3-脂环烃习题参考答案

3 脂环烃习题参考答案

1、用系统命名法命名或写出结构式

CH 3

(1)

(2)

3

（1）反-1，4-二甲基环己烷 （2） 2-甲基-5-环丙基庚烷 （3） 2-甲基-8-氯二环[3.2.1]辛烷

3

(5)

(4)

(6)

3

（4）7，7-二甲基-2-氯二环[2.2.1]庚烷 （5）1，4-二甲基-7-溴螺[2.4]庚烷 （6）1，6-二甲基-8-乙基螺[3.5]壬烷

（7）

（8）

2、写出符合C 5H 10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体），并命名。

3

H 3H 3环戊烷

甲基环丁烷1，1-二甲基环丙烷

顺-1，2-二甲基环丙烷反-1，2-二甲基环丙烷

乙基环丙烷

3、试指出下列化合物哪些是顺式?哪些是反式?并指出构象的类型（ea 型、ee 型等）。

CH 3

(1)

(2)

(3)

(4)

3

3

3

3

顺式 ea 型

反式 ee 型

顺式 ea 型

反式 ae 型

4、根据题意回答下列各题

（1）写出下列化合物的最稳定的构象式。

(CH 3)3

3)2

3

3

A

B

(CH 3)3

（2）下列化合物中最稳定的构象是（ C ）。

(CH 3)3C

3

2

5

(CH 3)3C

(CH 3)3C

(CH 3)3

A.

B.

C.

D.3

33255

5

（3）分别写出顺

-1-甲基-3-异丙基环己烷和反-1-甲基-3-异丙基环己烷的稳定的构象式。

32

3

3

3

2

顺-1-甲基-3-异丙基环己烷反-1-甲基-3-异丙基环己烷

(4) 画出反－1－叔丁基－4－氯环己烷的优势构象。

3)3

(5) 下列脂环烃每摩尔CH 2的燃烧热值最高的是（ D ）最低的是（ A ）。

A. B.

C. D.

(6) 下列化合物催化氢化时，最容易开环的是（ C ）。

A. B. C.

D.

(7)

下列脂环烃，最容易与溴发生加成反应的是（ C

）。

A. B. C.

D.

(8) 下列化合物与HBr 加成能生成2-溴丁烷的是（ C ）。

CH 3−

CH 3−

CH 3−

A.

B.

C.

D.

(9) 什么是直立键和平伏键？

答：在环己烷的椅式构象中与分子的对称轴平行的C-H 键，叫做直立键或a 键。与直立键形成接近109.5°的夹角，平伏着向环外伸展的C-H 键，叫做平伏键或e 键 5、完成下列反应式

1、

C 2

H 2、

3

C 2

+ HCl

4、

3

3、

3)2

4H

3

3

3

3

+O=C(CH

3)

2

3

3

5、

6、用化学方法区别下列各化合物：

(1)

(2)

(3)

答：加溴的四氯化碳溶液不褪色的是（2），剩下的加高锰酸钾溶液，不褪色的是（1）。 7、推测结构

（1）化合物A 和B 是分子式为C 6H 12 的两个同分异构体，在室温下均能使Br 2-CCl 4 溶液褪色，而不被KMnO 4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A 与HI 反应主要得3-甲基-3-碘戊烷，而B 则得3-甲基-2-碘戊烷。试推测A 和B 的构造式。

A 为

B 为

3

2H 53

（2）化合物A （C 6H 12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液褪色，与氢碘酸反应得B （C 6H 13I ）。A 氢化后得3-甲基戊烷，推测A 和B 的结构。

A 为

或

3

2H 53

B

为

或

（3）有A 、B 、C 、D 四个互为同分异构体的饱和脂环烃。A 是含一个甲基、一个叔碳原子及四个仲碳原子的脂环烃；B 是最稳定的环烷烃；c 是具有两个不相同的取代基，且有顺、反异构体的环烷烃；D 是只含有一个乙基的环烷烃。试写出A 、D 的结构式，B 的优势构象，C 的顺反异构体，并分别命名。

A 为

B 为

3

C 2

C 为3

C 2

D 为

2H 5