《天然产物化学》教学大纲
天然产物化学(课时分配)
教学内容与课时分配第一章绪论 (2学时)1.天然产物化学的研究内容2.天然产物的生物合成途径3.天然产物化学与药物开发4.天然产物化学的发展动向。
重点和难点：天然产物生物合成的主要途径，天然产物化学的发展动向。
教法建议：适当补充一些新材料，突出天然药物化学的发展前沿及其在经济建设中的地位和作用。
第二章天然产物的提取分离和结构鉴定（18学时）第一节天然产物化学成分的预试方法1．1．试管预试法2．圆形滤纸预试法。
第二节活性有效成分的提取1．1．常用溶剂的特点2．各种提取方法：溶剂法、超临界萃取法、超声波提取法3．影响提取的因素第三节分离与精制1．根据物质溶解度差别进行分离a 结晶及重结晶法b溶剂分离法：2．根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离。
a 两相溶剂萃取法b纸色谱（PPC）c分配柱色谱d薄层色谱法3．根据物质的吸附性差别进行分离a物质的吸附规律b极性及其强弱判断c吸附柱色谱法用于物质的分离d聚酰胺吸附色谱法e大孔吸附树脂：4．根据物质分子大小进行分离a凝胶过滤法b膜过滤法c透析法：5．根据物质解离程度不同进行分离——离子交换法第四节天然产物化学成分的结构鉴定1．化合物纯度鉴定2．结构研究的主要程序3．结构研究中采用的主要方法重点和难点：天然产物化学成分的提取方法，天然产物化学成分的分离纯化方法，天然产物化学成分的结构鉴定方法。
教法建议：采用比较法，介绍各类提取及分离方法，并结合实验加深理解。
思考题：1．天然有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范围及其优缺点是什么？2．分离有效化学成分常用的色谱方法有哪些？他们分别适用于哪些类别化合物的分离？各自最常用的洗脱剂及洗脱顺序是什么？3．化合物在进行结构鉴定前应注意什么问题？进行结构鉴定常用哪些方法？这些方法可以解决结构式中的什么问题？第三章糖和苷（4学时）一、糖的构型、构像二、糖及糖苷的命名、分类三、多糖的分离及结构测定四、多糖的生理作用重点和难点：糖、苷的结构和构象，裂解方法及其裂解规律。
《天然产物化学》课程教学大纲.doc
《天然产物化学》课程教学大纲一、课程基本信息二、教学安排及方式总学时44 学时,讲课44 学时,实验____________ 学时。
学时分配表:三、教学内容及基本要求C-）基本内容天然产物化学的研究对象是天然产物，天然产物在地球上分布广泛，种类繁多，很多具有重要生物活性和药用价值。
天然产物化学以研究天然产物的分类、结构、提取分离、性质及应用为主要内容。
天然产物化学的主要内容包括来源于陆生植物和动物的十三大类天然有机化合物（维生素，糖，核酸，氨基酸、多肽与蛋白质，菇类化合物，笛体化合物，生物碱，脂肪酸与脂类化合物，黄酮类化合物，昔类化合物，香豆素，芳香族酸酚类化合物，昆虫激素与信息素），尤其是具有生物活性和重要应用价值的天然有机化合物的提取分离、结构鉴定、合成、生物合成途径、性质及应用等。
天然产物化学是应用化学专业的专业主干课程，也是化学专业的重要专业课程，该课程对于培养化学类专业学生从化学角度提出问题、分析问题、解决问题的能力具有重要的意义。
通过本课程的学习，要求学生了解天然产物的分类、分布与结构类型，掌握天然产物的分离提取、结构鉴定的一般方法，熟悉各类天然产物，特别是重要的天然产物的合成、性质及应用，并对天然产物的生物合成途径有一定认识。
（二）课程内容第一章天然有机化合物的提取与分离教学重点和难点：各种提取与净化分离方法原理、适用对象。
第一节提取方法1.1.1蒸憾法1.1.2萃取法第二节净化分离方法1.2.1吸附法1.2.2沉淀法1.2.3重结晶法1.2.4色层层析法1.2.5磺化与皂化法第二章维生素教学重点和难点：维生素的理化特性与生理代谢特点。
第一节脂溶性维生素2.1.1维生素A与胡萝卜素2.1.2维生素D与维生素E第二节水溶性维生素2.2.1维生素B1与B22.2.2维生素B5与B62.2.3维生素C第三章笛族化合物教学重点和难点：各类笛族化合物的基本理化性质。
第一节密族化合物的结构与理化性质3.1.1笛族化合物的结构与命名3.1.2笛族化合物的理化特性与构象第二节各类笛族化合物3.2.1常见植物笛醇3.2.2笛族皂貳3.2.3笛族生物碱3.2.4备族激素第四章生物碱教学重点和难点：掌握不同种类的生物碱的化学性质，根据生物碱的种类和性质进行分离和纯化。
天然产物化学课件全套pdf
天然产物化学课件全套PDF天然产物化学是一门研究自然界中有机化合物的来源、结构、性质、提取、分离、鉴定和应用的科学。
本课件全套PDF旨在为读者提供全面、系统的天然产物化学知识，使读者能够深入理解天然产物化学的基本原理和实际应用。
第一部分：引言天然产物化学是化学的一个重要分支，涉及天然有机化合物的提取、分离、鉴定和应用。
自然界中存在着丰富的有机化合物，其中许多具有独特的生物活性和药理作用。
因此，天然产物化学在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
第二部分：天然产物的来源和分类1. 来源天然产物主要来源于植物、动物和微生物。
植物是自然界中最丰富的天然产物来源，其中包括了草本植物、灌木、树木等。
动物来源的天然产物包括海洋生物、昆虫、哺乳动物等。
微生物包括真菌、细菌等。
2. 分类天然产物可以根据其化学结构和生物活性进行分类。
化学结构分类包括糖类、脂类、蛋白质、核酸、生物碱、酚类等。
生物活性分类包括抗生素、抗肿瘤、抗炎、抗氧化等。
第三部分：天然产物的提取和分离1. 提取提取是天然产物化学研究的基础步骤，目的是从天然原料中提取出目标化合物。
常用的提取方法包括溶剂提取、超声波提取、微波提取等。
2. 分离分离是将提取液中的目标化合物与其他杂质分离开来的过程。
常用的分离方法包括柱层析、薄层色谱、高效液相色谱等。
第四部分：天然产物的鉴定鉴定是对分离得到的化合物进行结构分析和生物活性测试的过程。
常用的鉴定方法包括质谱、核磁共振、红外光谱、紫外光谱等。
第五部分：天然产物的应用天然产物在药物研发、食品添加剂、化妆品等领域具有重要的应用价值。
例如，许多抗生素、抗肿瘤药物、抗炎药物都是从天然产物中提取得到的。
此外，天然产物还可以用于食品添加剂、化妆品等方面。
第六部分：展望随着科学技术的不断发展，天然产物化学的研究将更加深入和广泛。
未来，天然产物化学的研究将更加注重于化合物的生物活性、作用机制和应用前景。
同时，新技术、新方法的应用也将为天然产物化学研究带来更多的机遇和挑战。
天然产物化学
天然产物化学第一章第一章概论概论第二章第二章研究目的与步骤研究目的与步骤第三章第三章成分预试方法成分预试方法第四章第四章成分提取成分提取第五章第五章成分分离成分分离第六章第六章化学成分鉴定化学成分鉴定第七章第七章各论各论天然产物化学一一..天然产物化学的产生天然产物化学的产生天然产物的化学成为一门学科起始于己于天然产物的化学成为一门学科起始于己于1919世纪是从对鸦片中世纪是从对鸦片中的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机的镇痛成分吗啡与金鸡钠树皮中的抗疟疾成分奎宁开始。
现已成为有机化学的重要分枝。
化学的重要分枝。
二二..天然产物化学的定义天然产物化学的定义天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆天然产物化学是运用近代科学技术和方法来研究动物、植物、昆虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人虫、海洋生物及微生物代谢产物化学成分的学科它甚至包括人与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平与动物体内许多源源性成分的化学研究因此它是在分子水平上研究自然奥秘的学科。
上研究自然奥秘的学科。
三三天然产物化学的研究范畴天然产物化学的研究范畴天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围天然产物研究主要仍是提取与结构阐明两大范围但近年来已但近年来已深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一深入到有机合成、半合成及结构改造方面。
所研究的天然产物一般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
般包括分子量一千以下或一千左右的化合物。
四四我国发展状况我国发展状况创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁创立于二十年代基本达到或接近国际上同类水平面临任务繁重。
重。
五天然产物化学研究的意义五天然产物化学研究的意义新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅新技术在天然产物化学的应用使从事天然产物的研究领域不仅涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生涉及动植物的微量活性成分而且涉及海洋生物、昆虫及其它各种生物的微量成分化学。
天然产物化学
③ 偶合普遍存在，分裂不一定发生
2、13C-NMR
13C的信号分裂：
H对13C的偶合影响突出，仍遵守N+1律
13C的化学位移：
幅度宽，约200ppm，信号重叠少，易 识别。
常见13C-NMR谱类型及特征： ①噪音去偶谱：又叫全氢去偶谱（COM）或宽 ①噪音去偶谱 带去偶谱（BBD）：所有碳信号作为单峰出现
天然产物化学
第一章
总 论
第一节 绪论
基本概念
天然产物 有效成分 一次代谢和二次代谢
一、各大类常见结构
O
生物碱：
O
N CH3 OH
OH
O O OH O
OH Glc
黄 酮：
OH O
OH
醌 类：
COOH O
香豆素：
H4 H3 O O
O
O
强心苷：
OH HO
O
O
OH HO
O
皂 苷：
COOGl c Glc O
I = + 1/2
I = − 1/2
1、核磁共振基本原理
进动频率：
γ ν= ·H0 2π
ν ∝ H0
γ 为磁旋比，是核的常数。
1、核磁共振基本原理
z
在外加磁场的 情况下，原子 核的核磁矩在 磁场中的取向 不是任意的。
B0 H
0
m = +1/2
m = − 1/2
I = 1/2
1、核磁共振基本原理
（ B）
第二讲 天然产物的结构鉴定
一.天然产物化学成分的一般鉴定方法
已知化合物鉴定的一般程序 1.测定样品的熔点，与已知品的文献值对照，比较是否一致 或接近。 2.测样品与标准品的混熔点，所测熔点值不下降。 3.将样品与标准品共薄层色谱或纸色谱，比较其Rf值是否一 致。 4.测样品的红外光谱图，和标准图谱比较，是否一致。
《天然产物化学及实验》教学大纲
《天然产物化学及实验》教学大纲一、课程基本信息课程名称：天然产物化学及实验英文名称：课程性质：素质拓展课课程属性：独立设课适用专业：化学本科（生化制药专科）学时学分：36学时，2学分开设学期：七（五）先修课程：有机化学及实验、分析化学及实验二、课程简介《天然产物化学及实验》课程是以植物中有效成分的提取、分离、纯化和鉴定为主要学习内容。
该课程是专为我院化学本科学生开设的一门素质拓展课，也是我院化学制药专科学生的专业必修课。
因此课程形式以实验教学为主。
通过本课程的学习，让学生初步掌握植物有效成分提取分离的理论和技能，为将来从事天然药物的生产和研究打下基础。
三、实验课程目的与要求学习本门课程的目的：通过本课程的学习，让学生初步了解植物中有效成分种类、有效成分提取分离纯化的理论和方法，初步掌握植物中有效成提取分离纯化的一些基本技能和方法，巩固化学实验的基本操作，提高综合运用的能力，为后继课程的学习、将来从事天然药物的生产和研究打下基础。
学习本门课程的要求：1.要求学生理论联系实际，以科学的态度和科学作风进行实验2.掌握实验技能，学会实验方法。
3.培养学生的科学思维能力，使学生逐步养成态度认真，实事求是，学风严谨的科技工作人员的良好素质。
4.通过讲授实验原理和实际操作实验过程，使学生学习、掌握植物有效成分提取实验基本操作技能，同时进一步加强植物有效成分提取基本理论、基本知识的理解。
5.着重培养学生掌握植物有效成分的提取、分离纯化及鉴定的能力。
四、考核方式平时考核（实验操作、预习报告、实验报告、纪律、卫生等）占总成绩的70%，期末考试（实验操作或笔试）占总成绩的30%。
五、实验项目、学时分配情况六、实验内容实验一、盐酸小檗碱的提取和鉴定目的要求：1、掌握从黄柏中提取小檗碱的原理和方法。
2、掌握盐析、重结晶及减压过滤等操作。
3、掌握生物碱化学鉴别方法。
4、重结晶等固体提纯方法，学习产品性质鉴定。
实验内容：1、用碱液通过渗漉法提取黄柏中小檗碱；2、用盐析法、调节提取溶液pH值获得盐酸小檗碱粗品；3、重结晶法纯化盐酸小檗碱；4、小檗碱的理化性质试验和鉴别。
海洋天然产物化学及试验课程教学大纲
海洋天然产物化学及实验课程教学大纲课程代码：74120410课程中文名称：海洋天然产物化学及实验课程英文名称：Narine Natural Product Chemistry & Experiments学分：3.0 周学时：2.0-2.0面向对象：预修要求：有机化学、分析化学、生物化学一、课程介绍（一）中文简介海洋天然产物化学是天然产物化学研究的一个分支，因此本课程采用天然产物化学的理论框架，课程的主要内容包括：（1）天然产物化学的主要概念、海洋天然产物化学的发展过程和特点。
（2）海洋天然产物的生物来源，包括海洋动物、海洋植物及海洋微生物。
（3）常用的海洋天然产物获取方法及结构鉴定手段。
（4）海洋天然产物的生物合成和人工合成。
（5）海洋天然产物活性测试方法及应用领域介绍。
课程将采用理论授课与实验相结合的方法。
（二）英文简介Marine natural product chemistry is an important subfield of natural product chemistry. The course includes major contents of: 1) Introduction of natural product chemistry, history and feature of marine natural product chemistry. 2) Bio-resource of marine natural products includes marine plants, marine animals and marine microorganism. 3) The methods and technologies of isolation and structural identification of natural products. 4) Structural reorganization, total synthesis and biosynthesis of marine natural products. 5) Biological activity assay and application area of marine natural products.1.学习目标及可测量结果2.1 学习目标海洋天然产物的发现和利用是海洋生物资源开发的重要组成部分，其应用领域包括药物、食品、环境、材料等。
天然产物化学课程设计
天然产物化学课程设计一、课程目标知识目标：1. 了解天然产物化学的基本概念、分类及在生活中的应用；2. 掌握常见天然产物的化学结构、性质及提取方法；3. 了解天然产物化学在药物研发、食品添加剂和化妆品等领域的重要性。
技能目标：1. 能够运用化学知识分析天然产物的性质及用途；2. 学会使用实验仪器进行天然产物的提取、分离和鉴定；3. 培养查阅文献、设计实验方案和撰写实验报告的能力。
情感态度价值观目标：1. 培养学生对天然产物化学的兴趣，激发学习热情；2. 增强学生的环保意识，认识到天然产物在可持续发展中的重要性；3. 培养学生的团队协作精神，提高沟通与交流能力。
本课程针对高中年级学生，结合天然产物化学的学科特点，以实用性为导向，注重理论知识与实验技能的结合。
课程旨在使学生在掌握基本知识的同时，提高实践操作能力，培养科学思维和创新意识，增强对天然产物化学的价值认识。
通过具体的学习成果分解，为教学设计和评估提供明确依据。
二、教学内容1. 天然产物化学概述- 定义、分类及在生活中的应用- 常见天然产物化学的研究进展2. 天然产物的化学结构及性质- 糖类、蛋白质、脂类等基本化学成分的结构与性质- 天然色素、香料、生物碱等特色成分的化学性质3. 天然产物的提取与分离- 常用提取方法（如溶剂萃取、超声波提取等）- 常用分离技术（如柱层析、薄层色谱等）4. 天然产物在药物研发、食品添加剂和化妆品等领域的应用- 药物研发中的天然产物筛选及作用机制- 食品添加剂的分类、作用及安全性评价- 化妆品中天然产物的功效及发展趋势5. 实践教学环节- 设计实验方案，进行天然产物的提取、分离和鉴定- 分析实验结果，撰写实验报告教学内容依据课程目标，结合教材章节进行组织，确保科学性和系统性。
教学大纲明确教学内容的安排和进度，注重理论与实践相结合，提高学生的实际操作能力。
通过本章节的学习，使学生全面掌握天然产物化学的基本知识，为实际应用奠定基础。
《天然产物化学》课程教学大纲
《天然产物化学》课程教学大纲课程编号：课程名称：天然产物化学总学时数：32实验或上机学时：0先修课及后续课：分析化学，有机化学，无机化学，生物仪器分析，生物制药工艺学一、说明部分1.课程性质专业课，必修2.教学目的及意义《天然产物化学》是一门运用现代化科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科，其目的是探索安全高效的天然产物及衍生物的新化合物。
并根据已阐明结构的成分，按植物的亲缘关系在生物界探寻同类成分，以扩大药用资源，发掘新的有效成分，研究有效成分在植物体中随生长季节的变化规律，提高中药质量的方法。
为开发和创制新药奠定基础。
3.教学内容及教学要求教学内容包括：要求掌握各类天然产物的化学成分（主要是生理活性成分和药效成分）的结构类型，物理化学性质、提取分离方法，以及主要类型化学成分的鉴定和生物合成途径等。
要求学生了解天然药物化学成分结构测定的一般原则和方法，以及寻找中药有效成分的途径。
4.教学重点、难点要求学生掌握的教学重点：天然药物中的主要类型成分的结构特征、理化性质、提取、分离、精制及结构鉴定的基本理论和技能。
难点：化学成分的生物合成和波谱解析。
5.教学方法和手段教学过程中以课堂讲授、作业、撰写综述等作为主要教学方法和手段。
其中，课堂讲授教学方法及手段主要包括：课堂教学中的观看相关影像资料，提问、回答和总结。
6.教材和主要参考书（作者、书名、出版社、出版日期等。
）[1] 吴立军. 天然药物化学北京：人民卫生出版社2008（教材）[2] 徐任生. 天然产物化学北京：科学出版社2004[3] 陆蕴如. 中药化学北京：学苑出版社1995[4] 孙文基. 天然药物成分提取分离与制备北京：中国医药科技出版社20067.其他二、正文部分第一章总论一、教学要求了解天然产物化学的概念、研究范围、研究目的与任务。
天然药物化学的发展史及其与现代科学技术进步的关系。
了解ORD 谱的应用范围及八区律使用方法。
熟悉天然药物化学的研究范围，课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。
天然产物化学课程复习提纲
第六章 萜类化合物及精油
目的要求：要求掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单 萜和倍半萜及二萜的重要化合物及挥发油的有关知识 内容： 1.萜的定义和分类方法，萜类化合物的生源的异戊二烯定则 2.重要的单萜化合物（薄荷醇、龙脑、樟脑、芍药苷和卓酚酮类） 3.环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质 4. 掌握倍半萜类化合物的定义、特性、鉴别反应。 6.挥发油的定义、通性、化学组成、提取方法（水蒸气蒸馏法）、 分离方法（化学法、分馏法、超临界萃取法和层析法）、生 理活性。 7.熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法 8.了解单萜类、倍半萜类化合物的分布、分类及生物途径，挥发 油的分布、生物活性和实例
第四章 苯丙素类化合物
目的要求：要求掌握香豆素和木脂素的结构类型、化学性质 内容：概述：掌握苯丙素的定义和类型，了解其生物合成途径 1.苯丙酸的定义、结构类型，存在状态、性质 2.香豆素的定义、基本母核的结构特征和类型 3.香豆素的内酯性质和碱水解反应（香豆素与碱作用及其对结构 变化的影响）、吡喃环的碱降解反应、酸的反应和氧化反应 4.了解香豆素的提取分离方法和生理活性，一般介绍香豆素的结 构研究实例
第九章 生物碱类化合物
目的要求：要求掌握生物碱的定义、分类、理化性 质（溶解度、检识反应、碱性、C-N键的裂解反 应）、提取分离方法和波谱鉴定 内容： 1.生物碱的定义和存在形式及主要结构类型。 2.生物碱的形态、颜色和旋光性及生物碱和生物碱盐 的溶解性及其应用，生物碱沉淀反应 3.生物碱的碱性，碱性强弱与生物碱分子结构的关系 及其在提取分离中的应用，生物碱C-N键的裂解反 应机理 4.总生物碱的提取方法（溶剂法、离子交换法、沉淀 法）和生物碱初步分离原理及方法，生物碱单体分 离的一般方法和原理，生物碱的生理活性。 5.生物碱的结构鉴定方法。
天然产物化学教案（第一章-总论）
天然产物化学教案（第一章-总论）天然产物化学教案授课对象2002级生物工程学院授课人林治华授课单位制药工程系授课时间 2003～2004二学期天然产物化学教案重庆工学院生物工程学院制药工程系天然产物化学为药学专业的专业课，根据教学大纲的要求及学校的安排，课堂讲课36学时。
天然产物化学内容分为总论和各论两部分。
总论主要阐述了研究天然药物有效成分常用的各种色谱分离方法和各种结构鉴定方法。
各论是本课程的重点，在讨论了糖和苷的一般性质和结构研究法基础上，将所有的天然产物按照其结构母核分为苯丙素类、蒽醌类、黄酮类、萜类和挥发油、三萜及其苷类、甾体及其苷类、生物碱等七个部分，详细论述了它们的结构特点、理化性质、提取分离和结构鉴定，并结合生物活性及应用介绍了一些有代表性的化合物。
现将每章节教学的目的要求、教学时数、教学重点和难点、思考题等方面的内容具体安排如下：第一章绪论目的要求：1．了解天然产物化学的发展及其重要性。
2．掌握研究天然产物的方法：（1）天然产物有效成分的提取、分离方法；（2）掌握色谱技术中洗脱剂选择的原则；（3）熟悉天然产物结构研究的主要程序及主要方法。
教学重点和难点：（主要部分）重点、难点、疑难解析一、天然产物化学的含义及研究内容天然产物是包括了存在于陆生动植物、海洋生物和微生物体内各类物质成分，甚至还可以包括人与动物体内许多内源性成分（包括天然药物、天然树脂、天然精油、天然高分子、天然香精、天然色素等等）。
天然产物是由各种化学成分所组成的复杂体系。
如在陆生植物体内的主要成分就有：生物碱、萜类、甾体、苷类、黄酮类、蒽醌类、糖类、蛋白质、脂类等等。
不同的天然产物在其组成和含量等方面具有生命体的一般特征，某一相同的化学成分可能分布于各种不同的天然产物中，同时，不同来源的天然产物，所含的物质成分及其含量也存在很大的不同。
有效成分（active compound）（1）在药理和生物学角度来看是指有生物活性的物质，这种物质在化学上能用分子式和结构式来表示，并具有一定的物理常数；（2）在食品领域中，有效成分的范畴可扩展到除生物活性成分、功效成分之外，如：营养成分、天然食品添加剂成分等。
天然产物化学刘湘版 天然产物的提取与分离
4)常见溶剂提取工艺
浸渍法 渗滤法 1) 原料粉碎度
影响提取效率
2) 提取时间
煎煮法
热回流提取法
的
因
素
3) 提取温度
4) 设备条件
用溶剂提取植物有效成份时，常用浸渍法、渗漉法、煎 煮法、回流提取法和连续回流提取法等。 •浸渍法：浸渍法系将天然产物粉末或碎块装人适当的 容器中，加入适宜的溶剂（如乙醇、稀醇或水），浸渍 药材以溶出其中成分的方法。
硅胶 氧化铝：极性吸附
活性炭：非极性吸附
聚酰胺：氢键吸附
硅胶
硅胶的化学组成是：SiO2. xH2O 具有多孔性的硅氧环及－Si－O－Si－的交链结构， 其骨架表面的硅醇基团能过氢键与极性或不饱和的 分子相互作用 吸附性能取决于硅醇基的数目和含水量 改良吸附剂制备 提高分离效果
普遍采用 优点多
键合相硅胶：硅醇基与正辛醇、聚乙二醇等在一定温
度下加热脱水后生成单分子键合固定相－Si－O－Ｃ－; (十八烷基三氯硅烷)－Si－O－ Si－Ｃ－; （有机胺）－Si－O－ Si≡N 对化合物的分离具有不同的选择性，用于HPLC 优点： 可反复使用 样品破坏小 不可逆吸附少
碱性物质
越小
越大
解离型
游离型
(三) 根据物质吸附能力差异进行分离
1. 吸附层析的种类 固—液吸附
物理吸 附 化学吸 附 半化学吸附 吸附 解吸 再解吸 再吸附 直至分离
2. 物理吸附
1）基本规律：“相似者易于吸附” 2）基本特点：无选择性、可逆吸附、快速 3）基本原理：吸附与解吸附的往复循环
4） 三要素— 吸附剂 、溶质(被分离物)、溶剂
结晶纯度的判断
• 1)晶形和色泽 • 结晶性纯净物质，一般具有一定的晶形和 均匀的色泽。化合物结晶的形状往往因所用 溶剂不同而有差异。 • 2)熔点和熔距 • 单体化合物还应有一定的熔点和较小的熔 距。如为纯净的化合物，重结晶前后的熔点 应该一致。 p34
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《天然产物化学》教学大纲
总学时：36学时 学分：2
理论学时：36 实验学时：0
面向专业：应用化学 课程代码BF001007 大纲执笔人：丁志伟 大纲审定人：姜林
一、说明
1、课程的性质、地位和任务
天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其
变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容
包含生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究
等方面。
从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要
途径，充分利用中草药这一丰富资源来开发有自主知识产权的新药是我国药学领域的一项
重大课题，这一课题的突破需要化学、生物学、药理学等专业人员的通力协作，化学工作
者在其中是大有可为的。
所以，在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、
拓宽专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础。
2、课程教学的基本要求
本课程宜安排在学生已修完有机化学、分析化学、分析与分离技术、波谱解析等专业
基础课之后的第六学期，学习本课程要综合运用到上述课程的知识与方法，注意知识的衔
接并避免不必要的重复。
通过本课程的学习，要求学生认识研究天然产物化学的意义和目
的，了解国内外天然产物化学的研究现状与发展前景，掌握各大类化合物（生物碱、糖类、
醌类、黄酮类、维生素、萜类、甾族化合物等）的化学结构特征、理化性质、生物活性、
提取分离方法及典型品种，了解测定天然产物化学结构的基本方法。
天然产物化学内容丰富且不断发展，授课教师在精读后列参考书籍的同时，应广泛阅
读《中草药》、《药学学报》、《天然产物研究》、《有机化学》、《分析化学》等相关专业刊物
以及充分利用网络信息资源，关注研究动态，精心组织每一章节的讲课材料，以使学生在
学习天然产物化学基础知识和研究方法的基础上对该领域的研究动态有所了解。
天然产物化学是实践性很强的学科，在学院实验室现有条件下，围绕天然色素提取、
茶叶有效成分提取、中药芦丁、槐米、苡米仁和银杏叶有效成分研究、糖类性质等课题开
出相应的实验，以使学生掌握溶剂提取、水蒸气蒸馏、薄层色谱、柱层析等分离技术、TLC
定性、显色试验、紫外可见光谱、荧光光谱、旋光度测定与色谱定量等分析技能，并在实验前后有意识地培养学生查阅文献写综述确定研究方案、整理实验结果写论文的科研能力。
3、课程教学改革
运用多媒体教学手段授课，加强课堂信息量，使学生在有限的36学时内尽可能多地学到天然产物化学的基础知识与研究方法。
以“研究性学习”教育理念来指导和组织本课程的教学，以学生为教学主体，激发学生的学习热情；学习新的一章前，布置该章的思考题促使学生读书自学来答题，学生带着问题来听课，老师讲课有的放矢，以具体天然产物化合物的讲解来概括总结该大类化合物的共性与特征，介绍研究方法和研究现状；学完一章后，布置小论文题目，要求学生到图书馆查阅一定数量的文献写出读书报告并将出色的报告在课堂上相互交流讨论，从而也培养学生阅读专业书刊主动获取知识的方法和习惯。
及时了解学生的学习效果，因材施教，根据学生的具体情况不断探索科学有效的教学方法。
二、教学大纲内容
第一章 绪论（4学时）
1天然产物的定义、天然产物化学的研究对象与任务
2研究天然产物化学的意义及目的
3研究天然产物化学的一般方法
4植物中一般成分介绍及提取方法简介
5色谱分离方法（柱层析）简介
6天然产物化学结构测定方法介绍
7天然产物化学的学习方法与参考书籍刊物介绍
重点：植物中一般成分介绍及提取方法简介；研究天然产物化学的一般方法。
难点：天然产物化学结构测定方法介绍。
第二章 生物碱（4学时）
1生物碱的定义、结构特征、存在形式及分类
2生物碱的理化性质、生理活性
3生物碱的提取分离方法、
4生物碱的定性鉴定
5古柯碱、麻黄碱、莨菪碱、吗啡、喜树碱、咖啡因等生物碱的介绍
重点：生物碱的定义、结构特征及分类；生物碱的提取分离方法。
难点：生物碱的定性鉴定。
第三章 醌类（2学时）
1醌类化合物的定义、结构特征、分类
2醌类化合物的理化性质、生物活性
3醌类化合物的提取分离方法
4信筒子醌、紫草醌、大黄素等醌类的介绍
重点：醌类化合物的结构特征与分类；醌类化合物的理化性质。
难点：醌类化合物的提取分离方法。
第四章 黄酮类化合物（3学时）
1黄酮类化合物的定义、结构特征、分类
2黄酮类化合物的理化性质
3黄酮类化合物的提取分离
4芦丁、葛根黄酮、银杏叶提取物介绍
重点：黄酮类化合物的结构特征、分类与理化性质；黄酮类化合物的提取分离方法。
难点：黄酮类化合物的结构表征。
第五章 苯丙素酚类化合物（4学时）
5.1苯丙素酚类化合物的定义、结构特征、分类
5.2丁香酚、咖啡酸、阿魏酸、黄樟油素等苯丙酸类简介
5.3.1香豆素类化合物的结构特征、分类、理化性质
5.3.2香豆素类化合物的提取分离
5.3.3七叶内酯、蛇床子内酯、补骨脂内酯等香豆素类介绍
5.4.1木脂素类化合物定义、存在形式、化学结构与分类
5.4.2木脂素类化合物的理化性质
5.4.3木脂素的提取分离
5.4.4厚朴酚、鬼臼毒素、联苯双脂的介绍
重点：苯丙素酚类化合物的定义、结构特征、分类；香豆素类化合物的结构特征、分类、理化性质；木脂素类化合物定义、化学结构与分类。
难点：上述天然化合物的提取分离方法；化学结构的测定。
第六章 糖类及苷类化合物（4学时）
6.1糖类化合物的定义、结构特征及分类
6.2香菇多糖、黄芪多糖、甲壳素等重要多糖的介绍
6.3糖类的分离纯化、结构测定
6.4苷类化合物的定义、结构特征、分类
6.5苷类化合物的提取分离方法
6.6强心苷类、甾体皂苷、天麻苷、熊果苷的介绍
重点：糖类化合物的定义、结构特征及分类；糖类的分离纯化、结构测定。
难点：糖类、苷类化合物的提取分离与结构鉴定。
第七章 萜类化合物（4学时）
1萜类化合物的定义、结构特征、分类
2异戊二烯规则和生源合成简介
3樟脑、薄荷脑、芳樟醇、柠檬醛、香芹酮等单萜类化合物的介绍
4青蒿素、青蒿醚、保幼生物素等重要倍半萜类化合物介绍
5穿心莲内酯、紫杉醇、雷公藤甲素、维生素A等二萜类化合物介绍
6类胡萝卜素、番茄红素－四萜类化合物介绍
重点：萜类化合物的定义、结构特征与分类；异戊二烯规则简介。
难点：异戊二烯规则的理解。
第八章 甾族化合物（4学时）
1甾族化合物的定义、命名方法简介
2甾族化合物的构型与构象分析
3甾族化合物的生源合成
4胆甾醇、雄激素、雌激素的介绍
5天然甾族化合物的结构修饰与甾体药物
6甾体天然资源及其开发利用
6.1甾体皂甙元－薯芋皂甙元、剑麻皂甙元在甾体消炎药生产中的应用
6.2植物甾醇（豆甾醇、谷甾醇）、动物甾醇（胆甾醇）的开发利用
6.2.1油菜素内酯类植物生长调节剂的简介
重点：甾族化合物的定义、命名；天然甾族化合物的结构修饰与甾体药物。
难点：甾族化合物的构型与构象分析。
第九章 中草药有效成分的研究（4学时）
1中草药中有效成分的常见类型
2中草药中有效成分的提取分离方法
3中草药中化学成分的研究方法简介
4几个中草药研究实例与研究论文的剖析
重点：中草药中有效成分的常见类型与提取分离方法；
难点：中草药中化学成分的研究方法。
第十章 海洋天然产物的研究（3学时）
1研究海洋天然产物的重要意义
2海洋天然产物的研究成果－河豚毒素、沙海葵毒素的研究
三、本课程考核方式、方法
本课程的成绩评定以学生平时完成读书报告情况为主、闭卷笔试为辅，引导学生准确理解、牢固记忆本课程的基础知识，引导学生把主要精力放在查阅文献开阔眼界、培养对天然化学研究的浓厚兴趣、逐步积累专业知识。
本课程成绩＝读书报告（50％）＋课堂提问等日常表现（20％）＋期末笔试（30％）
四、主要参考书
1《天然产物化学》 徐任生主编 科学出版社，1997
2《中草药有效成分提取与分离》 徐任生等编，上海科技出版社，1989
3《天然药物成分提取分离与制备》 孙文基等编著，中国医药科技出版社，1994 4《中草药成分化学》 北京医学院主编，人民卫生出版社，1980
5《21世纪有机化学发展战略》 杜灿屏等主编，化学工业出版社，2002
6《基础有机化学》下册（第二版） 邢其毅等编，高等教育出版社，2000。