有机合成中基团的保护

基团的保护

方式一：使基团先参与反应又释放出

方式二：反应的先后顺序问题

(1)基团保护

①醛基的保护如：

②双键的保护如：

③羟基的保护如：

R--OH R--OCH3

R--OCH3R--OH

④羧基的保护如：

⑤氨基的保护如：

练习

1、（氨基的保护）苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：

请回答下列问题：

（1）写出A、B、C的结构简式：A____________，B______________，C______________。

（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有____种氢处于不同的化学环境。

（3） ①与②能否颠倒位置，为什么

2、（酚羟基的保护）工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯HO ——COOC 2H 5（一种常用

的化妆品防霉剂)，其生产过程如下(反应条件未全部注明)所示：

按上图填空： (1)有机物A 的结构简式为

(2)写出反应⑤的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)

(3)反应②和反应④的反应类型分别是(选填编号) 、 a ．取代反应，b ．加成反应，c ．消去反应，d ．酯化反应，e ．氧化反应

(4)写出反应③的化学方程式(有机物写结构简式，不用写反应条件，但要配平)

（5）在合成线路中设计③和⑥两步反应的目的是 。

3、（醛基的保护）化合物A 是石油化工的一种重要原料，用A 和水煤气为原料经下列途径合成化合物D （分子式为C 3H 6O 3）.

已知：

请回答下列问题：

(1).写出下列物质的结构简式：

A B COOH OCH 3

③ 一定条件 ② Cl 2 ①催化剂 CH 3I CH 3

CH 3OH

C 2H 5OH

⑤ CH 3OCH 3 ④ COOC 2H 5OCH 3 HI ⑥

H CH 3

A：__________；B：____________；C：_____________；D：___________.

(2).指出反应②的反应类型______________________.(3).写出反应③的化学方程式_______________.

(4).反应④的目的是___________________________________________________.

(5).化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物.D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）.请分别写出D’生成E和F的化学方程式：

D’→E：______________________________ D’→F：________________________.

4、（氨基的保护）所给信息：

①

②

苯胺，弱碱性，易氧化

③

利用这些反应，按以下步骤可从某烃Ａ合成一种染料中间体ＤＳＤ酸。

ＤＳＤ

要求完成：写出（Ａ），（Ｂ），（Ｃ），（Ｄ）结构简式。

5、（羟基的保护）某重要的香料F其合成路线有多条，其中一条合成路线如下：

（1）在（a）~（e）的反应中，属于取代反应的是。（填编号）（2）化合物C含有的官能团的名称为。（3）化合物F的结构简式是。

（4）在上述转化过程中，步骤（b）的目的是

。

（5）写出步骤（b）的化学方程式

。

（6）写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式。

A．该物质属于芳香族化合物B．该分子中有4种不同类型的氢原子

C．1mol该物质最多可消耗2molNaOH D．该物质能发生银镜反应