有机化学第三章习题答案

H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
第三章 习题答案
（一）系统命名法命名 （1）CH3CH2C ）
CHCH3（4） ）
CH3CHCH2CHC CH H3C CH CHCH3
CH2 CH3
3-甲基 乙基 丁烯 甲基-2-乙基 甲基 乙基-1-丁烯
3-异丁基 已烯 炔 异丁基-4-已烯 异丁基 已烯-1-炔
（二）用Z,E-标记命名法命名 标记命名法命名 （1） Cl ）
HC CH CH3CH2CH2OCH=CH2 OH-
的分子式为C （二十）某化合物A的分子式为 7H14,经酸性高锰酸钾溶 二十）某化合物 的分子式为 经酸性高锰酸钾溶 液氧化后生成两个化合物B和 ， 经臭氧氧化后还原水 液氧化后生成两个化合物 和C，A经臭氧氧化后还原水 解也得到相同的产物B和 试写 的构造式。 试写A的构造式 解也得到相同的产物 和C,试写 的构造式。
（4） ）
CH3CH2C CH
(1)1/2 (BH3)2 (2) H2O2,OH-
CH3CH2CH2CHO
Cl
（5） ）
(Z)
CH3 + Cl2 + H2O
OH CH3
（7） ）
CH3 CH2 Cl2 500oC
CH3
Cl CH2
（10） ） （12） ） （14） ）
C6H5 H
CH CHCH3
CH3 CH3C CH2 CH3 ClCH2C O CH2
CH3 CH3C CH2
Cl2
CH3 ClCH2C CH2
RCO3H
CH3 ClCH2C O CH2
（6）由乙炔和丙炔合成丙基乙烯基醚 ）
CH3C H2 CH P-2 (1) 1/2 (BH3)2 CH3CH CH2 (2) H2O2, OH- CH3CH2CH2O H
B CH3(CH2)4C
Ag(NH3)2NO3
褪色 无变化
CH C CH3
(C2H5)2C CHCH3
褪色 溴水 或稀 KMnO4 溶液 褪色
无变化 白色
无变化
（六）下列化合物中哪一个比较稳定，为什么？ 下列化合物中哪一个比较稳定，为什么？ （3） ）
A B C
A 相当于结构 R2C=CR2 将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排序： （七）将下列各组活性中间体按稳定性由大到小排序： （1） ）
+
(CH3)2CHCOOH + CH3COOH
(CH3)2C
CHCH2CH3
(CH3)2CO + HOOCCH2CCH2COOH
（5） C8H12 ）
(1) KMnO4,OH-,H2O (2) H
+
+ CO2 + H2O
(CH3)2C=CHCH2CH2C≡CH
2H2, Pt CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 C7H11Ag
(CH3)2CHC CCH3
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。
A CH3CHCH3 B Cl3CHCH3 C (CH3)3C
C>A>B （2） பைடு நூலகம் ）
(CH3)2CHCH2CH2 B (CH3)2CCH2CH3 C (CH3)2CHCHCH
3
B>C>A
（十二）写出下列反应物的构造式 十二） （3） ）
C6H12 (1) KMnO4,OH-,H2O (2) H
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（6） ）
C7H12
AgNO3 NH4OH
CH3(CH2)4C≡CH
（十五）完成下列转变（不限一步）： 十五）完成下列转变（不限一步）： （2） ）
CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH
KOH Br CH3CH2C=CH2
Br CH3CH2CClCH3
Br2
Br Br CH3CH2C-CH2
+ Br2
KMnO4
COOH + CH3COOH
Br
300 oC
(Z)
H C(E)C C6H5
C6H5
CH3CO3H
H H C C C6H5 O
(S) (S)
（五）用简便的化学方法鉴别下列化合物 （1） ） A B C （2） A ） A B C 溴水
A B C
无变化 褪色 稀KMnO4溶液 褪色