羧酸、酯.ppt
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羧酸_酯
(乙酸乙酯的沸点为77℃)
思考与交流
乙醇、乙酸、 浓硫酸
根据化学平衡原理，提 高乙酸乙酯产率的措施有：
饱和碳酸 钠溶液
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反 应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
对比实验
1 试 管 2 试 管 3 试 管
现 象 无明显 变化 70～80℃ 水浴加热 乙酸乙 酯的气 味变淡 乙酸乙 酯的气 味消失
6滴乙酸乙酯 +5.5 mL蒸馏水
6滴乙酸乙酯 ＋0.5mL稀硫酸 +5.0mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 ＋0.5mLNaOH ＋5mL蒸馏水
结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完 全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。
= =
CH3C-OH + C2H5OH O =
CH3C-ONa + C2H5OH
※ 酯的水解时的断键位置。 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成 的酸，使水解程度增大，若碱过量则水 解进行到底。
=
小
1、酯的水解规律：
吸 收 强 度
4
3
2
1
0
乙酸乙酯是极性分子
4.酯的分类： ⑴根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 ⑵根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸 酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯 (如油脂)。
酯与饱和一元羧酸互为同分异构体 饱和一元羧酸酯的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
练习:写出C4H8O2的各种 同分异构体的结构简式
思考与交流
乙醇、乙酸、 浓硫酸
根据化学平衡原理，提 高乙酸乙酯产率的措施有：
饱和碳酸 钠溶液
(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反 应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。
(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
对比实验
1 试 管 2 试 管 3 试 管
现 象 无明显 变化 70～80℃ 水浴加热 乙酸乙 酯的气 味变淡 乙酸乙 酯的气 味消失
6滴乙酸乙酯 +5.5 mL蒸馏水
6滴乙酸乙酯 ＋0.5mL稀硫酸 +5.0mL蒸馏水 6滴乙酸乙酯 ＋0.5mLNaOH ＋5mL蒸馏水
结论：酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完 全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性。
= =
CH3C-OH + C2H5OH O =
CH3C-ONa + C2H5OH
※ 酯的水解时的断键位置。 注 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 意 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成 的酸，使水解程度增大，若碱过量则水 解进行到底。
=
小
1、酯的水解规律：
吸 收 强 度
4
3
2
1
0
乙酸乙酯是极性分子
4.酯的分类： ⑴根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 ⑵根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸 酯、二元酸酯（如乙二酸二乙酯）、多元酸酯 (如油脂)。
酯与饱和一元羧酸互为同分异构体 饱和一元羧酸酯的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
练习:写出C4H8O2的各种 同分异构体的结构简式
3.4 羧酸 羧酸衍生物 课件(共53张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
思考：尿素的水解产物是什么？
O NH2—C—NH2＋2H2O
催化剂 △
CO2＋H2O
H×2CO3＋2NH3
O
催化剂
NH2—C—NH2＋H2O △ CO2＋2NH3
氨
胺
酰胺
铵盐
组成元素
N、H
C、N、H
C、O、N、H N、H及其他元素
结构特点
NH3 三角锥形分子
R-NH2 含有氨基
O
R C NH2 含有酰胺基
C
A．20种 B．24种 C．28种 D．32种
(CH3)3NHCl
酰胺的定义、结构、官能团
➢ 定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
O
➢ 结构：其结构一般表示为 R—C—NH2
O 酰基 R—C—
O 酰胺基 —C—NH2
常见的酰胺： O CH3—C—NH2 乙酰胺
O —C—NH2
苯甲酰胺
O H—C—N(CH3)2
N,N-二甲基甲酰胺
Cl OH
O OH H C C CH3
CH3
【练习】书写下列酯水解方程式
OO
O OCCH3
OO H [ OCH2CH2OC(CH2)2C ] n
－ －
OO OO
OO OO
OO
OO
OO
OO
【练习】书写下列酯在NaOH溶液中水解方程式
O C C OCH3 CH2
OO
O OCCH3
HO
CH2OOCH
Cl Cl O C OC5H11
C17H33COOCH2 |
C17H33COOCH ＋ 3H2
| C17H33COOCH2
油酸甘油酯
羧酸及其酯类药物的分析.精选PPT
丙磺 舒 N a O H钠盐 pH5 .0～ 6.0 F e C 3 l 米黄色
COOOH
COO-
pH4~6
COO
O Fe Fe 紫堇色
23
COO-
中性溶液
FeCl3
T.S. pH5.0~6.0
COO 6Fe3(OH)2 OOC
赭色↓
(C3H7)2N SO2
COO3Fe
S O 2N (C 3H 7)2
COOH R
R ''
R'
1
氯贝丁酯
2
布洛芬
CH3
Cl
O C COOC2H5
CH 25mo1/L）滴定剩余的氢氧化钠，并将滴定结3果用空白试验校正。
速滴定）
氯贝丁酯 片剂含量测定结果的计算
（1）规定一定浓度药物的λmax 和λmin 注意：强力振摇，醚层水洗 四、分解产物的反应 阿司匹林片、阿司匹林肠溶片 氯贝丁酯 苯甲酸不溶于水，不利于终点的正确判断
-X、-NO2、-OH等吸电子取代基存在使 酸性增强
-CH3、-NH2等斥电子取代基存在使酸 性减弱
邻位取代>间位、对位取代，尤其是邻
位取代了酚羟基，由于形成分子内氢健，酸
性大为增强
2. 芳酸碱金属盐易溶于水，水 解，溶液呈碱性，但碱性太弱，所以 其含量测定方法为双相滴定法或非水 碱量法。
3. 芳酸酯可水解，利用其水解得 到酸和醇的性质可进行鉴别；利用芳 酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质， 芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法 测定含量；芳酸酯类药物还应检查因 水解而引入的特殊杂质。
CH 1（、4）阿司规匹定林供中试水药杨物酸和的 其检对查照品在相同条件下测得的U3V应一致。 CHCH 邻位取代>间位、对位取代，尤其是邻位取代了酚羟基，由于形成分子内氢健，酸性大为增强
COOOH
COO-
pH4~6
COO
O Fe Fe 紫堇色
23
COO-
中性溶液
FeCl3
T.S. pH5.0~6.0
COO 6Fe3(OH)2 OOC
赭色↓
(C3H7)2N SO2
COO3Fe
S O 2N (C 3H 7)2
COOH R
R ''
R'
1
氯贝丁酯
2
布洛芬
CH3
Cl
O C COOC2H5
CH 25mo1/L）滴定剩余的氢氧化钠，并将滴定结3果用空白试验校正。
速滴定）
氯贝丁酯 片剂含量测定结果的计算
（1）规定一定浓度药物的λmax 和λmin 注意：强力振摇，醚层水洗 四、分解产物的反应 阿司匹林片、阿司匹林肠溶片 氯贝丁酯 苯甲酸不溶于水，不利于终点的正确判断
-X、-NO2、-OH等吸电子取代基存在使 酸性增强
-CH3、-NH2等斥电子取代基存在使酸 性减弱
邻位取代>间位、对位取代，尤其是邻
位取代了酚羟基，由于形成分子内氢健，酸
性大为增强
2. 芳酸碱金属盐易溶于水，水 解，溶液呈碱性，但碱性太弱，所以 其含量测定方法为双相滴定法或非水 碱量法。
3. 芳酸酯可水解，利用其水解得 到酸和醇的性质可进行鉴别；利用芳 酸酯水解定量消耗氢氧化钠的性质， 芳酸酯类药物可用水解后剩余滴定法 测定含量；芳酸酯类药物还应检查因 水解而引入的特殊杂质。
CH 1（、4）阿司规匹定林供中试水药杨物酸和的 其检对查照品在相同条件下测得的U3V应一致。 CHCH 邻位取代>间位、对位取代，尤其是邻位取代了酚羟基，由于形成分子内氢健，酸性大为增强
第三节_羧酸、酯
碎瓷片 （防止暴沸） 乙醇、乙酸、浓硫酸 饱和的Na CO 溶液
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
2 3
CH3COOH + HOCH2CH3
浓硫 酸
△
CH3COOCH2CH3+ H2O
反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液 体，并可闻到香味。
【知识回顾】
1. 试管倾斜加热的目的是什么? 增大受热面积
CH3COOH +H18OCH2 CH3
浓硫酸
△
CH3CO18OCH2 CH3 H2O +
酯化反应的本质： 酸脱羟基、醇脱氢
羧酸的化学性质（与乙酸相似）
（1）有酸性
R—COOH
（2）酯化反应(取代反应)
R—COO- ＋ H＋
O O || 浓硫酸 || R—C—O —R2 ＋ H2O R1—C—OH＋H—O—R2 △
H O H 结构式： C C O H
H
官能团： －COOH
科 学 探 究
教材P60 探究1
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液 碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【知识归纳】 醇、酚、羧酸中羟基的比较
羟基 代 结构简 氢的 表 式 活泼 物 性
• 使用浓H2SO4作催化剂、脱水剂，提高乙醇、乙酸的 转化率。
【探究】乙酸乙酯的酯化过程——酯化反应的脱水方式
方式一 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 方式二 浓硫 酸 CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+ H2O △ 同位素示踪法
羧酸-酯
酯的水解是酯化反应的逆反应
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
酯水解的规律： 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇
△
酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸 性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。
小结：几种衍生物之间的关系
①
③
⑤
②
④
⑧ ⑦
⑥ ⑨⑩
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
3.导管不伸入液面下的作用？ 防止饱和碳酸钠溶液倒吸
4.浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂
5.三种反应物如何混合？ 乙醇-浓硫酸-乙酸
酯化反应：取代反应，也是分子间脱水的反应
O
浓H2SO4
O
CH3－C－O－H＋H－O－CH2－CH3 △
CH3－C－O－CH2－CH3+H2O
概念 酸和醇作用生成酯和水的反应
一、分子组成与结构
乙酸
HO
分子式：C2H4O2 结构式：H C C O H
结构简式： CH3COOH
H
官能团： —C—OH羟基 （或—COOH）
羰基 O
羧基
二、物理性质
无色刺激性气味液体，熔点 16.6℃，低于16.6℃就凝结成冰 状晶体，所以无水乙酸又称冰醋 酸。乙酸易溶于水和酒精。
三、乙酸的化学性质
1、乙酸的酸性
⑴.电离方程式：CH3COOH
⑵.具酸的通性：
CH3COO- + H+
弱酸性
1.与指示剂反应 2.与金属反应 3.与碱反应及碱性氧化物反应 4.与更弱酸的盐反应
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸？
烃的含氧衍生物羧酸和酯
烃的含氧衍生物——羧酸和酯
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
一、羧酸 1．羧酸的定义、分类和性质 (1)定义：分子中由羧基与烃基相连的有机物。 通式：R—COOH、饱和一元羧酸通式为 CnH2nO2(n≥1)
(2)羧酸的分类
(3)性质：羧酸分子结构中都有羧基官能团，因此
都有酸性，都能发生酯化反应。
温馨提示：酯化反应中断键规律是：羧脱羟基， 醇脱氢，结合成酯还有水。 在酯化反应的书写中易出现漏写水分子的情 况，请留心关系 催化剂 催化剂的 其他作用
加热方式
RCOOH＋ROH 浓硫酸 吸水，提高RCOOH和 ROH的转化率
直接加热
RCOOR＋H2O
稀硫酸或NaOH溶 液 NaOH中和酯水解 生成的RCOOH， 提高酯的水解率 热水浴加热 水解反应，取代反 应
反应类型
酯化反应，取代反应
2．常见羧酸的结构和性质
(1)甲酸(俗名蚁酸)
甲酸既具有酸的一般性质，又具有醛的性质。
2HCOOH＋CaCO3―→Ca(HCOO)2＋H2O＋CO2↑
甲酸被氧化成H2CO3。在碱性条件下，甲酸可
发生银镜反应，可跟新制Cu(OH)2作用析出Cu2O砖 红色沉淀，可使KMnO4酸性溶液和溴水褪色(氧化 反应)。
(2)特殊的酯——甲酸酯：HCOOR ①水解；②氧化反应：能被银氨溶液、新制 Cu(OH)2碱性浊液氧化成HOOCOR(碳酸酯)(酯中 只有甲酸酯才能发生银镜反应)。
3.多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
二、乙酸
羧酸
1．乙酸的结构与性质 分子式 结构式 C2H4O2 由甲基和羧基组成。羧基是由羰基(C 和羟基组成 O)
结构简式
CH3COOH
饱和一元 CnH2nO2 酸通式 物理性质 无色有强烈刺激性气味的液体，易凝结成 冰一样的晶体，又称冰醋酸，易溶于水和 乙醇
高二有机化学优质课件1：2.4.2羧酸衍生物——酯
1. 酯在下列哪种环境中水解程度最大( D )
A. 水
B. 稀硫酸
C. 浓硫酸
D. 碱溶液
2. 某有机物X能发生水解反应，水解产物为
Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸
气所占体积相同，化合物X可能是( B )
A. 乙酸丙酯
B. 甲酸乙酯
C. 乙酸甲酯
D. 乙酸乙酯
3. 某有机物X的 结构简式如图所
乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸 乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认 为应当采取哪些措施？
根据化学平衡移动原理，提高乙酸乙醋产率的 措施有： • 由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物 中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率； • 使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。 • 使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第四节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第2课时 羧酸衍生物——酯
酯
1. 羧酸衍生物 酰基
2. 酯的定义
酯 = 酰基 + 烃氧基
酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。
3. 酯的命名 根据成酯的酸和醇称为“某酸某酯”
说出下列化合物的名称：
⑴ CH3COOCH3 乙酸甲酯 ⑵ HCOOCH2CH2CH3 甲酸-1-丙酯 ⑶ CH3OOCCOOCH3 乙二酸二甲酯
反应类型 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应
饱和碳酸钠溶液的作用：
⑴ 中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠(便于 闻乙酸乙酯的气味)。 ⑵ 溶解挥发出来的乙醇。 ⑶ 抑制乙酸乙酯在水中的溶解。 硫酸的作用：
催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加 浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方 向进行。
高二上学期化学选修五羧酸酯羧酸PPT演示
思考： (1)装药品的顺序如何？ 先加乙醇再添硫加醋 (2)浓硫酸的作用是什么？ 催化剂；吸水剂.
此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成哪些不良后果？ a.部分原料炭化； b.留有酸性废液污染环境(或产生SO2污染环境)； c.催化剂重复使用困难；
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
有无其它防倒吸的方法？
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
(6)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中? 防倒吸
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
浓硫酸
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
----酯化反应
➢探究酯化反应可能的脱水方式
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
浓硫酸
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
----酯化反应
➢探究酯化反应可能的脱水方式
a+H—O—C2H5
浓H2SO4 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5+H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5+H2O
b、 O bC、H3—OC—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—H+HO—C2H5
方向进行。 c.乙酸乙酯易挥发，及时蒸出乙酸乙酯有利于平衡
正向移动
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成哪些不良后果？ a.部分原料炭化； b.留有酸性废液污染环境(或产生SO2污染环境)； c.催化剂重复使用困难；
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
有无其它防倒吸的方法？
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
(6)为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中? 防倒吸
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
浓硫酸
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
----酯化反应
➢探究酯化反应可能的脱水方式
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
浓硫酸
CH3COOH + HOC2H5
CH3COOC2H5+H2O
----酯化反应
➢探究酯化反应可能的脱水方式
a+H—O—C2H5
浓H2SO4 浓H2SO4
O CH3—C—O—C2H5+H2O
CH3—C—OH+H—O—C2H5
CH3—C—O—C2H5+H2O
b、 O bC、H3—OC—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—H+HO—C2H5
方向进行。 c.乙酸乙酯易挥发，及时蒸出乙酸乙酯有利于平衡
正向移动
高 二上学 期化学 选修五 羧酸酯 羧酸PPT 演示（ 优秀课 件）
3-3-1羧酸和酯
乙醇
CH3CH2OH
中性 增 比碳 酸弱 比碳 酸强
能
不能
不能
能，不产 生CO2
苯酚
乙酸
C6H5OH
强
能
能
能
能CHΒιβλιοθήκη COOH能醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物 结构简式 羟基氢 的活泼 性 酸性 与钠反应 与NaOH 的反应 与Na2CO3 的反应 与NaHCO3 的反应
乙醇 苯酚 乙酸
CH3CH2OH
§3-3 羧酸和酯
乙酸 一、物理性质
乙酸又叫醋酸
沸点117.9℃，熔点16.6
℃，易结成冰
一样的晶体。（冰醋酸：纯净的乙酸）
常温下为无色有强烈刺激性气味的液体 与水、酒精以任意比互溶
二、分子组成与结构
12 10 8 6 4 2 0
吸 收 强 度
分子式：C2H4O2
结构简式：CH3COOH O 或 CH3—C—OH
酯类的水解反应
1、在酸中反应
浓硫酸
CH3COOC2H5+H2O 2、在碱中反应
△
CH3COOH+HOC2H5
CH3COOC2H5 +NaOH→CH3COONa+C2H5OH 酯类的用途：用作溶剂、制饮料和糖果的香料。
羧酸的酯化反应与酯的水解反应的关系
酯化 水解
RCOOH＋HOR’
H2O +RCOOR’
乙醇
CH3CH2OH
中性 增 比碳 酸弱 比碳 酸强
苯酚
乙酸
C6H5OH
强
CH3COOH
醇、酚、羧酸中羟基的比较
代表物 结构简式 羟基氢 的活泼 性 酸性 与钠反应 与NaOH 的反应 与Na2CO3 的反应 与NaHCO3 的反应
《酯》ppt
A．该有机物为芳香烃
B√．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，可以
消耗2 mol NaOH
C．1 mol该有机物与Br2的CCl4溶液发生加成反
应，可以消耗5 mol Br2
D．分子中所有原子可能在同一平面上
酯化反应和酯水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
催化剂
催化剂的 其他作用 加热方式
浓同分异构 体,并对其命名。
二、酯的生成 1、生成链状酯
（1）一元羧酸与一元醇
⑵ 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇
⑶ 高级脂肪酸与醇
⑷ 无机酸与醇
2、 生成环状酯 ⑴ 羟基羧酸生成环酯
⑵ 多元羧酸与多元醇 3、生成高分子酯
三、酯的性质
1、物理性质 ⑴、低级酯是具有芳香气味的液体，高级酯通常
吸水，提高乙酸和 乙醇的转化率
酒精灯火焰加热
稀H2SO4 或NaOH溶液 NaOH中和酯水解生成的 乙酸，提高酯的水解率
热水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
油脂
富含油脂的物质
1、油脂的组成:高级脂肪酸和甘油生成的酯
油：常温下液态，如花生油、豆油 属于酯类
脂肪：常温下固态，如牛油、羊油
第六节 酯
含酯的水果
一、酯
1、酯类定义 酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇反应生成的
有机物。 代表物：乙酸乙酯
酯键：
2、酯的通式：
思考：下列有机物哪些属于酯类物质？
硝酸乙酯
三硝酸甘油酯
甲酸甲酯
3、酯的命名：某酸某（醇）酯
4、同分异构体
CnH2nO2
羧酸 酯
思考：CH3COOH同HCOOCH3什么关系？
B√．1 mol该有机物与NaOH溶液反应，可以
消耗2 mol NaOH
C．1 mol该有机物与Br2的CCl4溶液发生加成反
应，可以消耗5 mol Br2
D．分子中所有原子可能在同一平面上
酯化反应和酯水解反应的比较
酯化反应
水解反应
反应关系
催化剂
催化剂的 其他作用 加热方式
浓同分异构 体,并对其命名。
二、酯的生成 1、生成链状酯
（1）一元羧酸与一元醇
⑵ 一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇
⑶ 高级脂肪酸与醇
⑷ 无机酸与醇
2、 生成环状酯 ⑴ 羟基羧酸生成环酯
⑵ 多元羧酸与多元醇 3、生成高分子酯
三、酯的性质
1、物理性质 ⑴、低级酯是具有芳香气味的液体，高级酯通常
吸水，提高乙酸和 乙醇的转化率
酒精灯火焰加热
稀H2SO4 或NaOH溶液 NaOH中和酯水解生成的 乙酸，提高酯的水解率
热水浴加热
反应类型 酯化反应，取代反应 水解反应，取代反应
油脂
富含油脂的物质
1、油脂的组成:高级脂肪酸和甘油生成的酯
油：常温下液态，如花生油、豆油 属于酯类
脂肪：常温下固态，如牛油、羊油
第六节 酯
含酯的水果
一、酯
1、酯类定义 酸(羧酸或无机含氧酸)跟醇反应生成的
有机物。 代表物：乙酸乙酯
酯键：
2、酯的通式：
思考：下列有机物哪些属于酯类物质？
硝酸乙酯
三硝酸甘油酯
甲酸甲酯
3、酯的命名：某酸某（醇）酯
4、同分异构体
CnH2nO2
羧酸 酯
思考：CH3COOH同HCOOCH3什么关系？
羧酸和酯
2.物理性质
(1)具有芳香气味的液体(低级酯)
(2)一般密度比水小
(3)难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂
(本身可作溶剂) 3.化学性质 O R-C-O-R’+ H-OH
水解 酯化
O ’ R-C-OH + R-OH
乙酸乙酯在不同条件下的水解：
气味无多 气味剩余； 上层量减 少
6滴 乙酸乙酯
气味几乎 完全消失；
酯～纯净物
脂～多种高级脂肪酸甘油酯的混合物
(2)组成
是甘油酯的混合物。
当饱和烃基较多，不饱和烃基较少时，油
脂的熔点较高，常温下呈固态；反之，熔
点较低，常温下呈液态
2.物理性质 (1)不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等有 机溶剂；本身是一种良好的有机溶剂 (2)密度比水小 ※ 根据油脂的组成和结构，能否推测它的
O H ‖ ︱ H2N-CH2-C-OH + H-N-CH2-COOH + „
酶——具有生物活性、特殊的蛋白质。
对生物体内进行的复杂有机反应具 有很强的催化作用。
思考与练习:
<1>写出CH2-COOH 与
NH2·HCl ①足量NaOH溶液； ②少量NaOH溶液反应的化学方程式 <2>写出CH2-COONa 与 NH2
肽键
多个α-氨基酸缩合生成的化合物叫多肽。
当多肽的相对分子质量大于10000时，称
为蛋白质。
二、组成生命的重要物质——蛋白质
蛋白质也是天然有机高分子化合物
1.蛋白质的定义：由α-氨基酸通过肽键构
成的高分子化合物
2.蛋白质的性质
(1)两性
分子的两端：一端为-NH2～碱性
一端为-COOH～酸性
羧酸 酯文稿演示
3.乙酸的化学性质
(1)弱酸性
①与酸碱指示剂反应： 乙酸能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 ：
Zn+2CH3COOH→(CH3COO)2Zn+H2↑ ③与碱反应 ：
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O ④与碱性氧化物反应 ：
CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O ⑤与某些盐反应 ：
反应 反应 反应 反应
(五)高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。
C17H35COOH(硬脂酸）（饱和一元酸）（十八酸） C15H31COOH(软脂酸）（饱和一元酸）（十六酸） C17H33COOH(油酸）
（ 含一个碳碳双键，是不饱和一元酸，十八酸）
油酸是不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。而硬脂 酸和软脂酸在常温下呈固态。它们都是油脂水解产物。
羧酸 酯文稿演示
资料卡片
日常生活中的有机酸
醋酸（乙酸）
CH3COOH
乳酸
CH3CHCOOH OH (羟基酸)
资料卡片
日常生活中的有机酸
草莓
肉桂
丁香
豆豉
奶酪
安息香酸（苯甲酸）
COOH
天然苯甲酸来源于植物或微生物。植物中的苯甲酸及其衍生物主要存在
于一些浆果,香料及核果中,是植物生长过程中的次级代谢产物,主要有两种合 成途径,一是经苯丙氨酸次级代谢生成,二是由莾草酸/分支酸转化生成;微生 物次级代谢产生的苯甲酸常存在于发酵食品中,且多出现在乳制品中,主要有 三种合成途径,一是经马尿酸生成,二是苯丙氨酸代谢,三是苯甲醛氧化。
HO
结构式： H C C O H
电性增加，羟基 氢原子能电离出 来，乙酸显酸性；
人教版高中化学选修5-有机化学基础：羧酸 酯_课件5
羧酸 酯
补充：三类重要的羧酸
O
1、甲酸 ——俗称蚁酸
H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
羧基 酸性，酯化反应
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO HO C C OH
COOH +
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH
O O
O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
3、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态 （1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
练习
1mol有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
酸，使水解程度增大，若碱过量则水解 进行到底
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
催化剂的 吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的
其他作用 与C2H5OH的转化率
CH3COOH，提高酯的水 解率
解速率。
（1）酯的水解反应在酸性条件好，
还是碱性条件好?
（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催
化剂好?
（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，
而在酸、碱性条件下易水解？
探究:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸？ 证明乙酸是弱酸的方法： 1：配制一定浓度的乙酸测定PH值 2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率
补充：三类重要的羧酸
O
1、甲酸 ——俗称蚁酸
H—C—O—H
结构特点：既有羧基又有醛基
醛基 氧化反应(如银镜反应) 化学性质
羧基 酸性，酯化反应
2、乙二酸 ——俗称草酸
OO HO C C OH
COOH +
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH
O O
O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
3、高级脂肪酸
名称 分子式 结构简式 状态 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH 固态 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH 固态 油 酸 C18H34O2 C17H33COOH 液态 （1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成
练习
1mol有机物 HO
CH-CH2
COOH
OH
CH2OH
最多能消耗下列各物质多少 mol?
酸，使水解程度增大，若碱过量则水解 进行到底
酯化反应与酯水解反应的比较
酯化
水解
反应关系 CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
催化剂
浓硫酸
稀H2SO4或NaOH
催化剂的 吸水，提高CH3COOH NaOH中和酯水解生成的
其他作用 与C2H5OH的转化率
CH3COOH，提高酯的水 解率
解速率。
（1）酯的水解反应在酸性条件好，
还是碱性条件好?
（碱性）
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催
化剂好?
（浓H2SO4）
（3）酯为什么在中性条件下难水解，
而在酸、碱性条件下易水解？
探究:可以用哪些方法证明乙酸是弱酸？ 证明乙酸是弱酸的方法： 1：配制一定浓度的乙酸测定PH值 2：配制一定浓度的乙酸钠溶液测定PH值 3：在相同条件下与同浓度的盐酸比较与金属反 应的速率
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⑸盐+酸=新盐+新酸（强酸制羧酸）
RCOONa+HCl
2RCOOH+NaCl
Na2CO3+2R-COOH
2R-COONa+H2O+CO2↑
NaHCO3+R-COOH
R-COONa+H2O+CO2↑
一、羧酸
2. 酯化反应(取代反应的一种)
O R-C-OH
+
HOR’
浓H2SO4 △
O R-C-O-R’ + H2O
(酸补羟基醇补氢)
O R-C-O-Na + R’OH 酯在碱性条件下的水解更彻底
二. 酯
练习：写出下列物质与NaOH反应的方程式
O ① H-C-OCH2CH3
O ② CH2=CH-C-O-CH3
CHO O
④
O-CH
OH
O
C17H35C-O-CH2 O
⑤
CH=CH-CH2Cl
③ C17H35CO-O-CH
A．CH3CH（OH）COOH B．HO（CH2）2CHO
C．HOOC—COOH
D．HO—CH2—CH2—OH
一、羧酸
例2．有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解
可得丙。1mol丙和2mol乙反应得到一种含氧的酯（C6H8O4Cl2）。
A 由此推断甲的结构简式为( )
A．CH2ClCH2OH
HOOC-CH2OH 浓H2SO4 △ (生成环状化合物)
一、羧酸 伯醇 [氧化] 醛 [氧化] 羧酸
[还原]
醇的还原级别最高，羧酸的氧化级别最高
例.1．一定质量的某有机物和足量金属钠反应，得到VA L气体， 等质量的该有机物与足量Na2CO3溶液反应，可得VB L气体，
已知同温同压下VA ＞VB 。则该有机物可能是( A)
物理性质
-COOC-为憎水基，酯不溶于水，大部分酯的密度比水小
结构
O R-C-O-R’
官能团
O (-COOC-) -COC-
化学性质
水解(酸性或碱性条件下)
二. 酯
酯的水解：
酸性条件下水解：
O R-C-O-R’ + H2O
H+
碱性条件下水解： O
R-C-O-R’ + NaOH
O R-C-O-H + R’OH
OCOCH3
C17H35C-O-CH2皂化反应：油脂在碱性条件下的水解
4.还原反应
-C-可被H2加成，
掌握：
O -C-O
中有大π键，不与H2发生加成如。醛基，酮羰基
谨记-COOH、-COOC-(羧基和酯基均都不与H2加成)
但-COOH可以被更强的还原剂(如LiAlH4四氢铝锂)还原
R-COOH LiAlH4 R-CH2OH
一、羧酸
练习：写出下列物质酯化反应的方程式 HOCH2CH2OH+CH3COOH 浓H2SO4 △ OH +HOOC-COOH 浓H2SO4 △
一、羧酸
1.酸性
⑴指示剂变色
1.酸性强弱:强弱>RCOOH>H2CO3>酚
⑵与金属钠反应生成H22.(能与与活N泼a2C金O属3反反应应的生基团成为H酚2)和-COOH
2RCOOH+2Na
能2与RCNaOHOCNOa3反+H应2的↑ 基团只有-COOH
⑶与NaOH酸碱中和 能与Na2CO3、NaHCO3反应的基团只有RCOOH+NaOH COO2HR(C有O机O物H推+断H突2O破口) ⑷与金属氧化物生成盐和水
O 羧酸(R-C-OH)
O 酯(R-C-O-R’)
自然界和生活中的羧酸
甲酸(蚁酸) 乙酸(醋酸) 草酸 (乙二酸) 苯甲酸
HCOOH
CH3COOH
COOH COOH
（安息香酸）
硬脂酸 C17H35COOH 软脂酸C15H31COOH 油酸C17H35COOH
一、羧酸
O 官能团：-COH (-COOH)
若羧基在左侧则写为HOOC-
如：丙二酸 HOOC-CH2-COOH
饱和一元羧酸通式： CnH2nO2
羧酸 同分异构体
酯等
• 羧酸的同分异构体可有：
• (1)类别异构比较丰富(根据不饱和度和O原子数的组合)
• (2)碳链异构
• (3)几乎不存在官能团位置异构(-CHO．HCOOCH2Cl
C．CH2ClCHO
D．HOCH2CH2OH
二. 酯
O
O
‖
R ─ C─O─CH2
CH3CH2CH2-C-O-CH2CH3
O
O
R ─ C─O─CH
‖
O
CH3CH2CH2CH2-C-O-CH2(CH2)3CH3R ─ C─O─CH2
二. 酯
命名 某酸某酯
如：甲酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸异戊酯，尼泊尔金丁酯
R-为憎水基，-COOH为亲水基 低级酸可以与水互溶
随碳原子数增加，溶解度降低 随-COOH增加，溶解度增加
熔沸点： 液态和固态. 高于同碳原子数的烃。
碳原子数增多熔沸点升高
一、羧酸
-coo是特殊稳 定结构，很难 与H2加成
HH O
H
C
C
③
C
②O①
H
⑤④
HH
α-H 取代
酯 能电离出H+。 化 符合 酸的通性
酸脱羟基醇脱氢
酸+醇 浓H2SO4 酯+水
CH3COOH + C△2H5OH浓H△ 2SOC4H3COOC2H5+H2O
乙酸
乙醇
乙酸乙酯
条件、符号。 千万别丢水哦 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂
一、羧酸
3.α-H取代
由于-COOH的影响，α-H较活泼，易优先取代
RCH2COOH+Cl2 光/催对R比CC学Hl 习CO：OOH + HCl