最新芳香烃的知识点总结
大学芳烃知识点总结

大学芳烃知识点总结一、芳烃的结构芳烃是一类含有苯环结构的碳氢化合物,其分子结构可以使用分子式(CnH2n-6)表示。
若n=6,则为苯,苯是最简单的芳香烃。
芳烃的分子结构稳定,具有特殊的共振结构。
在芳烃分子中,每个碳原子都与邻近的碳原子形成σ键,同时其中的3个sp2杂化碳原子上还存在一个与此共面的π键,形成单独的共轭环结构。
二、芳烃的性质1. 燃烧性能:芳烃在空气中燃烧时,产生的热量非常大,燃烧完全时生成的气体中只有水和二氧化碳。
因此具有高热值和热稳定性。
2. 溶解性:芳烃在非极性溶剂中溶解度较高,但在极性溶剂中溶解度较低。
这是因为芳烃分子中存在苯环结构,是由于共轭结构形成了大量的π键,因此芳烃分子呈现非极性特性。
3. 化学反应:芳烃具有很强的亲电性,与强亲电试剂发生亲电取代反应。
在苯环中存在的共轭结构会进一步增强芳烃的亲电性。
除此之外,芳烃还可以发生加成反应、氢化、氧化、取代、芳香核聚合等化学反应。
三、芳烃的制备1. 从石油中提炼:芳烃是石油加工过程中的重要产品之一。
石油中含有大量的芳烃类物质,通过裂化、裂解、加氢处理等工艺流程,可以从石油中提取得到芳烃。
2. 有机合成:芳烃可以通过有机合成的方法进行制备。
常见的合成方法包括芳基烷基化、芳基取代反应、芳基硝化和还原等。
3. 光照反应:一些有机化合物在光照条件下会发生光敏反应,而芳烃类物质对光敏反应具有一定的敏感性,通过光照反应也可以制备芳烃。
四、芳烃的应用1. 化工生产:芳烃在化工生产中有着广泛的应用。
如苯乙烯,苯甲酸,邻苯二甲酸二丁酯,对苯二甲酸等都是重要的芳烃类化合物。
这些物质广泛用于制备高分子材料、染料、颜料等。
2. 燃料与能源:芳烃具有高燃烧热值和热稳定性,因此在燃料和能源领域有着广泛的应用。
如苯、甲苯等可用于制备合成油、燃油、航空燃料等。
3. 医药领域:芳烃类化合物在医药领域也有着重要的应用。
许多药物的合成过程中都要用到芳烃类原料。
例如,水杨酸、草酸、间苯二酚等。
芳香烃高考知识点

芳香烃高考知识点在化学这门科学中,芳香烃是一个重要的知识点。
芳香烃是一类具有独特芳香气味的有机化合物,其分子结构含有若干个苯环。
芳香烃不仅在生活中广泛存在,如香水、某些草药的香味等,还在化学工业中具有重要应用,如合成某些药物、颜料、塑料等。
本文将深入探讨芳香烃的性质、分类以及在化学中的应用。
一、芳香烃的性质芳香烃分子结构中的苯环具有特殊的稳定性,这是因为苯环中的碳原子间存在着共轭π电子体系。
这种共轭π电子体系使得芳香烃具有很高的热稳定性和化学稳定性,不易被氧化或还原。
芳香烃分子的化学性质主要表现为取代反应和加成反应。
取代反应是指苯环中的一个或多个氢原子被其他官能团取代的反应。
而加成反应是指苯环中的π电子与其他物质发生加成反应,如硝化反应、烷基化反应等。
二、芳香烃的分类根据苯环的数量和结构,芳香烃可分为单环芳香烃和多环芳香烃。
单环芳香烃分子结构中只含有一个苯环,如苯、甲苯等。
多环芳香烃分子结构中含有两个以上苯环,如萘、蒽等。
多环芳香烃可以根据苯环之间的连接方式进一步细分,如连接为直链、连接为环状等。
三、芳香烃在化学中的应用芳香烃在化学领域有广泛的应用。
其中一个重要的应用领域是药物合成。
许多常用的药物都含有芳香环结构,如阿司匹林、苯巴比妥等。
芳香烃的稳定性使得它们能够在药物中起到稳定和延长作用。
此外,芳香烃还广泛应用于颜料的制备。
许多颜料都是由芳香烃化合物制成的,如甲苯红、甲基橙等。
芳香烃的稳定性和良好的颜色稳定性使得它们能够被广泛用于颜料的生产。
芳香烃还被用于塑料的制备。
其中一种常见的塑料就是聚苯乙烯,它由苯乙烯单体聚合而成。
聚苯乙烯具有良好的刚性和耐热性,因此广泛应用于家电、电子产品等领域。
综上所述,芳香烃作为化学中的重要知识点,其性质、分类和应用都具有一定的深度和广度。
了解芳香烃的知识,不仅能够拓宽化学知识的广度,还能够在实际应用中获得更多的启示和创新。
希望通过本文的介绍,读者们能对芳香烃有更深入的了解。
(完整版)芳香烃知识点总结

芳香烃结构与性质1 .苯的基本结构CH ——C" ' C ----------- H2.苯的物理性质密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂;熔沸点低,易挥发,用冷水冷却,苯凝结成无色晶体;苯有毒.3•苯的化学性质(1)氧化反应:苯较稳定,不能使酸性KMnO 4溶液褪色;也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来.苯可以在空气中燃烧:占燃2C6H6 1502 12CO2 6H2O苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰,这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故.(2)取代反应1)卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时,苯与溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成溴苯•苯与溴反应:化学方程式:J护+B「2 "引3~~ Br+ HBr2)硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55C—60C,发生反应,苯环上的氢原子被硝基-N02取代,生成硝基苯.硝基苯,无色,油状液体,苦杏仁味,有毒,密度大于水,难溶于水,易溶于有机溶剂3)磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70 C -80 C,发生反应,苯环上的氢原子被—SO3H取代,生成苯磺酸.芳香烃(1)(2)分子式:C6H6 ;最简式(实验式):CH苯分子为平面正六边形结构,键角为120° .(3) 苯分子中碳碳键键长为40X10- 10m, 是介于单键和双键之间的特殊的化学键.(4) 结构式:(5) 结构简式(凯库勒式)无色、有特殊气味的液体;或③磺化 (苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应)+ H2O—S03H叫磺酸基,苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基酸取代的反应叫磺化反应.(3) 加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应•例如,在有催化剂镍的存在下,苯加热至180 C -250 C,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷小结:易取代、难加成、难氧化苯的同系物1 .苯同系物的结构(1)苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基•甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物. (注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念)•(2)苯的同系物的分子通式为C n H2n-6, (n》6 n€ N).苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体.2.物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味,不溶于水,并比水密度小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂.3 •化学性质苯的同系物的性质与苯相似,能发生取代反应、加成反应•但由于侧链的存在,使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处.(1) 都能燃烧,发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+(3n-3)/2O 2 "nC02+(n-3)H 2O(2) 苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等) .如:CH+ HCl(3) 苯的同系物的侧链易氧化:苯和苯的同系物CH 3浓 H 2SO 4+ 3HNO 3 '△O 2NNO2 + 3H 2O由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,NO 2它能使苯环更易发生取代反应CH 35「] +6K Mn O 4 + 9H 2SO 4COOH这个反应说明烷基侧链受苯环的影响,苯的同系物能被酸性 + 3K 2SO 4 + 6Mn SO 4 +14H 2OKMnO 4溶液氧化,所以可以用来区别。
高中化学第二章第2节芳香烃知识点

第二节芳香烃第三节李度一中陈海思一、芳香烃1、定义:结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃,包含苯2、苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基所取代的产物,在性质上与苯有相似之处。
芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式:CnH2n-6结构特点:只含有一个苯环,以苯环为主体,烷基为侧链状态:液体或固体,一般都带有特殊气味4、代表物质:芳香烃:苯苯的同系物:甲苯二、苯1、基本结构化学式:C6H6 结构简式:(凯库勒式)或苯分子中并没有碳碳双键,不饱和度:42、物理性质无色,液体,带有特殊气味,密度比水小,难溶于水,易挥发,有毒3、化学性质1)氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O (带浓烟)2)取代反应a、与液溴反应:需要加入少量铁粉,铁与液溴生成溴化铁,溴化铁可以催化苯的溴代(Fe做催化剂)+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应(硝化反应)反应需要浓硫酸催化和吸水(浓硫酸为催化剂和吸水剂)+HO—NO2 → +H2O3)加成反应苯在一定条件下可与氢气加成,生成环己烷(Ni做催化剂)+3H2 →三、甲苯1、基本结构化学式:C7H8,结构简式:不饱和度:42、物理性质无色,液体,无味,密度比水小,难溶于水,有毒3、化学性质1)氧化反应燃烧:C7H8+9O2 → 7CO2+4H2O (带浓烟)KMnO4氧化:侧链上的甲基被氧化为羧基2)取代反应苯环上的取代:与液溴混合反应,FeBr3催化+3Br2 → +3HBr侧链上的取代:与氯气在光照条件下+Cl2 → +HCl硝化反应:在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应+3HO-NO2 → +3H2O2,4, 6 –三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),是一种淡黄色的晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药,广泛用于国防开矿、筑路、兴修利等。
3)加成反应:一定条件下与氢气催化加成+3H2 →四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点苯甲苯结构相同点都含有苯环结构不同点苯环上无取代基含甲基分子间的关系结构相似,组成相差CH2,互为同系物化学性质Br2的CCl4 不反应不反应KMnO4(H+)不反应被氧化溶液褪色浓HNO3、浓H2SO4混合液硝化硝化【素材积累】1、成都,是一个微笑的城市,宁而美丽。
第二节 芳香烃汇总

第二节芳香烃一、苯的结构与化学性质物理性质:无色有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,易挥发,有毒,苯本身也是一种良好的有机溶剂化学性质:易取代、难加成、难氧化(1)取代反应:①卤代反应:②硝化反应(2)加成反应:(3)氧化反应二、苯的同系物芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物苯的同系物:具有苯环(1个)结构,且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式:C n H2n-6(n≥6)1、物理性质①苯的同系物不溶于水,并比水轻。
②苯的同系物溶于酒精。
③同苯一样,不能使溴水褪色,但能发生萃取。
④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2、化学性质(1)苯的同系物的苯环易发生取代反应。
①卤化反应②硝化反应:(2)氧化反应①苯的同系物的侧链易氧化:利用此性质可以区分苯和苯的同系物燃烧(3)苯的同系物能发生加成反应第三节 卤代烃一、溴乙烷1.溴乙烷的结构分子式 结构式 结构简式 官能团C 2H 5Br CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br —Br 2. 物理性质:无色液体,沸点比乙烷的高,难溶于水,易溶于有机溶剂(酒精、苯、汽油),密度比水大 。
3.化学性质(1) 水解反应:CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr (碱的水溶液)注意:溴乙烷是一共价键形式存在的,所以没有游离的溴离子,当反应进行了,就可以出现游离的溴离子了,就可以检验反应是否进行,但一定要加一定量的稀硝酸中和碱,否者碱将干扰溴的检验(2).消去反应:CH 3CH 2BrCH 2=CH 2+HBr (碱的醇溶液)注意:可以用酸性高锰酸钾和溴水检验生成的乙烯,但一般不用酸性高锰酸钾,因为它也能氧化醇褪色,用溴水更方便消去反应:有机化合物在一定条件下,从分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HX 等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应,叫消去反应.一般来说,消去反应是发生在两个相邻碳原子上.二、卤代烃.1.定义和分类.烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式:R —X.分类:①.按分子中卤原子个数分:一卤代烃和多卤代烃.②.按所含卤原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃.③.按烃基种类分:饱和烃和不饱和烃.④.按是否含苯环分:脂肪烃和芳香烃.2.物理通性:(1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体. H H —C —C —H H H(2).所有卤代烃都难溶于水,易溶于有机溶剂.(3)互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:随着碳原子数(式量)增加,其熔、沸点和密度也增大.(沸点和熔点大于相应的烃)(4).卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。
芳香烃知识点总结

芳香烃知识点总结一、定义芳香烃是一类具有芳香性的碳氢化合物,其分子中含有一个或多个芳环。
芳香环是由连续的六个碳原子构成的环,每个碳原子上带有一个π键,环上的所有键角都是120度,因此芳香环是一个非常稳定的结构。
芳香烃具有特殊的物理和化学性质,可以发生芳烃的特有反应,如芳烃的亲电取代反应等。
芳香烃分为单环芳烃和多环芳烃两大类,单环芳烃是指分子中只含有一个芳香环,如苯、甲苯、二甲苯等;多环芳烃是指分子中含有两个以上的芳香环,如萘、菲、蒽等。
二、结构特点1.芳香环的稳定性芳香环具有高度的稳定性,这是由于芳香环中的所有碳原子都处于sp2杂化状态,环上每个碳原子都可以提供一个p轨道,形成一个大的π电子共轭体系。
π电子的共轭结构赋予芳香环很高的稳定性,从而使得芳香环中的碳-碳键相对稳定,不容易发生加成反应和饱和反应。
2.苯环的特殊结构苯是最简单的芳香烃,其分子中含有一个六元环苯环。
苯环具有一定的杂化,分子平面上存在4个等价的σ键和6个等价的π键,由于π键的存在,使得苯环的每个碳原子上都有1个p轨道未配对。
苯环中的所有碳-碳键长度均相等,为1.39Å,远高于正构烷烃的碳-碳键长,并且苯环是平面的,有4n+2个π电子,这是苯环能够表现出很强的芳香性和稳定性的重要原因。
3.芳香烃的共轭体系芳香烃的分子中存在大的π电子共轭体系,由于芳香环上的所有碳原子都可以提供一个p 轨道,形成一个广阔的π电子共轭体系,导致芳香环具有很高的稳定性和芳香性。
共轭体系的存在也赋予芳香烃一些特殊的物理和化学性质,如颜色的吸收和发射、光学活性、电子云密度的分布等。
三、性质1.化学性质芳香烃具有一些特殊的化学性质,如芳香性、共轭结构、亲电取代反应等。
芳香烃具有很强的芳香性,能够发生典型的亲电取代反应,如硝基取代、氯取代、甲基取代等,这些反应也是芳香烃的重要合成反应。
芳香烃还可以发生醌和亚硝基化合物的加成反应,这是由于芳香环具有平面结构和大的π电子共轭体系所决定的。
芳香烃

芳香烃知识点归纳总结:1. 苯的结构和性质:分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃,我们已经学习过最简单最基本的芳香烃——苯。
(1)分子结构:苯的分子式为C 6H 6,结构式为 ,,结构简式为 和大量实验表明,苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都同一平面,具有平面正六边形结构,键角120度,是非极性分子。
(2)物理性质:苯是无色有特殊气味的液体,不溶于水,密度比水小,熔点5.5℃,沸点80.1℃,苯用冰冷却可凝结成无色的晶体,苯有毒。
(3)化学性质:①取代反应:+ Br 2 −−→−3FeBr + HBr(溴苯是无色液体,不溶于水,密度比水大)(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒)+ HO -SO 3H −→−∆ + H 2O②加成反应:+ 3H 2 −−→−催化剂③氧化反应:Ⅰ苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰:+ 15O 2 −→−点燃12CO 2 + 6H 2O 2 Ⅱ苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色;苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
④苯的用途:苯是一种重要的化工原料,它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、燃料和想聊等,苯也常用作有机溶剂。
2. 苯的同系物:(1)苯的同系物:苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物,其结构特点是:分子中只有一个苯环,苯环上的侧链全部为烷基。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
(2)苯的同系物的分子同时为C n H2n-6(n≥6,n∈N)。
苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体。
(3)简单的苯的同系物(如甲苯,二甲苯、乙苯等),在通常状况下都是无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水小,易溶于有机溶剂,其本身也是有机溶剂。
(4)由于苯环与侧链的相互影响,使苯的同系物与苯想必,既有相似之处也有不同之处。
芳香烃的化学性质

硝化反应
在酸性条件下,将苯与硝酸反应,生成硝基苯,再还原硝 基生成苯胺。
要点二
氨解反应
将苯与氨反应,生成苯胺。
05 芳香烃的应用
化学工业
01
02
03
合成塑料
芳香烃是合成塑料的重要 原料,如聚乙烯、聚丙烯 等。
合成纤维
芳香烃可用于合成纤维, 如涤纶、锦纶等。
合成橡胶
芳香烃可用于合成橡胶, 如丁苯橡胶、丁腈橡胶等。
氧化稳定性
总结词
芳香烃的氧化稳定性与其取代基和环的大小有关。
详细描述
在芳香烃中,环的氧化稳定性顺序为:六元环>五元环>四元环。此外,芳香烃的氧化稳定性还与其 取代基的性质和数目有关,通常,给电子取代基(如烷基、羟基、氨基等)能增加芳香烃的氧化稳定 性,而吸电子取代基(如卤素、硝基等)则会降低其氧化稳定性。
02 芳香烃的反应性
亲电取代反应
总结词
芳香烃在反应中作为电子受体,与亲电试剂发生取代反应。
详细描述
亲电取代反应是芳香烃的一种重要反应类型,其中芳香烃作 为电子受体,与亲电试剂(如卤素、硫酸、硝基等)发生取 代反应,通常发生在苯环上。这种反应通常需要催化剂的存 在,如硫酸、磷酸等。
亲核取代反应
总结词
医药工业
药物合成
芳香烃可用于合成多种药 物,如抗生素、镇痛药等。
化学试剂
芳香烃可作为化学试剂, 用于实验室中的各种化学 反应。
医疗器械
芳香烃可用于制造医疗器 械,如导管、手术器械等。
农业化学品
农药
植物生长调节剂
芳香烃可以合成多种农药,如杀虫剂、 除草剂等。
芳香烃可以合成植物生长调节剂,调 节植物生长和发育。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
第五节苯芳香烃●教学目的:1、使学生了解苯的组成和结构特征,掌握苯的主要化学性质。
2、使学生了解芳香烃的概念。
3、使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
●教学重点:苯的主要化学性质以及与分子结构的关系,苯的同系物的主要化学性质。
●教学难点:苯的化学性质与分子结构的关系。
●教学方法:探索推理,实验验证教学过程:[引入]前面我们已经学习了三大类有机物:烷烃、烯烃、炔烃。
今天我们开始学习另一大类有机物——芳香烃,它的代表物是苯。
那么苯是怎样被发现的呢?以前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯,而且是用塑料桶装的,每次煤油用完了之后,桶底都留有一种油状物质,人们不知道这是什么。
著名科学家法拉第及法国的日拉尔等化学家对此进行研究,用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质,它就是苯。
[展示实物苯]色态气味熔沸点(极易挥发)水溶性(演示)无色液体特殊气味且有毒熔点为5.5℃沸点为80.1℃不溶于水,且密度比水小可溶于酒精等有机溶剂苯也是重要的有机溶剂二、苯分子的结构当法拉第提炼出苯后,化学家们就对苯的成分进行了研究,发现它可以燃烧,且生成物为CO2和H2O,于是确定苯由C、H元素组成。
后又通过实验数据得出了苯中C%=12/13,H%=1/13,即得出C、H个数比为1:1,即最简式为CH。
最后人们还发现1mol苯的质量刚好是3mol乙炔的质量,由此确定苯的摩尔质量为78g/mol,于是推出苯的分子式:C6H6 接下来的任务是研究苯的分子结构,为此,化学家们进行了很多实验,假设,探索。
首先,根据分子式C6H6,不符合饱和结构C n H2n+2(不饱和度为4),肯定苯是高度不饱和结构。
根据当时的“有机物分子呈链状结构”来假设:等等若是以上结构,则都将能发生氧化反应,会使酸性KMnO4溶液褪色。
[实验] 1、取1苯于试管中,加入2酸性KMnO4溶液,振荡。
2、取1苯于试管中,加入2溴水,振荡。
[现象] 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
(苯在溴水中发生萃取现象)于是推翻以上假设。
一时,苯的结构式问题成了令科学家们一筹莫展的难题,也逼迫链状结构理论的提出者——36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己的工作进行反思。
一个冬天的夜里,凯库勒坐在书桌前思考苯的结构,他画了很多图,然而百思不得其解,他只好停笔,煨着火炉休息,他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思,不知不觉进入了梦乡,朦胧之中凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己面前跳起舞来,高贵优雅,突然间这些碳原子变成了一条条凶猛的毒蛇,在火焰中翻滚,一会儿又卷曲起来,最后凶猛的毒蛇相互撕咬起来,一条条的咬住了对方的尾巴,形成了首尾相连的环状,不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊醒,根据梦中得到的启示,他迅速画起了一个封闭式的结构,认为苯就是存在一个大环。
事实上,后来,人们发现苯分子可以和H 2反应,且产物为饱和的C 6H 12,还是有一个不饱和度,说明苯中确实存在一个环。
为了满足C 的4个价键饱和结构及苯的不饱和性,凯库勒决定用 来表示苯的结构,这就是我们现在所说的“凯库勒式”但后来进一步研究,测得苯分子中所有碳碳键键长都相等(1.4×10-10m ),得出苯的结构为平面正六边型。
于是发现“凯库勒”式还存在一定的缺陷:既然苯分子中有三个双键三个单键,那么它应该可以发生加成反应,可使酸性KMnO 4溶液褪色,但实际上苯的化学性质比较稳定。
既然有单双键,那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。
如何解决“凯库勒”式的这些问题呢?人们继续研究,终于发现苯中其实存在一个大π键,导致每个键相同,都成了一种介于单键和双键之间的一种独特的键,因此它真实的结构我们又用 来表示。
不过现在我们仍习惯用“凯库勒”式,虽然它并不能代表苯的真正结构,因此在使用时不能认为它是单双交替。
1、最简式:CH2、分子式:C 6H 63、凯库勒式:或4、结构:平面正六边形结构,键角为120°芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物。
苯是最简单的芳香烃。
[过渡]既然苯中不存在单双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键,那么由苯的结构可知,苯的化学性质也应该介于烷烃和烯烃之间。
三、苯的化学性质苯不被酸性KMnO 4溶液氧化,一般情况下也不能与溴发生加成反应,说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。
但在一定的条件下苯也能和某些物质反应。
1、氧化反应: 可燃性:[实验演示]现象:和烷烃、烯烃相比,它的火焰明亮,有浓烟,因为它的含碳量高。
2、取代反应:苯分子中H 原子被别的原子或原子团取代①卤化反应:苯与溴的反应:把苯和少量液溴(和溴水不反应,只是萃取)放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。
用带导管的瓶塞塞紧瓶口。
[实验原理]: [装置]:[注意]:·本反应用铁粉作催化剂,真正起催化作用的是溴化铁,Fe 立即与Br 2反应而成。
·长导管作用:导气,冷凝回流(反应放热且苯和溴都易挥发)C C C C C C H H H H H +Br 2Fe Br +HBr 溴苯C 6H 6 +O 2CO 2+367.5H 2O 点燃C C C C C C H H H H H导管末端放置于锥形瓶中液面上方,这是为了防止倒吸。
[现象]:·在导管口附近出现白雾(由HBr 遇水蒸气所形成)。
·反应完毕后,向锥形瓶的液体滴入AgNO 3溶液,有浅黄色AgBr 沉淀生成。
·把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色(过量的溴溶于溴苯中而形成)不溶于水的液体。
·通过除杂得到的纯溴苯为无色液体。
[除杂]:先用水洗,再用NaOH 溶液洗,水洗,分液,干燥,蒸馏。
②硝化反应:苯分子中的H 原子被—NO 2所取代的反应在一个大试管里,先加入1.5mL 浓硝酸和2mL 浓硫酸,摇匀,冷却到50—60℃以下,然后慢慢滴入1mL 苯,不断摇动,使混合均匀,然后放在60℃的水浴中加热10min ,把混合物倒入另一个盛水的试管里。
[实验原理]:[强调]:注意书写有机物时的连接顺序[装置]:[注意]·混酸的配制:浓硫酸慢慢加到浓硝酸中·苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至55℃—60℃,为了便于控制温度,可采用水浴加热的方式,温度计水银球浸入水浴中。
·浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂·硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,密度比水大,有毒(与皮肤接触或蒸汽被人体吸收,都能引起中毒),是制造染料的重要原料。
③磺化反应:苯和浓硫酸共热到70—80℃,就会反应。
在这个反应里,苯分子里的H 原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO 3H )所取代而生成苯磺酸,这种反应叫磺化反应。
[反应原理][强调]·注意书写有机物时的连接顺序·浓硫酸是反应物·生成的苯磺酸水溶液呈酸性虽不具有典型双键所应有的加成反应性能,但特殊情况下仍能起加成反应。
3、加成反应: ①催化加氢:在镍催化剂存在下和180—250℃时: ②光化加氯:生成六六六农药 四、苯的用途 重要化工原料:生产合成纤维,合成橡胶,塑料,农药,医药,染料,香料等。
苯从石油工业获得。
五、苯的同系物芳香烃分为单环芳烃、多环芳烃、和稠环芳烃(萘、蒽、菲)。
+HO NO 2浓硫酸NO 2+H 2O 硝基苯+HO SO 3H SO 3H +H 2O 苯磺酸催化剂H 2+3紫外线Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2+3苯的同系物:分子里只含有一个..苯环结构,烃基均为烷基..的碳氢化合物叫苯的同系物。
通式为C n H 2n —6(n ≥6)1、苯的同系物的结构:二甲苯由于甲基位置不一样,有如上三种结构,它们之间互为同分异构体。
2、化学性质:根据同系物化学性质相似,可推知苯的同系物与苯化学性质相似:如都可以燃烧,燃烧时有大量黑烟。
都能发生取代反应等。
但由于苯的同系物中,苯环和侧链相互影响,使得苯的同系物性质与苯又有一些差异。
(1)氧化反应:能使酸性KMnO 4溶液褪色:【实验5-10】苯,甲苯,二甲苯和酸性KMnO 4溶液溶液的反应由于烷基对苯环的影响,甲苯和二甲苯均可使酸性KMnO 4溶液褪色,只要与苯环直接相连的碳原子上一定有H ,氧化时,无论侧链长短,均氧化为—COOH 。
(2)取代反应:①卤化反应:[推测]苯的同系物与卤素在不同条件下发生取代反应的位置将有所不同。
请大家推测条件分别是什么?若在铁粉存在下与液溴反应,则苯环上的氢被取代;若在光照条件下,则为烃基上的氢被取代。
一般信息题:邻、对位定位基:—O -、—N (CH 3)2、—NH 2、—OH 、—OCH 3、—NHCOCH 3、—Cl ,—Br ,—CH 3(或烃基),—O —COR 、—C 6H 5等间位定位基:—CN 、—COCH 3、—COOH 、—COOCH 3、—CONH 2、—NO 2,—SO 3H ,—CHO 等②硝化反应[讲解]甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可以在苯环上发生取代反应:CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33CH 3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又叫TNT ,是一种淡黄色的晶体,不溶于水。
它是一种烈性炸药。
[例题]1、下列能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构碳碳键不是单、双键交替排列的事实是( B )A 、苯的一元取代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种C 、苯的间位二溴代物只有一种D 、苯的对位二元取代物只有一种2、某烃的分子中含21个原子,所有原子核外共有66个电子。
该烃不能与溴水发生化学反应而使溴水褪色,却能使酸性KMnO 4溶液褪色。
该烃在有铁粉存在时与Cl 2反应的一氯代物、二氯代物、三氯代物均只有一种结构。
求该烃的分子式和可能的结构简式。
解析:本题应根据分子中元素的种类、原子总数、电子总数计算该烃的分子式,再结合通式和性质决定烃的结构简式。
设烃的分子式为CxHy,则x+y=21x=96x+y=66 解之 y=12 , 分子式为C 9H 12。
因该物质能使酸性KMnO 4褪色,而不能和溴水发生化学反应,则该烃应是苯的同系物,分子式也恰好满足C n H 2n —6的通式。
对C 9H 12苯的同系物,可能有以下8种结构简式:连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 在铁粉存在时与Cl 2反应,说明取代反应发生在苯环上,而不在侧链上,而符合苯环上一氯代物、二氯代物、三氯代物只有一种的是均三甲苯。
3、请认真阅读下列三个反应:利用这些反应,按以下步骤可以由某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出(A )、(B )、(C )、(D )的结构简式。
(B)(D)SO 3H H 2N CH==CH SO 3H NH 2H 2SO 4H 2SO 4SO 3DSD 酸能力训练一、选择题1、下列各组物质用酸性KMnO 4溶液和溴水都能将其区别的是( )A、苯和甲苯 B、苯和1—己烯 C、1—己烯和二甲苯 D、己烷和苯2、下列化合物分别与铁粉及液溴的混合物反应,生成的一溴代物有三种同分异构体的是( ) A、乙苯 B、1,3,5-三甲苯C、1,2,4-三甲苯 D、1,2,3-三甲苯 3、已知分子式为C 12H 12的物质A的结构简式如右图,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,因此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( )A、9种 B、10种 C、11种 D、12种4、某烃的结构简式为 它可能具有的性质是( )A、易溶于水,也易溶于有机溶剂B、它能使溴水褪色,但不能使酸性KMnO 4溶液褪色。