实验室苄叉丙酮的制备

苄叉丙酮的制备

中文名： 苄叉丙酮 中文别名 α-苯丁烯-γ-酮;苯丁烯-[1]-酮-[3];苯丁烯酮;苄亚丙酮;甲基苯乙烯基甲酮;甲基苯乙烯基酮;苯亚甲基丙酮;甲基肉桂基甲酮;乙酰苯乙烯;亚苄丙酮;乙醯桂皮酮;4-苯-3-丁烯-2-酮;4-苯基-3-丁烯-2-酮;苯亚甲基丙酮;苄叉丙酮;苯亚甲基丙酮, 98+%;Α-苯丁烯-Γ-酮;苯亚甲基丙酮,苯丁烯-(1)-酮-(3),甲基苯乙烯基酮;苯甲烯丙酮;4-苯基丁烯(3)酮-2;亚苄基丙酮

分子式：

【实验目的】

1、学习利用羟醛缩合反应增长碳链的原理和方法；

2、学习利用反应物的投料比控制反应物、利用衍生物来鉴别羰基化合物

【实验原理】

两分子具有活泼氢的α-醛酮在稀酸或稀碱的催化下发生分子间缩合反应生成β-羟基醛酮即羟醛酮；若提高反应温度则进一步失水生成α，β-不饱和醛酮，这种反应叫羟醛缩合反应。这是合成α，β-不饱和羰基化合物的重要方法，也是有机合成中增长碳链的重要反应。 羟醛缩合分为自身缩合和交叉羟醛缩合，得到α，β-不饱和醛酮，这种交叉的羟醛缩合成为 Claisen-Schmidt 反应。这是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的重要方法。 在苯甲醛和丙酮的交叉羟醛缩合反应中，通过改变反应物的投料比可得到两种不同产物

【实验仪器和药品】

仪器：圆底烧瓶、磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶、三角烧瓶、表面皿、红外灯、 药品：苯甲醛、丙酮、95%乙醇、10%氢氧化钠、冰醋酸、无水乙醇

【实验步骤】

1.投料。将3.5ml 苯甲醛、6ml 丙酮、8.5ml 水依次在搅拌下加入至烧杯。

2.在搅拌下滴加2ml5%NaOH(25℃~30℃),温度不宜过高，温度太高，副产物多，产率下降。

3.滴加完后，继续搅拌30—40min

4.用1:1盐酸中和至中性。（大约5—6滴）。

5.加少量Nacl (盐析，增大水的比重，易于分层）。

6.分液分出苄叉丙酮（黄色油状）

【实验方程式：】

3\332CHCOCH PHCH COCH CH PHCHO OH O H =−−−→−+-

- 【注意事项】

苯甲醛过量会生成二苄叉丙酮，丙酮过量生成苄叉丙酮，这次试验主要是做成苄叉丙酮。

【思考题】

1、若碱的浓度偏高时对反应的影响？

答：若碱的浓度过高，则氢氧根的浓度过高，不利于反应向生成β-羟基醛的方向进行，从而不利于苄叉丙酮的生成，降低产率。

2、生成二苄叉丙酮和苄叉丙酮的反应条件及产物的区别？

答：纯二苄叉丙酮为淡黄色片状晶体

3、氢氧化钠在本实验中有什么作用？

答：本实验制备二苄叉丙酮的主反应是羟醛缩合反应，该反应起始于氢氧化钠的氢氧根夺取丙酮的α-氢形成碳负离子，形成的碳负离子作为亲核试剂进攻苯甲醛上的羰基碳，发生加成反应，形成氧负离子中间体，这个中间体再从水中夺取质子生成缩合产物β-羟基醛，并生成氢氧根，同时脱水得到二苄叉丙酮。所以氢氧化钠是该反应的催化剂。