项目一 工业环己酮

项目一、工业环己酮生产过程质量监控【项目背景】

工业环己酮生产过程质量监控

任务1、查阅资料，制定质量监控方案任务；任务2、环己酮的合成；任务3、不同反应时间环己酮产率的监控；任务4、酸度的的控制；任务5、氧化剂重铬酸钠的控制；任务6、水蒸气蒸馏分离环己酮的监控；任务7、乙醚萃取量的监控；任务8、环己酮的质量检验。

本项目属于综合项目，要求各工作室（学生）在检测中心主任（指教师）的指导下完成合成工艺的制订及优化，并对合成的产品质量进行评价。

学生角色：化学合成工

教师角色：车间主任

任务1、查阅资料，制定质量监控方案

【工作步骤】

1．查阅资料并进行整理

2．制订实施方案

3．检查评价

【工具与材料】

1、图书馆、网络

2、自制课件；

【相关资料】

环己酮的制备

一、实验原理

由醇的氧化生成酮，氧化剂是酸性重铬酸钾。

OH

+ Na2Cr2O7+ 4H2SO4O

+ Cr2（SO4）3 + Na2SO4 +7H2O

二、仪器和试剂

仪器：250mL三口烧瓶，烧杯，蒸馏头，直型冷凝管，空气冷凝管，分液漏斗试剂：浓硫酸，环己醇，重铬酸钠，草酸，食盐，乙醚，无水硫酸镁

三、实验步骤

（1）在250mL三口烧瓶中放入80mL冰水，慢慢加入13.3mL浓硫酸，充分混合后，小心加入13.3g环己醇。在此混合液中放入一支温度计，将溶液冷却至30°C以下，装上回流装置。

（2）称取16g重铬酸钠于烧杯中，加入8mL水使其溶解，将此溶液分数批加入烧瓶中，并不断振荡使其充分混合[1]。

（3）氧化反应开始后，混合物迅速变热，控制反应温度在60°C ~65°C之间，此时橙红色的重铬酸盐变为墨绿色的三价铬盐，待前一批重铬酸钠的橙红色完全消失后，再加入下一批。

（4）加完后继续振摇[2]，直至温度有自动下降的趋势，再于65°C下保温10min。

（5）加入少量草酸（约2.5g），使反应液变为墨绿色，以破坏过量的重铬酸钠。

（6）在反应瓶中加入70~80mL水，加入几粒沸石，装好蒸馏装置[3]，将环己酮和水一起蒸出来，直至馏出液不再浑浊后再多蒸出15~20mL（约60~70mL）[4]。

（7）在馏出液中加入食盐至饱和，并将馏出液移至分液漏斗，静置，分出有机层。水层用15mL乙醚萃取一次，合并有机层与萃取液。

（8）在合并液中加入无水硫酸镁进行干燥。水浴蒸出乙醚后，改为空气冷凝，收集154°C ~156°C馏分。产量9~10g，产率67%~76.6%。

纯粹环己酮为无色液体，b.p155.7°C，n D201.4507。

四、实生产装置

实验前的思考

1．反应温度和氧化剂的用量对反应有什么影响？

2．反应结束后为什么要加入草酸？如果不加有什么不好？

需要技术

1．通过由环己醇制环己酮的实验，加深对氧化反应的理解。

2．熟练掌握回流技术。

3．熟练掌握蒸馏、液态有机物的洗涤与干燥、分液漏斗的使用等技术。

4．熟练掌握液态有机物沸点、折光率测定技术。

5. 熟练掌握酸碱滴定法测定酸度技术。

6. 熟练掌握氧化还原滴定技术。

7. 熟练掌握气相色谱测定技术。

注：

[1]第一次可加入约1/3至1/2量，使反应混合物尽快升温至60°C ~65°C，并在此温度下持续反应。

[2]振摇时要注意保护温度计，可将温度计和搅拌套管用橡皮圈套在一起，水银球要浸入反应液中。

[3]这实际上是一种简化了的水蒸汽蒸馏，环己酮与水形成恒沸液（b.p95°C，含环己酮38.4%）

[4]水的馏出量不宜过多，否则即使用盐析仍不可避免有少量环己酮溶于水而损失掉。环己酮在31°C时在水中的溶解度为2.4g。

工业用环己酮GB/T 10669-2001

Cyclohexanone for industrial use

范围

本标准规定了工业用环己酮的要求、试验方法、检验规则及标志、包装、运输、贮存、安全等。

本标准适用于环己烷氧化法制得的工业用环己酮，该产品主要用于制造尼龙的中间体，作为溶剂和工业原料应用于涂料、树脂及医药等行业。

分子式: C6H10O

相对分子质量:98.15(按1997年国际相对原子质量)

2 引用标准

下列标准所包含的条文，通过在本标准中引用而构成为本标准的条文。本标准出版时，所示版本均为有效。所有标准都会被修订，使用本标准的各方应探讨使用下列标准最新版本的可能性。

GB190 -1990 危险货物包装标志

GB/T 601-1988 化学试剂滴定分析(容量分析)用标准溶液的制备

GB/T 603-1988 化学试剂试验方法中所用制剂及制品的制备(neqI SO 6353-1:1982)

GB/T 1250-1989 极限数值的表示方法和判定方法

GB/T 2366-1986 化工产品中水分含量的测定气相色谱法

GB/T 3143-19820990) 液体化学产品颜色测定法(Hazen单位一铂一钻色号)(n eq I S O 22

11 :1 97 3 )

GB/T 4472-1984 化工产品密度、相对密度测定通则

GB/T 6283-1986 化工产品中水分含量的测定卡尔·费休法(通用方法)(eqvI SO 760:1978)

GB/T 6488-1986 化工产品折光率测定法

GB/T 6678--1986 化工产品采样总则

GB/T 6680-1986 液体化工产品采样通则

GB/T 6682-1992 分析实验室用水规格和试验方法(neqI SO 3696:1987)