天然产物化学教案(第一章-总论)

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天然产物化学(课时分配)

天然产物化学(课时分配)

教学内容与课时分配第一章绪论 (2学时)1.天然产物化学的研究内容2.天然产物的生物合成途径3.天然产物化学与药物开发4.天然产物化学的发展动向。

重点和难点:天然产物生物合成的主要途径,天然产物化学的发展动向。

教法建议:适当补充一些新材料,突出天然药物化学的发展前沿及其在经济建设中的地位和作用。

第二章天然产物的提取分离和结构鉴定(18学时)第一节天然产物化学成分的预试方法1.1.试管预试法2.圆形滤纸预试法。

第二节活性有效成分的提取1.1.常用溶剂的特点2.各种提取方法:溶剂法、超临界萃取法、超声波提取法3.影响提取的因素第三节分离与精制1.根据物质溶解度差别进行分离a 结晶及重结晶法b溶剂分离法:2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。

a 两相溶剂萃取法b纸色谱(PPC)c分配柱色谱d薄层色谱法3.根据物质的吸附性差别进行分离a物质的吸附规律b极性及其强弱判断c吸附柱色谱法用于物质的分离d聚酰胺吸附色谱法e大孔吸附树脂:4.根据物质分子大小进行分离a凝胶过滤法b膜过滤法c透析法:5.根据物质解离程度不同进行分离——离子交换法第四节天然产物化学成分的结构鉴定1.化合物纯度鉴定2.结构研究的主要程序3.结构研究中采用的主要方法重点和难点:天然产物化学成分的提取方法,天然产物化学成分的分离纯化方法,天然产物化学成分的结构鉴定方法。

教法建议:采用比较法,介绍各类提取及分离方法,并结合实验加深理解。

思考题:1.天然有效成分的提取方法有哪些?其各自的使用范围及其优缺点是什么?2.分离有效化学成分常用的色谱方法有哪些?他们分别适用于哪些类别化合物的分离?各自最常用的洗脱剂及洗脱顺序是什么?3.化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题?进行结构鉴定常用哪些方法?这些方法可以解决结构式中的什么问题?第三章糖和苷(4学时)一、糖的构型、构像二、糖及糖苷的命名、分类三、多糖的分离及结构测定四、多糖的生理作用重点和难点:糖、苷的结构和构象,裂解方法及其裂解规律。

《天然产物化学》课程教学大纲.doc

《天然产物化学》课程教学大纲.doc

《天然产物化学》课程教学大纲一、课程基本信息二、教学安排及方式总学时44 学时,讲课44 学时,实验____________ 学时。

学时分配表:三、教学内容及基本要求C-)基本内容天然产物化学的研究对象是天然产物,天然产物在地球上分布广泛,种类繁多,很多具有重要生物活性和药用价值。

天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。

天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物(维生素,糖,核酸,氨基酸、多肽与蛋白质,菇类化合物,笛体化合物,生物碱,脂肪酸与脂类化合物,黄酮类化合物,昔类化合物,香豆素,芳香族酸酚类化合物,昆虫激素与信息素),尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。

天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程,也是化学专业的重要专业课程,该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。

通过本课程的学习,要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型,掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法,熟悉各类天然产物,特别是重要的天然产物的合成、性质及应用,并对天然产物的生物合成途径有一定认识。

(二)课程内容第一章天然有机化合物的提取与分离教学重点和难点:各种提取与净化分离方法原理、适用对象。

第一节提取方法1.1.1蒸憾法1.1.2萃取法第二节净化分离方法1.2.1吸附法1.2.2沉淀法1.2.3重结晶法1.2.4色层层析法1.2.5磺化与皂化法第二章维生素教学重点和难点:维生素的理化特性与生理代谢特点。

第一节脂溶性维生素2.1.1维生素A与胡萝卜素2.1.2维生素D与维生素E第二节水溶性维生素2.2.1维生素B1与B22.2.2维生素B5与B62.2.3维生素C第三章笛族化合物教学重点和难点:各类笛族化合物的基本理化性质。

第一节密族化合物的结构与理化性质3.1.1笛族化合物的结构与命名3.1.2笛族化合物的理化特性与构象第二节各类笛族化合物3.2.1常见植物笛醇3.2.2笛族皂貳3.2.3笛族生物碱3.2.4备族激素第四章生物碱教学重点和难点:掌握不同种类的生物碱的化学性质,根据生物碱的种类和性质进行分离和纯化。

天然产物化学课程设计

天然产物化学课程设计

天然产物化学课程设计一、课程目标知识目标:1. 了解天然产物化学的基本概念、分类及在生活中的应用;2. 掌握常见天然产物的化学结构、性质及提取方法;3. 了解天然产物化学在药物研发、食品添加剂和化妆品等领域的重要性。

技能目标:1. 能够运用化学知识分析天然产物的性质及用途;2. 学会使用实验仪器进行天然产物的提取、分离和鉴定;3. 培养查阅文献、设计实验方案和撰写实验报告的能力。

情感态度价值观目标:1. 培养学生对天然产物化学的兴趣,激发学习热情;2. 增强学生的环保意识,认识到天然产物在可持续发展中的重要性;3. 培养学生的团队协作精神,提高沟通与交流能力。

本课程针对高中年级学生,结合天然产物化学的学科特点,以实用性为导向,注重理论知识与实验技能的结合。

课程旨在使学生在掌握基本知识的同时,提高实践操作能力,培养科学思维和创新意识,增强对天然产物化学的价值认识。

通过具体的学习成果分解,为教学设计和评估提供明确依据。

二、教学内容1. 天然产物化学概述- 定义、分类及在生活中的应用- 常见天然产物化学的研究进展2. 天然产物的化学结构及性质- 糖类、蛋白质、脂类等基本化学成分的结构与性质- 天然色素、香料、生物碱等特色成分的化学性质3. 天然产物的提取与分离- 常用提取方法(如溶剂萃取、超声波提取等)- 常用分离技术(如柱层析、薄层色谱等)4. 天然产物在药物研发、食品添加剂和化妆品等领域的应用- 药物研发中的天然产物筛选及作用机制- 食品添加剂的分类、作用及安全性评价- 化妆品中天然产物的功效及发展趋势5. 实践教学环节- 设计实验方案,进行天然产物的提取、分离和鉴定- 分析实验结果,撰写实验报告教学内容依据课程目标,结合教材章节进行组织,确保科学性和系统性。

教学大纲明确教学内容的安排和进度,注重理论与实践相结合,提高学生的实际操作能力。

通过本章节的学习,使学生全面掌握天然产物化学的基本知识,为实际应用奠定基础。

《天然产物化学》课程教学大纲

《天然产物化学》课程教学大纲

《天然产物化学》课程教学大纲课程编号:课程名称:天然产物化学总学时数:32实验或上机学时:0先修课及后续课:分析化学,有机化学,无机化学,生物仪器分析,生物制药工艺学一、说明部分1.课程性质专业课,必修2.教学目的及意义《天然产物化学》是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科,其目的是探索安全高效的天然产物及衍生物的新化合物。

并根据已阐明结构的成分,按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分,以扩大药用资源,发掘新的有效成分,研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律,提高中药质量的方法。

为开发和创制新药奠定基础。

3.教学内容及教学要求教学内容包括:要求掌握各类天然产物的化学成分(主要是生理活性成分和药效成分)的结构类型,物理化学性质、提取分离方法,以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。

要求学生了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法,以及寻找中药有效成分的途径。

4.教学重点、难点要求学生掌握的教学重点:天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和技能。

难点:化学成分的生物合成和波谱解析。

5.教学方法和手段教学过程中以课堂讲授、作业、撰写综述等作为主要教学方法和手段。

其中,课堂讲授教学方法及手段主要包括:课堂教学中的观看相关影像资料,提问、回答和总结。

6.教材和主要参考书(作者、书名、出版社、出版日期等。

)[1] 吴立军. 天然药物化学北京:人民卫生出版社2008(教材)[2] 徐任生. 天然产物化学北京:科学出版社2004[3] 陆蕴如. 中药化学北京:学苑出版社1995[4] 孙文基. 天然药物成分提取分离与制备北京:中国医药科技出版社20067.其他二、正文部分第一章总论一、教学要求了解天然产物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。

天然药物化学的发展史及其与现代科学技术进步的关系。

了解ORD 谱的应用范围及八区律使用方法。

熟悉天然药物化学的研究范围,课程的学习重点;各类化合物的生物合成途径。

1第一章 天然产物化学绪论

1第一章 天然产物化学绪论
生物合成 生物转化 生物催化
1、一次代谢和二次代谢
▪ 一次代谢产物: ▪ 也叫营养成分。指存在于生物体中的主要起营
养作用的成分类型。
▪ 二次代谢产物: ▪ 也叫次生成分。指由一次代谢产物代谢所生成的
物质,次生代谢是植物特有的代谢方式,次生成 分是植物来源中药的主要有效成分。
2、生物合成假说的提出
植物及海洋生物和微生物体内分离出来的生物二次 代谢产物及生物体内源性生理活性化合物。是由各 种化学成分所组成的复杂体系。
几个相关的概念
有效部位群
单体 有毒成分
有效部位 无效成分
有效成分
一、天然产物化学的研究内容
▪ 以各类生物为研究对象,以有机化学为基
础,以化学和物理方法为手段,研究次生代 谢产物的提取、分离、结构、功能、生物合 成、化学合成与修饰及其用途的一门科学, 是生物资源开发利用的基础研究,目的是希 望从自然界中获得具有一定价值的物质。
黄连素
中药药源的扩大
黄连素 穿心莲内酯
芦荟系列
黄连 黄柏 三颗针 伏牛花 白屈菜
四种药物成为21世纪的“新星”
蓝色药物 绿色药物 基因药物 微生物药物
新药开发中的重要作用
一些过去未知的植物微量成分被发现,其中不乏具有较 强生物活性的成分
如人参和三七中的环肽,可能是一类新型活性成分;大 蒜水溶性成分的研究,可为动脉粥样硬化疾病的新药研究 提供先导化合物。
天然化合物与次级代谢产物之,间的关系引 起人们的关注,结构相似的化合物可能生 合成途径相似.
茴香脑、丁香酚等化合物都有相同的C6-C3骨架 罂粟碱(papaverine)木兰碱(magnoline)小檗碱 (berberine)等生物碱结构中也含有多巴的结构。 萜类中含有重复的异戊二烯结构。

天然产物总论-1

天然产物总论-1

*有效部位:为混合物,临床有效。如人参总皂苷。
二、天然药物化学的范围: 1、生合成:有效成分在植物体内生长过程中变 化; 2、中药成分化学:包括有效成分、性质、提取分离、结
构鉴定等;
3、中药药物化学:合成、修饰(可卡因→普鲁卡因)
三、内容和要求:
1、掌握植物各类有效成分结构、理化性质
O
生物碱:
O
N CH 3 OH
2、单纯 Cotton曲线: 正Cotton曲线: 峰在长波 谷在短波 负Cotton曲线: 峰在短波 谷在长波
3、复合Cotton曲线: 多峰多谷
旋光谱的应用: 确定构型
确定构象



(Octant rule)
半经验 的规律,应 用于环己酮 及其衍生物 的构型判断 上。
酮及其缩聚物,可分为单糖、低聚糖、多聚糖; 单糖:
H OH HO HO H HO H
OH OH H H HO H HO H H OH OH
OH OH
低聚糖:2~10个单糖组成,如蔗糖。
多糖:10个单糖以上组成,主要有淀粉、 纤维素及甲壳素。
7、氨基酸、蛋白质和酶:
氨基酸:R-(CH2)n-CH-COOH
一般β>100,简单萃取 β<50,CCD法(后述) β=1,无法分离 3、pH与存在状态 对于酸、碱及两性化合物,pH改变可使存在状态改 变, 即控制溶液的pH值,即可控制存在状态。 AH A-+H+
pKa=-log([A-][H+]/[AH])=-log[H+]-log([A-]/[AH]) =pH-log ([A-]/[AH]) log([A-]/[AH])=pH-pKa >2 即,认为完全解离。

第一章 总论(天然产物)

第一章 总论(天然产物)

A
B
C
麻黄碱 蝙蝠葛碱 天然药物化学成分不但数量繁多,而且结构千 差万别。所以极性问题很复杂。但依据以上两 点,一般可以判定。需要大家判断的大多数是 母核相同或相近的化合物此时主要依据取代基 极性大小。
2) 常见天然产物化学成分类型的极性: 极性较大的:苷类、生物碱盐、糖类、 蛋白质、氨基酸、鞣质、小分子有机酸、 亲水性色素。 极性小的:游离生物碱、苷元、挥发油、 树脂、脂肪、大分子有机酸、亲脂性色素。 以上不是绝对的,具体成分要具体分析。 比如,有的苷类化合物极性很小,有的苷 元极性很大。
4 阐明天然药物炮制的原理 研究重要天然药物炮制前后化学成分或有效成分的变化, 将有助于阐明天然药物炮制的原理、改进传统的炮制方法、 制定控制炮制品的质量标准、丰富天然药物炮制的内容。 如对于黄芩炮制的研究。黄芩有浸、烫、煮、蒸等炮制 方法。过去南方认为“黄芩有小毒,必须用冷水浸泡至色 变绿去毒后,再切成饮片,叫淡黄芩”。而北方则认为 “黄芩遇冷水变绿影响质量,必须用热水煮后切成饮片, 以色黄为佳”。经天然药物化学的研究表明,黄芩在冷水 浸泡过程中,其有效成分黄芩苷可被药材中的酶水解成黄 芩素,后者不稳定易氧化成醌类化合物而显绿色。
(5)有效部位群:含有两类或两类以上有效部位的 天然产物提取或分离部分。
(6)一次代谢产物:也叫营养成分。指存在于生物 体中的主要起营养作用的成分类型;如糖类、蛋白 质、脂肪等。 (7)二次代谢产物:也叫次生成分。指由一次代谢 产物代谢所生成的物质,次生代谢是植物特有的代 谢方式,次生成分是植物来源天然药物的主要有效 成分。
4 糖类:为天然药物中普遍存在的成分类型,包括 单糖、低聚糖、多糖。单糖是糖的基本单位;低聚糖是 由2~9个单糖脱水缩合而成的化合物。多糖是由10个以 上至上千个单糖脱水缩合而成的高聚物。 5 有机酸:广义的有机酸泛指分子中有羧基的化合 物。在植物中多以金属离子或生物碱盐的形式存在。按 分子大小又分为小分子有机酸和大分子有机酸。前者极 性大,具亲水性;后者极性小,具亲脂性。

天然产物化学第二版教学设计

天然产物化学第二版教学设计

天然产物化学第二版教学设计修订说明本教学设计是针对天然产物化学的第二版进行修订而成。

对第一版的课程内容进行了更新和完善,并针对学生反馈中提到的问题进行了相应调整。

本教学设计旨在为天然产物化学的教学提供一个清晰的框架,并使学生能够对天然产物化学的基本概念和应用方法有全面和深入的了解。

教学目标通过本教学设计的学习,学生应能:1.了解天然产物化学的基本概念和应用方法;2.掌握从天然产物中提取和分离天然产物的方法;3.熟悉天然产物的化学结构和功能特性;4.学习天然产物在医药、食品、农业等方面的应用;5.培养学生的学术研究能力和科学思维能力。

教学内容课程内容分为六个章节:第一章:天然产物化学基础知识本章介绍天然产物化学的基本概念,包括天然产物的定义、分类、来源、结构和性质等。

同时,还介绍了天然产物在人类生活中的应用价值和重要性。

第二章:天然产物提取和分离本章介绍从天然产物中提取和分离天然产物的方法,包括萃取、蒸馏、结晶、色谱等常用技术。

同时,还介绍了不同提取方法的原理、优缺点以及适用范围。

第三章:天然产物结构分析本章介绍天然产物的化学结构分析方法,包括质谱、核磁共振、紫外可见光谱等。

同时,还介绍了分析方法的原理、优缺点以及适用范围。

第四章:天然产物的功能特性本章介绍天然产物的生物学、药理学、化学和营养学功能特性等,包括其治疗疾病、增强机体免疫力、抗氧化等方面的应用。

第五章:天然产物在医药、食品、农业方面的应用本章介绍天然产物在医药、食品、农业等方面的应用,包括抗癌药物、抗菌剂、食品添加剂和农业生物农药等。

第六章:天然产物研究进展和展望本章介绍天然产物研究的现状和进展,包括天然产物的开发利用和天然产物生态保护等方面的研究。

教学方法本教学设计采用多种教学方法,包括:1.传统教学法:讲授和讲解原理、实验演示等;2.互动教学法:学生互相讨论和交流,引导学生参与教学;3.实践教学法:进行实验操作、数据处理、实验报告撰写等。

天然产物化学教案(第一章-总论)

天然产物化学教案(第一章-总论)

天然产物化学教案(第一章-总论)天然产物化学教案授课对象2002级生物工程学院授课人林治华授课单位制药工程系授课时间 2003~2004二学期天然产物化学教案重庆工学院生物工程学院制药工程系天然产物化学为药学专业的专业课,根据教学大纲的要求及学校的安排,课堂讲课36学时。

天然产物化学内容分为总论和各论两部分。

总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。

各论是本课程的重点,在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上,将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分,详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定,并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。

现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下:第一章绪论目的要求:1.了解天然产物化学的发展及其重要性。

2.掌握研究天然产物的方法:(1)天然产物有效成分的提取、分离方法;(2)掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则;(3)熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。

教学重点和难点:(主要部分)重点、难点、疑难解析一、天然产物化学的含义及研究内容天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分,甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分(包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等)。

天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。

如在陆生植物体内的主要成分就有:生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。

不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征,某一相同的化学成分可能分布于各种不同的天然产物中,同时,不同来源的天然产物,所含的物质成分及其含量也存在很大的不同。

有效成分(active compound)(1)在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质,这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示,并具有一定的物理常数;(2)在食品领域中,有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分之外,如:营养成分、天然食品添加剂成分等。

天然产物化学

天然产物化学
气液分配层析〔以气体作为流动相〕 常用载体:硅胶、硅藻土、纤维素粉
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第三十六页,共74页。
例如(lìrú):高效液相色谱 特点:高压、高效、高速、高灵敏度
37
第三十七页,共74页。
38
第三十八页,共74页。
高效液相结构示意
混合器

溶剂 (róngj ì)
进样口
色 谱 (sè pǔ) 柱
色谱(sè pǔ) 图
有时为了增加某些成分的溶解度,也常采用酸水或 碱水作为提取溶剂(róngjì) 优点:平安、廉价、易得 缺点: 易污染变质,不易保存 过滤困难 浓缩困难
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第十一页,共74页。
〔2〕亲水性溶剂 能与水混溶的有机溶剂,极性较大,如
乙醇、丙酮、甲醇 能溶解成分:大局部亲水性成分,一些亲
脂性成分 优点:提取成分较多 不易霉变,粘度小,易过滤 沸点低、浓缩(nónɡ suō)回收方便 缺点:易燃
6
第六页,共74页。
第二章 天然产物的提取(tíqǔ)别离和结构鉴定
提取:将有效成分从天然物质中提出 的过程
别离:将提取物中混合的性质相同或 者(huòzhě)不同的成分进一步分开 的过程
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第七页,共74页。
本章内容
一、提取方法 二、别离纯化方法 三、天然产物化学成分的预试验 四、寻找天然药物(yàowù)有效
无效成分:与有效成分共存的其他成分 如油脂、色素、树脂、树胶等
有效部位:尚未提纯的单体化合物或含有有效成分的混合物
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第五页,共74页。
3 天然产物化学(huàxué)的开展动向 〔1〕研究(yánjiū)方法和手段向高、新方向开展 高效液相色谱、气相色谱等新技术的开展,使微量成分的提取别 离成为可能 核磁共振、红外光谱等新技术的开展,使化合物结构测定变得越 来越容易 (2) 偏重资源开发的实用化 对天然产物开发时更注重实用化,有目的的进行研究 (yánjiū) (3)基于生物技术的天然产物研究(yánjiū) 基于生物技术的天然化合物研究(yánjiū),能提供产生天然 化合物更加成熟的方法和策略

天然产物化学第一章 绪论

天然产物化学第一章 绪论

六、中药和天然药物的研究方面仍然存在很多问题
(l)某些化学家只对新化合物有兴趣。迄今所研 究过的中药中,只有很小的百分比是为了研究活 性化合物; (2)即便是通过活性追踪方法研究的中药,通常 也只是利用一种类型的活性筛选模型,无法反应 中药的综合药理作用。 (3)大多数中药民间常用以水煎方式进行口服,然 而化学工作者较少注意进行水溶性成分的研究; (4)中药多作为复方形式在临床配伍应用,但中 药复方发挥作用的物质基础及其组方原理基本上还 没有作为天然药物化学的研究课题。
七、中国中药及天然药物化学研究的发展趋势及展望
(l)化学家将更多注意研究活性成分,如:活性成分的 研究将取代一般化学成分研究;比起对发现新结构来说, 将更多注意发现新的活性;将会更多注意水溶性及醇溶性 成分的研究;生物活性跟踪分离方法将成为研究天然活性 成分的主流; (2)为了得到真正的活性成分,将采用多指标活性筛选 体系,并且化学成分的体内代谢也应给予更多考虑;
天然产物有效成分(active compound)
(1)在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质, 这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示,并具有 一定的物理常数; (2)在食品领域中,有效成分的范畴可扩展到除生 物活性成分、功效成分之外,如:营养成分、天然食 品添加剂成分等。
天然产物化学是运用现代科学的理论与方 法研究天然产物中化学成分的一门学科。
3、《本草纲目》卷39中则有“看药上长起长霜,则药已成 矣”的记载。这里的“生白”、“长霜”均为没食子酸生 成之意,是世界上最早制得的有机酸,比舍勒的发明早了 二百年。 4、《本草纲目》卷34下详尽记载了用升华法等制备、纯化樟 脑的过程。欧洲直至18世纪下半叶才提出了樟脑的纯品。
5、从药用动植物中提取 活性成分则始于19世纪。 第一个被提取的成分是 吗啡碱(一种异喹啉生 物碱),于1806年由法 国化学家F· 泽尔蒂纳自鸦 片中提取。
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天然产物化学教案授课对象2002级生物工程学院授课人林治华授课单位制药工程系授课时间 2003~2004二学期天然产物化学教案重庆工学院生物工程学院制药工程系天然产物化学为药学专业的专业课,根据教学大纲的要求及学校的安排,课堂讲课36学时。

天然产物化学内容分为总论和各论两部分。

总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。

各论是本课程的重点,在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上,将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分,详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定,并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。

现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下:第一章绪论目的要求:1.了解天然产物化学的发展及其重要性。

2.掌握研究天然产物的方法:(1)天然产物有效成分的提取、分离方法;(2)掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则;(3)熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。

教学重点和难点:(主要部分)重点、难点、疑难解析一、天然产物化学的含义及研究内容天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分,甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分(包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等)。

天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。

如在陆生植物体内的主要成分就有:生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。

不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征,某一相同的化学成分可能分布于各种不同的天然产物中,同时,不同来源的天然产物,所含的物质成分及其含量也存在很大的不同。

有效成分(active compound)(1)在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质,这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示,并具有一定的物理常数;(2)在食品领域中,有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分之外,如:营养成分、天然食品添加剂成分等。

但随着认识水平的提高,有效成分也在发生变化(多糖和不饱和脂肪酸在降血脂方面的功效;一些天然色素如叶黄酸在抗氧化方面的作用等)。

应当强调指出,在中草药及其他天然药物中,真正搞清有效成分的品种是不多的,更多的只是一些生理活性成分,即经过不同程度药效实验或生物活性实验,包括体外(in vitro)、体内实验(in vivo),证明对机体有一定生理活性的成分。

但它不一定是真正代表天然药物临床疗效的有效成分。

另外,有效成分或生理活性成分不能简单而机械地理解。

以氨基酸、蛋白质、多糖类成分为例,在多数场合均视为无效成分,并在加工过程中应尽量除去;但在鹧鸪菜、天花粉、猪苓等药物中,却分别证实是中药驱虫(鹧鸪菜中的氨基酸)、引产(天花粉中的蛋白质)及抗肿瘤(猪苓中的多糖)的有效成分。

天然产物化学是运用现代科学的理论与方法研究天然产物中化学成分的一门学科。

二、天然产物研究的发展史在人类的史前时期,我们的祖先就已经掌握了用动植物制作箭毒的技术。

先民们从各种天然物质中提取药用成分治疗疾病,但在19世纪以前,制药的手段比较原始。

据国外文献记载,从天然药物中分离其中所含的有机化学成分,始于1769年舍勒将酒石(酒石酸氢钾)转化为钙盐,再用硫酸分解制得酒石酸(2,3-二羟基丁二酸)。

后来又用类似的方法从天然产物中得到了苯甲酸(1775)、乳酸(1785)(2-羟基丙酸)、没食子酸(1786)(倍酸、五倍子酸,化学名:3,4,5-三羟基苯甲酸)等有机酸类物质。

但古代中国早在这之前就有了明确的记载。

例如,明代李延的《医学入门》(1575)中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。

《本草纲目》卷39中则有“看药上长起长霜,则药已成矣”的记载。

这里的“生白”、“长霜”均为没食子酸生成之意,是世界上最早制得的有机酸,比舍勒的发明早了二百年。

(黑龙江大庆市中医院日前采用了一项中西医结合新疗法,在超声引导穿刺下,将自行研制的“五倍子硬化剂”用于卵巢囊肿的治疗,迄今共为400多名患者解除了隐疾。

据介绍,“五倍子硬化剂”是由五倍子、鸦胆子、元胡等组方而成,经科学提炼形成针剂型。

现代药理学研究证实:五倍子具有明显的收敛作用,内含鞣酸能使蛋白沉淀;鸦胆子所含的鸦胆子油,可破坏赘疣细胞的细胞核;元胡镇痛效果好。

多药伍用的结果,能使囊壁上皮细胞发生坏死、萎缩,失去分泌功能,最终达到治疗的目的。

)又如樟脑的记载在中国最早见于1711年洪遵著的《集验方》一书,后由马可波罗传至西方。

《本草纲目》卷34下详尽记载了用升华法等制备、纯化樟脑的过程。

但欧洲直至18世纪下半叶才提出了樟脑的纯品。

由此可见,古代中国的医药化学与其它自然科学一样,在世界上居于领先地位,故有“医药化学源于中国”的高度评价,这是作为后人的我们应当引以自豪的。

从药用动植物中提取活性成分则始于19世纪。

第一个被提取的成分是吗啡碱,于1805年由德国药师塞图尔自鸦片中提取。

(纯净吗啡为无色或白色结晶或粉末,难溶于水,易吸潮。

随着杂质含量的增加颜色逐渐加深,粗制吗啡则为咖啡似的棕褐色粉末。

在“金三角”地区,吗啡碱和粗制吗啡又称为“黄皮”、“黄砒”、“1号海洛因”等,在非法买卖中,“黄皮”论“个”数进行交易,每个重1公斤。

非法生产的吗啡一般被制成砖块状。

东南亚的产品有“999”、“AAA”、“OK”等商标,呈白色、浅黄或棕色。

鼻闻有酸味,但吸食时有浓烈香甜味。

滥用吗啡者多数采用注射的方法。

在同样质量下,注射吗啡的效果比吸食鸦片强烈10-20倍。

医用吗啡一般为吗啡的硫酸盐、盐酸盐或酒石酸盐,易溶于水,常制成白色小片状或溶于水后制成针剂。

其药理作用有:(1)强烈的麻醉、镇痛作用。

吗啡的麻醉、镇痛作用是自然存在的任何一种化合物无法比拟的。

它的镇痛范围广泛,几乎适用于各种严重疼痛包括晚期癌变的剧痛,一次给药镇痛时间可达4-5小时,并且镇痛时能保持意识及其他感觉不受影响。

此外还有明显的镇静作用,能消除疼痛所引起的焦虑、紧张、恐惧等情绪反应,显著提高患者对疼痛的耐受力。

(2)吗啡能抑制大脑呼吸中枢和咳嗽中枢的活动,使呼吸减慢并产生镇压咳作用。

(3)吗啡作用于心血管系统可引起体位性低血压及心动过缓。

(4)对胃肠道平滑肌、括约肌有兴奋作用,使它的张力提高,蠕动减弱,因此有止泻和治便秘的效果。

吸食吗啡对神经中枢的副作用表现为嗜睡和性格的改变,引起某种程度的惬意和欣快感;在大脑皮层方面,可造成人注意力、思维和记忆性能的衰退,长期大剂量地使用吗啡,会影起精神失常的症状,出现澹亡和幻觉;在呼吸系统方面,大剂量的吗啡会导致呼吸停止而死亡。

吗啡的极易成瘾性使得长期吸食者无论从身体上还是心理上都会对吗啡产生严重的依赖性,造成严重的毒物癖,从而使吗啡成瘾者不断增加剂量以收到相同效果。

吸食吗啡的戒断症状有:流汗、颤抖、发热、血压高、肌肉疼痛和挛缩等。

)此后的数十年间发掘了大量民间药中的活性成分,如土根碱、奎宁、辛可宁、番木鳖碱、咖啡因、阿托品毛地黄强心苷、毒毛旋花苷、蟾蜍(chan chu)等,以生物碱居多,都具有显著的生理活性,可以代表其原生药,多数至今仍用作药物。

但当时只能利用分馏和重结晶来纯化单体成分。

20世纪50年代先后自印度萝芙木中获得降压活性成分利血平,以及从降血糖药长春花中获得抗癌活性成分春花碱,成为两个很有价值的药物,引起了各方的重视。

对海洋天然产物的研究是从1960年左右才开始的,到目前已取得了丰硕的成果。

如:从被囊类动物中分离得到的具有细胞毒活性的吲哚生物碱;从一些海绵中分离的具有抗白血病的双吲哚物质。

天然药物化学的发展有两个转折点。

其一是1930年前后,由于微量元素分析法的导入,试料量降至毫克水平,推进了天然成分的分析工作。

其二是1960年代前后,各种层析方法的兴起,使微量天然新成分的分离纯化简便易行。

同时红外光谱、核磁共振、质谱等新技术问世,结构研究工作趋向微量,快速和准确。

新技术的兴起使研究天然产物化学成分的周期大大缩短。

过去,一个天然化合物从天然药物中分离、纯化、到确定结构、人工合成需要很长时间。

如吗啡(morphine),1804~1805年发现、1925年提出正确结构,1952年人工合成,花了约150年时间。

而利血平(reserpine)从发现、确定结构,到人工合成,只用了几年的时间(1952-1956)。

这个速度还在不断增加,仅以生物碱类成分为例,1952-1962年中发现的新生物碱数目(1107)就已超过了在此之前100年中发现的总数(950),但1962-1972年的10年中发现的新生物碱数(3443)又比前10年超出了三倍之多。

目前,生物碱类成分数目已达1万多个。

20世纪80年代以来,由于分子生物技术的迅猛发展,为有效成分的提取和功能研究提供了新方法,如细胞培养、转基因器官培养和反义技术等。

例如利用发根农杆菌转化植物,产生生长迅速、生产效能高而稳定的毛状根培养物,从而产生有效的次生物质。

总之,大自然是一个天然药库,中国用中草药治病已有数千年的历史和经验,这笔宝贵遗产亟待整理。

三、研究天然产物化学的意义研究天然产物化学有助于人类从分子层面全面了解和认识天然产物,从而通过人工培养或人工合成的方式定向获得大批量的目标产物并造福人类。

这些目标产物可能是药物,用于帮助人类与疾病作斗争,保障人类的健康,提高人类的生存质量;也可能是有特种功能的物质,对人类生活提供方便;也为我们更好地认识自然和利用自然,提供了一个渠道。

21世纪的今天,人们已经充分认识到天然产物及其改性产物所具有的独特性质与功效是人类社会可持续发展的根本保证。

四、研究天然产物的一般方法和程序1、天然药物有效成分的提取常见的提取方法有:溶剂法、水汽蒸馏法、分馏法、吸附法、沉淀法、盐析法、透析法、升华法等。

2、天然产物有效成分的分离和纯化3、天然产物有效成分的分子结构鉴定4、天然产物有效成分毒理学、药效学评价五、四种药物成为21世纪“新星”蓝色药物:医学家从20多万种海洋生物中筛选出具有活性的海洋生物(包括细菌、真菌、植物和动物)1000种以上,同时还从海洋矿产和黑泥中发现并提出多种药物。

据统计,从海洋生物中提取的药品将达两万种。

绿色药物:随着癌症、心脑血管疾病、糖尿病等对人类健康威胁和开发治疗此类疾病的化学合成药物耗资巨大,科学家把目光投向植物、矿物等绿色药库中开发新药。

基因药物:经过各国医学家的不懈努力,从牛、羊等动物乳汁中获取药物已成功。

这种基因药物在进行进一步的研制和开发。

据专家估计,通过转基因药物,乳腺生物反应器生产的药物或珍稀蛋白,在21世纪初就会大量出现在国际市场上。

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