氨基酸结构、分类与命名及应用
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蛋白质水解后都生成氨基酸
氨基酸的结构、分类和命名及应用
19-1 氨基酸
一、结构 羧酸分子中羟基上的一个或几个氢原子被氨基取
代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基 础。 二、分类、命名
可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。 氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基 酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质所 得的俗名来称呼。例如：
NH2 HOCH2CHCOOH
*蛋氨酸 丝氨酸
HO
COOH
脯氨酸
N
H
NH2 CH2CHCOOH
酪氨酸
Met Ser pro
Tyr
NH2 CH2CH COOH
N H
*色氨酸
Trp
氨基酸的结构、分类和命名及应用
等电点
5.47 5.68 6.30
5.66 5.89
结构
名称
缩写
II 酸性
NH2 HOOCCH2CHCOOH
氨基酸的结构、分类和命名及应用
天然氨基酸：
H
R COOH
蛋白质水解后得到的氨基酸都是
NH2
α－氨基酸。天然产氨基酸（除甘氨酸）都有旋光性，
绝大多数为L构型，
（少数微生物代谢产物是D构型）。
COOH HO H
CH3 L－乳酸
COOH H2N H
R
用 R、S 命名的则 L 构型 的氨基酸多为 S 型，只有 L－半光氨酸为 R 型。
氨基酸的结构、分 类和命名及应用
氨基酸的结构、分类和命名及应用
蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组
成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象 中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。
如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O22 抗原抗体——免疫作用
氨基酸的结构、分类和命名及应用
γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱区一分子水。
分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多 分子脱水，生成聚酰胺。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
19-1-3 氨基酸的制备
氨基酸的结构、分类和命名及应用
内盐
在水溶液中
在酸性溶液中，主要以正离子的形式存在。 在碱性溶液中，主要以负离子的形式存在。 氨基酸的等电点
在一定的pH值溶液中，正离子和负离子数量相等， 且浓度都很低，而偶级离子浓度最高，此时电解，以 偶级离子形式存在的氨基酸不移动。这溶液的pH值就 叫做氨基酸的等电点。
9.74 10.76 7.59
19-1-2 氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙 醇乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸，除甘氨酸外，都 具有旋光性。他们的α碳原子的结构类型都与L-甘油醛 相同，固都属于L型。
若用R-S标记法，这些α-氨基酸的α碳原子的构型
都是S型。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
氨基酸的结构、分类和命名及应用
• 等电点不是中性点； • 氨基酸在等电点时的溶解度最小. (2) 水合茚三酮反应
这个颜色反应通常用于α-氨基酸的比色测定和色 层分析的显色。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
与
水 含 茚 三
O OH OH
R CH COOH +
NH2
－ 2H2O
O R
N CHCOOH
酮
L－氨基酸
COOH
H2N
氨基酸的结构、分类和命名及应用
H CH2SH
下列氨基酸可组成无数蛋白质：
结构
名称
缩写
等电点
I、中性 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）
NH2CH2COOH
甘氨酸
Gly
5.97
NH2 H3CHC COOH
丙氨酸
Ala
Байду номын сангаас
6.00
NH2 (H3C)2HCCHCOOH
天冬氨酸
Asp
NH2 HO O C(CH2)2CHCO O H
III 碱性
谷氨酸
Glu
NH2 H2N (CH2)4CHCOOH
NH2 HN CHN(CH2)2CH COOH
NH3
*赖氨酸 精氨酸
Lys Arg
H2N N NH2 CH2CH COO
组氨酸
His
氨基酸的结构、分类和命名及应用
等电点
2.77 3.22
*颉氨酸
Val
5.96
NH2 C2H5HC CH COOH
CH3
*异亮氨酸 Ile
氨基酸的结构、分类和命名及应用
5.98
结构
名称
缩写
N H 2
(H 3C )2H C H 2CC HC O O H *亮氨酸
Leu
NH2
C6H5H2CCHCOOH *苯丙氨酸 Phe
NH2 HSH2C CH COOH
半光氨酸
H N O 2
R C H C O O H
R C H C O O H+ N 2 + H 2 O
N H 2
O H
用于定量分析，根据放出的N2的体积，可以算出样 品的伯氨基的含量。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
氨基酸还有一些特殊的性质。
(1) 酸碱性——两性和等电点 R
α-氨基酸可以通过用通式NH2CHCOOH 表示 实际上是以偶级离子的形式存在的：
Cys
NH2 H3CHC CH COOH
OH
*苏氨酸
Thr
O
NH2
H2NC (CH2)2CHCOOH
谷氨酸
Gln
O NH2 H2NC CH2CHCOOH
天冬氨酸 Asn
氨基酸的结构、分类和命名及应用
等电点
6.02 5.48 5.07 5.6
5.56 5.07
结构
名称
缩写
NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH
O
O
的
O
O
反 －CO2 应
R N CH2
H
R
H 2O
N CH
历 程
O
O
O
O
OH
O
OH
O
RCHO +
H
O
H
NH2
N
O
O
O
H
N
O
O
O O
紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色
氨基酸的结构、分类和命名及应用
(3) 受热后的反应 α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。
α-氨基酸受热后，容易脱去一分子氨，生成α,β不饱和 羧酸。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
NH2CH2COOH HOOC—CH2—CH2—CH—COOH
α-氨基乙酸 甘氨酸
NH2CH2CH2COOH
NH2 α-氨基戊二酸
谷氨酸
NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH
β-氨基丙酸 丙氨酸
NH2 α,ε二氨基已酸
赖氨酸
蛋白质水解可以得到各种α-氨基酸的混合物。
氨基酸分子中含有氨基和羧酸。他们具有氨基和 羧基的典型性质。例如，羧基可以发生脂化反应，氨 基可以发生酰基化反应；氨基与亚硝酸作用可转变为 羟基。
O
O H C 6 H 5C C l H
R 'O H H
C 6 H 5 C H N R C C O O H酰 基 化 H 3 N R C C O O酯 化 H 2 N R C C O O R '
氨基酸的结构、分类和命名及应用
19-1 氨基酸
一、结构 羧酸分子中羟基上的一个或几个氢原子被氨基取
代的化合物叫做氨基酸。它们是构成蛋白质分子的基 础。 二、分类、命名
可分为α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸。 氨基酸可以按照系统命名法，以羧酸为母体，氨基 酸为取代基来命名。但α-氨基酸通常按其来源或性质所 得的俗名来称呼。例如：
NH2 HOCH2CHCOOH
*蛋氨酸 丝氨酸
HO
COOH
脯氨酸
N
H
NH2 CH2CHCOOH
酪氨酸
Met Ser pro
Tyr
NH2 CH2CH COOH
N H
*色氨酸
Trp
氨基酸的结构、分类和命名及应用
等电点
5.47 5.68 6.30
5.66 5.89
结构
名称
缩写
II 酸性
NH2 HOOCCH2CHCOOH
氨基酸的结构、分类和命名及应用
天然氨基酸：
H
R COOH
蛋白质水解后得到的氨基酸都是
NH2
α－氨基酸。天然产氨基酸（除甘氨酸）都有旋光性，
绝大多数为L构型，
（少数微生物代谢产物是D构型）。
COOH HO H
CH3 L－乳酸
COOH H2N H
R
用 R、S 命名的则 L 构型 的氨基酸多为 S 型，只有 L－半光氨酸为 R 型。
氨基酸的结构、分 类和命名及应用
氨基酸的结构、分类和命名及应用
蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组
成部分除水外，细胞内80％都是蛋白质。在生命现象 中起重要的作用。人类的主要营养物质之一。
如： 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调解代谢 血红蛋白——运输O22 抗原抗体——免疫作用
氨基酸的结构、分类和命名及应用
γ-或δ-氨基酸受热后，容易分子内脱区一分子水。
分子中氨基和羧基相隔更远时，受热后可以多 分子脱水，生成聚酰胺。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
19-1-3 氨基酸的制备
氨基酸的结构、分类和命名及应用
内盐
在水溶液中
在酸性溶液中，主要以正离子的形式存在。 在碱性溶液中，主要以负离子的形式存在。 氨基酸的等电点
在一定的pH值溶液中，正离子和负离子数量相等， 且浓度都很低，而偶级离子浓度最高，此时电解，以 偶级离子形式存在的氨基酸不移动。这溶液的pH值就 叫做氨基酸的等电点。
9.74 10.76 7.59
19-1-2 氨基酸的性质
α-氨基酸都是无色晶体，易溶于水而难溶于无水乙 醇乙醚，由蛋白质水解所得α-氨基酸，除甘氨酸外，都 具有旋光性。他们的α碳原子的结构类型都与L-甘油醛 相同，固都属于L型。
若用R-S标记法，这些α-氨基酸的α碳原子的构型
都是S型。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
氨基酸的结构、分类和命名及应用
• 等电点不是中性点； • 氨基酸在等电点时的溶解度最小. (2) 水合茚三酮反应
这个颜色反应通常用于α-氨基酸的比色测定和色 层分析的显色。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
与
水 含 茚 三
O OH OH
R CH COOH +
NH2
－ 2H2O
O R
N CHCOOH
酮
L－氨基酸
COOH
H2N
氨基酸的结构、分类和命名及应用
H CH2SH
下列氨基酸可组成无数蛋白质：
结构
名称
缩写
等电点
I、中性 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到）
NH2CH2COOH
甘氨酸
Gly
5.97
NH2 H3CHC COOH
丙氨酸
Ala
Байду номын сангаас
6.00
NH2 (H3C)2HCCHCOOH
天冬氨酸
Asp
NH2 HO O C(CH2)2CHCO O H
III 碱性
谷氨酸
Glu
NH2 H2N (CH2)4CHCOOH
NH2 HN CHN(CH2)2CH COOH
NH3
*赖氨酸 精氨酸
Lys Arg
H2N N NH2 CH2CH COO
组氨酸
His
氨基酸的结构、分类和命名及应用
等电点
2.77 3.22
*颉氨酸
Val
5.96
NH2 C2H5HC CH COOH
CH3
*异亮氨酸 Ile
氨基酸的结构、分类和命名及应用
5.98
结构
名称
缩写
N H 2
(H 3C )2H C H 2CC HC O O H *亮氨酸
Leu
NH2
C6H5H2CCHCOOH *苯丙氨酸 Phe
NH2 HSH2C CH COOH
半光氨酸
H N O 2
R C H C O O H
R C H C O O H+ N 2 + H 2 O
N H 2
O H
用于定量分析，根据放出的N2的体积，可以算出样 品的伯氨基的含量。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
氨基酸还有一些特殊的性质。
(1) 酸碱性——两性和等电点 R
α-氨基酸可以通过用通式NH2CHCOOH 表示 实际上是以偶级离子的形式存在的：
Cys
NH2 H3CHC CH COOH
OH
*苏氨酸
Thr
O
NH2
H2NC (CH2)2CHCOOH
谷氨酸
Gln
O NH2 H2NC CH2CHCOOH
天冬氨酸 Asn
氨基酸的结构、分类和命名及应用
等电点
6.02 5.48 5.07 5.6
5.56 5.07
结构
名称
缩写
NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH
O
O
的
O
O
反 －CO2 应
R N CH2
H
R
H 2O
N CH
历 程
O
O
O
O
OH
O
OH
O
RCHO +
H
O
H
NH2
N
O
O
O
H
N
O
O
O O
紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色
氨基酸的结构、分类和命名及应用
(3) 受热后的反应 α-氨基酸受热后，能在两分子之间发生脱水反应。
α-氨基酸受热后，容易脱去一分子氨，生成α,β不饱和 羧酸。
氨基酸的结构、分类和命名及应用
NH2CH2COOH HOOC—CH2—CH2—CH—COOH
α-氨基乙酸 甘氨酸
NH2CH2CH2COOH
NH2 α-氨基戊二酸
谷氨酸
NH2CH2CH2CH2CH2CHCOOH
β-氨基丙酸 丙氨酸
NH2 α,ε二氨基已酸
赖氨酸
蛋白质水解可以得到各种α-氨基酸的混合物。
氨基酸分子中含有氨基和羧酸。他们具有氨基和 羧基的典型性质。例如，羧基可以发生脂化反应，氨 基可以发生酰基化反应；氨基与亚硝酸作用可转变为 羟基。
O
O H C 6 H 5C C l H
R 'O H H
C 6 H 5 C H N R C C O O H酰 基 化 H 3 N R C C O O酯 化 H 2 N R C C O O R '