19秋西南大学[0080]《高等有机化学》作业复习资料答案

1095《有机化学(二)》西南大学网教19秋作业答案

1095 20192单项选择题1、命名下列化合物（）.苯甲腈. 苯乙腈. 乙腈 .甲腈2、....3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（）。

. 用浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去.用稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合而被破坏，聚合物可以通过过滤除去.用浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发生磺化反应而溶解在浓硫酸中，从苯中分离出去。

.用稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发生磺化反应而溶解在稀硫酸中，从苯中分离出去。

4、........5、（）是最常用的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮.2,4-二硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物（）.戊二酸酐.反丁烯二酸酐.丁二酸酐.顺丁烯二酸酐7、下列化合物中，碱性最强的是（）。

....8、下列化合物中，（）可以用作化学合成染料。

....9、蛋白质的基本组成单位是（）。

.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖10、（）是一切糖类甜味剂中甜味最大的单糖。

.D-木糖.D -半乳糖.D-果糖.D-葡萄糖11、....12、....13、....14、下列化合物中，（）不能与水形成氢键。

.甲胺.二甲胺.甲烷.三甲胺15、....16、命名下列化合物（）.2-甲基呋喃.1-甲基四氢呋喃.2-甲基四氢呋喃.1-甲基呋喃17、... .18、写出对氨基苯乙酮的结构（）....19、....20、....21、....22、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐。

. 芳香铵盐 . 芳香三级胺. 芳香一级胺.芳香二级胺23、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。

. 范德华力 . A and B. 分子间氢键作用 .分子间静电作用24、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

. 蛋氨酸 . 异亮氨酸. 精氨酸.赖氨酸25、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。

.生物碱.甾体化合物.萜类化合物.蛋白质26、....27、....28、下列基团中____不能用来保护羟基. THP （四氢吡喃基）. 对甲氧基苄氧基甲基p -MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM. 硅保护基，例如三乙基硅基（TES ） .苄基29、下列反应中，（）不属于周环反应。

(0080)《高等有机化学》复习思考题及答案

（0080）《高等有机化学》复习思考题1.1下列化合物是否有极性？若有，请标明偶极矩方向。

1.2下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成,哪一个反应速度快?哪一个最慢？为什么？(1)CH 3COCH 2CH 3 (2) HCHO (3)CH 3CH 2CHO1.3.下列各组化合物在KOH 乙醇溶液中脱卤化氢反应哪个快？(1)(2)(3)1.4.试解释亲核加成反应中，ArCH 2COR 的反应活性为何比ArCOR 高。

1.5比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

1) HOCH 2CH 2COOH 和CH 3CH(OH)COOH 2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸3) ClCH 2COOH 、CH 3COOH 、 FCH 2COOH 、CH 2ClCH 2COOH 、CH 3CHClCOOH1.6.比较下列各组化合物的碱性强弱，并从结构上予以解释。

1) CH 3CH 2NH 2 和2) 和3）和4）和2.1. 解释下列概念1）构造 2）构型 3）构象 4）极端构象 5）优势构象B r HCH 3Cl Cl CH 3C C CH 3CH 3Cl ClCC B r HO O C H Cl CO O H OH HO O C H ClClClNH 2HO N H 2N H 2O 2N N H 2NH NHN6）构象能 7）区域选择反应 8）区域专一反应 9）内消旋体 10）外消旋体 11）S N 2反应2.2.请将下列化合物命名并指出各对化合物之间的关系是相同的、对映异构的，还是非对映异构？2.3. 请指出下列化合物哪些可以拆分。

2.4.请确认下列用fischer （费歇尔）投影时表示的氨基酸的构型是R 还是S 构型？2.5. 从(S)-2-氯丁烷合成(S)-2-溴丁烷。

3.1试比较下列化合物的酸性强弱，并加以解释：（1）丁酸丁炔－2－酸顺丁烯－2－酸（2）对氯苯甲酸与对氟苯甲酸（3）乙炔甲烷环戊二烯乙烯4.1.预测下面反应在无水AlCl 3催化下的主要产物。

有机化学复习题答案

习题答案第一章1.（ 1）有机化合物：含碳化合物（一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐、金属碳化物等少数简单含碳化合物除外）或碳氢化合物及其衍生物的总称。

有机物是生命产生的物质基础。

（2）共价键：共价键（ covalent bond ）是化学键的一种，两个或多个原子共同使用它们的外层电子，在理想情况下达到电子饱和的状态，由此组成比较稳定的化学结构叫做共价键。

（3）同分异构：同分异构是一种有相同化学式而有不同的原子排列的化合物的异构现象。

（4）杂化：在形成多原子分子的过程中，中心原子的若干能量相近的原子轨道重新组合，形成一组新的轨道，这个过程叫做轨道的杂化。

（ 5）偶极矩：正、负电荷中心间的距离r 和电荷中心所带电量q 的乘积，叫做偶极矩μ＝r×q。

它是一个矢量，化学中方向规定为从正电荷中心指向负电荷中心。

（ 6）诱导效应：在有机分子中引入一原子或基团后，使分子中成键电子云密度分布发生变化，从而使化学键发生极化的现象，称为诱导效应（Inductive Effects）。

（7）异裂：共价键断裂时，共用电子对完全转移给成键原子中的某个原子，形成了正、负离子，这种断键方式称为异裂。

（8）范德华力：在化学中通常指分子之间的作用力。

（9）键角：分子中两个相邻化学键之间的夹角。

（10）Lewis 酸：路易斯酸（ Lewis Acid ，LA）是指电子接受体，可看作形成配位键的中心体。

（11）疏水作用：非极性分子间或分子的非极性基团间的吸引力。

导致这些基团在水性环境中的缔合。

（12）官能团：决定有机物性质的原子或原子团称为官能团。

2．（1）（2）（3）（4）（5）（ 6）（7）（8）（9）3．具有偶极的分子：（ 1）两 H 原子中心指向O原子方向；（2）由H原子指向Br 原子；（ 4）H 原子指向三个Cl 原子的中心方向；（5）乙基指向羟基方向4．（ 1）正庚烷；（2）异丁烷；（3）异己烷；（4）新戊烷5．（1）（2）（3）（4）6．酸：Cu2+FeCl 3CH3CN碱： NH3CH3NH2C2 H5OC2H5加合物： CH3COOH CH3OH-+7．（1） CH3COOH/CH3COO H 3O/ H 2O-CH +（2） H2SO4/HSO43OH2/CH3OH（3） HNO/NO-(CH+) NH/(CH ) N3333338． (2) CH 3F >(3) CH3Cl >（4）CHBr >（5）CHI > (1) CH4339.单键最长 , 双键次之 , 叁键最短 . 单键中两个原子间的电子云密度小, 叁键两个原子间的电子云密度最大 , 共同的电子把两个原子吸引得最近 . 所以说 , 叁键最短 , 单键最长 , 双键处于中间 . 10． C5 H12O11． C8 H10N4O2第二章1.⑶＞⑵＞⑴＞⑸＞⑷3.2- 甲基丁烷较稳定的构象是：CH3CH 3CH3CH 3H CH 3CH 3H CH3⑴⑵⑶H H H H H HCH3CH 3H.其中⑴和⑵更稳定。

西南大学19秋【1095】《有机化学(二)》作业答案

64、完成下列转换：
参考答案：
65、1. 试解释亲核加成反应中，ArCH2COR 的反应活性为何比 ArCOR 高？参考答案： Ar 直接与羰基-CO-相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。在 ArCH2COR 中有吸电子诱导作用，增加羰基碳正电性。故加速亲核加成反应进行。
19、 20过量的酸在低温下反应可生成芳香重氮盐。芳香铵盐芳香三级胺芳香一级胺芳香二级胺
23、为何酰胺熔沸点比分子量相近的酯高（）。范德华力 A and B 分子间氢键作用分子间静电作用
24、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。
蛋氨酸异亮氨酸
A.√ B.×
59、甾族化合物是指含有环戊并全氢化菲骨架的一大类化合物。 A.√ B.×
主观题 60、请比较 2,4,6-三硝基苯胺与苯胺的碱性强弱，并说明其原因。参考答案： 2,4,6-三硝基苯胺的碱性远小于苯胺的碱性。当苯环上有吸电子基团时，氨基氮上的孤对电子向苯环转移，氮上的电子云密
61、呋喃、噻吩、吡咯都具有芳香共轭体系，都可以发生芳香亲电取代反应。试比较其亲电取代反应的难易顺序。参考答案：
77、为什么氨基酸的熔点很高？参考答案：氨基酸分子中既有碱性基团——氨基，又有酸性基团——羧基，所以分子以内盐（internal salt）的形式存在，即氨基酸以两性离子间静电引力较强，所以氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。
78、如何进行淀粉的鉴别？参考答案：最常用的鉴定淀粉的方法，就是遇碘后变为蓝色。这是由于直链淀粉形成一个螺旋后，中间的隧道恰好可以装入碘的分子形
精氨酸赖氨酸 25、两个或两个以上的异戊二烯分子以头尾相连的方式结合起来的化合物称为______。生物碱甾体化合物萜类化合物蛋白质

西南大学2020年春季高等有机化学【0080】课程考试大作业参考答案

7.芳环的自由基反应服从一般定位规律。（√）
8.电环化反应是链状共轭多烯的两端碳原子之间形成一个σ单键的反应及其逆反应,反应中电子围绕环状过渡态发生离域化作用。（√）
9.环加成反应是由两个或多个分子中的σ键形成两个或多个π键得到环状化合物的反应。（C×）
10.芳环上离域的π电子的作用，易于发生亲电取代反应。（√）
4.空间效应：空间效应是指黏土矿物内表面的有限空间，对体形较大的离子团或分子在离子交换、吸附时产生的阻滞作用。
5.亲电试剂：亲电试剂指在有机化学反应中对含有可成键电子对的原子或分子有亲和作用的原子或分子。亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p轨道或者d轨道，能够接受电子对的中性分子。
二、请写出下列反应式的主要产物(20分，每题5分)
2.构象：在有机化合物分子中，由C—C单键旋转而产生的原子或基团在空间排列的无数特定的形象称为构象。指一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子放置所产生的空间排布。
3.手性：手性一词在化学医药领域运用更加普遍，一个手性分子与其镜像不重合，分子的手性通常是由不对称碳引起，即一个碳上的四个基团互不相同。通常用（RS）、（DL）对其进行识别。
4.单分子亲核取代反应（SN1）历程是：第一步碳正离子的生成，第二步亲核试剂进攻正碳离子。（√）
5.邻基效应是在亲核取代反应中，某些取代基当其位于分子的适当位置，能够和反应中心部分地或完全地成键形成过渡态或中间体，从而影响反应的进行。（√）
6.α-消除（或1，1-消除）反应可形成一个环丙烷衍生物。（×）
四、推测反应机理（20分）
五、请简述芳香化合物的特点（20分）
答：（1）具有平面或接近平面的环状结构；
（2）键长趋于平均化；
（3）具有较高的C/H比值；

完整word版大学有机化学总结习题及答案最全

有机化学总结一．有机化合物的命名能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃〔单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃〕，芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物〔酰卤，酸酐，酯，酰胺〕，多官能团化合物〔官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞>C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并能够判断出Z/E构型和R/S构型。

根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式〔伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式〕。

立体结构的表示方法：COOHCH31〕伞形式：C2〕锯架式：HH OHOHOHHH3CC2H5H H H COOHH H3〕纽曼投影式：4〕菲舍尔投影式：H OHH H HCH3H HH H5〕构象(conformation)乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。

正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。

环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。

立体结构的标记方法Z/E标记法：在表示烯烃的构型时，如果在次序规那么中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。

CH3Cl CH3C2H5C C C CH C2H5H Cl(Z)－3－氯－2－戊烯(E)－3－氯－2－戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，那么为顺式；在相反侧，那么为反式。

CH3CH3CH3H CH3CH3H CH3C C C CH HH CH3H H CH3H顺－2－丁烯反－2－丁烯顺－1,4－二甲基环己烷反－1,4－二甲基环己烷3、R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规那么排序。

西南大学2020年秋季高等有机化学【0080】大作业参考答案非免费

西南大学培训与继续教育学院课程考试试题卷
学期：2020年秋季
课程名称【编号】：高等有机化学【0080】 A卷
考试类别:大作业满分：100分
答案网叫福到（这四个字的拼音）
一、名词解释（20分，每题4分）
1、电负性（Electronegativity）
2、构象
3、Hucke规则
4、区域选择反应
5、顺反异构
二、请写出下列反应式的主要有机产物（20分，每题5分）
（CH3）2CHCH=CHCH3+Br2
三、判断题（30分，每题2分）
酸碱催化的反应中，质子传递总是决速步骤
0%区域选择反应是区域专一性反应
有手性中心的化合物一定有旋光。

亲核试剂的“碱性”与“亲核性”不总是一致SN2历程形成平面结构的碳正离子中间体。

鹵代烃发生消除反应符合
Saytzeff则，即得到取代基最多的烯烃季铵盐或锍盐消除反应符合
Hofman规则，即得到取代基较少的烯烃。

常见的共轭体系只有一种，即π-π共轭。

自由基反应基本不受酸或碱影响
有手性中心的化合物都能拆分
烯烃的硼氢化反应得到反 Markovnikov（马氏规则的产物。

所有重排反应都是亲核重排
A反应的中间过程一般是五元环过渡态。

场效应即分子中原子之间相互影响是通过空间传递
共轭效应是共轭体系中原子之间的相互影响的电子效应。

四、推测反应机理（15分醛的缩合的反应历程是什么？
请标明主要电子流向。

五、综合题（15分）
1.简述共轭效应与诱导效应的区别（8分）
2.判断下列化合物或离子是否具芳香性？（5分）
3试比较下列碳正离子稳定性大小（2分。

高等有机化学各章习题及答案 (2)

对于顺式异构体，由于在其过渡态中，特丁基或三甲胺基必有一个处于e键位置，而另一个处于a键位置（此时环己烷采取椅式构象）。这样，顺式4—特丁基环己基三甲胺可以说是一个“立体效应平衡化”的分子。当—N+Me3基团处于a键时，其过渡态能满足反式共平面的立体化学要求发生消除反应。当—N+Me3基团处于e键时，不能发生消除反应，而发生亲核取代反应，值得注意的是：当—N+Me3基团处于a键时，同样也可以发生亲核取代反应，原因是这种反应对于立体因素的依赖性较小（指这一具体情况而言）。课件反应的结果是生成取代反应为主的产物。
在环A上固定同样的取代基，而在环B上有不同的取代基时，对反应速率的动力学研究得到一条很好的哈密特线，斜率为ρ。ρ值是环A上取代基的函数，结果如下表所示：
环A上的取代基
p-OMe
p-Me
H
m-OMe
p-Cl
m-Cl
ρ值
1.24
1.24
1.08
1.06
1.01
0.94
注：ρ值愈正，说明积聚的负电荷越多。
把Ar环和Ar’环取代结果得到的数据联系起来的方程式是：
Logk=-3.78（σ+Ar+0.23σAr’）-3.18
试对此关系式的形式进行合理解释？关于Ar’环参与定速步骤的问题，此关系式能给出什么启示？
5.7在碱存在时（t-BuOK/BuOH）,2-苯基-乙基磺酸酯经过消除反应得到苯乙烯，反应机理是E2。
从ρ值的变化趋势说明当环A上的取代基不同时，过渡态是怎样变化的？
答案：
5.1
（1）（Ⅱ）>（Ⅰ）
烯烃与溴的加成反应中速率决定步骤是中间体溴鎓离子的生成，很明显溴鎓中间体上碳所连的推电子基越多，正电荷越易被分散，中间体越稳定，从而越降低了反应活化能，使反应加快。

西南大学（有机化学）

西南大学（有机化学）第一篇：西南大学(有机化学)西南大学（有机化学）单项选择题1、2、蛋白质的基本组成单位是（）。

氨基酸脱氧核糖核酸核糖核酸葡萄糖3、E.、5、6、下列方法中，（）可以使糖的碳链增长。

佛尔递降法芦福递降法克利安尼氰化增碳法碳二亚胺法7、请对下列分子进行合理的切断，并写出其合成子（）8、9、写出对氨基苯乙酮的结构（）10、胡萝卜素类化合物广泛地存在于植物和动物的脂肪内，属于___萜化合物。

二单三四11、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

蛋氨酸异亮氨酸精氨酸赖氨酸12、下列基团中____不能用来保护羟基THP（四氢吡喃基）对甲氧基苄氧基甲基p-MeOC6H4CH2OCH2―简写为PMBM硅保护基，例如三乙基硅基（TES）苄基13、下列反应中，（Aldol缩合反应）不属于周环反应。

14、判断题15、芳香胺的碱性比氨强。

A.√B.×16、乳糖用酸水解，得一分子D一半乳糖和一分子D一葡萄糖酸。

A.√B.×17、氨基酸的熔点很高，多数氨基酸受热分解而不熔融。

A.√B.×18、胺很容易氧化，特別是芳香胺，大多数氧化剂使胺氧化成焦油状的复杂物质，但是过氧化氢、过酸能使三级胺氧化为氧化胺。

A.√B.×19、羧酸比酰卤、混合酸酐或活泼酯都活泼，因为一X，一OR(R 中有吸电子基），一OCOOR，都是比一OH较好的离去基团。

A.√B.×20、Hinsberg反应可用于分离鉴别一级胺、二级胺和三级胺。

A.√B.×21、喹啉、异喹啉是三级胺，具有碱性。

A.√B.×22、Fehling试剂或Benedict试剂常与醛糖及酮糖反应产生氧化亚铜红色沉淀，这类糖称为还原糖。

A.√B.×23、氨具有棱锥形的结构，氮用sp3杂化轨道与三个氢的s轨道重叠，形成三个sp3-s σ键，成棱锥体。

A.√B.×24、A.√ B.×25、吡咯的α-C、β-C和N上均能发生质子化反应。

西南大学网络与继续教育学院2019年秋季复习题-[1095]《有机化学（二）》

西南⼤学⽹络与继续教育学院2019年秋季复习题-[1095]《有机化学（⼆）》西南⼤学⽹络与继续教育学院课程代码： 1095 学年学季：20192单项选择题1、命名下列化合物（）.苯甲腈.苯⼄腈.⼄腈.甲腈2、....3、如何除去苯中含有的少量杂质吡咯（）。

.⽤浓硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合⽽被破坏，聚合物可以通过过滤除去.⽤稀硫酸处理反应体系，吡咯会因为聚合⽽被破坏，聚合物可以通过过滤除去.⽤浓硫酸处理反应体系，吡咯很容易与浓硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在浓硫酸中，从苯中离出去。

.⽤稀硫酸处理反应体系，吡咯很容易与稀硫酸发⽣磺化反应⽽溶解在稀硫酸中，从苯中离出去。

4、........5、（）是最常⽤的淀粉鉴定试剂。

.茚三酮. 2,4-⼆硝基氟苯.碘.异硫氰酸苯酯6、命名下列化合物（）.戊⼆酸酐.反丁烯⼆酸酐.丁⼆酸酐.顺丁烯⼆酸酐7、下列化合物中，碱性最强的是（）。

....8、下列化合物中，（）可以⽤作化学合成染料。

....9、蛋⽩质的基本组成单位是（）。

.氨基酸.脱氧核糖核酸.核糖核酸.葡萄糖10、（）是⼀切糖类甜味剂中甜味最⼤的单糖。

. D-⽊糖. D-半乳糖.D-果糖. D-葡萄糖11、.... 12、.... 13、....14、下列化合物中，（）不能与⽔形成氢键。

.甲胺.⼆甲胺.甲烷.三甲胺15、....16、命名下列化合物（）. 2-甲基呋喃. 1-甲基四氢呋喃. 2-甲基四氢呋喃. 1-甲基呋喃17、....18、写出对氨基苯⼄酮的结构（）.... 19、.... 20、....21、....22、（）和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应可⽣成芳⾹重氮盐。

.芳⾹铵盐.芳⾹三级胺.芳⾹⼀级胺.芳⾹⼆级胺23、为何酰胺熔沸点⽐分⼦量相近的酯⾼（）。

.范德华⼒. A and B.分⼦间氢键作⽤.分⼦间静电作⽤24、下列氨基酸中，（）不属于必需氨基酸。

.蛋氨酸.异亮氨酸.精氨酸.赖氨酸25、两个或两个以上的异戊⼆烯分⼦以头尾相连的⽅式结合起来的化合物称为______。

西南大学2019年秋[0080]《高等有机化学》作业资料答案

西南大学2019年秋[0080]《高等有机化学》作业资料答案
西南大学网络与继续教育学院
课程名称：《高等有机化学》课程代码：0080 学年学季：20192 单项选择题
1、解释"诱导效应":
是由于取代基的大小和形状引起分子中特殊的张力或阻力的一种效应。

分子中原子或原子团相互连接的方式和次序。

在分子构造、构型确定的基础上因为单键的旋转而产生的分子中原子或原子团在空间的排列。

由于原子或集团电负性的影响沿着分子中键传导，引起分子中电子云按一定方向转移或键的极性通过键链依次诱导传递的效应。

【√】
2、运用4n+2规则，预料以下化合物中哪个具有芳香性
E. (5）（7）（8）（9）（12）
F. （3）（4）（5）（7）（8）（9）（12）【√】
(1) (2) (3)
(6) (7) (8)
判断题
3、C=C不能发生亲核加成
A.√
B.×【√】
4、有手性中心的化合物一定有旋光。

A.√
B.×【√】
5、所有重排反应都是亲电重排
A.√【√】
B.×
6、有手性中心的化合物都能拆分。

A.√
B.×【√】
7、烯烃的硼氢化反应得到反Markovnikov(马氏)规则的产物。

A.√【√】
B.×
8、手性分子具有旋转偏振光平面的能力
A.√
B.×【√】。

西南大学《高等有机化学》网上作业题及答案

[0080]《高等有机化学》2[论述题]请列举根据反应中原料和产物之间的关系进行的有机反应分类类型参考答案：有机反应也有按照原料和产物之间的关系进行分类，把几乎所有的有机反应分成六类，分别是取代反应、消去反应、加成反应、重排反应、氧化还原反应及几种反应类型的结合[论述题]请列举典型的反应中间体，并说明其特点。

参考答案：请参考教材74-90页。

[论述题]请简述根据反应中键断裂及其形成方式不同的反应分类及其特点参考答案：有机反应的数目和范围十分庞大,根据反应中键的断裂及形成方式可将有机反应分为：自由基反应、离子反应和分子反应。

任何反应都有键的断裂和/或键的形成,若化学键断裂的方式是每个碎片各有一个电子，则形成自由基（或称游离基）,称之为均裂。

自由基性质非常活泼,能继续引起一系列反应。

自由基反应一般在光、热或引发剂的作用下进行。

若化学键断裂的方式是一个碎片上有两个电子,另一碎片上没有电子，称之为异裂。

有机化合物由碳-碳键异裂可产生碳正离子、碳负离子。

碳正离子、碳负离子都是有机反应过程中产生的活泼中间体，其化学性质非常活泼,往往在生成的瞬间就参加反应。

由共价键异裂产生离子而进行的反应称为离子型反应。

离子型反应一般在酸或极性物质催化下进行。

近几十年来，人们在有机反应中又发现某些反应,不受溶剂极性的影响，不被酸或碱所催化，亦不受引发剂的影响。

反应时共价键的断裂和生成是经过多中心环状过渡态协同地进行。

这类反应属于分子反应，又称为周环反应或称协同反应。

[论述题]比较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

(1) HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH(2) 对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸(3) a. ClCH2COOH b. CH3COOHc. FCH2COOHd CH2ClCH2COOH e. CH3CHClCOOH(4) CH3COCH2COCH3和CH3COCH2CO2C2H5参考答案：（1）α-羟基丙酸的酸性比β-羟基酸的强；羟基的吸电子效应随着距离的增长而作用迅速减弱；（2）对羟基苯甲酸的酸性比对硝基苯甲酸的弱；硝基是强吸电子基，其诱导效应和共轭效应方向一致，羟基有-I和+C效应，一般取代基诱导效应和共轭效应方向不一致的时候，往往以共轭效应为主，羟基总的来看是供电子的；（3）(c)>(a)>(e)>(d)>(b);（4）后者酸性较弱。

智慧树知到《高等有机化学》章节测试答案

答案:对 9、在苯的硝化反应中，测得 KH/KD=1.0，说明决速步骤中未出现碳氢键断裂（） A.对 B.错答案:对 10、次级同位素效应的值很小，最高只有（） A.1 B.1.5 C.2 D.3 答案:1.5 第二章 1、下列物质中能发生付克酰基化反应的是（） A.苯甲醚 B.硝基苯 C.甲苯 D.吡啶答案:苯甲醚,甲苯 2、下列对付克酰基化反应描述正确的是（） A.可以生成重排产物 B.生成产物芳酮 C.产物可继续发生酰基化
2、频哪醇重排中，迁移基团与离去基团处于反式的基团优先迁移（） A.对 B.错答案:A 3、发生频哪醇重排时，基团的迁移顺序是烷基>吸电子芳基>芳基>供电子芳基（） A.对 B.错答案:B 4、克莱森重排是协同机理的[3,3]迁移反应（） A.对 B.错答案:A 5、克莱森重排经过六元环船式过渡态，是立体专一性的反应（） A.对 B.错答案:B 6、酚醚也可以发生克莱森重排，如苯环邻位被占据，会发生第二次重排，得到烯丙基重排到对位的产物（） A.对 B.错答案:A 7、N-原子取代 1,5-二烯的重排称为（） A.氮杂克莱森重排
B.氯 C.溴 D.碘答案:碘 8、芳香亲核取代反应的决速步骤发生了碳卤键的断裂（） A.对 B.错答案:错 9、下列关于芳香亲核取代反应机理的描述正确的是（） A.协同机理 B.自由基机理 C.消除加成机理 D.加成消除机理答案:加成消除机理 10、对于芳香亲核取代反应，活性最高的离去基团是（） A.氟 B.氯 C.溴 D.碘答案:氟第三章 1、狄尔斯-阿尔德反应的机理是（）
脱氧反应（） A.对 B.错答案:A 第七章 1、不对称合成的方法有哪些（） A.使用手性源 B.使用手性辅基 C.使用手性催化剂 D.以上方法都是答案:D 2、利用下列哪种方法进行不对称合成时，原子利用率较高（） A.使用手性源 B.使用手性辅基 C.使用手性催化剂 D.外消旋体的拆分答案:C 3、使用手性源进行不对称合成时，一般直接从光学纯的原料出发合成对映体纯的产物，不容易发生消旋化（） A.对 B.错答案:B 4、假设某化合物的合成需要五步，且每步产率均为 90%，分别采用线性合成路线

西南大学高等有机化学复习资料

西南⼤学⾼等有机化学复习资料当前位置：第⼀章电⼦效应和空间效应1、下列羰基化合物分别与亚硫酸氢钠溶液加成，哪⼀个反应速度快？哪⼀个最慢？为什么？（1）CH3COCH2CH3（2）HCHO（3）CH3CH2CHOHCHO反应速度最快，CH3COCH2CH3反应速度最慢。

羰基化合物的亲核加成反应，其速度主要由空间效应决定。

同时，与羰基相连的取代基的性质也将影响其加成速度。

烷基是供电⼦基，将减少碳原⼦上的正电荷，不利于亲核加成反应。

甲醛中与羰基相连的是两个氢原⼦，空间位阻最⼩，因此加成反应速度最快。

丁酮中供电的甲基和⼄基与羰基相连，空间位阻⼤，因此加成反应速度最慢。

2、⽐较下列各组化合物的酸性强弱，并予以解释。

（1）HOCH2CH2COOH和CH3CH(OH)COOH（2）对硝基苯甲酸和对羟基苯甲酸（3）a.ClCH2COOH b.CH3COOH c.FCH2COOH d.CH2ClCH2COOH e.CH3CHClCOOH（4）CH3COCH2COCH3和CH3COCH2CO2C2H5（1）-羟基丙酸的酸性⽐-羟基丙酸的强；羟基有-I效应，-I效应常随距离的增长⽽作⽤迅速减弱。

（2）对羟基苯甲酸的酸性⽐对硝基苯甲酸弱；NO2是强吸电⼦基，其诱导效应和共轭效应⽅向⼀致，OH有-I和+C效应，⼀般取代基诱导效应和共轭效应⽅向不⼀致时，往往以共轭效应为主，OH基总的来看是供电基。

（3）c>a>e>d>b。

（4）后者酸性较弱。

3、试解释亲核加成反应中，ArCH2COR的反应活性为何⽐ArCOR⾼。

Ar直接与>C=O相连时，羰基和芳环共轭使羰基碳的正电荷离域分散，使羰基碳正电性减少，活性降低。

在ArCH2COR中，Ar 与羰基⽆共轭效应，只有吸电⼦诱导作⽤，增加羰基碳正电性。

故加速亲核反应进⾏。

当前位置：第⼆章⽴体化学1、具有n个C=C双键的化合物，总共应存在多少个Z-E异构体，并举例说明。

高等有机化学作业及期末考试复习题(一)

高等有机化学作业及期末复习题1一、回答下列问题：(15小题，每题2分，共30分）1. 下列分子哪些能形成分子间氢键？哪些能形成分子内氢键？A 、B 、NC 、FOHD 、FOH有分子间氢键的有：有分子内氢键的有：2. 举例说明由sp 2杂化方式组成的碳—碳三键。

3. 写出下列化合物的最稳定构象：a.3)2H 3 b.FCH 2CH 2OH4. 利用空间效应，比较下列物质消除反应的速率大小。

A 、OHB 、OHC 、OHD 、OH5. 比较下列各组化合物的酸性大小。

（1）A 、 COOHNO 2B 、COOHOCH 3C 、COOH OCH 3D 、COOHNO 2（2）A 、OH NO 2B 、 OHOCH 3C 、OHOCH 3D 、OHNO 2（3）A 、 NH 2NO 2B 、NH 2OCH 3C 、NH 2OCH 3D 、NH 2NO 2（4）A 、 CH 3NO 2B 、CH 3OCH 3C 、CH 3OCH 3D 、CH 3NO 26. 下列化合物酸性最弱的是？OHNO 2OH NO 2OHNO 2OHABCD7. 下列醇与卢卡斯试剂反应活性最高的是？A CH 3CH 2CH 2CH 2OHB CH 3CH(OH)CH 2CH 3C (CH 3)2CHCH 2OHD (CH 3)3COH8. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a. H +；b. RCH 2+；c. H 2O ；d. RO —；e. NO 2+； f CN —； g. NH 3； h. R C =O +9. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH 3CH =C =C(CH 3)2b.N C 6H 2H 5CH 3I c.d.3)2310. 预测下列各分子的形状和键角的大小：H 2C=C=CH 2NH 3C CH 3CH 3CH 3BeCl 2OH 3C CH 3CH 311. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

西南大学2020年秋季高等有机化学【0080】机考大作业参考答案

二、请写出下列反应式的主要有机产物(20分，每题5分)
1.
2.
3.(CH3)2CHCH=CHCH3+ Br2
4.
三、判断题（30 分，每题2分）
1.酸碱催化的反应中，质子传递总是决速步骤。×
2.100% 区域选择反应是区域专一性反应。√
3.有手性中心的化合物一定有旋光。×
4.亲核试剂的“碱性”与“亲核性”不总是一致。√
5.SN2历程形成平面结构的碳正离子中间体。×
6.卤代烃发生消除反应符合Saytzeff规则，即得到取代基最多的烯烃。√
7.季铵盐或锍盐消除反应符合Hofmann规则，即得到取代基较少的烯烃。√
8.常见的共轭体系只有一种，即π-π共轭。×
9.自由基反应基本不受酸或碱影响。√
10.有手性中心的化合物都能拆分。×
4.区域选择反应：当反应的取向有可能产生几个异构体时，只生成或主要生成一个产物的反应称为区域选择性反应。
5.顺反异构：也称几何异构(geometric isomerism)，属于立体异构中的一种。顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。
西南大学培训与继续教育学院课程考试试题卷
学期：2020年秋季
课程名称【编号】：高等有机化学【0080】A卷
考试类别:大作业满分：100分
一、名词解释（20分，每题4分）
1. 电负性（Electronegativity）：电负性是元素的原子在化合物中吸引电子的能力的标度。元素的电负性越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强。又称为相对ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ负性，简称电负性。
2.判断下列化合物或离子是否具芳香性？(5分)

2019年高考化学真题分类汇编专题19 有机化学基础(选修) (解析版)

专题19 有机化学基础（选修）1．[2019新课标Ⅰ]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。

写出B的结构简式，用星号(*)标出B 中的手性碳。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。

(不考虑立体异构，只需写出3个)（4）反应④所需的试剂和条件是。

（5）⑤的反应类型是。

（6）写出F到G的反应方程式。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线(无机试剂任选)。

【答案】（1）羟基（2）（3）（4）C2H5OH/浓H2SO4、加热（5）取代反应（6）（7）【解析】【分析】有机物A被高锰酸钾溶液氧化，使羟基转化为羰基，B与甲醛发生加成反应生成C，C中的羟基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，则D的结构简式为。

D与乙醇发生酯化反应生成E，E 中与酯基相连的碳原子上的氢原子被正丙基取代生成F，则F的结构简式为，F首先发生水解反应，然后酸化得到G，据此解答。

【详解】（1）根据A的结构简式可知A中的官能团名称是羟基。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳，则根据B的结构简式可知B中的手性碳原子可表示为。

（3）具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基，则可能的结构为。

（4）反应④是酯化反应，所需的试剂和条件是乙醇/浓硫酸、加热。

（5）根据以上分析可知⑤的反应类型是取代反应。

（6）F到G的反应分两步完成，方程式依次为：、。

（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备，可以先由甲苯合成，再根据题中反应⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根据题中反应⑥的信息由合成产品。

具体的合成路线图为：，。

【点睛】本题考查有机物的推断和合成，涉及官能团的性质、有机物反应类型、同分异构体的书写、合成路线设计等知识，利用已经掌握的知识考查有机合成与推断、反应条件的选择、物质的结构简式、化学方程式、同分异构体的书写的知识。