羧酸、酯.ppt
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A．CH3CH（OH）COOH B．HO（CH2）2CHO
C．HOOC—COOH
D．HO—CH2—CH2—OH
一、羧酸
例2．有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解
可得丙。1mol丙和2mol乙反应得到一种含氧的酯（C6H8O4Cl2）。
A 由此推断甲的结构简式为( )
A．CH2ClCH2OH
酸脱羟基醇脱氢
酸+醇 浓H2SO4 酯+水
CH3COOH + C△2H5OH浓H△ 2SOC4H3COOC2H5+H2O
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
条件、符号。 千万别丢水哦 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂
一、羧酸
3.α-H取代
由于-COOH的影响，α-H较活泼，易优先取代
RCH2COOH+Cl2 光/催对R比CC学Hl 习CO：OOH + HCl
4.还原反应
-C-可被H2加成，
掌握：
O -C-O
中有大π键，不与H2发生加成如。醛基，酮羰基
谨记-COOH、-COOC-(羧基和酯基均都不与H2加成)
但-COOH可以被更强的还原剂(如LiAlH4四氢铝锂)还原
R-COOH LiAlH4 R-CH2OH
一、羧酸
练习：写出下列物质酯化反应的方程式 HOCH2CH2OH+CH3COOH 浓H2SO4 △ OH +HOOC-COOH 浓H2SO4 △
HOOC-CH2OH 浓H2SO4 △ (生成环状化合物)
一、羧酸 伯醇 [氧化] 醛 [氧化] 羧酸
[还原]
醇的还原级别最高，羧酸的氧化级别最高
例.1．一定质量的某有机物和足量金属钠反应，得到VA L气体， 等质量的该有机物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，
已知同温同压下VA ＞VB 。则该有机物可能是( A)
O 羧酸(R-C-OH)
O 酯(R-C-O-R’)
自然界和生活中的羧酸
甲酸(蚁酸) 乙酸(醋酸) 草酸 (乙二酸) 苯甲酸
HCOOH
CH3COOH
COOH COOH
（安息香酸）
硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H35COOH
一、羧酸
O 官能团：-COH (-COOH)
(酸补羟基醇补氢)
O R-C-O-Na + R’OH 酯在碱性条件下的水解更彻底
二. 酯
练习：写出下列物质与NaOH反应的方程式
O ① H-C-OCH2CH3
O ② CH2=CH-C-O-CH3
CHO O
④
O-CH
OH
O
C17H35C-O-CH2 O
⑤
CH=CH-CH2Cl
③ C17H35CO-O-CH
⑸盐+酸=新盐+新酸（强酸制羧酸）
Leabharlann Baidu
RCOONa+HCl
2RCOOH+NaCl
Na2CO3+2R-COOH
2R-COONa+H2O+CO2↑
NaHCO3+R-COOH
R-COONa+H2O+CO2↑
一、羧酸
2. 酯化反应(取代反应的一种)
O R-C-OH
+
HOR’
浓H2SO4 △
O R-C-O-R’ + H2O
OCOCH3
C17H35C-O-CH2皂化反应：油脂在碱性条件下的水解
B．HCOOCH2Cl
C．CH2ClCHO
D．HOCH2CH2OH
二. 酯
O
O
‖
R ─ C─O─CH2
CH3CH2CH2-C-O-CH2CH3
O
O
R ─ C─O─CH
‖
O
CH3CH2CH2CH2-C-O-CH2(CH2)3CH3R ─ C─O─CH2
二. 酯
命名 某酸某酯
如：甲酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸异戊酯，尼泊尔金丁酯
R-为憎水基，-COOH为亲水基 低级酸可以与水互溶
随碳原子数增加，溶解度降低 随-COOH增加，溶解度增加
熔沸点： 液态和固态. 高于同碳原子数的烃。
碳原子数增多熔沸点升高
一、羧酸
-coo是特殊稳 定结构，很难 与H2加成
HH O
H
C
C
③
C
②O①
H
⑤④
HH
α-H 取代
酯 能电离出H+。 化 符合 酸的通性
若羧基在左侧则写为HOOC-
如：丙二酸 HOOC-CH2-COOH
饱和一元羧酸通式： CnH2nO2
羧酸 同分异构体
酯等
• 羧酸的同分异构体可有：
• (1)类别异构比较丰富(根据不饱和度和O原子数的组合)
• (2)碳链异构
• (3)几乎不存在官能团位置异构(-CHO为封端基团)
一、羧酸
物理性质 溶解度：
一、羧酸
1.酸性
⑴指示剂变色
1.酸性强弱:强弱>RCOOH>H2CO3>酚
⑵与金属钠反应生成H22.(能与与活N泼a2C金O属3反反应应的生基团成为H酚2)和-COOH
2RCOOH+2Na
能2与RCNaOHOCNOa3反+H应2的↑ 基团只有-COOH
⑶与NaOH酸碱中和 能与Na2CO3、NaHCO3反应的基团只有RCOOH+NaOH COO2HR(C有O机O物H推+断H突2O破口) ⑷与金属氧化物生成盐和水
物理性质
-COOC-为憎水基，酯不溶于水，大部分酯的密度比水小
结构
O R-C-O-R’
官能团
O (-COOC-) -COC-
化学性质
水解(酸性或碱性条件下)
二. 酯
酯的水解：
酸性条件下水解：
O R-C-O-R’ + H2O
H+
碱性条件下水解： O
R-C-O-R’ + NaOH
O R-C-O-H + R’OH
C．HOOC—COOH
D．HO—CH2—CH2—OH
一、羧酸
例2．有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解
可得丙。1mol丙和2mol乙反应得到一种含氧的酯（C6H8O4Cl2）。
A 由此推断甲的结构简式为( )
A．CH2ClCH2OH
酸脱羟基醇脱氢
酸+醇 浓H2SO4 酯+水
CH3COOH + C△2H5OH浓H△ 2SOC4H3COOC2H5+H2O
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
条件、符号。 千万别丢水哦 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂
一、羧酸
3.α-H取代
由于-COOH的影响，α-H较活泼，易优先取代
RCH2COOH+Cl2 光/催对R比CC学Hl 习CO：OOH + HCl
4.还原反应
-C-可被H2加成，
掌握：
O -C-O
中有大π键，不与H2发生加成如。醛基，酮羰基
谨记-COOH、-COOC-(羧基和酯基均都不与H2加成)
但-COOH可以被更强的还原剂(如LiAlH4四氢铝锂)还原
R-COOH LiAlH4 R-CH2OH
一、羧酸
练习：写出下列物质酯化反应的方程式 HOCH2CH2OH+CH3COOH 浓H2SO4 △ OH +HOOC-COOH 浓H2SO4 △
HOOC-CH2OH 浓H2SO4 △ (生成环状化合物)
一、羧酸 伯醇 [氧化] 醛 [氧化] 羧酸
[还原]
醇的还原级别最高，羧酸的氧化级别最高
例.1．一定质量的某有机物和足量金属钠反应，得到VA L气体， 等质量的该有机物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，
已知同温同压下VA ＞VB 。则该有机物可能是( A)
O 羧酸(R-C-OH)
O 酯(R-C-O-R’)
自然界和生活中的羧酸
甲酸(蚁酸) 乙酸(醋酸) 草酸 (乙二酸) 苯甲酸
HCOOH
CH3COOH
COOH COOH
（安息香酸）
硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H35COOH
一、羧酸
O 官能团：-COH (-COOH)
(酸补羟基醇补氢)
O R-C-O-Na + R’OH 酯在碱性条件下的水解更彻底
二. 酯
练习：写出下列物质与NaOH反应的方程式
O ① H-C-OCH2CH3
O ② CH2=CH-C-O-CH3
CHO O
④
O-CH
OH
O
C17H35C-O-CH2 O
⑤
CH=CH-CH2Cl
③ C17H35CO-O-CH
⑸盐+酸=新盐+新酸（强酸制羧酸）
Leabharlann Baidu
RCOONa+HCl
2RCOOH+NaCl
Na2CO3+2R-COOH
2R-COONa+H2O+CO2↑
NaHCO3+R-COOH
R-COONa+H2O+CO2↑
一、羧酸
2. 酯化反应(取代反应的一种)
O R-C-OH
+
HOR’
浓H2SO4 △
O R-C-O-R’ + H2O
OCOCH3
C17H35C-O-CH2皂化反应：油脂在碱性条件下的水解
B．HCOOCH2Cl
C．CH2ClCHO
D．HOCH2CH2OH
二. 酯
O
O
‖
R ─ C─O─CH2
CH3CH2CH2-C-O-CH2CH3
O
O
R ─ C─O─CH
‖
O
CH3CH2CH2CH2-C-O-CH2(CH2)3CH3R ─ C─O─CH2
二. 酯
命名 某酸某酯
如：甲酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸异戊酯，尼泊尔金丁酯
R-为憎水基，-COOH为亲水基 低级酸可以与水互溶
随碳原子数增加，溶解度降低 随-COOH增加，溶解度增加
熔沸点： 液态和固态. 高于同碳原子数的烃。
碳原子数增多熔沸点升高
一、羧酸
-coo是特殊稳 定结构，很难 与H2加成
HH O
H
C
C
③
C
②O①
H
⑤④
HH
α-H 取代
酯 能电离出H+。 化 符合 酸的通性
若羧基在左侧则写为HOOC-
如：丙二酸 HOOC-CH2-COOH
饱和一元羧酸通式： CnH2nO2
羧酸 同分异构体
酯等
• 羧酸的同分异构体可有：
• (1)类别异构比较丰富(根据不饱和度和O原子数的组合)
• (2)碳链异构
• (3)几乎不存在官能团位置异构(-CHO为封端基团)
一、羧酸
物理性质 溶解度：
一、羧酸
1.酸性
⑴指示剂变色
1.酸性强弱:强弱>RCOOH>H2CO3>酚
⑵与金属钠反应生成H22.(能与与活N泼a2C金O属3反反应应的生基团成为H酚2)和-COOH
2RCOOH+2Na
能2与RCNaOHOCNOa3反+H应2的↑ 基团只有-COOH
⑶与NaOH酸碱中和 能与Na2CO3、NaHCO3反应的基团只有RCOOH+NaOH COO2HR(C有O机O物H推+断H突2O破口) ⑷与金属氧化物生成盐和水
物理性质
-COOC-为憎水基，酯不溶于水，大部分酯的密度比水小
结构
O R-C-O-R’
官能团
O (-COOC-) -COC-
化学性质
水解(酸性或碱性条件下)
二. 酯
酯的水解：
酸性条件下水解：
O R-C-O-R’ + H2O
H+
碱性条件下水解： O
R-C-O-R’ + NaOH
O R-C-O-H + R’OH