸）是具有解毒、镇痛等功效的家庭常备药，科学家用它连接在高分子载体上制成缓释长效阿司匹林，其部分合成过程如下：

已知：醛或酮均可发生下列反应：

（1）水杨酸的化学名称为邻羟基苯甲酸，则水杨酸的结构简式为______． （2）反应Ⅰ的反应类型是______反应．HOCH

2CH 2OH 可由1，2-二溴乙烷制备，实现该制备所需的反应试剂是______． （3）写出C →D 的反应方程式______．

（4）C 可发生缩聚反应生成高聚物，该高聚物的结构简式为______． （5）阿司匹林与甲醇酯化的产物在氢氧化钠溶液中充分反应的化学方程式为______．

（6）下列说法正确的是______．

a ．服用阿司匹林出现水杨酸中毒，应立即停药，并静脉注射NaHCO 3溶液

b ．1molHOCH 2CH 2OH 的催化氧化产物与银氨溶液反应，理论上最多生成2mol 银

c ．A 的核磁共振氢谱只有一组峰

d ．两分子C 发生酯化反应可生成8元环状酯

（7）写出缓释阿司匹林在体内水解生成阿司匹林、高聚物E 等物质的反应方程式______．

（8）水杨酸有多种同分异构体，其中属于酚类且能发生银镜反应的同分异构体有______种．

HOCH 2CH 2OH

O 水杨酸

阿司匹林缓释阿司匹林

催化剂

E 高聚物

CH 3COOH

A

B

C

D

H 2O/H +

浓硫酸加热

CH 3COCCH 3

O O

HCN /OH -

反应1

CH 3

—C —CH 2—n COOCH 2CH 2OC

O OCCH 3

O