1.《有机合成》学案

有 机 合 成

【自主学习】

1．有机合成指利用简单、易得的 ，通过有机反应，生成具有 和 的有机化合物的过程。

2．有机合成的任务包括目标化合物 的构建和 的转化。 3．官能团的引入

(1)引入碳碳双键的方法

① ，② ， ③ 。 (2)引入卤素原子的方法

① ，② ， ③ 。 (3)引入羟基的方法

① ，② ， ③ ，④ 。

3.常见官能团的引入与转化

1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化

(1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照

。

(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3

(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △ 。 (4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O

。

2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化 (1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→ 。 其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成

如HC ≡CH ＋HCl ――→催化剂

△

。 (3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni

△ 。 3．氧化反应中，官能团的引入或转化

(1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件

。 (2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如

被KMnO 4酸性溶液氧化为

。

(3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △

。 (4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂

△

、

CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△

。 4．消去反应中，官能团的引入或转化 (1)卤代烃消去：

＋NaOH ――→醇

△

CH 2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH ――→醇

△

。 (2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸

170 ℃ 。

【合作探究】 1．由

怎样转变为

?

2．如何由乙烯合成乙酸乙酯？

3．由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯，下列是有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。

其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 (1)反应①、__ ______、_______ _属于取代反应。

(2)化合物的结构简式是B________ ，C_ _______。

(3)反应④所需的试剂和条件是__ ______。 【反馈练习】

1．下列反应中，引入羟基官能团的是( ) A ．CH 2===CH 2＋Br 2―→CH 2BrCH 2Br

B ．CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→H 2O

△

CH 3CH 2OH ＋NaBr

C ．n CH 2===CH 2――→

一定条件

CH 2—CH 2

D ．CH 3CH 2CH 2Br ＋NaOH ――→醇△

CH 3CH===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 2．由1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线如下：

本合成中各步的反应类型为( ) A ．加成、水解、加成、消去 B ．取代、水解、取代、消去 C ．加成、取代、取代、消去

D ．取代、取代、加成、氧化

3．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程

如下：

――→Cl 2

催化剂①

A

――→一定条件下

②

――→CH 3I ③

――→ ④――→C 2H 5OH

⑤

B

――→HI

⑥

回答：

(1)有机物A 的结构简式为___ _____。 (2)反应⑤的化学方程式(要注明反应条件)：

___________ ___________________________________________________。 (3)反应②的反应类型是________(填字母，下同)，反应④的反应类型属于________。 A ．取代反应 B ．加成反应 C ．氧化反应

D ．酯化反应

(4)反应③的化学方程式(不用写反应条件，但要配平)：

___________________________________________________。 (5)在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是

___________________________________________________。