(完整版)有机推断题解题方法详解

有机推断题解题过程详解一、有机推断题的解题思路解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）——有什么？2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）——有什么联系？怎么用？3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件提示有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

二、机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课前例题展示】1.（2013 年四川高考真题、17 分）有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：G 的合成路线如下：已知：请回答下列问题：1）G 的分子式是；G 中官能团的名称是。

2）第①步反应的化学方程式是。

3）B 的名称（系统命名）是。

4）第② ~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。

5）第④步反应的化学方程式是（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式。

①只含一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2 种峰。

其中A~F 分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

【题目分析思路详解】：以框图合成形式考察有机化合物知识。

反应①是加成反应，这点由题目给出反应物是（CH3）2C=CH 2 与HBr ，以及碳碳双键的性质可知。

那生成物A 是什么呢？（CH 3）2CHCH 2Br？抑或（CH 3）2CBrCH 3？此时可将两种分子式写于A 的上下方，做好标记。

②号反应中，出现了NaOH溶液，可它是水溶液还是醇溶液呢？未知。

故在其上方做好标记，先进行下一步思考。

由图中的③是氧化反应及生成物是醛类，可推知B 物质必然是醇类，且醇羟基在端点的碳原子上，即B 为（CH 3）2CHCH 2OH 。

因此，②号反应中的溶液是NaOH水溶液且A 是（CH 3 ）2CHCH 2Br。

到此，前面的未确定项目已经明朗。

在往后的推理中，因为信息不全，无法确定C、D 等物质，但由反应⑤的条件及生成物，可猜D或许是酯类；E生产F 可能是双键的加成；而F 受热生成H2O和G，且由题目给出的G的结构简式可知，G 是带羟基的酯类。

至此，顺推结束，可题目尚未能解决，那我们就逆推试试。

根据反应信息和G 的结构特征，可知F 是同时含有羧基和醇羟基的物质，而F 生成G 的反应就是分子内脱水。

因此F是（CH3）2C—CH2OH ，E是（CH3）2C—CHO ，D 是（CH3）2C—CHO 。

HOOCCHOH HOOCCHOH CH 3CH 2OOCCHOH而C是CH3CH2OOCCHO 。

D在溶液中水解生成CH3CH 2OH和E，E 再和H2加成，E中—CHO 变成F中—CH2OH，F的—COOH、—CH2OH 再酯化生成G。

从以上分析思路中可见，在审题过程中，我们要关注反应的特征条件（这要求我们对各类物质的性质及相关反应都非常熟悉，才能看到条件就能联想到对应物质。

），还要会从前后物质分子式的变化上判断反应的特点，推断物质结构。

另外，题目中给出的分子结构或方程式，也要能代入到框图流程中的对应物质或对应步骤中，结合题目信息特点，才能顺利解决思路结点。

这就是所谓的“ 用足信息”。

参考答案：（1）① C6H10O3（2分）②羟基、酯基（各1分，共2 分）（2）CH 3C=CH 2 + HBr → CH 3CHCH 2Br（2 分）CH3 CH3（3）2-甲基-1-丙醇（2分）（4）②⑤（各1 分，共2 分）CHO（5）CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H5 → CH3C—CHCOOC 2H5（3 分）CH3 CH3O H（6）CH3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH3 CH 3OOCCH 2CH2COOCH 3（各1 分，共2 分）☆：题眼归纳——反应条件[ 条件1] 光照这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。

如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

浓H2SO4 [ 条件2] 2 4这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

170℃Ni 催化剂[ 条件3] 或为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成△△③酯化反应的反应条件。

此外酯化反应的条件还可以是：NaOH是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

△浓NaOH醇溶液或浓醇溶液是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件△[ 条件7] 稀H 2SO4是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解△[ 条件8] C u 或Ag或[ O ] 是醇氧化的条件。

△[ 条件9] 溴水或溴的CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。

[ 条件10] K M n O 4（H ）是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

或[ O ][ 条件11] 显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu（OH）2悬浊液反应的现象：1 沉淀溶解出现深蓝色溶液，则有多羟基存在；2 沉淀溶解出现蓝色溶液，则有羧基存在；3 加热后有红色沉淀出现，则有醛基存在。

2、（2013年北京卷·25．17 分）可降解聚合物P 的恒诚路线如下1） A 的含氧官能团名称是_____________ 。

[ 条件4] 浓H2SO4△是① 醇消去H2O 生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应乙酸、乙酸酐[ 条件6]N a O H 醇溶液△[ 条件5]2）羧酸 a 的电离方程是 __________________ 。

3） B →C 的化学方程式是 ____________ 。

4）化合物 D 苯环上的一氯代物有 2中，D 的结构简式是 ________________ 5）E →F 中反应①和②的反应类型分别是 ______________ 。

6）F 的结构简式是 _____________ 。

7）聚合物P 的结构简式是 _________________ 。

已知以下信息：① A 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；答案（北京卷） （1）羟基2)CH 3COOHC 3CHOO -+H +5）加成反应和取代反应。

（ 6）7）同类题型练习】【新课标全国 2】38. ［化学——选修 5:有机化学基础〕（ 15 分） 化合物 I （C11H 12O 3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。

在一定条件下合成：I 可以用 E 和 H+H 2ONO 2(4)③ 化合物 F 苯环上的一氯代物只有两种；④ 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：1) A 的化学名称为 。

2) D 的结构简式为 。

3) E 的分子式为。

4) F 生成 G 的化学方程式为 ，该反应类型为5) I 的结构简式为。

6) I 的同系物 J 比 I 相对分子质量小14， J 的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2，种(不考虑立体异构)。

J 的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰 面积比为 2∶2∶ 1，写出 J 的这种同分异构体的结构简式。

本题答案：☆：题眼归纳——物质性质① 能使溴水褪色的有机物通常含有“—C ＝C —”、“— C ≡C —”或“— CHO ”。

② 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“— C ＝ C —”或“— C ≡C —”、“—醇或“苯的同系物”。

③ 能发生加成反应的有机物通常含有“—C ＝ C —”其中“— CHO ”和“苯环”只能与 H 2 发生加成反应。

④ 能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应的有机物必含有“— CHO ”。

⑤ 能与钠反应放出 H 2的有机物必含有“— OH ”、“— COO ”H 。

⑥ 能与 Na 2CO 3 或 NaHCO 3 溶液反应放出 CO 2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH 。

共有— C ≡ C —”、“— CHO ”或“苯环”⑦ 能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

⑧ 能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。

⑨ 遇 FeCl 3 溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

⑩ 能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯，即具有“—CH 2OH ”的醇。

比如有机物 A 能发生如下反应： A →B →C ，则 A 应是具有“— CH 2OH ”的醇， B 就是醛， C 应是酸。

【相关例题展示】【浙江卷】 29、某课题组以苯为主要原料，采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。

回答下列问题：1）对于柳胺酚，下列说法正确的是A. 1mol 柳胺酚最多可以和 2 molNaOH 反应D. 可与溴发生取代反应2）写出 A → B 反应所需的试剂 _________________ 。

3）写出 B →C 的化学方程式 __________________________________________ 。

4）写出化合物 F 的结构简式 ____________________________________ 。

5）写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 ______________________ （写出 3 种）。

①属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应6）以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：B. 不发生硝化反应C．可发生水解反应⑴ 分析柳胺酚的结构简式可知， 在柳胺酚的分子结构中含有苯环结构可以发生苯环上的取代反 应，所以能发生硝化反应、与溴发生取代反应；柳胺酚的分子结构中还含有 肽键可以在 NaOH 作用下发生水解反应， 所以 1mol 柳胺酚最多可以和 3mol NaOH 反应。

柳胺酚分子中含酚羟基——具有酸性、 酰胺键 (类似于肽键 )——发生水解反应。

1 mol 柳胺酚最多可以和 3 molNaOH 反应，苯环上可以发生硝化反应，苯环上酚羟基邻对位的氢可以发生溴代反应，与 Br 2反应最多可以消耗 4 molBr 2。