二苄叉丙酮的制备

二苄叉丙酮的制备

Synthesis of Bis(2-phenylethenyl)ketoen

二苄叉丙酮（Bis(2-phenylethenyl)ketoen）可通过两分子的苯甲醛（benzaldehyde）和一分子的丙酮（acetone）在稀碱的催化下发生羟醛缩合得到。在本次实验中，我们将用苯甲醛和丙酮（其摩尔量之比约为2:1）作为反应试剂，佐以氢氧化钠稀碱溶液作为反应催化剂，在磁力搅拌器的搅拌和加热条件下，用乙醇作为溶剂，制取二苄叉丙酮的粗产物，并经过重结晶步骤得到纯度较高的二苄叉丙酮晶体。

Bis(2-phenylethenyl)ketoen can be made by combining benzaldehyde and acetone (2:1), with the catalysis of alkali, based on aldol condensation. During this experiment, we took benzaldehyde and acetone as reactants with the ratio being 2:1, NaOH(aq) as catalytic center. The reactants was heated and mixed by magnetic force driving agitator, then extracted by alcohol can we get the impure product, which is later purified with the step “recrystallization”.

关键词：羟醛缩合；磁力搅拌器；重结晶；二苄叉丙酮；aldol condensation；magnetic force driving agitator；recrystallization；Bis(2-phenylethenyl)ketoen

一、实验简介

在稀碱催化下，两分子的醛或酮进行加成生成β-羟基醛或酮的反应称为羟酸缩合反应。β-羟基醛或酮可以进一步脱水生成α,β-不饱和醛或酮。通过羟醛缩合反应增长碳链在有机合成上应用十分广泛。

羟醛缩合反应可以在相同的醛或酮分子间进行缩合，可以得到高产率单一化合物。若在不同的醛或酮之间进行交叉羟醛缩合，会得到四种不同的产物，实用性很低。

本实验通过应用苯甲酸和丙酮制得二苄叉丙酮，反应式如下：

二、实验材料

试剂：氢氧化钠蒸馏水苯甲醛丙酮95%乙醇

设备：磁力搅拌器真空抽滤装置加热灯水浴和油浴装置水银温度计煤油温度计不锈钢刮刀

合成装置图1-1 抽滤装置图1-2 重结晶装置图1-3

三、实验方法

1、实验准备：

按实验装置图1-1安装好二苄叉丙酮的合成装置（温度计为煤油温度计。三颈瓶置于水浴中，瓶内有搅拌子，水浴装置置于磁力搅拌器之上。图中未画出搅拌子、水浴装置、磁力搅拌器以及固定装置。）于100mL的三颈瓶中加入氢氧化钠2.0g，用20mL蒸馏水溶解，再加入16mL乙醇并冷却至室温。用针管准确移液苯甲醛2.10g，丙酮0.58g于具塞瓶中，混匀，盖塞密封。

2、合成过程：

开启磁力搅拌装置，设置转速700转；开启水浴温控，设置温度23摄氏度。待瓶内温度达到20度时，将苯甲醛和丙酮混合物倾入三颈瓶中约一半。约1min后，有浅黄色絮状沉淀大量生成。调低转子转速至510转。15min后，用胶头滴管将剩余苯甲醛和丙酮混合物加入三颈瓶，并用约1.5mL的乙醇洗涤具塞瓶，洗液也加入到三颈瓶中。调节转子转速至900转。40min后，停止磁力搅拌器的加热和搅拌，此时三颈瓶中有柠檬黄

色絮状沉淀。

按实验装置图1-2安装抽滤装置（布氏漏斗内为双层滤纸，装置连接真空抽滤装置），用刮刀将三颈瓶中的制得物连带搅拌子缓慢倾入布氏漏斗，用蒸馏水洗涤三颈瓶、搅拌子和刮刀，洗液转入布氏漏斗，最后用大量蒸馏水洗涤沉淀，同时用刮刀翻转、搅拌沉淀，以使洗涤均匀而彻底。当测得布氏漏斗下端流出的洗液用pH试纸测为中性时，将残余液体尽量抽干，然后将沉淀转移至一干净干燥并且已称好重量的蒸发皿中，置于加热灯下铺平烘干。事先称好干燥蒸发皿26.17g，与未干燥的粗产物共称重30.01g。

3、重结晶过程：

干燥后粗产物已恒重，与表面皿共重28.48g，净重2.31g，呈淡黄色粉末状。按照实验装置图1-3组装重结晶装置（茄形瓶中有一粒搅拌子，重结晶装置置于油浴中加热。实验中需调整装置使油浴液面高于茄形瓶内液面。图中未画出搅拌子、油浴装置、磁力搅拌器和固定装置）。将已干燥的的粗产物置于50mL茄形瓶中，加热搅拌，先后共加入11.5mL 95%乙醇完全溶解，此时溶液呈澄清透明的黄色。随后溶液中开始析出黄色片状晶体。按实验装置图1-2安装抽滤装置（布氏漏斗内为双层滤纸，装置连接真空抽滤装置），用刮刀将茄形瓶中的产物连带搅拌子缓慢倾入布氏漏斗，用少量常温95%乙醇洗涤茄形瓶和搅拌子，得到黄色片状晶体产物。置于同一干燥洁净的蒸发皿中，与加热灯下干燥，得到产物晶体。

四、结果与讨论

本次利用苯甲醛和丙酮（式量比约为2：1）通过羟醛缩合制得产物为二苄叉丙酮，分子式C17H14O。产物外观为浅黄色片状晶体，理论熔点为110-111℃，但由于本实验尚未测量产物熔点，无法通过熔点来推测产品纯度。

本次实验制得二苄叉丙酮产量为 1.72g，理论产量计算为W理论值=W

苯甲醛

2M

苯甲醛

×

M

二苄叉丙酮= 2.10

2×106.12

×234.3g=2.32g，所以产品产率为

W

实际产量

W

理论值

×100%=

1.72

2.32

×100%=74.1%。产率不高的原因分析如下：（1）、将苯甲醛和丙酮加入合成装置三颈瓶中时，一开始未用胶头滴管，而是直接倾入，造成试剂洒出或者挂壁，直接减少产物的产量；（2）、合成二苄叉丙酮时搅拌子转速较低，可能导致反应不完全，造成产物损失；（3）、重结晶时加入溶剂乙醇的量略多，造成产物过多地溶解于溶剂中无法析出；（4）、重结晶后的抽滤步骤中，洗涤茄形瓶时用的乙醇太多，反而造成的不必要的产品损失，得不偿失。

由于对各种实验仪器并不是十分熟悉，此次实验我的进展总是比同学慢半拍（我猜测由此导致的反应时间的拖长和焦急心理带来的操作不细致是否也是产率低的条件）。事实证明，这是不必要的：最终实验完成是的确较快，可是结果却不尽人意。事实上，实验进行的快慢是受熟练程度影响的，随着今后实验越做越多想必熟练度也会越来越高，不可急于求成；相反、做实验细致踏实、一步一个脚印的作风是需要从初入实验室就贯彻始终的。此次做的实验，前人已做过千百次，按照实验步骤按部就班去做，就算不怎么细致认真结果也不会有太大的差别。但如果有朝一日我要进行的是从没有人涉足过的试验呢？实验需要静心去做，切不可毛躁，是这次我最大的心得体会。

五、参考文献

[1] 潘文杰. 化合物3,3‘-(1,4-苯二甲烯基)-双2,,4-戊二酮的合成及其反应性质研究(D). 广州: 中山大学, 2006.5